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Oxidacin de metil-cetonas.
Reacciones de adicin-eliminacin.
Reaccin de haloformo.
C
CH3
+ NaOCl
(1)
Acetofenona
(1)
PM
120
Peso (g) 2.06
Moles
1.7 x 10-2
2) HCl
HCCl 3
(9)
C
C
Na O Cl
Na
C
C
Na
(1)
(2)
El intermediario (2) reacciona a travs del carbanin, el cual acta como nuclefilo
sobre el cido hipocloroso, que reacciona como electrfilo, para formar el intermediario
(3), que es la -cloroacetofenona, regenerndose el hidrxido de sodio.
O
O
H
C
C
Na
Cl O
Cl
(2)
Na
HO
(3)
C
C
H
Cl
Na O Cl
O Na
Na
(3)
(4)
H
O Cl
Cl
O
Cl
Cl
Na
Cl O
Cl
Na
HO
(5)
(4)
O
Cl
C
C
O
Cl
Cl
Cl
Cl
Na O Cl
Cl
Na
(5)
(6)
O Cl
O
Cl
Na
(6)
Cl
Cl
Cl O
Cl
(7)
Cl
Na
HO
O
Cl
C
C
Na
HO
Cl
C
Cl
Cl
(7)
(8)
O
C
O
-
C
Cl
O Na
HC
Cl
Cl
H
O
Na
Cl
Cl
Cl
(10)
Na
Cl
Cl
(9)
O
-
C
+
O Na
H Cl
H2O
(10)
Na Cl
(9)
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 250 mL con tapn
Agitador de vidrio
Anillo metlica
Tela de alambre con asbesto
Mechero con manguera
Embudo Bchner con empaque de hule
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
SUSTANCIAS
Cantidad
Solucin de hipoclorito de sodio comercial 80.0 mL
Acetofenona
2.0 mL
Acetona
1.0 mL
Acido clorhdrico (1:1)
200 mL
Papel pH
Calidad
Cloros
R.A.
R.A.
Q.P.
PROCEDIMIENTO
Coloque 80 mL de hipoclorito de sodio comercial (solucin al 6%) en un matraz
Erlenmeyer, agregue 2 mL de acetofenona y agite vigorosamente durante 50 min.
Pasado este tiempo coloque el matraz en un bao de agua caliente y destile el
cloroformo producido. Agregue 1 ml de acetona o bisulfito de sodio para eliminar el
hipoclorito de sodio que no haya reaccionado y vuelva a colocar el matraz en el bao de
agua otros 10 minutos.
De ser necesario, decolore la solucin con carbn activado y filtre.
D1: Filtre los slidos presentes. Neutralice la solucin y elimine por el drenaje.
Precauciones: acetofenona LD50 = 810 mg/kg: txico e irritante por inhalacin,
ingestin o adsorcin en la piel
Acido benzoico LD50 = 2538 mg/kg: produce por ingestin problemas
gastrointestinales y alergias.
b) Acido benzoico
BIBLIOGRAFA
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1985, pp. 567, 788, 789.
3. Robertson, G. Ross, Jacobs, T.L., Truce, W.E., Laboratory Practice of Organic
Chemistry, 5a. ed., McMillan, Nueva York, Eu, 1974, pp. 325.
4. Solomons, T.W.G., Qumica Orgnica, Limus, Mxico, 1982, pp. 759-762.
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McMillan Internacional, Eu, 1976, pp. 367.