Antecedentes

ACIDO NALIDIXICO
El cido nalidixico es un antibitico del grupo de las quinolonas, activa en contra de
gram negativas a concentraciones menores acta como bacteriosttico, es decir,
inhibe el crecimiento y reproduccin bacteriana, sin matar el organismo. A
concentraciones ms elevadas acta como bactericida, es decir, mata la bacteria en
vez de simplemente inhibir su reproduccin. Logran alcanzar concentraciones
plasmticas de 20-50 g/ml pero aproximadamente el95% se mantiene unido a
protenas por lo que no son efectivas. Estos antimicrobianos son excretados
rpidamente por la orina en donde alcanzan altas concentraciones (100-150 g/ml) y
por lo tanto son utilizados como antimicrobianos en infecciones urinarias. Las
quinolonas modernas (derivados fluorados) pueden alcanzar concentraciones
plasmticas mximas de 1.5-2.5 g/ml (dosis orales 400-500 mg) y se distribuyen bien
por los tejidos corporales, aunque no logran atravesar la barrera hemato-enceflica, y
son excretadas por va renal.
Hablando en trminos analticos el cido nalidixico no se valora con agua como es
comn en las titulaciones cido base, ms bien se utiliza por que algunos compuestos
tienden a reaccionar con el agua como los metales alcalinos.
Los disolventes no acuosos se clasifican en:
Disolventes prticos (por ejemplo, HF, H2SO4, MeOH)
Disolventes aprticos (por ejemplo, N2O4, BrF3)
Disolventes de coordinacin (por ejemplo, MeCN, Et2O, Me2CO)
Un disolvente prtico experimenta autoionizacin que proporciona protones que estn
solvatados. Si experimenta autoionizacin, un disolvente aprtico lo hace sin la
formacin de protones.
La expresin de una disolucin no acuosa es la fuerza de un cido HX dependa de
la capacidad relativa para ceder protones de
HX y [H3O]+ . HX(aq) + H2O(l) [H3O]+ (aq) + X- (aq)
De forma anloga, la fuerza de una base B, en disolucin acuosa depende de la
capacidad relativa para aceptar protones de B y [OH]B(aq) + H2O [BH]+ (aq) + [OH]- (aq)

Los disolventes no acuosos que son buenos aceptores de protones (por ejemplo, NH3)
favorecen que los cidos se ionicen en ellos; as, en un disolvente bsico, todos los
cidos son fuertes. Se dice que el disolvente presenta un efecto nivelador sobre el
cido ya que la fuerza del cido disuelto no puede exceder a la del disolvente
protonado. Por ejemplo, en disolucin acuosa, no puede existir ninguna especie cida
que se un cido ms fuerte que [H3O]+.

Objetivo

Calcular el % de pureza por medio de una valoracin cido- base en medio no acuoso
del cido Nalidixico al 0.1% N.
Hiptesis
Una tableta contiene no menos del 99% y no ms del 101% de cido nalidixico por lo
tanto debemos encontrar 500 mg o alrededor en una muestra comercial como lo
marca la farmacopea de los estos unidos mexicanos.
Propiedades de reactivos:
cido Benzoico

El cido benzoico, tambin conocido como cido bencenocarboxlico o fenilcarboxlico,

es un cido carboxlico con ligero aroma a acre que tiene un grupo carboxilo unido a
un anillo fnico. Al estar concentrado produce un sabor agrio, lo cual limita su
aplicacin. Se encuentra en condiciones normales como polvo o cristales blancos.
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 0.29
Punto de ebullicin: 249C
Punto de fusin: 122C (esta sustancia empieza a sublimarse a las 100C)
Densidad relativa (agua = 1): 1.3
Presin de vapor, Pa a 96C: 133
Punto de inflamacin: 121C (c.c.)
Es un cido dbil al disolverse en agua fra, aunque tambin otros disolventes
orgnicos lo diluyen. Reacciona con oxidantes. El grupo de los benzoatos son
predilectos por su solubilidad. Por intereses de comercio el cido benzoico es
procesado para su obtencin con ayuda del tolueno.

Pesar por triplicado 244.24 mg aproximadamente de cido Benzoico en una balanza

analtica y preparar una disolucin de 120ml de DMF + 3 gotas de azul de timol + 2
gotas de CH3O- Na+ 0.1N y agregar a cada matraz 40 ml de la solucin de DMF;
estandarizar el CH3O-Na+ hasta el vire azul.

cido Nalidxico

Formula : C12H12N2O3 Peso molecular : 232,24 g/mol

PRIMEROS AUXILIOS 4.1 Descripcin de los primeros auxilios Recomendaciones

generales Consultar a un mdico. Mostrar esta ficha de seguridad al doctor que est
de servicio. Si es inhalado Si aspir, mueva la persona al aire fresco. Si ha parado de
respirar, hacer la respiracin artificial. Consultar a un mdico. En caso de contacto con
la piel Eliminar lavando con jabn y mucha agua. Consultar a un mdico. En caso de
contacto con los ojos Lavarse abundantemente los ojos con agua como medida de
precaucin. Si es tragado Nunca debe administrarse nada por la boca a una persona
inconsciente. Enjuague la boca con agua. Consultar a un mdico. 4.2 Principales
sntomas y efectos, agudos y retardados hiperglucemis, Nusea, Vrtigo, Dolor de
cabeza 4.3 Indicacin de toda atencin mdica y de los tratamientos especiales que
deban dispensarse inmediatamente sin datos disponibles
MANIPULACIN Y ALMACENAMIENTO
Precauciones para una manipulacin segura Evtese el contacto con los ojos y la piel.
Evtese la formacin de polvo y aerosoles. Debe disponer de extraccin adecuada en
aquellos lugares en los que se forma polvo.Disposiciones normales de proteccin
preventivas de incendio. 7.2 Condiciones de almacenamiento seguro, incluidas
posibles incompatibilidades Almacenar en un lugar fresco. Conservar el envase
hermticamente cerrado en un lugar seco y bien ventilado.
Metoxido de sodio
Polvo blanco amorfo y fluido, Fcil de reaccionar con el oxgeno, Fcilmente ser
hidrolizados a metanol y hidrxido de sodio en presencia de humedad o agua, Se
descompone en el aire por encima de 126126C, Soluble en metanol y etanol,
Insoluble en benceno y tolueno
2. Especificacin :
Metxido de sodio Sol'n 30%:
Apariencia: Lquido espeso
Contenido (lcalis totales): 29.0%-

lcali libre: 1.0% max

Metilato de sodio en polvo:
Apariencia: polvo blanco
Contenido (lcalis totales): 99.0%min
lcali libre: 1.2% max
sodio(NaOCH3): 97.0%min

Metxido de
Carbonato de sodio: 0.3%max

3. Usos:
Se utilizan principalmente en la industria farmacutica tales como la fabricacin de
vitamina A1, vitamina B1, sulfame-thoxypyridazine, sulfadiazina, trimetoprima y as
sucesivamente, as como en la industria biodesel. Tambin puede ser utilizado como
catalizador de comestibles y la analtica.

4.Embalaje y almacenamiento:
tambor de acero de boca abierta 100Kg/tambor
Tambor de tablero de fibra 25-30Kg/tambor
Conservar en almacn fresco y seco; Mantener alejado de llamas y el calor; Separado
de oxidantes y cido durante el almacenamiento y el transporte; Manejar con cuidado,
y mantener la integridad del envase.
Metanol
FORMULA: CH4O, CH3OH PESO MOLECULAR: 32.04 g/mol COMPOSICION: C:
37.48 %, H: 12.58 % y O: 49.93 % GENERALIDADES: Es un lquido incoloro,
venenoso, con olor a etanol y cuando est puro puede tener un olor repulsivo. Arde
con flama no luminosa. Es utilizado industrialmente como disolvente y como materia
prima en la obtencin de formaldehido, metil-ter-butil ter, steres metlicos de cidos
orgnicos e inorgnicos. Tambin es utilizado como anticongelante en radiadores
automovilsticos; en gasolinas y diesel; en la extraccin de aceites de animales y
vegetales y agua de combustibles de automviles y aviones; en la desnaturalizacin
de etanol; como agente suavizante de plsticos de piroxilina y otros polmeros y como
disolvente en la sntesis de frmacos, pinturas y plsticos. Durante mucho tiempo se
obtuvo por destilacin destructiva de madera a altas temperaturas, en la actualidad se
produce por hidrogenacin cataltica de monxido de carbono a presiones y
temperaturas altas, con catalizadores de cobre-xido de cinc; por oxidacin de
hidrocarburos y como subproducto en la sntesis de Fischer-Tropsch.
Densidad (g/ml): 0.81 g/ml (0/4 oC), 0.7960 (15/4 oC), 0.7915 (20/4oC), 0.7866
(25/4oC) Punto de fusin: -97.8 oC Punto de ebullicin (oC): 64.7 (760 mm de Hg),
34.8 (400 mm de Hg), 34.8 (200 mm de Hg), 21.2 (100 mm de Hg), 12.2 (60 mm de
Hg), 5 (40 mm de Hg), -6 (20 mm de Hg), -16.2 (10 mm de Hg), - 25.3 (5 mm de Hg),
-44 (1 mm de Hg) Indice de refraccin a 20 oC: 1.3292 Densidad de vapor (aire = 1):
1.11 Punto de inflamacin en copa cerrada (Flash point): 12 oC Punto de congelacin:
-97.68 oC. Temperatura de ignicin: 470 oC Lmites de explosividad (% en volumen en
el aire): 6-36.5
Timoftaleina
a Timolftalena es un indicador orgnico para valoracin cido-base que deriva del
anhdrido ftlico y del timol.1
Su intervalo de transicin de pH es aproximadamente entre 9.3-10.5, virando de
incoloro a azul en el rango mencionado.
Azul de timol
El azul de timol o timol sulfonaftalina es un compuesto orgnico usado en laboratorio
como indicado de pH. Es un polvo de color verde a pardo insoluble en agua, soluble
en alcohol etlico y cido actico, tiene un olor caracterstico, se descompone en
ebullicin, su densidad a 20C es de 1,19 kg/L, su punto de fusin est en el rango de
221-224 C. Su principal riesgo durante su manipulacin es ser irritante y nocivo leve.

Su frmula qumica es C27 H30 O5 S y tiene un peso molecular de 466.60 u

Vira en el intervalo de 1,2 a 2,8. Presenta coloracin roja en un medio ms cido y

amarilla en un medio menos cido. La coloracin amarilla la mantiene de 2,8 hasta el
intervalo 8,0-9,6 que vira a azul.
Dimetil formamida
La N,N-dimetilformamida (o dimetilformida) es un compuesto orgnico de frmula
(CH3)2-N-CHO. Comnmente abreviado como DMF (aunque este acrnimo tambin
se usa a veces para el dimetilfurano), este lquido incoloro es miscible en agua y la
mayora de componentes orgnicos. El DMF es utilizado como disolvente para
reacciones qumicas. Es muy utilizado como disolvente de polmeros que presenten
alta asociacin intermolecular por puentes de hidrgeno, como algunos poliuretanos.
En algunos casos se suele emplear de manera similar a la N,N-Dimetilacetamida
(DMAc) o la N-Metilpirrolidona (NMP), aunque los puntos de ebullicin son distintos.
Estos tres disolventes son denominados "disolventes amdicos" por contener un grupo
amida en su estructura qumica.
La dimetilformamida pura es inodora, mientras que si est degradada presenta un
cierto olor a pescado debido a la impureza de la dimetilamina. Su nombre proviene del
hecho de ser un derivado de la formamida, la amida del cido frmico.

La dimetilformamida es un disolvente polar con un alto punto de ebullicin. Facilita las

reacciones que siguen mecanismos polares, como es el caso de las reacciones SN2.
La dimetilformamida puede ser sintetizada a partir de formiato de metilo y dimetilamina
o mediante reacciones con dimetilamina y monxido de carbono.2 No es estable en
presencia de bases fuertes como el hidrxido sdico o cidos fuertes como el cido
clorhdrico o cido sulfrico y se hidroliza en cido frmico y dimetilamina,
especialmente a altas temperaturas.
Propiedades fsicas
Apariencia
Lquido claro
Densidad
944 kg/m3; 0,944 g/cm3
Masa molar 73,09 g/mol g/mol
Punto de fusin
212 K (-61 C)
Punto de ebullicin 426 K (153 C)
Viscosidad
0.92 cP a 20 C
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua Miscible
Momento dipolar
3,86 a 25 C D

Material

6 Matraz Volumtricos de 125 ml

Una bureta de 50 ml
Un soporte universal
Unas pinzas de doble presin
Papel glassin
Esptula
3 agitadores magnticos
Un vaso de precipitados de 500 ml
Tres vasos de precipitados de 150 ml

Equipo

Una balanza analtica

Una balanza granataria
Una Parrilla de calentamiento
y agitacin

Estandarizacin:
Para preparar 200 ml de metoxido de sodio con metanol
Masa sodio = (.1 N) (.2L)(22.99eq/l)=.4598 g
Pesadas necesarias para el saber cundo pesar de cido benzoico
Masa de cido benzoico= (.1) (.02 L metoxido de sodio) (122.1 eq/l)= .2448g

METODOLOGIA:

Preparacin de disolucin de metoxido de sodio 0.1 N. En un vaso de precipitados que

contenga un poco de benceno, pesar .5 gramos de sodio metlico. Agregar poco a
poco, metanol hasta que el sodio reaccione totalmente con l. (El sodio se debe
disolver totalmente).Despus aforar a 200 ml.

Estandarizacin del metoxido de sodio con cido benzoico pesar exactamente

alrededor de 0.24 gramos de cido benzoico, disolver el cido benzoico, en 20 mL de
dimetilformamida y agregar 2 gotas de solucin indicadora de azul de timol, neutralizar
previamente esta disolucin con metoxido de sodio. Titular con la solucin de metoxido
de sodio, hasta un vire de color azul. Anotar el volumen gastado de la disolucin de
metoxido de sodio y calcular la normalidad.

Valoracin del cido nalidixico

Pesar alrededor 0.7 gramos de cido nalidxico, Disolver en 15 mL de
dimetilformamida y agregar 2 gotas de timolftaleina, neutralizar con lasolucin
estandarizada de metoxido de sodio. Titular con la solucin de metoxido de sodio,
hasta un vire de color azul. Registrar el volumen gastado y calcular el porciento de
pureza del cido nalidixico

Resultados
Estandarizacin de la solucin volumtrica
ml del CH3O-Na+
12.6
12.7
12.5

g del cido Benzoico

.2421
.2419
.2421

Normalidad
0.1573
0.1559
0.1586

DS= 1.3140x10-3
N promedio=0.1571
CV= .8384%

Valoracin del cido Nalidixico y el % de pureza

Peso terico de cido nalidixico .7301 g

normalidad
metoxido
.1572
.1572
.1572

de

L de metoxido de
sodio

equivalentes

.0152 L
.0157L
.0154L

232.24 /1
232.24 /1
232.24/1

Gramos reales
De
cido
nalidixico
.5549 g
.5731 g
.5622 g

mg de cido Nalidxico en tabletas

Etiqueta del medicamento
500mg1 Tableta
mg de cido Nalidxico en tabletas= (Muestra en mg de cido Nalidxico en tabletas)
(mg de 20 tabletas)/(mg del polvo de una tableta)

Muestra1
.7304 g ac. nalidixico .5549g acido muestra
.6170 g de cido nalidixico X= .4687g por tableta
Muestra2
.7304 g ac. nalidixico .5731 acido muestra
.6170 g de cido nalidixico X= .484 gpor tableta

Muestra3
.7304 g ac. nalidixico .5522 gacido muestra
.6170 g de cido nalidixico X= .4749g por tableta
500mg/ 1 Tableta 100%
mg de cido Nalidixico en tabletas % de pureza en una muestra
500mg 100%
468.7 mg X= 93.74
500mg 100%
484 mg X= 96.4
500mg 100%
479.6mg X= .95.4
ANLISIS DE RESULTADOS:
El % de pureza no siempre es exacto segn la farmacopea, ya que a veces hay
impurezas en las tabletas puede que haya un poco de error en el mtodo.

CONCLUSIN:
Segn la FEUM 9 edicin el % de pureza en la 1 muestra que se valor de cido
Nalidixico no cumple con lo que dice la farmacopea, ya que en la 2 muestra cumple
con l % de pureza que indica la farmacopea y la 3 muestra no cumple con % de
pureza que indica la farmacopea ya que el valor de esta es < de 99%.
BIBLIOGRAFA:
Knevel A. and DiGangi F. Jenkins Quantitative Pharmaceutical 7 edicin Chemistry;
Mc Graw Hill Bock Company USA 1977.
UNIVERSIDAD NACIONAL UTONOMA DE MXICO