Qumica Orgnica

1. Definio: rea da qumica que estuda os

compostos orgnicos, que alm de carbono
(C), cuja presena obrigatria, podem
apresentar em sua estrutura os elementos
hidrognio (H), oxignio (O), nitrognio (N),
halognios (7A ou 17) e o enxofre (S).
1.1. Valncia: Equivale ao nmero de
ligaes que um dado elemento capaz de
estabelecer com os demais, veja na tabela
abaixo a valncia dos elementos que
compem os compostos orgnicos.

As cadeias carbnicas tambm podem ser

representadas sob a forma de basto.

Exemplo 3: 1-buteno

Exemplo 4: Ciclopropano

Estas cadeias tambm podem ser

representadas de forma condensada:
Exemplo 5: etxi-etano

1.2. Compostos orgnicos: So compostos

formados, predominantemente por tomos de
hidrognio e carbono, cujas caractersticas
so:
Compostos
apolares.
(Pequena
diferena de eletronegatividade entre
os tomos)

Temperaturas de fuso e ebulio

menores do que as observadas para os
compostos inorgnicos. (Presena de
interaes
intermoleculares
mais
fracas)

Insolveis em gua e solveis em

solventes orgnicos.
Combustibilidade.
1.3. Cadeias carbnicas: Forma como os
tomos de carbono se organizam na formao
de estruturas. A cadeia carbnica pode
apresentar alm dos tomos de carbono,
tomos de outros elementos que no sejam
monovalentes entre os tomos de carbono,
como representado no exemplo 2.
Exemplo 1: 2-metil butano

Exemplo 2:metxi butanol

1.4. Classificao do carbono:

1.4.1. De acordo com o nmero de tomos de
carbono a ele ligados:

Exemplo 5:

* Note que a presena de insaturaes no

modifica a forma como a classificao feita.
1.4.2. De acordo com o tipo de ligao
existente entre os carbonos.
a) Saturados: Carbonos que apresentam as 4
ligaes
simples.
Estas
ligaes
so
denominadas como sigma ()

b) Insaturados: Carbonos que apresentam ao

menos uma dupla (=) ou uma tripla () .

Ligao
dupla:
Uma
das
ligaes

denominada como sigma () e a outra como

pi ().

Ligao
tripla:
Uma
das
ligaes

denominada como sigma () e as demais

como pi ().

Outros exemplos:

1.5. Classificao das cadeias:

1.5.1. Quanto disposio dos tomos
de carbono
a) Aberta, acclica ou aliftica: Apresenta ao
menos duas extremidades e nenhum ciclo ou
anel.

a.1) Cadeia normal, reta ou linear: Apresenta

apenas duas extremidades, tomos dispostos
em uma nica sequncia, ausncia de
ramificaes.

a.2) Cadeia ramificada: Apresenta no mnimo

trs extremidades, presena de ramificaes.

b.2) Cadeias alicclicas, no aromticas ou

cicloalifticas: Ausncia de ncleo
aromtico/benznico.

1.5.2. Quanto ao tipo de ligao entre

tomos de carbono
a) Cadeia saturada: Apresenta apenas
ligaes simples entre os tomos de carbono.

b) Cadeia insaturada: Apresenta ao menos

uma ligao dupla ou tripla entre os tomos
de carbono.
b) Fechada ou cclica: No apresenta
extremidades e os tomos originam um ou
mais ciclos (anis).
1.5.3. Natureza dos tomos que a
compem
a) Cadeia homognea: Constituda somente
por tomos de carbono.
b.1) Cadeias aromticas:
menos um anel benznico.

Apresentam

ao

b) Cadeia heterognea: Existe pelo menos um

heterotomo entre os tomos de carbono.

* Apresenta o fenmeno da ressonnciadeslocalizao das ligaes PI ao longo de

todo o anel formando nuvens eletrnicas.

2. Hibridizao: Consiste na interao de

orbitais
atmicos
incompletos
que
se
transformam originando novos orbitais, em
igual nmero. Esses novos orbitais so
denominados orbitais hbridos.

*Um importante alceno o etileno ou eteno,

que um gs a temperatura ambiente e
obtido
industrialmente
atravs
do
craqueamento de alcanos de cadeia longa.
Permite a fabricao de plsticos e de etanol.
3. Funes orgnicas - hidrocarbonetos
Nomenclatura IUPAC: Formada pela unio de
um prefixo que indica o nmero de tomos da
cadeia, por um intermedirio que indica o tipo
de ligao entre os carbonos e por um sufixo
que representa a funo a qual o composto
orgnico pertence.

c)Alquinos ou alcinos: Hidrocarbonetos

alifticos insaturados que possuem uma tripla.
Segue a mesma regra de nomenclatura dos
alcenos.
Exemplo:

3.1. Hidrocarbonetos: Compostos formados

apenas por hidrognio e carbono (H,C).
Sufixo: -o
a) Alcanos ou parafinas: Hidrocarbonetos
de cadeia aberta contendo apenas ligaes
simples.

Exemplo:

* Um importante alcano o metano. Este

composto encontrado como gs na natureza
a partir da decomposio de material
orgnico. um dos principais constituintes do
gs natural, este que pode ser encontrado em
reservas de petrleo, em bolses em regies
no petrolferas, em pntanos e em
interstcios de jazidas de carvo. Este pode
ser obtido tambm em biodigestores sendo
denominado como biogs.
b)
Alquenos,
alcenos
ou
olefinas:
Hidrocarbonetos que apresentam uma dupla
ligao. necessrio indicar a posio da
insaturao atravs de um nmero, obtido
enumerando-se a cadeia a partir da
extremidade mais prxima da insaturao.
Este nmero deve ser o menor possvel e
deve anteceder o nome do composto sendo
separado por hfen.
Exemplo:

*Um Alcino muito importante o acetileno

que um gs capaz de liberar grandes
quantidades de calor durante sua combusto,
podendo gerar chamas com temperaturas de
at 2800C. Alm disso, este composto
matria-prima para a sntese de compostos
orgnicos
e
age
no
processo
de
amadurecimento de frutas.
d) Alcadienos ou dienos: Hidrocarbonetos
alifticos insaturados por duas duplas
ligaes. A regra de nomenclatura permanece
a mesma, devendo ser indicados dois
nmeros para informar a localizao das
insaturaes.
Exemplo:

e)
Cicloalcanos,
ciclanos
ou
cicloparafinas: So compostos de cadeia
fechada
com
ligaes
simples.
A
nomenclatura segue a mesma regra dos
alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo.
Exemplo:

a) Radical com 1 carbono:

f) Cicloalquenos, cicloalcenos ou ciclenos:
So cclicos insaturados por uma dupla
ligao. Desde que no haja ramificao, no
necessrio indicar a posio da dupla.
Exemplo:

b) Radical com 2 carbonos:

c) Radical com 3 carbonos:

d) Radical com 4 carbonos:

g) Aromticos: Hidrocarbonetos em que ao

menos um anel aromtico est presente.
Estes compostos em nomenclatura particular
e no seguem as regras apresentadas para os
demais hidrocarbonetos e tambm no existe
uma frmula geral que os descreva.
Exemplos:
*Sec (indica carbono secundrio), terc (indica
carbono tercirio).
Outros radicais conhecidos:

*Antigamente os hidrocarbonetos aromticos

eram obtidos a partir do carvo-de-pedra
tambm
chamado
de
hulha,
material
originado
de
plantas
depositadas
em
pntanos. Este material ao ser submetido a
destilao degradativa ocorre na ausncia
de oxignio permite a obteno de alcatro
de hulha (mistura de aromticos), guas
amoniacais, (soluo contendo compostos
nitrogenados),
usada
para
adubos
e
fertilizantes, gs de iluminao (metano,
hidrogeno e monxido de carbono) e carvo
coque (usado para obteno de ferro nos
altos-fornos).Atualmente o petrleo a
principal fonte.
Radicais: As ligaes covalentes podem ser
rompidas. Dependendo da quantidade de
energia so gerados radicais ou ons. Os
radicais so tomos ou agrupamento de
tomos
eletricamente
neutros
que
apresentam pelo menos um eltron nocompartilhado, pode ser representado por
(R-).

3.1.1. Hidrocarbonetos ramificados:

a) Alcanos
Regras:
1- Determinar a cadeia principal e seu nome
(a cadeia principal aquela que contm a
maior sequncia contnua de tomos de
carbono, no necessariamente representada
em linha reta).
2- Reconhecer os radicais e dar nome a eles.
3- Numerar a cadeia principal de modo que se
obtenha os menores nmeros possveis para
indicar a posio dos radicais.
4- Quanto houver mais de um radical do
mesmo tipo seus nomes devem ser
precedidos de prefixos que indicam suas
quantidades: di, tri, tetra, etc.
5- Quando houver dois ou mais radicais de
tipos diferentes seus nomes devem ser
escritos em ordem alfabtica. Os prefixos sec,

terc, di, tri no so considerados para efeitos

da ordem alfabtica.
Exemplo:

Exemplo 2: Aromticos
No caso de dois radicais s h trs posies
possveis: 1 e 2 (orto o), 1 e 3 (meta m) e 1
e 4 (para p).

b) Alcenos, alcinos e dienos: A numerao

da cadeia principal deve ser feita a partir da
extremidade mais prxima da insaturao de
modo que ela apresente os menores valores
possveis
e
as
insaturaes
devem,
necessariamente, fazer parte da cadeia
principal.

* Para o naftaleno s existem duas posies

possveis, sendo estas a posio alfa () e
beta (), como visto na figura a seguir:

3.1.2.
Principal
aplicao
dos
hidrocarbonetos:
A principal fonte destes compostos so
os combustveis fsseis como petrleo, gs
natural, hulha e xisto betuminoso. A mais
importante atualmente o petrleo e cerca de
85% do material obtido desta fonte utilizado
em reaes de combusto, ou seja, so
queimados para gerao de energia. As
demais aplicaes so referentes indstria
petroqumica para produo de plsticos,
fibras, fertilizantes e outros.
O petrleo, aps extrado, refinado e
seus componentes so separados por
destilao
fracionada.
Obtendo-se
gs,
gasolina, querosene, leo diesel, leo
lubrificante e resduo slido.Este resduo
passa por uma destilao vcuo para
obteno de leos lubrificantes, parafinas,
graxas, leo combustvel e betume. Se ainda
permanecer algum resduo este passa por um
craqueamento trmico para obteno de
fraes de maior valor agregado como GLP,
gasolina e outros produtos qumicos.
c) Cicloalcanos e aromticos: Nestes casos
o anel ou o ciclo so considerados como a
cadeia principal.
Exemplo 1: Cicloalcanos

4. Combusto:

5. Funes oxigenadas
So compostos
que alm de carbono e
hidrognio, possuem oxignio em sua
estrutura.
5.1 lcoois: Apresentam o grupo hidroxila (OH). Estes compostos podem ser classificados
quanto ao nmero de hidroxilas (monolcool
1-OH, dilcool 2-OH, policool n-OH, n>2).
Estes podem ser classificados ainda de acordo
com o tipo de carbono ao qual a hidroxila est
ligada.
Sufixo:-ol

Nomenclatura:

Note que a nomenclatura dever ser feita

considerando
as
regras
anteriormente
apresentadas, entretanto, a cadeia dever
passar a ser numerada a partir da
extremidade mais prxima do grupo funcional.
Veja exemplos:

*O etanol pode ser obtido pela fermentao

de polissacardeos ou dissacardeos, cujas
fontes naturais so cana-de acar, beterrba,
batata, cevada, etc. No Brasil h uma grande
produo via cana e o processo consiste na
moagem, produo do melao (aquecimento
do caldo) e fermentao do melao via adio
de
fermentos
biolgicos,
seguida
da
destilao que permite a obteno de um
produto de pureza elevada. No Brasil grande
parte do etanol produzido usado como
combustvel e a sua vantagem em relao a
gasolina que a sua queima no libera
sulfurados que atuam como poluentes
atmosfricos.
5.2 Fenis: So compostos que apresentam o
grupo hidroxila ligado diretamente a um
tomo de carbono do anel aromtico. Na
nomenclatura oficial, basta considerar o
radical OH como um radical hidroxi e seguir
este prefixo pelo nome do hidrocarboneto.
Exemplo:

*Os metilfenois so conhecidos como cresis.

5.3.
Aldedos:
So
compostos
que
apresentam o grupo carbonila na extremidade
da cadeia.
Sufixo: -al

Exemplo:

A nomenclatura tambm pode ser feita de

modo usual:

Na presena de dois grupos aldedo: sufixo

-dial

*Um aldedo importante o metanal, cido

frmico ou formaldedo, tambm conhecido
como formol, que tem a propriedade de
desnaturar protenas tornando-as resistentes
decomposio por bactrias.
5.4
Cetonas:
So
compostos
que
apresentam o grupo carbonila em um carbono
secundrio.
Sufixo: -ona

a) Sais: Obtidos pela neutralizao com uma

base.

b) Anidridos: Obtidos atravs de reaes de

desidratao.
Exemplo:

Exemplo:

5.6 steres orgnicos:

Resultam da substituio do hidrognio do

cido carboxlico por um radical orgnico R.
Em relao nomenclatura, basta substituir o
ico do cido de origem e substituir por ato e
acrescentando p nome do radical que
substituiu o hidrognio.
Aplicando-se a nomenclatura usual, tem-se
que a carbonila denominada como cetona e
seus ligantes so considerados radicais, de
modo que:
5.7. teres: So compostos caracterizados
pela presena de um tomo ligado a dois
radicais.
5.5.
cidos
caracterizados
carboxila.

carboxlicos:
pela presena

Exemplos:

Compostos
do grupo

Em relao a nomenclatura, esta pode ser

feita de duas formas:
1.

2
Radical + radical + ter
Exemplo:

6. Funes nitrogenadas

Derivados de cidos carboxlicos:

6.1. Aminas: So compostos considerados

bases orgnicas, obtidas a partir da
substituio de um ou mais hidrognios da
amnia por radicais.

Nomenclatura: Nome do halognio + nome do

hidrocarboneto correspondente
Nomenclatura: nome do radical + amina

Nomenclatura
usual:
cloreto,
fluoreto,
brometo ou iodeto + de + nome do radical

7.1. Haletos de cido ou Haletos de acila:

Resultado da substituio da hidroxila do
cido carboxlico por um halognio.
Para a nomenclatura no-oficial, os grupos da
funo amina denominam-se amino e so
considerados substitutos do hidrognio.

*O grupo amina aparece nos aminocidos que

do origem s protenas.Alm disso esto
presentes em compostos medicinais como
morfina e em anfetaminas.

Nomenclatura:

Exemplos:

6.2. Amidas: As amidas se caracterizam pelo

grupo funcional:

Nomenclatura: nome do hidrocarboneto +

amida

8. Nitrilas: Obtidas pela substituio do

hidrognio do gs ciandrico por radical
orgnico:
Nomenclatura:

Exemplos:

*A principal amida a uria que o produto

final da degradao das protenas, que so
macromolculas formadas pela unio de
aminocidos. Pode ser decomposta em
amnia e gs carbnico. muito utilizada
como fertilizante.
7. Haletos: So compostos orgnicos que
apresentam pelo menos um tomo de
halognio (F,Cl,Br,I) ligado a um radical
derivado de hidrocarboneto.

9. Nitrocompostos: Caracterizados
presena do grupo funcional:

Nomenclatura:
nitro
+
hidrocarboneto correspondente.

nome

pela

do

Nomenclaura: brometo, cloreto, fluoreto ou

iodeto + radical + magnsio
Exemplos:

12. Tiocompostos: Apresentam oxignio

substituindo oxignio e possuem equivalentes
de todas as funes oxigenadas: tiolcoois,
tioteres, tiocetonas, etc.
Exemplos:

10. cidos sulfnicos:

Nomenclatura: cido + nome do

hidrocarboneto + sulfnico
Exemplo:

Funes mistas: Quando mais de uma

funo estiver presente deve-se seguir a
seguinte ordem para identificar a funo
principal que ir orientar a numerao da
cadeia principal.

11. Organometlicos: Apresentam ao

menos um tomo de metal ligado ao carbono.
Entre os metais mais comuns tem-se: Zn, Mg,
Pb e Hg. Os compostos de Mg so os mais
importantes e se denominam compostos de
Grignard.

Haleto orgnico < lcool < amina <

cetona < aldedo < cido carboxlico
No caso do grupo funcional presente no ser a
funo principal, este dever ser tratado
como uma ramificao cujo prefixo ser:
Nome do halognio hidroxi amino
oxo oxo ou formil

Seguindo-se a sequncia das funes mostradas em ordem crescente de

prioridade.

RESUMO