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Se pueden
unir a otro tipo de moléculas y se clasifican en monosacáridos (ej. glucosa), oligosacáridos (ej.
lactosa) y polisacáridos (ej. almidón y celulosa). Se les llama carbohidratos debido a que su formula
es típicamente (CH2O)n, donde n es un entero, como por ejemplo el 5 (C5H10O5), 6 (C6H12O6),
etcétera. Aunque esta fórmula sugiere que los átomos de carbono están unidos al agua, las moléculas
son un poco más complicadas.
Como la mayoría de las moléculas biológicas, los carbohidratos pueden ser monómeros y polímeros.
Los carbohidratos pequeños son llamados azúcares, donde se incluyen a los monosacáridos (azúcares
sencillos) y algunos disacáridos (dos azúcares unidas). Los carbohidratos grandes son llamados
polisacáridos. Cada átomo de carbono en una molécula de azúcar tiene un hidrógeno (H) y un grupo
hidroxilo (-OH), excepto el átomo de carbono que también tiene un grupo carbonilo (=O), como se
muestra en la figura de abajo.
Si el grupo carbonilo (C=O), se localiza en una parte terminal del azúcar, se clasifica como grupo
aldehído y se le llama aldosa. Si se localiza en un carbono interno, se clasifica como grupo cetona y el
azúcar es una cetosa. Los nombre de los azúcares tienen la terminación -osa. Los ejemplos más
comunes son la glucosa, fructuosa, sacarosa y lactosa.
Todos los carbohidratos están formados por unidades estructurales de azúcares, que se pueden
clasificar según el número de unidades de azúcar que se combinen en una molécula en:
Otra clasificación que tenemos es en función del tipo y número de productos que se forman al
hidrolizarse en medio ácido:
- Monosacáridos:
En forma sólida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no
polares. La mayoría tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en moléculas
más sencillas. Son los azúcares más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o
más grupos hidroxilo.
a) Los monosacáridos pueden subdividirse en grupos según el número de átomos de carbono que
poseen:
1. Triosas (CH2O)3
2. Tetrosas (CH2O)4
3. Pentosas (CH2O)5
4. Hexosas (CH2O)6
5. Heptosas (CH2O)7
6. Octosas (CH2O)8
Pueden subdividirse, además, en aldosas y cetosas según tengan un grupo aldehído o ceto:
LOS AZUCARES PRESENTAN ESTRUCTURA CICLÍCA
El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo –OH
propio o de otra molécula. En el caso de que la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6
átomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el grupo
carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de
cetona libre. Los éteres de hidroxilo hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.
De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede representar de tres
maneras:
Las estructuras cíclicas de estos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos) o
de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe a que son similares a los
compuestos conocidos como pirano y furano:
a) D-glucuronato
Un derivado carboxílico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los glucurónidos y está
presente en los glucosaminoglucanos.
b) Aminoazúcares
Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las más
conocidas están la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa)y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-
D-galactosa).
c) Aminoazúcares ácidos
N-acetilmurámico
d) Ácidos siálicos
El ácido neuramínico es una cetosa de nueve átomos de carbono que resulta de la condensación del
ácido pirúvico con la D-manosamina. El ácido neuramínico no existe en estado libre, sino que siempre
se presenta combinado (N-acetil, N-glucosil, O-acetil, O-glucosil). Estas combinaciones constituyen
los ácidos siálicos.
N-acetilneuramínico
Los ácidos siálicos son de gran interés en biología. Intervienen en la formación de las glucoproteínas
así como de los glucolípidos de las membranas celulares.
e) Ácido L-ascórbico
L-ascórbico L-dehidroascórbico
f) Desoxiazúcares
Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrógeno.
Entre los desoxiazúcares tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del
ADN.
L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa), forma parte de los poliósidos de la leche y las glucoproteínas. L-
ramnosa (6-desoxi-L-manosa) está presente en la pared de algunas células bacterianas y vegetales.
g) Inositoles o ciclitoles
Los inositoles o ciclitoles son derivados del ciclohexano en los cuales un hidrógeno de cada carbono
ha sido reemplazado por un grupo hidroxilo.
Mioinositol
Los disacáridos son azúcares compuestos por dos residuos de monosacáridos unidos por un enlace
glucosídico (éter), con pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha unión. El enlace
glucosídico es la formación de un acetal entre el -OH anomérico de un monosacárido y un -OH de otro
monosacárido; es estable frente a la acción de las bases, sin embargo se hidroliza frente a los ácidos.
Podemos hablar de dos grandes grupos de disacáridos dependiendo de la existencia o no de un -OH
anomérico libre (es decir, si no entra o si entra a formar parte del enlace glucosídico):
Los disacáridos se nombran indicando el lugar de formación del enlace glucosídico, el tipo de
configuración cíclica y el nombre de los azúcares que intervienen. Por ejemplo, la lactosa es la 1-b-D-
galactopiranosil-4-a-D-glucopiranosa:
POLISACARIDOS: Los polisacáridos, también llamados poliósidos o glucanos, están formados por
más de 10 residuos de monosacáridos. A continuación, se resumen las características más
importantes de los principales tipos de polisacáridos.
-a) Almidón
El almidón está formado por una cadena a-glucosídica, que es un polímero de glucosas unidas a
través de enlaces 1-> 4, con enlaces 1-> 6 en los puntos de ramificación. Constituye la fuente más
importante de carbohidratos de los alimentos y se encuentra en cereales, patatas, legumbres y otros
vegetales. Los dos constituyentes principales del almidón son la amilosa y la amilopectina.
b) Glucógeno
El glucógeno es el polisacárido que se almacena en el organismo animal, a veces se designa como
almidón animal. El glucógeno posee una estructura mucho más ramificada que la de la amilopectina,
con cadenas de 11 a 18 residuos de α-glucopiranosa unidos por enlaces glucosídicos α [1-> 4] y
ramificaciones unidas a las cadenas por medio de enlaces glucosídicos α [1-> 6].
c) Celulosa
d) Quitina
Glucoproteínas (mucoproteínas)
Las glucoproteínas existen en muchas condiciones diferentes en los líquidos corporales y en los
tejidos, incluso en las membranas celulares. Son proteínas que contienen carbohidratos en diversas
proporciones, adheridos a ellas en forma de cadenas cortas o largas (más de 15 unidades),
ramificadas o no. Dichas cadenas se denominan cadenas oligosacáridas.