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MANUAL DE PRCTICAS
LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA
Compiladores:
M. en C. Rafael Manuel de Jess Mex lvarez
M. en C. Rosa Mara de la Asuncin Escalante Magaa
Manual de Prcticas
Laboratorio de
Qumica Orgnica
COMPILADORES:
M. en C. Rosa Mara de la Asuncin Escalante Magaa
M. en C. Rafael Manuel de Jess Mex lvarez.
REVISIN: 01/2014.
DIRECTORIO
Lic. Adriana Ortz Lanz
Rectora
PRESENTACIN
la Qumica verde,
COMPETENCIA DE LA
UNIDAD DE
APRENDIZAJE
vigentes.
1.-
Manipular
las
diversas
estructuras
de
los
sistemticamente
de
acuerdo
su
Utilizar
las
propiedades
qumicas
de
los
CONTENIDO
Pg.
SUBCOMPETENCIA 1 .................................................................................................................. 1
PRCTICA 1. ENSAYO PRELIMINAR ............................................................................................. 1
PRCTICA 2. PUNTO DE FUSIN .................................................................................................6
PRCTICA 3. ELECCIN DEL DISOVENTE IDEAL PARA UNACRISTALIZACIN ........................ 12
PRCTICA 4. CRISTALIZACIN.................................................................................................. 16
PRCTICA 5. DESTILACIN SIMPLE .......................................................................................... 22
SUBCOMPETENCIA 2 ................................................................................................................ 25
PRCTICA 6. PRUEBA DE INSATURACIN ................................................................................ 25
PRCTICA 7. SNTESIS DE CICLOHEXENO ................................................................................. 29
PRCTICA 8. PRUEBAS PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES ....................................................... 35
PRCTICA 9. IDENTIFICACIN DE FENOLES ............................................................................ 41
ANEXOS ..................................................................................................................................... 46
ANEXO I. INSTRUMENTOS DE EVALUACIN................................................................................ 47
ANEXO II. LINEAMIENTOS GENERALES EN MATERIA DE SEGURIDAD E HIGIENE A SEGUIR EN
LOS LABORATORIOS ................................................................................................................. 51
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 1. ENSAYO PRELIMINAR
1.1 GENERALIDADES
Tres de las diferencias entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos, radica en que la
mayora de los primeros son gases, lquidos slidos, de punto de fusin inferior a 400 C
(con algunas excepciones como el tefln que funde a 455 C), combustibles y compuestos
generalmente insolubles en agua; en cambios los otros por lo general son slidos de
punto de fusin elevado o infusibles, no arden y son solubles en agua.
1.2 OBJETIVO
Diferenciar las caractersticas entre una sustancia orgnica y una inorgnica mediante el
ensayo preliminar.
1 Lupa
dimetro
1 Pizeta de 250 mL
1 Microesptula
2 Pipetas graduadas de 5 mL
10 mL de cido clorhdrico al 5%
2 Goteros graduados
2 Vidrio de reloj de 5 cm de D.
0.1 g Cafena
1 Gradilla
1 Soporte universal
1 Arillo metlico
1 Rejilla de asbesto
0.1 g tanol
0.1 g Ciclohexano
1 Alambres de platino
1 Mechero Bunsen
1.4 PROCEDIMIENTO
1. Determinar las propiedades organolpticas de las sustancias proporcionadas,
menos la del sabor.
2. Determinar la inflamabilidad de las sustancias mediante la prueba de ignicin,
colocando en una cpsula de porcelana 0.1 g. 5 gotas aproximadamente de la
sustancia que se estudia, segn sea slida lquida, aproximando el mechero de
2
3. Si la muestra a la flama indica sodio, incinerar sobre una lmina de platino en lugar
de la tapa de un crisol de porcelana.
4. Cuando se estime que la accin del calor ha terminado, enfriar y, si existe un
residuo no carbonoso, agregar 1 mL de agua destilada y se toma la reaccin con
papel tornasol.
5. Despus se adicionar unas gotas de cido clorhdrico diluido y observar si se
produce efervescencia y el olor del gas desprendido.
3
Figura 3. Sublimacin
1.5 CUESTIONARIO
1) Mediante qu prueba se determina la inflamabilidad de una sustancia y en qu
consiste?
2) Qu caractersticas tiene una flama fuliginosa?
3) Qu caractersticas tiene la flama de los hidrocarburos alifticos y aromticos?
4) Explique el mtodo de Liebig propuesto en 1831 para la identificacin del carbono
y del oxgeno.
5) Qu deber hacer si la muestra a la flama indica sodio?
6) Por qu si existen un residuo no carbonoso, despus de la prueba de ignicin se
agrega agua y se toma la reaccin con papel tornasol?
7) A qu se debe el color de algunas sustancias?
8) Cules son los productos de los dos tipos de combustin?
9) Qu indica un olor desagradable y otro a pescado?
Inflamable
Residuos
carbonoso
No inflamable
Residuo no
carbonoso
Incinerar
D1
Sin residuo
Sublimacin
Enfriar
1 ml de agua
destilada y HCl
diluido
D2
D3
1.7 EVALUACIN
Ver Anexo I: Instrumentos de evaluacin
1.8 BIBLIOGRAFA
1. Shriner, R. L., Fuson, R. C. y Curtin, D. y. (1991), Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos. Mxico: Editorial Limusa.
2. Wingrove, A. y Caret, R (1984). Qumica Orgnica. Mxico: Editorial: Harla.
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 2. PUNTO DE FUSIN
2.1 GENERALIDADES
La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus constantes
fsicas y sus propiedades qumicas son idnticas a las registradas en la bibliografa
cientfica. El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura en la que las
fases slida y lquida pueden existir en equilibrio a la presin total de una atmsfera, y su
determinacin constituye una de las operaciones de rutina en los laboratorios de qumica
orgnica. Si una sustancia es pura, no hay cambio en la temperatura desde el inicio de su
fundicin hasta que la sustancia est completamente lquida. Algunos compuestos se
consideran qumicamente puros sobre un intervalo de 0.5 C o menos. El punto de fusin
de sustancias de pureza ordinaria, vara en un intervalo de 1-2 C. Una sustancia se altera
sensiblemente por la presencia de impurezas, descendiendo en un intervalo de 3-20 C,
segn el contenido de ellas.
En resumen, las sustancias slidas puras tienen punto de fusin constante y funden en un
intervalo pequeo de temperatura y las sustancias slidas impuras disminuyen su punto
de fusin y funden en un intervalo grande. Si dos o ms muestras de una misma sustancia
pura se mezclan, el punto de fusin es el mismo, pero si las sustancias son diferentes, se
impurifican entre s.
2.2 OBJETIVOS
Conocer el manejo del fusimetro con su respectiva calibracin, para posteriormente
determinar y corregir el punto de fusin de una sustancia orgnica y establecer un criterio
de pureza de una sustancia slida mediante la determinacin del punto de fusin mixto.
7
1 Fusimetro
0.1 g de naftaleno
1 Par de anteojos
5 Vidrios de reloj
1 Tubo de 60 cm de largo
0.1 g de cafena
1 Microesptula
0.1 g de urea
2.4 PROCEDIMIENTO
Llenado del capilar.
1. Encender el equipo en la unidad A (ver figura 6), se espera 15 minutos para que se
estabilice el fusimetro.
2.5 CUESTIONARIO
1) Seale tres mtodos para determinar el punto de fusin?
2) Qu es el punto de descomposicin?
3) Cmo est relacionada la polaridad de una sustancia con el punto de fusin?
4) Por qu debe hacerse la calibracin del fusimetro?
5) La grfica de calibracin de un aparato de fusin puede utilizarse para trabajar en
otros fusimetros aunque sean de la misma marca? Justifique su respuesta.
6) Qu es el punto de fusin mixto?
2.7 EVALUACIN
Ver Anexo I: Instrumentos de evalucin.
10
2.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un
enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
2. Keese. R. Muller, R., Toube,T. (1990). Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica Mxico: Editorial Limusa.
3. Shriner R. L. (1991), Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico:
Editorial Limusa.
4. Wingrove, A. y Caret, R. (1984). Qumica Orgnica.Mxico: Editorial: Harla.
11
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 3. ELECCIN DEL DISOVENTE IDEAL PARA
UNACRISTALIZACIN
3.1 GENERALIDADES
Para la eleccin del disolvente apropiado para la cristalizacin se deben tener en cuenta
las siguientes consideraciones:
3.2 OBJETIVOS
Seleccionar el disolvente ideal para una cristalizacin, mediante pruebas de solubilidad.
1 Gradilla
3 mL de Hexano
7 Pipetas de 5 mL
3 mL de Benceno
3 mL de Acetato de etilo
1 Microesptula
3 mL de Diclorometano
1 Mechero Bunsen
3 mL de Cloroformo
2 Vidrio de reloj
3 mL de Etanol
1 Lupa
Agua destilada
3.4 PROCEDIMIENTO
1. En un tubo de ensayo introduzca 0.1 g del slido pulverizado y agregue 1 mL del
disolvente a probar.
2. Agite y observe.
3. Si los cristales no se disuelven, repita el procedimiento agregando de mililitro a
mililitro hasta completar tres mililitros.
4. Si el slido no se disuelve, caliente el tubo en bao Mara agitando
constantemente hasta ebullicin.
5. Observe si hay solubilizacin o no. Si la hay, deje enfriar el contenido del tubo a
temperatura ambiente o en bao de hielo. Observe si el slido recristaliza.
13
3.5 CUESTIONARIO
1) Cul es el disolvente ideal en una recristalizacin?
2) Cmo son los cristales en una cristalizacin rpida y en una lenta?
3) Mencione cinco caractersticas del disolvente,
4) Cul es el requisito fundamental que deben tener los disolventes para ser usados
en una recristalizacin?
5) Qu cuidados se deben tener en el manejo del etanol y del metanol?
6) Qu cuidados se deben tener en el manejo del ter etlico?
7) Cul es el requisito fundamental que deben tener los disolventes para ser usados
en una recristalizacin con mezcla de disolventes?
14
3.7 EVALUACIN
Ver anexo I: Instrumentos de evaluacin.
3.8 BIBLIOGRAFA
15
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 4. CRISTALIZACIN
4.1 GENERALIDADES
La cristalizacin es una de las tcnicas ms efectivas en la purificacin de sustancias en
estado slido. Los compuestos cristalinos generalmente son ms estables y fciles de
manipular que las soluciones o aceites, pueden caracterizarse e identificarse
correctamente.
Los cristales pueden obtenerse a partir del fundido (fase lquida sper enfriada), la fase de
vapor (en sublimacin), o a partir de una solucin sobresaturada.
Antes de llevar a cabo una cristalizacin es una ventaja tener idea de la pureza del
material y la naturaleza de las probables impurezas. A menudo se pueden utilizar
cualesquiera de los mtodos ms comunes: cromatografa en capa fina (CCF), punto de
fusin (p.f.), infrarrojo (IR) y resonancia magntica nuclear (RMN), etc., para estimar la
pureza. Aunque puede ser necesario un estudio ms detallado de la reaccin (materias
primas, subproductos, etc.). El mismo criterio de pureza le permite a uno comprobar el
xito de una cristalizacin. Las muestras siempre deben recristalizarse a punto de fusin
constante. Los productos que no incrementan fcilmente su pureza requerirn de
mtodos ms enrgicos (como la cromatografa, la extraccin, etc.).
Para logar la recristalizacin de un slido, este debe ser soluble en caliente e insoluble en
fro en el mismo disolvente (disolvente Ideal). Las impurezas coloridas que contiene un
slido por cristalizar pueden ser eliminadas mediante el uso de un absorbente. Las
impurezas insolubles que contiene un slido por cristalizar pueden separarse por
filtracin. El slido a purificarse se disuelve el disolvente ideal, calentando algunas veces
hasta su punto de ebullicin; esta disolucin se filtra para eliminar impurezas insolubles,
dejndose posteriormente enfriar para que se produzca la cristalizacin y en
16
Para obtener sustancias con alto grado de pureza, se recomienda repetir varias
veces la cristalizacin utilizando, de preferencia, diferentes disolventes en cada
ocasin.
4.2 OBJETIVO
Purificar una sustancia orgnica slida, a travs de la cristalizacin y recristalizacin,
utilizando el p.f. como criterio de pureza y el p.f. mixto en la identificacin del slido, para
aplicarlo posteriormente en parmetros superiores.
17
1 Esptula de metal
1 Probeta de 100 mL
5 Tubos capilares
1 Probetas de 50 mL
1 Pizeta de 500 mL
1 Fusimetro
Papel filtro # 52
1 Parrilla elctrica
50 mL Diclorometano,
1 Agitador de vidrio
1 Pocillo de peltre
1 Soporte universal
1 Arillo metlico
0.5 g de Cafena
1 Embudos de Buchner
Bomba de vaci con trampa
4.4 PROCEDIMIENTO
1. Pesar 0.5 g. de la muestra pulverizada y colquela en un vaso de precipitados de
150 mL.
2. Agregar el disolvente ideal previamente calentado, poco a poco y agitando hasta
disolucin total.
3. Marcar ste volumen.
4. Si se presenta una disolucin parcial: adicionar a criterio un exceso del disolvente y
calentar a ebullicin si es necesario en bao mara. Es importante mantener
constante el volumen de la mezcla durante el calentamiento.
5. Si la disolucin es colorida, con frecuencia por impurezas orgnicas que pueden
existir junto con el producto, es conveniente agregar una mnima cantidad de
carbn activado, y caliente durante un perodo de 5-10 minutos.
18
4.5 CUESTIONARIO
1) Qu se debe hacer para eliminar el color indeseable del compuesto
recristalizado?
2) Cmo se evita una cristalizacin previa?
3) Qu se debe hacer si no ocurre la cristalizacin?
19
4) Cul es el requisito fundamental que deben tener los disolventes para ser usados
en una recristalizacin con mezcla de disolventes?
5) De qu propiedad fsica depende el que una sustancia se pueda purificar por
cristalizacin?
6) Qu se espera al comparar los puntos de fusin del producto crudo y el
recristalizado?
7) Qu caractersticas debe tener una sustancia para poder secarse en una estufa de
laboratorio?
8) Por qu no debe usarse un exceso de carbn activado para remover las impurezas
coloridas?
9) Mencione tres ejemplos de pares de disolventes usados en recristalizacin de
productos orgnicos.
20
4.7 EVALUACIN
Ver Anexo I: Instrumentos de evalucin.
4.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un
enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
2. Keese. R. Muller, R., Toube,T. (1990). Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica Mxico: Editorial Limusa.
21
SUBCOMPETENCIA 1
PRCTICA 5. DESTILACIN SIMPLE
5.1 GENERALIDADES
La destilacin es el procedimiento ms utilizado para la separacin y purificacin de
lquidos, y es el que se utiliza siempre que se pretende separar un lquido de sus
impurezas no voltiles. La destilacin, como proceso, consta de dos fases: en la primera el
lquido pasa a vapor y en la segunda, el vapor se condensa, pasando de nuevo a lquido en
un matraz distinto al de destilacin.Cuando un lquido se encuentra en un recipiente
cerrado a temperatura constante, las molculas tienden a escapar a la atmsfera,
transcurrido cierto tiempo la concentracin de las molculas en la cmara del recipiente
es tal, que algunas de ellas tienden a regresar a la fase original.
Cuando el lquido se calienta a tal grado que su presin de vapor iguala la presin
atmosfrica, empieza a hervir. La temperatura en la que se consigue este cambio de fase
lquido gas, se conoce como punto de ebullicin.
5.2 OBJETIVO
Comprender el proceso de destilacin como un mtodo de purificacin y separacin, y
conocer los cuidados que deben tenerse al efectuarla.
22
1 Tela de asbesto.
1 Tubo adaptador
1 Matraz baln de 50 mL
3 Perlitas de vidrio
Reactivos:
1 Portatermmetro.
Etanol
1 Mechero de Bunsen.
1 Probetas de 50 mL.
Bebida alcohlica
coloreado
con
una
pequea
5.4 PROCEDIMIENTO
1. Montar un aparato de destilacin simple y colocar 25 ml de etanol en un matraz de
100 ml (procurando que el volumen del lquido por destilar ocupe un mximo de dos
terceras partes del volumen total del matraz de destilacin).
2. Agregar tres cuerpos de ebullicin e iniciar lentamente el calentamiento con el
mechero, vigilando la temperatura para saber en qu momento se mantiene
constante. Observar la temperatura del destilado y recibir una primera fraccin de
todo lo que destila antes de llegar a temperatura constante
3. Recoger slo las fracciones que destilen a temperatura constante (no mezclarlas) y
pueden desecharse, aquellas que destilan cuando la temperatura va en ascenso. Al
destilar una fraccin, es posible que se observe una cada de la temperatura por unos
momentos, pero al empezar a pasar la siguiente fraccin la temperatura volver a
ascender.
4. Recibir una segunda fraccin de todo lo que destila a temperatura constante y anote
la temperatura.
23
5.5 CUESTIONARIO
1) Qu es una mezcla azeotrpica?
2) Cmo vara el punto de ebullicin con la presin atmosfrica?
3) En qu caso utilizara una destilacin simple y a qu se llama cabeza, cuerpo ycola en
la destilacin?
4) Cul es el papel de los cuerpos porosos?
5) A qu temperatura esperara destilar etanol en la ciudad de Mxico, y por qu?
6) Cunto deben diferir los puntos de ebullicin de los componentes para que una
destilacin simple sea eficaz?
5.7 EVALUACIN
Ver anexo I: Instrumentos de evaluacin.
5.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un
enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
2. Keese. R. Muller, R., Toube,T. (1990). Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica Mxico: Editorial Limusa.
3. Shriner R. L. (1991), Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos.Mxico:
Editorial Limusa.
24
SUBCOMPETENCIA 2
PRCTICA 6. PRUEBA DE INSATURACIN
6.1 GENERALIDADES
Una prueba comn de laboratorio, para detectar la presencia de un doble o triple enlace
en un compuesto de estructura desconocida, es el tratamiento de dicho compuesto con
una solucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) o de Baeyer. El primero
tiene color rojizo propio del bromo y la desaparicin de ste, es una prueba sugestiva,
pero no definitiva, de la presencia de un doble o triple enlace. La prueba de Baeyer es la
reaccin con una disolucin fra de permanganatode potasio (KMnO4) es de colorprpura
y a medida que progresa la reaccin, este desaparece y se observa un precipitado color
caf de dixido de manganeso (MnO2). La mayora de los compuestos aromticos no
reaccionan con ambos reactivos.
Los alquinos con el triple enlace terminal dan positiva la prueba del nitrato de plata
amoniacal, ya que el hidrgeno terminal de un alquino es relativamente cido por lo que
el anin alquinilo, reacciona con diversos cationes metlicos, (Ag+ y Cu+) para formar sales
metlicas insolubles. Tales reacciones normalmente se llevan a cabo en amonaco
acuoso.
6.2 OBJETIVO
Confirmar la presencia de insaturaciones con la prueba del bromo en tetracloruro de
carbono y la prueba de Baeyer y la presencia del triple enlace terminal y el carcter cido
de su hidrgeno con la formacin de acetiluros de plata y de cobre.
25
10 mL sol. al 1% de KMNO4
1 Placa de calentamiento
1 Pizeta de 250 mL
1 Anteojos protectores
10 mL Ciclohexeno
10 mL Tolueno
1 mL 1-hexino
1 mL 2-hexino
6.4 PROCEDIMIENTO
Prueba del Bromo en Tetracloruro de Carbono
1. En un tubo de ensayo de 13 x 100 mm colocar cinco gotas de la disolucin al 1% de
bromo en tetracloruro de carbono.
2. Agregar cinco gotas de la sustancia que debe ser analizada, gota a gota con agitacin
constante. Si desaparece el color rojo del bromo y no hay desprendimiento de
bromuro de hidrgeno, es una evidencia de insaturacin.
3. Si la disolucin no se decolora, calentar a bao Mara durante 10 minutos.
Prueba de Baeyer
1. En un tubo de ensayo de 13 x 100 mm colocar 5 gotas de la disolucin al 1% del
reactivo de Baeyer y agregar cinco gotas de la sustancia que debe ser analizada (si la
sustancia es slida, disolver 0.03g en 1 mL de etanol libre de acetona) gota a gota con
26
6.5 CUESTIONARIO
1. Por qu para los hidrocarburos se utiliza el bromo en tetracloruro de carbono y no en
agua?
2. Cmo se prepara el reactivo para la prueba del bromo en tetracloruro de carbono?
3. Qu tipo de reaccin presentaron los alquenos y alquinos con el bromo?
4. Escriba las reacciones realizadas.
5. Cules son las caractersticas de las reacciones en cada caso?
6. Cul es la limitacin de la prueba de Baeyer?
7. Escriba las reacciones de todas las pruebas positivas con el reactivo de Baeyer?
27
6.7 EVALUACIN
Ver anexo I: Instrumentos de evaluacin.
6.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un
enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
2. Morrison, R. y Boyd, R. (1996) Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: AddisonWesley Iberoamericana.
28
SUBCOMPETENCIA 2
PRCTICA 7. SNTESIS DE CICLOHEXENO
7.1 GENERALIDADES
Uno de los mtodos de obtencin de alquenos es la deshidratacin de alcoholes. Es una
reaccin de eliminacin que necesita un catalizador cido cuya misin es la de protonar
al grupo hidroxilo y convertirlo en un buen grupo saliente.
29
7.2 OBJETIVO
Preparar el ciclohexeno a partir del ciclohexanol por desplazamiento del equilibrio de
reaccin hacia la derecha, comprobando a travs de reacciones especficas de
identificacin, la presencia de dobles ligaduras en el producto obtenido mediante la
prueba del bromo en tetracloruro de carbono.
1 Vaso de precipitado de 20 mL
2 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 Probeta graduada de 50 mL
1 Pipeta graduada10 mL
2 mangueras de 60 cm
1 Columna vigreux
1 mL de Permanganato de potasio 2%
1 Termmetro de 60 cm
10 mL de ciclohexanol Q.P
1 Vial mbar 20 mL
Segunda sesin
10 mL de Bicarbonato de sodio5 %
1 Agitador de vidrio
15 mL de Bromo en CCl4 al 1 %
1 Jeringa de cristal de 20 mL
7.4 PROCEDIMIENTO
Primera sesin
1. Agregar a un matraz pera, 10 mL de ciclohexanol, 0.5 mL de cido sulfrico
concentrado, gota a gota y agitando, dos perlitas de vidrio y adaptar un equipo de
destilacin fraccionada (Figura 9). Para aumentar el gradiente de temperatura en
la columna cubrirla exteriormente con fibra de vidrio. Calentar en una placa de
calentamiento hasta ebullicin, empleando un bao de aire.
2. Recibir todo lo que se destila entre 90-95C en un matraz Erlenmeyer de 50 mL
colocado en un bao de hielo.
3. Suspender el calentamiento cuando quede un pequeo residuo en el matraz, o
bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO, dejar enfriar, saturar el
destilado con cloruro de sodio y guardar en el refrigerador hasta la prxima
sesin.
31
Segunda sesin
4. Dejar que el destilado saturado con cloruro de sodio adquiera la temperatura del
laboratorio y decantar en la jeringa de cristal y lavar tres veces con 5 mL de una
solucin de bicarbonato de sodio al 5%.
5. Recibir la fase orgnica (ciclohexeno) en un vaso de precipitados de 20 c.c. y
secarla con sulfato de sodio anhidro y purificar la fase orgnica por destilacin
simple, utilizando un bao de aire, colectando la fraccin que destile a la
temperatura de ebullicin del ciclohexeno (83C). Calcular el rendimiento de la
reaccin, realizar pruebas de insaturacin con la cabeza, cuerpo y cola de la
destilacin y entregar el producto al profesor.
7.5 CUESTIONARIO
1. Cules fueron las condiciones experimentales del mtodo?
32
7.7 EVALUACIN
Ver anexo I: Instrumentos de evaluacin.
7.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un
enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
2. McMurry, J. (2012). Organic Chemistry. (8. Ed.). Canada: Brooks/Cole. Cengage
Learning.
3. Morrison, R. y Boyd, R. (1996) Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: AddisonWesley Iberoamericana.
34
SUBCOMPETENCIA 2
PRCTICA 8. PRUEBAS PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES
8.1 GENERALIDADES
Una prueba de laboratorio simple que se puede emplear para sealar la presencia de un
alcohol (u otras molculas orgnicas que contienen hidrgenos de acidez parecida o
mayor) es la reaccin del sodio metlico. Si el sodio se disuelve con la liberacin de un
gas, existe por lo menos una posibilidad de que el compuesto sea un alcohol; sin
embargo, la prueba de Lucas y la del cido crmico son dos reacciones importantes que
constituyen la parte medular de la clasificacin de los alcoholes.
El cido crmico, es un agente oxidante comn, que puede usarse para convertir
alcoholes primarios en aldehdos. Este cido es inestable durante largos perodos, y como
resultado de ello, generalmente se prepara en solucin al tratar dicromato de potasio con
cido sulfrico o actico. Este mtodo tiene la desventaja potencial de que tambin oxida
35
Los alcoholes primarios y secundarios, as como los aldehdos, producen una reaccin
positiva en 5 segundos o menos, en tanto que los alcoholes terciarios y las cetonas no se
ven afectadas por la prueba. Los aldehdos tambin se pueden distinguir de los alcoholes,
mediante otras pruebas cualitativas. Como en el caso de la prueba de Lucas, es til llevar
a cabo la prueba del cido crmico en compuestos desconocidos y conocidos al mismo
tiempo; leves diferencias en el tiempo de reaccin o en el color del residuo pueden indicar
diferencias en la estructura del grupo alquilo.
8.2 OBJETIVO
Observar las pruebas positivas de los diferentes tipos de alcoholes mediante reacciones
qumicas, para aplicar posteriormente los conocimientos obtenidos en la identificacin de
sustancias problemas.
36
1 Gradilla.
2 ml Reactivo de Lucas
1 Pinza de diseccin
6 Pipetas de 5 mL
1 Vidrio de reloj
10 ml Solucin de lugol
3 ml Acetona
6 Goteros.
3 ml Etanol.
1 Pizeta de 500 mL
3 ml Isopropanol.
4 Papel pH
3 ml Ter-butanol
1 Placa de calentamiento
1 Termmetro de 100C
8.4 PROCEDIMIENTO
Reaccin con el sodio metlico
1. Colocar 1 mL de alcohol etlico absoluto en un tubo de ensayo que debe estar muy
lavado.
2. Aadir un trocito del sodio del tamao de una lenteja con ayuda de unas pinzas.
3. Despus de que el sodio reaccione completamente, evaporar a sequedad (si qued
algn residuo de sodio sin reaccionar, usar alcohol etlico para disolverlo).
4. Repetir la misma operacin con los dems alcoholes. Observar y anotar el orden
de reactividad.
Prueba de Lucas
1. Agregar rpidamente a 0.5 mL del compuesto problema 0.5 mL del reactivo de
Lucas de 25-27 C recientemente preparado.
37
Prueba de yodoformo
1. Mezclar 5 gotas del compuesto problema (0.5g) con 2 mL de agua y 2 mL de una
disolucin acuosa de hidrxido de sodio al 10%.
2. Aadir gota a gota y con agitacin una disolucin de yodo en yoduro de potasio al
10%, hasta color caf persistente. En algunos compuestos se presenta un
precipitado de yodoformo en fro inmediatamente de color amarillo limn de olor
caracterstico, si no es as, calentar la disolucin a 60 C a bao mara.
3. Si el color caf mengua, aadir ms de la disolucin de yoduro hasta que persista
el color.
4. Adicionar unas gotas de una disolucin de sodio para eliminar el exceso de yodo.
5. Diluir la mezcla con 5 mL de agua y dejar reposar por 10 minutos a temperatura
ambiente.
8.5 CUESTIONARIO
1. Qu se observ al hacer reaccionar sodio con alcohol etlico?
38
39
D1. Los residuos de sodio deben ser tratados con alcohol butlico en la campana de
extraccin. Se debe neutralizar la solucin resultante e incinerarse.
D2. Los slidos se confinan y se etiquetan
D3. Se confina y etiqueta.
D4. Filtrar y confinar.
8.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un
enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
2. McMurry, J. (2012). Organic Chemistry. (8. Ed.). Canada: Brooks/Cole. Cengage
Learning.
3. Morrison, R. y Boyd, R. (1996) Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: AddisonWesley Iberoamericana.
40
SUBCOMPETENCIA 2
PRCTICA 9. IDENTIFICACIN DE FENOLES
9.1 GENERALIDADES
Los fenoles sustituidos reaccionan muy rpidamente con agua de bromo. La formacin
de un precipitado inmediato acompaado por la desaparicin del color caracterstico del
bromo, seala fuertemente que se trata de un fenol. Otros compuestos como las anilinas
sustituidas, se comportan de modo semejante. La mayora de los fenoles y compuestos
relacionados forman compuestos de coordinacin coloreados con el hierro, donde seis
molculas de un fenol monohdrico se combinan con un tomo del metal en la forma de
un anin complejo, la presencia de una coloracin roja, azul, verde o prpura indican una
prueba positiva. Los enoles alifticos (acetato de etilo y acetil cetona) dan una prueba
positiva. Algunos fenoles no dan reacciones coloridas pero reaccionan positivamente con
nitrato crico.
Alcoholes y fenoles de menos de 10 tomos de carbono dan una prueba positiva con el
reactivo de nitrato crico y presentan cierta coloracin con la destitucin del in nitrato al
anin hexanitrato cerato. Los alcoholes dan un color rojo y los fenoles un precipitados
caf o verde-caf en agua, en dioxano, los fenoles producen una disolucin de coloracin
caf-rojo.. Las aminas aromticas son oxidadas por el reactivo y dan lugar a un color
cercano al obtenido a partir del fenol. Por tanto, se debe tener cuidado al interpretar los
resultados provenientes de esta prueba.
9.2 OBJETIVO
Observar las reacciones positivas del grupo hidroxlo fenlico, mediante reacciones
qumicas para aplicar la prueba posteriormente en asignaturas posteriores.
41
2 mL Nitrato crico.
1 Gradilla.
4 mL Dioxano.
5 mL Bromo acuoso.
6 Pipetas de 5 mL
4 mL Acetona
6 Goteros.
5 mL Reactivo de Lucas.
3 mL Solucin al 10% de
dicromato de sodio
10%.
2 mL Fenol.
3 ml Etanol
4 ml Tetracloruro de carbono
9.4 PROCEDIMIENTO
Prueba de bromo en agua
1. Aadir al compuesto desconocido una disolucin saturada de bromo en agua, gota a
gota y agitar constantemente, hasta que el color del bromo persista. La prueba es
positiva por la precipitacin de un producto sustituido insoluble en agua
42
9.6 CUESTIONARIO
1. Cmo interpreta la prueba de bromo en agua?
2. Cmo interpreta la prueba del fenol con cloruro frrico?
3. Cmo Interpreta la prueba del nitrato crico?
4. Escriba la reaccin entre el fenol y el agua de bromo.
5. Escriba la reaccin entre el fenol y el cloruro frrico.
6. Si tengo cido saliclico y acetil saliclico Cul de ellos da positiva la prueba del
cloruro frrico?
43
9.7 EVALUACIN
Ver anexo I: Instrumentos de evaluacin
9.8 BIBLIOGRAFA
1. vila, J., Garca, C. y Gaviln G. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico. Mxico: UNAM.
2. McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: Editorial International
Thomson Editores.
3. Morrison, R. y Boyd, R. (1996) Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: Addison-Wesley
Iberoamericana.
44
BIBLIOGRAFIA GENERAL
1. vila, J. G., Garca, C., & Gaviln, I. C. (2001). Qumica Orgnica: Experimentos con
un enfoque ecolgico. Mxico: UNAM.
2. Keese. R. Muller, R., Toube,T. (1990). Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica Mxico: Editorial Limusa.
3. McMurry, J. (2012). Organic Chemistry. (8. Ed.). Canada: Brooks/Cole. Cengage
Learning.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (1996) Qumica Orgnica. (5. ed.). Mxico: AddisonWesley Iberoamericana.
5. Shriner, R. L., Fuson, R. C. y Curtin, D. y. (1991), Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos. Mxico: Editorial Limusa.
6. Wingrove, A. y Caret, R (1984). Qumica Orgnica. Mxico: Editorial: Harla.
45
ANEXOS
46
47
Grado/grupo:
Puntos:
Matricula:
3
Ponderacin
Aspectos a evaluar
Escala
Acondiciona y prepara su
rea de trabajo
A veces
Con regularidad
Siempre
Prepara en forma
adecuada equipos y
materiales
A veces
Con regularidad
Siempre
Individual
Con su equipo
Colaborativamente
Es organizado en su forma
de trabajo
Escasamente
Medianamente
Totalmente
Inadecuada
Medianamente
adecuada
Adecuadamente
Demuestra conocimiento
al realizar las actividades
de la prctica
Insuficiente
Suficiente
Excelente
Poco cuidadoso
Cuidadoso
Muy cuidadoso y
meticuloso
Poco cuidadoso
Cuidadoso
Muy cuidadoso y
meticuloso
Inadecuadamente
Medianamente
adecuada
Adecuadamente
Su actitud de trabajo es
respetuoso con
compaeros, instructor y
sujeto/objeto de estudio
Con compaeros e
instructor
Con compaeros,
instructor y
sujeto/objeto de estudio
Escasamente
Medianamente
Totalmente
Escasamente
En todo el desarrollo de
la prctica
Escasamente
Medianamente
Totalmente
En el equipo realiza de
adecuada las tareas que se
le encomiendan
En el desarrollo de la
prctica emplea el tiempo
eficientemente
Al concluir la prctica
colabora con el equipo con
la limpieza y entrega de
materiales
Observaciones
y sugerencias
Total de puntos
Fuente: Martha Rosales Raya / Adecuado por comit de academia.
48
Forma 20%
Presentacin
Organizacin
Introduccin
Contenido 80%
Procedimiento*
Registro de
observaciones*
Conceptos cientficos
Puntos
Indicadores
3
Ponderados
x 0.2=
x 0.2=
x 0.2=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
Total de puntos
49
Presentacin
Forma 20%
Fecha de entrega
Organizacin
Ortografa
Referencias
bibliogrficas
Puntos
Indicadores
3
Ponderados
X 0.2=
X 0.2=
X 0.2=
X 0.2=
X 0.2=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
Hiptesis
(En caso de
requerirse)
Procedimiento*
X 0.8=
Contenido 80%
Registro de
observaciones*
Discusin y
Conclusin*
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
X 0.8=
Total de puntos
Fuente: Rafael Manuel de Jess Mex lvarez / Adecuado por comit de academia.
50
Este documento recoge los lineamientos necesarios para llevar a cabo un trabajo seguro y
eficiente atendiendo a las indicaciones del Reglamento Federal de Seguridad e Higiene y
Medio ambiente de Trabajo, publicado en el Diario Oficial de la Federacin, el 21 de enero
de 1997, Normatividad en materia de Seguridad e Higiene de la Secretaria del Trabajo y
Previsin Social, Sistema de Gestin Ambiental Yum Kaax
ISO 14001:2004 de la
51
Hombres y mujeres con cabello largo debern portar el pelo recogido hacia atrs.
Antes de hacer uso de cualquier material y/o equipo consulte su operatividad con
el laboratorista.
Mantener las mesas de trabajo limpias y sin objetos personales en las superficies
(libros, cajas o accesorios innecesarios) para el trabajo que se est realizando.
MARCO JURDICO
Reglamento Federal de Seguridad e Higiene y Medio ambiente de Trabajo. Publicado en
el Diario Oficial de la Federacin (D.O.F.), el 21 de enero de 1997.
NOM-002-STPS-2010, Condiciones de seguridad - Prevencin y proteccin contra
incendios en los centros de trabajo. D.O.F. 9-XII-2010.
NOM-005-STPS-1998, Relativa a las condiciones de seguridad e higiene en los centros de
trabajo para el manejo, transporte y almacenamiento de sustancias qumicas peligrosas.
D.O.F. 2-II-1999
NOM-010-STPS-1999, Condiciones de seguridad e higiene en los centros de trabajo
donde se manejen, transporten, procesen o almacenen sustancias qumicas capaces de
generar contaminacin en el medio ambiente laboral. D.O.F. 13-III-2000.
53
54