APORTE JORGE HINESTROZA

CODIGO 71213001

Problema final del curso

Como la qumica orgnica explica la reactividad, estructura y propiedades de
compuestos derivados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?

IDENTIFICACION DEL PROBLEMA

La qumica orgnica es una rama de la qumica en la que se estudian los

compuestos del carbono y sus reacciones.
Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras
sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por
molculas orgnicas.
Los qumicos orgnicos determinan la estructura de las molculas orgnicas,
estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos
orgnicos.
Esta rama de la qumica ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha
perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y
artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han
favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.
Materiales orgnicos son todos aquellos que poseen en su estructura qumica el
elemento carbono, por lo tanto entran en su categora todos los seres vivos, los
hidrocarburos, y en especial el petrleo y sus derivados, etc.
La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en
1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica
cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se
encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los
qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas era necesaria la
intervencin de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos

IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA

A pesar de su aparicin tarda en la historia de la qumica, la qumica de los

compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias qumicas que
crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede
resultar prcticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho
tomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con
propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes,
de combustibles, etc.

GRUPOS FUNCIONALES DE LA QUIMICA ORGANICA

Qu son los alcanos?
Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno
(hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.
Tipos de alcanos
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cclicos y policclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de
carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)
Propiedades fsicas de los alcanos
Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que
crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por fuerzas
de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus
ismeros ramificados.
Ismeros conformacionales
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones.
Proyeccin de Newman
La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de
Newman. As en el caso del etano la conformacin eclipsada es la de mayor
energa, debido a las repulsiones entre hidrgenos.
Diagramas de energa potencial
Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un
diagrama de energa potencial donde podemos ver que conformacin es ms
estable (mnima energa) y la energa necesaria para pasar de unas
conformaciones a otras.

Combustin de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan parafinas. Las
reacciones ms importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones
radicalarias y la combustin. La combustin es la combinacin del hidrocarburo
con oxgeno, para formar dixido de carbono y agua.
CICLOALCANOS
Nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano
con igual nmero de carbonos. Los cicloalcanos presentan isomera cis/trans.
Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molcula, se dice
que estn cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice que estn trans.
Propiedades fsicas
Presentan mayores puntos de fusin y ebullicin que los correspondientes alcanos
de igual nmero de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor nmero de
interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediate la aportacin de
energa, para pasar las molculas a fase gas.
Tensin anular
Los cicloalcanos de pequeo tamao (ciclopropano, ciclobutano) presentan una
tensin importante debida a los ngulos de enlace y a los eclipsamientos. Los
cicloalcanos de mayor tamao como ciclopentano y ciclohexano estn casi libres
de tensin.
Ismeros conformacionales en el ciclohexano
El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre
hidrgenos. La forma de silla del ciclohexano contiene dos tipos de hidrgenos; los
axiales que se sitan perpendiculares al plano de la molcula y los ecuatoriales
colocados en el mimo plano.
Equilibrio ecuatorial-axial en ciclohexanos sustituidos
El ciclohexano presenta un equilibrio conformacional que interconvierte los
hidrgenos ecuatoriales en axiales y viceversa. Cuando un ciclohexano est
sustituido la conformacin que ms grupos sita en posicin ecuatorial es la ms
estable, encontrndose el equilibrio conformacional desplazado hacia dicha
conformacin
ALQUENOS
Nomenclatura de alquenos

La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminacin -ano del alcano por
-eno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace y
se numera para que tome el localizador ms bajo.
Los alquenos presentan isomera cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se
utiliza la notacin Z/E.

Estructura del doble enlace

Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp2. El doble enlace est
formado por un enlace que se consigue por solapamiento de hbridos sp2 y un
enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al
plano de la molcula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugacin, de modo que un alqueno
es tanto ms estable cuantos ms sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Sntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
haloalcanos y mediante deshidratacin de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. As,
reaccionan con los cidos de los halgenos, agua en medio cido, MCPBA.....
REACCION DE ALQUENOS
Hidrogenacin de alquenos
Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd),
transformndose en alcanos. Es una reaccin estereoespecfica SIN, los dos
hidrgenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenacin se produce
por la cara menos impedida de la molcula generando un estereoismero
mayoritario.
Hidratacin y halogenacin de alquenos
El doble enlace de los alquenos ataca a electrfilos como el protn, halgenos
polarizados y sales de mercurio formndose un carbocatin que es atacado por
los nuclefilos del medio. Alternativamente tambin se puede formar un in cclico
que se abre por ataque del nuclefilo al carbono ms sustituido.
Hidroboracin

Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidacin con agua oxigenada
para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reaccin estereoespecfica SIN el
boro y el hidrgeno entran por la misma cara del alqueno.
Oxidacin con MCPBA
Los cidos peroxicarboxlicos transfieren un tomo de oxgeno al alqueno
formando oxaciclopropanos. En molculas con varios dobles enlaces, el uso de un
equivalente de MCPBA permite realizar la reaccin sobre el alqueno ms
sustituido de forma especfica.
Formacin de dioles SIN
El permanganato y el tetraxido de osmio reaccionan con los alquenos para
formar dioles sin. Aunque el rendimiento del OsO4 es muy bueno, tiene la
desventaja de ser muy txico.
Ruptura oxidativa con ozono
La ozonolisis rompe los dobles enlaces generando aldehdos y cetonas. Emplea
como reactivo ozono, seguido de reduccin con Zn en cido actico.
Reacciones radicalarias de alquenos
Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono
menos sustituido del alqueno (Antimarkovnikov)
Polimerizacin de alquenos
Es la reaccin ms importante desde el punto de vista industrial. As la
polimerizacin del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la
fabricacin de bolsas de plstico. La polimerizacin de propeno (propileno),
produce polipropileno. El tefln se obtiene por polimerizacin del tetrafluoroeteno.
ALQUINOS
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano por -ino. El
alquino ms pequeo es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la
ms larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el
localizador ms bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si,
formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrgeno en alquinos terminales

Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que se puede arrancar
empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco lquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que se puede utilizar en
reacciones de alquilacin.

Estabilidad del triple enlace

La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms
estable que el terminal.
Sntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales.
Hidrogenacin de alquinos
La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el
alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco
lquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reaccin conocida como reduccin
monoelectrnica.
Reactividad de alquinos
El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata
los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos
impedidos, seguida de oxidacin con agua oxigenada, produce enoles que se
tautomerizan a aldehdos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a
los alquinos de forma similar a los aquenos
ALCOHOLES
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma
como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera
otorgndole el localizador ms bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes
de hidrgeno.
Sntesis de alcoholes

Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y

cetonas. El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos,
epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.
Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes
Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr3. El
mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidacin de alcoholes
El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes
secundarios a cetonas. Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el
permanganato de potasio o el dicromato de potasio.
Formacin de alcxidos
Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcxidos. Pueden
utilizarse organometlicos de litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso
sodio metal.
ETERES
Nomenclatura de teres
La nomenclatura de los teres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por
orden alfabtico y terminar el nombre con la palabra ter (dimetilter).
Propiedades fsicas
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su
baja reactividad. Los teres corona complejan los cationes eliminndolos del
medio, permitiendo la disolucin de sales en disolventes orgnicos.
Sntesis de teres
Se obtienen por reaccin de haloalcanos primarios y alcxidos, llamada sntesis
de Williamson. Tambin se pueden obtener mediante reaccin SN1 entre
alcoholes y haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer mtodo consiste en la
condensacin de dos alcoholes en un medio cido.
Esta reaccin va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario
o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de
140C.
Los teres cclicos se forman por sustitucin nuclefila intramolecular y los ciclos
mas favorables son de 3, 5 y 6.
teres como grupos protectores

La escasa reactividad de los teres se puede aprovechar para utilizarlos como

grupos protectores. Son muy estables en medios bsicos y nuclefilos, lo que
permite proteger alcoholes, aldehdos y cetonas transformndolos en teres. La
desproteccin ser realiza en medio cido acuoso.
Apertura de oxaciclopropanos
Los oxaciclopropanos son teres cclicos tensionados que dan reacciones de
apertura del anillo tanto en medios cidos como bsicos.

REFERENCIAS CIBERGRAFICAS

Recuperado de http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Quimica_organica.html
Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/alcanos.html
Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/cicloalcanos.html
Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/node/62
Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/node/73
Rcuperado de http://www.quimicaorganica.net/node/72
Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/node/103
Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/node/132