MEJA VZQUEZ LUIS DAVID

EXPO: 3 DE MARZO

AROMATICOS FECHA DE

OBTENCION DE CUMENO POR ALQUILACIN DE BENCENO CON

PROPILENO

GENERALIDADES DE LA MATERIA PRIMA O COMPUESTO A

SINTETIZAR
El cumeno es un hidrocarburo aromtico que se encuentra en el
petrolero y en alguno de sus productos derivados, como algunos
combustibles. Se utiliza en la sntesis de algunos detergentes y
principalmente, en la fabricacin de fenol y acetona mediante la
obtencin previa de hidroperoxido de cumeno. El cumeno o
isopropilbenceno, es un lquido incoloro y soluble en etanol, ter y
benceno, aunque es insoluble en agua. La frmula qumica del
cumeno es C9H12 y su estructura es la siguiente.

-Materia Prima.
La fabricacin industrial de cumeno se realiza por alquilacin del
benceno con propileno). Al igual que para la produccin de
etilbenceno, el proceso se puede realizar en fase lquida (AlCl 3 , 35
C, 7atm) o en fase gaseosa (H 3 PO 4 /SiO 2 , 200 C, 20-40 atm), si
bien este ltimo es el ms utilizado. Las condiciones de reaccin
son ms suaves que para la preparacin de etilbenceno, porque el
propileno se protona ms fcilmente que el benceno. Se utiliza un
exceso de benceno para minimizar los productos de polialquilacin.

Antecedentes
Los procesos de cumeno fueron desarrollados entre 1939 y 1945 para cumplir con
la demanda de gasolina de octanaje elevado para la aviacin que se present
durante la segunda guerra mundial. Hoy en da, casi todo el suministro mundial de
cumeno se utiliza para producir fenol y su coproductor, la acetona. El origen de
muchos productos industriales y de consumo como la madera terciada y las tablas
compuestas unidas con resinas fenlicas, el nylon-6, las resinas epoxicas, las
resinas y solventes de policarbonato se remonta al cumeno.

PRODUCCIN
El cumeno de alta pureza se produce mediante la alquilacin cataltica del
benceno con propileno, ya sea en fase liquida o vapor. En la actualidad, en casi
todas las plantas nuevas de cumeno se emplea la tecnologa de catalizadores
zeoliticos, con la cual reemplazo a los procesos catalizados con acido fosforico
slido (SPA) en fase vapor o con cloruro de aluminio en fase liquida. La
tecnologa SPA presenta dos principales: el rendimiento de cumeno se limita a

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95% aproximadamente y el catalizador no se puede regenerar, por lo que debeser

desechado. Las plantas que usan cloruro de aluminio generan corrientes de
desecho, sufren de problemas de corrosin y se producen cumeno menos duro.
En todas las plantas tambin se han venido utilizando los catalizadores zeoliticos
para actualizar y reemplazar las tecnologas anteriores, porque las zeolitas no
corroen, son generables e inocuas para el ambiente, y generan mayores
rendimientos de productos de alta pureza.

DIAGRAMA DEL PROCESO Y REACCIN

Este proceso see caracteriza por que la reaccin sucede en dos

etapas, donde en la primera se consideran los lechos catalticos en
conexin de fl uido enserie y en la segunda en conexin de fl uido
con la 1er etapa englobando dichas condiciones donde se tiene un
volumen similar al volumen total de los lechos catalticos. Se
proporciona una cantidad de benceno y de propileno ambos en
estado lquido a ambas etapas de reaccin, en donde la relacin
molares de 5:1 por lo menos, todo esto a una temperatura 200250C. Donde el benceno se utiliza para alimentar a la primer
etapa, donde una serie de corrientes de propileno a 15C se utiliza
para suministrarla primer lecho cataltico de la 1er etapa. Se

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llevara a cabo una especie de reciclado de los productos

resultantes de la segunda seccin, con lo cual una corriente fra del
producto ser enfriada a una temperatura entre los 30 a 100 C.
Donde se utilizar para retroalimentar o hacer circular entre ambas

BIBLIOGRAFIA

Mayers, R. A. (2004). Manual de procesos de refinacin de petrleo

(3er ed., Vol. 2). Mxico: McGrawHill. pp.

INDUSTRIAL, T. Q. (2008, Junio 14). HIDROCARBUROS AROMTICOS Y

PRODUCTOS DERIVADOS. Revisado Febrero 22, 2016, en
http://www.diquima.upm.es/old_diquima/docencia/tqindustrial/docs/ca
p5_aromaticos.pdf

NIST. (2013). General Data of Cumene. 22/02/2016, de NIST Sitio web:

http://www.nist.gov/srd/upload/Supertrapp.pdf

Ascensin Sanz Tejedor. (2010). Productos derivados de los

hidrocarburos aromticos. 20/03/2016, de Qumica Industrial Sitio
web: http://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php