Qumica 1 bachillerato

Qumica orgnica

QUMICA ORGNICA
1.- Caractersticas del tomo de Carbono. Tipos de enlace.
2.- Grupos funcionales.
3.- Formulacin y nomenclatura.
4.- Isomera.
1.- CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONO. TIPOS DE ENLACE.
Hoy en da se conocen ms de 7 millones de compuestos del Carbono,
descubrindose cada ao 100.000 nuevos compuestos (frmacos, pinturas, plsticos,
detergentes.). Esto se debe a la especial configuracin electrnica del tomo de C, que le
permite unirse a otros tomos de C formando cadenas carbonadas de distinta longitud
(lineales, ramificadas y cclicas), adems de a tomos de otros elementos, como H, O, S, N,
etc., mediante enlaces sencillos, dobles o triples.
El C en los compuestos orgnicos siempre tiene covalencia 4, es decir, forma 4
enlaces covalentes, pudiendo ser enlaces sencillos, dobles y triples.
En Qumica se utilizan 3 tipos de frmulas:
- Frmula emprica: Indica la mnima proporcin entre los tomos de una molcula.
- Frmula molecular: Indica la proporcin real entre los tomos de una molcula.
- Frmula estructural: Indica como estn unidos los tomos en una molcula.
Ejemplos: Para el agua:
Para el etano:

H2O
CH3

H2O ,
,

C2H6 ,

HOH
H H
HCCH

CH3 CH3

H H

CH3 CH2 CH3

CH2 = CH2
CH CH
2.- GRUPOS FUNCIONALES.
El estudio de los compuestos orgnicos as como su nomenclatura, se simplifica
considerando que estn formados por un fragmento hidrocarbonado y un grupo funcional
que es un tomo o grupo de tomos que le proporcionan al compuesto unas determinadas
propiedades qumicas. El conjunto de compuestos de cadena carbonada lineal que poseen
el mismo grupo funcional y slo se diferencian por el nmero de tomos de C de la cadena,
forman una serie homloga, y tienen propiedades qumicas muy semejantes, mientras que
las propiedades fsicas varan gradualmente conforme lo hace la longitud de la cadena.
pg.

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Compuesto

Qumica orgnica

Grupo funcional Estructura general

Ejemplo (nombre)

Alcanos

CC

CnH2n+2

CH3CH2CH2CH3

butano

Alquenos

C=C

CnH2n

CH2=CH2

eteno

Alquinos

C C

CnH2n-2

CH CH

etino

H2C

CH

H2C

CH ciclobuteno

H. cclicos
R
R
R

H. aromticos

Derivados Halog. - X (F, Cl, Br, I)

Alcoholes

OH

R
R
R

CH3
metilbenceno

RX

CH3CH2Cl

R OH

CH3CH2OH

RCH

cloroetano
etanol

Aldehdos
CH3-CH2 C H propanal
O

Cetonas

teres

R C R

R O R
O
RC
OH
O
RC
O R

O
cidos
carboxlicos

steres (y sales)

OH
O
O

Aminas 1as

NH2

R NH2

CH3 C CH3

propanona

CH3-CH2-O-CH3
etilmetileter
CH3 COOH
cido etanoico
O
CH3 CH2 C
O CH3
propanoato de metilo
CH3 CH2 NH2
etilamina

O
Amidas 1as

O
RC

C
NH2

O
CH3 C

NH2

Nitrilos

C N

RC N

Nitrocompuestos

NO2

R NO2

NH2 etanamida
CH3 C N etanonitrilo
NO2
nitrobenceno
pg.

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TABLA DE PREFERENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES

Compuesto

Frmula

Sufijo
(si es grupo principal)

Prefijo
(si es sustituyente)

oico

carboxi *

oato

alcoxicarbonil **
ariloxicarbonil **

amida

carbamoil *

nitrilo

ciano*

al
carbaldehido

formil *

ona

oxo

ol

hidroxi

amina

amino, aza

oxi

oxa

O
cidos

RC
OH
O

steres

RC
O R
O

Amidas

RC
NH2

Nitrilos

RC N
O

Aldehdos
R CH
O
Cetonas
R C R
Alcoholes

R OH

Aminas 1as

R NH2

teres

R O R

Hidrocarburos
no saturados
(alqueno, alquino)

C=C

eno (enilo)

C C

ino (inilo)

Derivados Haloge.

RX

fluoro,cloro,bromo,...

Nitrocompuestos
(derivados nitroge.)

R NO2

nitro

ano (ilo)

Hidrocarburos
saturados
(alcanos)

C C

* Incluye el carbono del grupo funcional

** Incluye los carbonos del grupo funcional y del radical
pg.

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3.- FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Algunas reglas generales de nomenclatura:
-

Para indicar el nmero de tomos de C de las cadenas, se utiliza un prefijo:

met:
et:
prop:
but:
pent:

1
2
3
4
5

hex:
hept:
oct:
non:
dec:

6
7
8
9
10

undec: 11
dodec: 12
tridec: 13
tetradec: 14
.....

eicos:
triacont:
tetracont:
.....
hect:

20
30
40
100

Para indicar el grupo funcional se suele poner una terminacin (sufijo) si es

grupo principal, y un prefijo si es sustituyente.

La cadena principal es la ms larga que contenga al grupo funcional y se

numera empezando por un extremo, de forma que el grupo funcional tenga el
nmero ms bajo.

Se nombran en primer lugar las ramificaciones indicando su posicin, y a

continuacin la cadena principal indicando la posicin del grupo funcional.

3.1. HIDROCARBUROS
Son compuestos formados exclusivamente por C e H. Se clasifican en:
Saturados o alcanos (enlaces C C)
Cadena abierta
Alquenos (enlaces C = C)
Insaturados
Hidrocarburos

Alquinos (enlaces C C)
Cicloalcanos
Alicclicos
Cadena cerrada
( cclicos )

Cicloalquenos
Aromticos

3.1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS (parafinas)

Tienen de frmula general CnH2n+2, y slo hay enlaces sencillos C C y C H.

Para nombrar los hidrocarburos de cadena lineal (no ramificada) se utiliza un prefijo
que indica el nmero de tomos de C y la terminacin ano:
CH4

metano

CH3 CH3

etano

C2H6

CH3 CH2 CH3

propano

C3H8

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 (CH2)2 CH3

C4H10

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 (CH2)3 CH3

C5H12
pg.

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Al quitar un H de un alcano se queda un C con una valencia libre, originndose un

radical alquilo o alqulico, que se nombra sustituyendo la terminacin ano del
hidrocarburo correspondiente por ilo:
CH3 radical metilo

CH2 CH3 radical etilo

Los alcanos de cadena ramificada se nombran como derivados de la cadena lineal

principal, siguiendo las reglas:
-

Se toma como cadena principal la de mayor nmero de tomos de C. Si hay

varias con igual nmero de tomos de C, se elige la de mayor nmero de
ramificaciones.

Se numera la cadena principal comenzando por un extremo, de forma que los C

con cadenas laterales (radicales) tengan los nmeros ms bajos posibles.

Se nombran las cadenas laterales suprimiendo la o final, por orden alfabtico e

indicando con un nmero su posicin en la cadena. A continuacin se nombra la
cadena principal como un alcano lineal. Si hay varias cadenas laterales iguales,
se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., que no se tienen en cuenta para el orden
alfabtico.
Al escribir el nombre del compuesto, los localizadores numricos se separan
entre s mediante comas, y de las letras mediante guiones.

Si alguna cadena lateral est ramificada, se nombra como un radical alquilo

sustituido, cuyos tomos de C se numeran a partir del punto de unin con la
cadena principal. El radical se pone entre parntesis para evitar confusin:
CH CH3
radical (metiletilo) o (isopropilo)
CH3

Ejemplo:
CH3

CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH2-CH3

CH-CH3
CH2

5-etil-3,3-dimetiloctano

CH3
3,6-dimetil-4-(1-metilpropil) octano

Para escribir la frmula de un alcano ramificado, de nombre conocido, se procede as:

-

Se escribe el esqueleto carbonado de la cadena principal y la numeramos

empezando por cualquier extremo.

Se sitan las cadenas laterales en las posiciones que indican sus localizadores.

Se completa con H las valencias de los tomos de C.

pg.

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Ejemplo: formula el 3,3-dietil-2-metilhexano

CCCCCC

CH2 CH3
C C C C C C
CH3 CH2-CH3

C2H5
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3

C2H5

Ejercicio 1. Formula: a) 4-etil-3,3-dimetilheptano, b) 3-etil-2,3,4-trimetilpentano

c) 4-(metiletil)- 2,3-dimetil-4-propilheptano, d) 3,5-dietil-3,4,6-trimetil-5-propiloctano.

3.1.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS

Son compuestos de cadena abierta formados por C e H, que contienen enlaces
dobles C = C (alquenos u olefinas) y/o triples C C (alquinos).
3.1.2.1. ALQUENOS
La frmula general de los alquenos simples (un solo doble enlace) es CnH2n .

Se nombran como el alcano del mismo nmero de tomos de C, pero cambiando la

terminacin ano por eno. Cuando el doble enlace puede presentarse en varias
posiciones distintas hay que indicar su posicin con un localizador numrico.
eteno

CH2 = CH2 (etileno)

propeno

1-buteno

CH3 CH2 CH = CH2

2-buteno

CH3 CH = CH2
CH3 CH = CH CH3

Si est ramificado, la cadena principal es la ms larga que contenga al enlace doble,

aunque haya otras ms largas. Se numera comenzando por el extremo de forma que el
enlace mltiple tenga el nmero ms bajo posible:
CH3 CH = C CH3
CH2-CH3
3-metil-2-penteno

CH3 CH = C CH2 CH2 CH2 CH3

CH2-CH2-CH3
3- propil-2-hepteno

pg.

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Si hay ms de un doble enlace:

-

La cadena principal es la que mayor nmero de dobles enlaces tenga.

A igualdad de nmero de dobles enlaces entre dos cadenas, ser la principal la de

mayor nmero de tomos de C.

La numeracin de la cadena principal se hace de forma que los localizadores de los

dobles enlaces sean los ms bajos posibles.

Al nombrar la cadena principal se indica el nmero de enlaces dobles,

anteponiendo los prefijos di, tri, tetra, etc., a la terminacin eno.
CH2 = CH C = CH2
CH2

CH3
CH2 = CH CH CH = C CH2 CH3

CH2 CH3
2-propil-1,3-butadieno

CH2 CH3
3-etil-5-metil-1,4-heptadieno

3.1.2.2. ALQUINOS
La frmula general de los alquinos simples (un solo triple enlace) es CnH2n 2

Se nombran siguiendo las mismas reglas que en los alquenos pero con la terminacin
ino.
etino (acetileno) CH CH
1-butino

CH3 CH2 C CH

CH C CH CH2 CH CH3
CH3

CH2-CH3

3,5-dimetil-1-heptino

propino

CH3 C CH

2-butino

CH3 C C CH3

CH3CH2C CCHCH2CH2CH3
C C CH3
4-propil-2,5-octadiino

Si hay varios dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que contiene el
mayor nmero de enlaces mltiples (insaturaciones).
-

A igualdad de nmero de enlaces mltiples entre dos cadenas, ser la principal

la de mayor nmero de tomos de C.

Se numera de forma que enlaces mltiples tengan los nmeros ms bajos,

prescindiendo si son dobles o triples. En el caso de igualdad, se da preferencia
al doble enlace sobre el triple.

Se nombran en primer lugar las cadenas laterales indicando su posicin y a

continuacin se nombra la cadena principal, indicando la posicin de los dobles
enlaces, y a continuacin se indican los triples enlaces.
pg.

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CH2=CH-CH2-C CH

CH C-CH=CH-CH2-CH2-C CH

1-penten-4-ino

3-octen-1,7-diino

Los radicales con dobles o triples enlaces, se nombran con las terminaciones enilo e
inilo, respectivamente.
CH2 = CH

radical etenilo (vinilo)

CH3 CH = CH

radical 1-propenilo

CH C

radical etinilo

CH C CH2

radical 2-propinilo

Ejercicio 2. Formula: a) 3-metil-1,4-hexadieno, b) 5-metil-3-vinil-1,4-heptadieno

c) 3,4-dimetil-1-hexino, d) 4-propil-2,5-octadiino, e) 2-etil-1-hexen-5-ino.

3.1.3. HIDROCARBUROS ALICCLICOS

La cadena carbonada presenta al menos una estructura cclica. Si todos los enlaces
C-C son sencillos se llaman CICLOALCANOS y si existe algn doble enlace en el anillo,
se llaman CICLOALQUENOS.
3.1.3.1. CICLOALCANOS
Tienen de frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de C.

CH2
CH2

CH2

ciclopropano

CH2

CH2

CH2

CH2

ciclobutano

CH2
CH2

CH2

CH2
CH2
ciclopentano

Es costumbre representarlos por medio de un polgono regular de tantos lados como

tomos de C tenga el compuesto, en cuyos vrtices se sobreentiende que hay 1 tomo de C
y el nmero necesario de tomos de H para completar las 4 valencias de los tomos de C.
Si existe ms de una ramificacin, se numeran los tomos de C del ciclo de forma
que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. No importa que el sentido sea
el de las agujas del reloj o el contrario. En caso de igualdad tiene preferencia el
sustituyente que se nombre primero.
CH3

CH3
CH3
CH3
metilciclohexano

1,2-dimetilciclopentano

CH2 CH3
1-etil-2metilciclobutano
pg.

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3.1.3.2. CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos simples (1 solo doble enlace C = C ) tienen de frmula general
CnH2n-2 y se nombran poniendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta
con el mismo nmero de tomos de C.

ciclopropeno

ciclobuteno

ciclopenteno

En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos
del doble enlace sean los n 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan los menores
localizadores.
CH3

CH3
CH3

CH3
CH2 CH3

4-metilciclohexeno

1,4-dimetilciclopenteno

1-etil-2-metilciclobuteno

Si en el ciclo hay ms de un doble enlace se siguen las reglas anteriores,

procurando que los localizadores de los dobles enlaces sean los menores posibles. El
nmero de dobles enlaces se indica con el prefijo numeral (di, tri, tetra, etc.) adecuado.
H3C
CH3
1-metil-1,4-ciclohexadieno

5-metil-1,3-ciclopentadieno

Ejercicio 3. Formula: a) 3-metilciclopenteno, b) 4-etil-1-metilciclohexeno ,

c) 3,3-dimetilciclopenteno, d) 1,4- ciclohexadieno , e) propil-1,3-ciclobutadieno

3.1.4. HIDROCARBUROS AROMTICOS

Poseen un sistema cclico conjugado de dobles enlaces C = C, es decir, presentan
dobles enlaces alternados con enlaces sencillos. El compuesto ms importante es el
benceno, C6H6, cuya estructura admite varias representaciones equivalentes, entre ellas
estn las propuestas por Kekul:
pg.

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Como en realidad, todos los tomos de C del ciclo poseen el mismo porcentaje de
doble enlace, es costumbre representar al anillo bencnico de la forma de la derecha.
Los H del benceno pueden sustituirse por uno o ms radicales dando lugar a los
derivados del benceno. Si el hidrocarburo aromtico tiene un solo radical, se nombra
primero el radical seguido de la palabra benceno.
CH2 CH3

CH3

metilbenceno
(tolueno)

etilbenceno

CH = CH2

etenilbenceno
(vinilbenceno)
(estireno)

Si son dos o ms los radicales se indica su posicin, de modo que los C del anillo con
sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. Los derivados disustituidos en las
posiciones 1,2 , 1,3 y 1,4 tambin se llaman orto (o), meta (m) y para (p)
respectivamente.
CH3

CH3

CH3

CH3
CH3
CH3

1,2-dimetilbenceno
(o-dimetilbenceno)
(o-xileno)

1,3-dimetilbenceno
(m-dimetilbenceno)
(m-xileno)

1,4-dimetilbenceno
(p-dimetilbenceno)
(p-xileno)

Otro grupo importante de hidrocarburos aromticos son los policclicos condensados,

que estn formados por varios anillos bencnicos fusionados:

naftaleno

antraceno

fenantreno
pg.

10

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Del mismo modo que a partir de los alcanos se obtenan los radicales alqulicos, a partir
de los hidrocarburos aromticos se obtienen los radicales arlicos:
CH2

fenilo

bencilo

1-naftilo

2 naftilo

Nota: Para los hidrocarburos cclicos (alicclicos y aromticos) con cadenas laterales
complejas es conveniente considerarlos como derivados del hidrocarburo que forma la
cadena lateral. En este caso, el hidrocarburo cclico se nombra como radical, y en el orden
alfabtico se toma siempre como ciclo:
CH3
CH2 = C CH = CH CH3
CH3 CH CH C C CH3

4-ciclobutil-5-metil-2-hexino

2-fenil-1,3-pentadieno

y no como derivados del ciclobutano y del benceno respectivamente.

Ejercicio 4. Formula: a) 1,3-difenilbutano. b) o-etilmetilbenceno. c) 2-ciclopropil-3hepteno. d) 5-ciclobutil-3-propil-1,4,6-octatrieno. e) 3,3-difenil-1-octen-4,7-diino

3.2. DERIVADOS HALOGENADOS

Se obtienen por la sustitucin de uno o varios H de un hidrocarburo por halgenos.

Se nombran anteponiendo el nombre y la posicin del halgeno o halgenos,

nombrados en orden alfabtico, al nombre del hidrocarburo correspondiente, siguiendo
los criterios ya conocidos, y de forma que los halgenos tengan los nmeros
localizadores ms bajos. Los vocablos utilizados para nombrar a los halgenos son
FLUORO, CLORO, BROMO, IODO.
CH3 CH2

CH2 - CH2

Cl

Br

cloroetano

CH3 CH = CH CH - CH3

Br

Cl

1,2-dibromoetano

4-cloro-2-penteno

Cl

Cl

CH2F CCl2 CH3

Br
2,2-dicloro-1-fluoropropano
F
2-bromo-1-cloro-3-fluorociclopentano

Cl
1,3-diclorobenceno
(m-diclorobenceno)
pg.

11

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En el caso de que solo haya un tomo de halgeno, tambin se puede nombrar como
haluro de alquilo o de arilo:
F

CH2Br

CH3Cl
cloruro de metilo

fluoruro de ciclopentilo

bromuro de bencilo

Ejercicio 5. Formula: a) 4-cloro-2-penteno. b) o-diclorobenceno.

c) 2-cloro-1-yodonaftaleno. d)1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano. e) 3-clorobutino

3.3. DERIVADOS OXIGENADOS

3.3.1. TERES
La frmula general es R O R, donde R y R son radicales alqulicos y/o arlicos

Se nombran citando en orden alfabtico los radicales seguidos de la palabra ter.

CH3 O CH2 CH3

O
O CH2 CH3

etilmetilter
ciclopropiletilter

(No) Tambin se pueden nombrar como derivados del hidrocarburo correspondiente al

radical ms complejo, mientras que el otro radical y el O, en conjunto, se toman como
sustituyentes. El nombre de ste se compone del prefijo del radical y la palabra oxi.

metoxi
etoxi

difenilter

CH3 O
CH3 CH2 O

CH3-CH2 O CH3

metoxietano (etilmetilter)

CH3 CH2 O C6H5

etoxibenceno (etilfenilter)

Cuando los dos radicales son iguales tambin se pueden nombrar con la palabra ter,
seguida del nombre del radical aadindole ico.
CH3 O CH3
ter metlico
(dimetilter) (metoximetano)

CH3 CH2 O CH2 CH3

ter etlico
(dietilter) (etoxietano)

Ejercicio 6. Formula: a) butilisopropilter. b) etilvinilter. c) ciclohexilciclopentilter.

d) diciclobutilter. e) 2-ciclopentenilmetilter.
pg.

12

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3.3.2. ALCOHOLES y FENOLES

Los alcoholes tienen de frmula general R OH, siendo R un
radical alqulico. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos
en los que se ha sustituido uno o ms H por el grupo hidroxilo (OH).

Para nombrarlos se sustituye la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por ol.

Al numerar la cadena principal se comienza por un extremo, de forma que el grupo OH
tenga el nmero ms bajo posible.
CH3OH

CH3-CH2OH

CH3-CH2- CH2OH

CH3-CHOH- CH3

metanol

etanol

1-propanol

2-propanol

CH2 = CH-CH2OH

CH3-CH-CHOH-CH2-CH3

2-propen-1-ol

CH3

CH3

2-metil-3-pentanol

2-metil-3-buten-1-ol

Si existen varios grupos OH (van en diferentes C), la cadena principal es la que

contiene el mayor nmero de ellos, y para nombrarlos se utiliza la terminacin diol,
triol, etc., indicando su posicin.
CH2OH CH2 CH2OH

CH3 CHOH CHOH CH CH2OH

CH3
2-metil-1,3,4-pentanotriol

1,3-propanodiol

CH2 = CH-CH-CH2OH

Si en la frmula general de los alcoholes R OH , R es un radical arlico se tiene un

nuevo grupo de compuestos oxigenados que se denominan FENOLES. El compuesto
ms sencillo es el fenol, C6H5OH
OH
(bencenol)
(hidroxibenceno)

Los fenoles se nombran como los alcoholes (ol), aunque tambin se pueden nombrar
como derivados del benceno, utilizando el prefijo hidroxi, e incluso como derivados del
fenol.
OH

OH

OH

Cl
Br
5-bromo-2-clorohidroxibenceno
(5-bromo-2-clorofenol)

OH
1,2-bencenodiol
(o-dihidroxibenceno)

CH3 - CH2

OH

4-etil-1,2-bencenodiol
(4-etil-1,2-dihidroxibenceno)

Ejercicio 7. Formula: a) 4-metilciclohexanol. b) 2-buten-1-ol. . c) 3-ciclopentenol.

d) 2-penten-4 in-1-ol. e) m-etilfenol
pg.

13

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3.3.3. ALDEHDOS

Tienen de frmula general R C H

donde R es un radical alqulico o arlico.

Por su estructura, el grupo funcional CHO debe estar siempre en un extremo de la

cadena, y ser el C n 1, salvo que exista otro grupo funcional de mayor prioridad.

Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo del mismo nmero de

tomos de C por la terminacin al.
O
O
O
O
HCH

CH3 C H

CH2 = CH C H

metanal

etanal

propenal

C6 H5 CH = CH C H
3-fenilpropenal

(No) Si el radical unido al grupo funcional aldehdo es complejo, puede utilizarse otro
tipo de nomenclatura, consistente en citar el nombre del hidrocarburo que queda al
sustituir el grupo aldehido por un H, seguido del nombre carbaldehido.
CHO

benzaldehdo

CHO

ciclopentanocarbaldehido

CH3
CHO
2-metil-ciclopropanocarbaldehido

Ejercicio 8. Formula: a) 4-pentenal. b) 3-fenil-4-pentinal. c) 2-metil-3,5-hexadienal.

d) 3-octen-6-inal. e) 3-fenilpropenal. f) 2-hidroxiciclopentanocarbaldehido.
g) 3-formilpentanodial.

3.3.4. CETONAS

Su fmula general es R C R
donde R y Rson radicales alqulicos y/o arlicos iguales o diferentes.

Se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo del mismo nmero de

tomos de C por ona, e indicando, si es necesario, la posicin del grupo carbonilo
(C=O) en la cadena. La numeracin de la cadena principal se hace de forma que al C
del C=O le corresponda el nmero ms bajo posible.
O

CH3-C-CH3
propanona
(acetona)

O
CH3-C-CH2-CH3
butanona

O
CH3-C-CH2-CH2-CH3
2-pentanona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3
3-pentanona

pg.

14

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Si hay ms de un grupo cetona en la cadena, sta se numera de forma que a aquellos les
correspondan los localizadores ms bajos. Al nombrar el compuesto se utilizan las
terminaciones diona, triona, etc.
CH3 CO CO CH3

CH3 CO CH2 CO CH2 CO CH3

butanodiona

2,4,6-heptanotriona

Tambin se pueden nombrar citando por orden alfabtico los radicales unidos al grupo
carbonilo, aadiendo la palabra cetona. Esta forma es muy til cuando la cadena
carbonada es compleja.
O
O
CH3-CO-CH2-CH2-CH3

C - CH3

metilpropilcetona
(2-pentanona)

C CH2CH3

ciclopentilmetilcetona

etilfenilcetona

Ejercicio 9. Formula: a) 2-metilciclopentanona. b) 2-hidroxi-3-oxopentanodial.

c) difenilcetona. d) 2-oxociclopentanocalrbaldehido. e) 1,3-dihidroxipropanona.
f) 2-formil-3-oxopentanodial. g) 1,5-hexadien-3-ona.

3.3.5. CIDOS CARBOXLICOS

O
Su frmula general es

RC
OH

donde R es un radical alqulico o arlico.

Se nombran con la palabra genrica cido seguido del nombre del hidrocarburo del
mismo nmero de tomos de C, cambiando la terminacin o por la de oico.
O

H- C - OH
cido metanoico
(cido frmico)

CH3 - C - OH
cido etanoico
(cido actico)

CH3-CH2-COOH
cido propanoico

CH2=CH-COOH
cido propenoico
COOH

COOH
cido benzoico

cido 2-naftoico

(No) En los casos en los que el radical unido al grupo carboxilo sea complejo, conviene
nombrarlos con el trmino cido seguido del nombre del hidrocarburo que resulta de
sustituir el grupo carboxilo por un H, y a continuacin carboxlico.
COOH
COOH

cido ciclopentanocarboxlico

COOH
cido 1,2-bencenodicarboxlico
pg.

15

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Qumica orgnica

3.3.6. SALES ORGNICAS

Los cidos orgnicos, al igual que los inorgnicos, pueden formar sales por
sustitucin de sus H cidos (del COOH ) por cationes metlicos.

Se nombran al igual que las sales inorgnicas, citando primero el nombre del anin y
luego el del catin. El del anin deriva del nombre del cido por sustitucin de la
terminacin oico por la de oato.
O

COOK

CH3 C

CH3CH2COONH4

O Na
acetato de sodio
(etanoato de sodio)

propanoato de amonio

benzoato de potasio

(CH3COO)2Ca etanoato de calcio

3.3.7. STERES
O
Su frmula general es R C

donde R y R son radicales alqulicos o arlicos.

O R

Son el resultado de la reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol, reaccin

conocida como esterificacin:
R COOH +

R OH

R COO R +

H2O

Se nombran a partir del nombre del cido del que proceden cambiando la terminacin
oico por la de oato , seguido del nombre del radical R terminado en o.
O

CH3 C O CH3
acetato de metilo
(etanoato de metilo)

O
CH3 CH2 C O
propanoato de fenilo

COOCH2CH3
benzoato de etilo

Ejercicio 10. Formula: a) cido 4-hexenoico. b) cido 2-hepten-5-inoico. c) cido 3butinoico. d) cido 2-clorociclopentanocarboxlico. e) cido 2-carboxiheptanodioico.
f) cido o-hidroxibenzoico. g) cido 3-formil-4-hidroxipentanoico. h) 3-butenoato de
isopropilo. i) Propenoato de ciclobutilo. j) 3-cloropentanoato de fenilo. k) Etanoato de
plata. l) 2-butinoato de metilo.
3.4. COMPUESTOS NITROGENADOS
3.4.1. AMINAS
Pueden considerarse derivadas del amoniaco, NH3, al sustituir tomos de H por
radicales. Segn que el nmero de sustituciones sea 1, 2 o 3, resultan las aminas primarias,
secundarias y terciarias.
pg.

16

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Qumica orgnica

R
R NH2

R NH R

RN
R

amina 1

amina 2

Las aminas 1s se pueden nombrar de dos formas: 1) el nombre del radical R y la

terminacin amina, y 2) cambiando la terminacin o del nombre del hidrocarburo de
igual nmero de tomos de C por la terminacin amina.
CH3 NH2

CH3 CH2CH2NH2

metilamina
(metanamina)

propilamina
(propanamina)

NH2
ciclopentilamina
(ciclopentanamina)

Las aminas 2as y 3as se consideran derivados de sustitucin de la amina 1a ms

compleja del compuesto. La posicin de estos radicales de sustitucin unidos
directamente al N se indica con la notacin N.
CH3
CH3CH2NHCH3
C6H5-NH-CH2-CH3
C6H5 N C H3
N-metiletilamina

amina 3

N-etilfenilamina

N,N-dimetilfenilamina

Cuando el grupo funcional amina (-NH2) no es el prioritario, se considera como

sustituyente, nombrndose como radical amino.
CH3 CH COOH
cido 2-aminopropanoico
NH2

3.4.2. AMIDAS
Proceden de sustituir el grupo OH del carboxilo de los cidos por el grupo amino NH2
O
Su frmula general es

RC

, donde R es un radical alqulico o arlico.

NH2

Se nombran cambiando la terminacin o del nombre del hidrocarburo de igual nmero

de tomos de C por la terminacin amida.
CH3 CO NH2

CH3 CH2- CH2- CO NH2

etanamida

butanamida

(No) Si para el nombre del cido se utiliza la terminacin carboxlico, se sustituye sta
por carboxamida.
CO NH2

ciclopentanocarboxamida
( viene del cido ciclopentanocarboxlico)

pg.

17

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Qumica orgnica

Los H unidos al N tambin pueden ser sustituidos por otros radicales originando las
amidas sustituidas, y al nombrarlas se indica la posicin de estos radicales con N.
O

CH3 C

CH3 CH2 C
NH CH3

N CH3
CH3
N,N-dimetilpropanamida

N-metiletanamida
3.4.3. NITRILOS
Su frmula general es R C N

Se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual

nmero de tomos de C.
CH3
H- C N
metanonitrilo

CH3- CH2 C N
propanonitrilo

CH3-CH2 CH - C N
2-metilbutanonitrilo

Los nitrilos tambin pueden considerarse derivados del cido cianhdrico, H-C N, por
sustitucin del H por radicales. Por ello, tambin pueden nombrarse como cianuros de
alquilo o de arilo.
CH3 -CN

CN

cianuro de ciclopropilo

cianuro de metilo

Cuando el grupo nitrilo ( C N ) va como sustituyente se nombra como ciano.

CH3 CH CH2 COOH
cido 3-cianobutanoico
CN

3.4.4. NITROCOMPUESTOS
Los nitrocompuestos o derivados nitrogenados tienen de frmula general R- NO2.

Se nombran aadiendo el prefijo nitro al nombre del hidrocarburo correspondiente,

indicando con un nmero su posicin en la cadena.
CH3NO2

C6H5 - NO2

nitrometano

nitrobenceno

CH3- CH CH CH3
CH3 NO2
3-metil-2-nitrobutano

Ejercicio 11. Formula: a) Trimetilamina. b) 2-aminobutanal. c) cido o-aminobenzoico.

d) Hexanamida. e) N-fenilbutanamida. f) Ciclopentanocarboxamida.
g) cido 2 carbamoilpentanoico. h) Ciclopentanocarbonitrilo. i) 3-nitro-1-buteno.
j) N-etil-2-metil-butanamida. k) 2,4,6-trinitrotolueno
pg.

18

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Qumica orgnica

4.- ISOMERA
La frmula molecular de un compuesto inorgnico como puede ser H2S o H2O,
corresponden inequvocamente a un solo compuesto, sulfuro de hidrgeno y agua,
respectivamente, pero en los compuestos orgnicos no tiene por qu suceder esto.
Por ejemplo, el etanol y el dimetilter responden ambos a la misma frmula molecular,
C2H6O, siendo compuestos completamente diferentes puesto que el primero es un alcohol
y el segundo un ter. Este tipo de compuestos se llaman ismeros y son, en consecuencia ,
compuestos con la misma frmula molecular pero con diferente frmula estructural, y, por
tanto, poseen distintas propiedades a pesar de tener el mismo nmero y tipo de tomos.
Los distintos tipos de ismeros pueden clasificarse en dos grandes grupos
denominados ismeros estructurales (isomera plana) y estereoismeros(isomera espacial).
Los ismeros estructurales son compuestos que tienen enlaces diferentes, mientras que los
estereoismeros poseen los mismos enlaces pero con diferente disposicin espacial.

estructural
(plana)

de cadena
de posicin
de funcin

isomera
geomtrica (cis-trans)
estereoisomera
(espacial)

isomera ptica (enantiomera)

Isomera de cadena
Son ismeros que poseen el mismo grupo funcional pero difieren en la estructura de la
cadena carbonada.
Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH3
butano

CH3-CH-CH3
CH3

metilpropano

Ejercicio 12. Escribe y nombra los posibles ismeros de frmula molecular

C5H12

Isomera de posicin
Son ismeros que poseen el mismo grupo funcional pero situado en distinta posicin.
Ejemplo:

CH3-CHOH-CH3
2-propanol

CH3-CH2-CH2OH
1-propanol

Ejercicio 13. Escribe y nombra los ismeros de posicin de la hexanona.

Isomera de funcin
Son ismeros que presentan distinto grupo funcional.
Ejemplo:

CH3-CO-CH3 propanona

CH3-CH2-CHO propanal

Se da entre alcoholes teres , entre aldehdos cetonas , y entre cidos steres

pg.

19

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Qumica orgnica

Ejercicio 14. Escribe y nombra un ismero de funcin del etanol.

Isomera cis-trans o geomtrica
Se presenta en compuestos con un enlace C = C en los que, adems, los dos
sustituyentes de cada carbono etilnico sean diferentes entre s, y se debe a la
imposibilidad de rotacin en torno al doble enlace.
Si los sustituyentes ms voluminosos de cada uno de los carbonos del doble enlace
se encuentran al mismo lado (espacialmente ms cercanos) el ismero se llama CIS y si
estn en lados opuestos (ms alejados) se llama TRANS.
Ejemplo:
H3C
CH3-CH=CH-CH3
H
2-buteno

CH3

H3C

C=C

C=C
H

cis-2-buteno

CH3

trans-2-buteno

Ejercicio 15. Escribe y nombra los ismeros geomtricos del 1-cloro-2-fluoroeteno.

Isomera ptica o enantiomera
Se presenta en compuestos que poseen al menos un carbono asimtrico o centro
quiral, es decir, unido a cuatro sustituyentes (tomos o grupos de tomos) distintos. Estas
molculas se llaman molculas quirales.
Estos ismeros pticos o enantimeros son como un objeto y su imagen especular,
no superponibles. Tienen prcticamente las mismas propiedades fsicas y qumicas, y tan
slo se diferencian en su comportamiento frente a la luz polarizada, ya que uno desva el
plano de polarizacin hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj) un cierto
ngulo que se considera positivo (+), mientras que el otro lo desva hacia la izquierda en la
misma cantidad que se considera negativa (-). Se les llama D (dextro) y L (levo).
Una mezcla de ambos ismeros en la misma proporcin se llama mezcla racmica,
y es pticamente inactiva, es decir, no afecta al plano de polarizacin.
Ejemplo: cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico
H
CH3 C * COOH
OH

Ejercicio 16. Razona cules de estos compuestos presentar isomera ptica:

a) 2-buteno
b) metilpropano c) 2-butanol d) 3-pentanol e) 2-hidroxipropanal.
pg.

20

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Qumica orgnica

ACTIVIDADES FINALES
1.- Formula los siguientes compuestos:
1. 3,4-dietil-2,2,5,6-tetrametiloctano
2. 3,4-dimetil-1-pentino
3. 3-etil-1,3-hexadieno
4. 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino
5. 3,6-dimetil-1,4-octadiino
6. 5-ciclopentil-3-metil-2-hexeno
7. p-cloro-(2-metilpropil) benceno
8. 1-cloro-2,2-dimetilbutano
9. metoxiciclopropano
10. 2-fenil-3-metil-1-butanol
11. 3-metil-2-penten-1,5-diol
12. difenilter

13. 3-metil-2-pentenal
14. 2-hidroxipropanal
15. 3,4-dimetil-2-pentanona
16. etilfenilcetona
17. cido 2-butil-3,4-dimetilhexanodioico
18. cido 3-amino-2-pentenoico
19. propanoato de metilo
20. benzoato de etilo
21. 1-butenilamina
22. N,N-dimetilpropanamida
23. 2-metilbutanonitrilo
24. m-cloronitrobenceno

2.- Nombra los siguientes compuestos:

1. CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3
10. CH2 = CH CO CH3
CH3

CH

CH3
CH3

CH3

O
11. H2C = CH CH2 C

2. CH3 C = CH CH = CH2

OH

CH = CH2

12.
.

3. CH C CH = CH C = CH2

C CH2 C
HO

OH

CH3
4.

13.
O
CH3

C
O CH2 CH3

CH3
5.

14.

HN(CH2 CH3)2

CH = CH2
15.
6. Cl2CH CH = CH2

O
CH3 CH2 C
NH CH3

7. CH3 CH2 CH2 O CH = CH2

8.

OH

O
16. CH3 C CH CH3

OH

NO2
O

17. C6H5 C N

9. HO CH2 CH = CH C
H
pg.

21

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Qumica orgnica

3.- Formula los siguientes compuestos:

1. 3-hidroxi-3,4-dimetil-2-hexanona
2. butanodinitrilo
3. 2-metilpentanoato de ciclobutilo
4. p-etilfenol
5. 2-etil-3-metilciclohexanona
6. cido 2-aminopentanoico
7. cis-2-penteno
8. propanamida
9. 4-hidroxi-3,3-dimetil-2-hexanona
10. butanonitrilo
11. metilpropanoato de ciclopentilo
12. m-clorofenol
13. 2-amino-3-etilciclohexanona
14. cido cloroactico

15. trans-2-penteno
16. propenamida
17. metilpropanoato de vinilo
18. m-etilmetilbenceno
19. cido 2-amino-3-etilhexanoico
20. butanamida
21. 6-etinil-2-metil-6-vinil-1,3,7nonatrieno
22. metilpropanoato de butilo
23. o-clorofenol
24. acetato de butilo
25. cido 2-aminobutanoico
26. 2-etil-3-metil-5-hexenal
27. cido 3-metil-2-pentenoico

4.- Nombra los siguientes compuestos:

1.

CH3
10. CH3 CH2 OOC CH = CH CH3
CH3 C = CH CH2 COOH
11. CH2 = C =C CH2 CH=CH CH=CH2

2. CH3 CH2 OOC CH2 CH2 CH3

CH = CH CH3
3. CH2 = C = C CH = CH CH = CH2
12. CH3 CH = CH N CH2 CH2 CH3
CH = CH CH3
CH3
4. CH3 CH = CHNH CH2 CH2 CH3
13. CH3 CHOH CHOH C C CH3
5. CH3 CH2 CHOH CH = CH CH3

14. CH3 CO CH2 CO CH2 CH3

6. CH3 CO CO CO CH2 CH3

15.

CH = CH2

COOH

7.

CH2 CH3
CH3
8. CH3 CH CH2 C = CH CHO
Cl
9.

CH3

CH3
CH3 C = CH CH2 CHO

16. CH3 CH CH2 C = CH COOH

Cl

CH3

17. CH3 CHOH CH = CH CH3

18. CH3 CH = CH NH CH3
19. CH3 CHOH CHOH CH = CH CH3
pg

22

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Qumica orgnica

24.

CH3

20. CH3 CH = CH NH CH = CH2

CH3 C CH = C CH2 CH3
21.

CH3

CH3
CH3

CH2OH

CH3 C = C = C CHO
22. CH3 CO CO CH2 CH3

25. CH3 CH = CH CH = CH COOH

23. CH3 CO CH2 CO CH3

26. CH3 CH2 CH2 NH CH3

5.-a) Escribe y nombra cinco ismeros del 2-metil-2-butanol, indicando qu tipo de

isomera presentan.
b) Razona si alguno de los seis compuestos anteriores presenta isomera ptica.

6.- Escribe, razonndolo, y nombra un compuesto que presente a la vez isomera ptica y
geomtrica.

7.- Escribe y nombra un ismero de cadena, un ismero de posicin y un ismero de

funcin del 2-cloro-2-pentanol. Razona si alguno de los cuatro compuestos presentar
isomera geomtrica y/o isomera ptica.
8.- Formula el cido propanoico, el 2-metilbutanal y un ismero de funcin de cada uno de
ellos.

pg

23

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Qumica orgnica

9.- Realiza los siguientes ejercicios de formulacin

1.- HIDROCARBUROS ALCANOS
A) Nombra los siguientes compuestos
CH3 CH2 CH CH3
CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3
CH3

B) Formula los siguientes compuestos

2,2-dimetilpentano

3-etil-4-isopropilheptano

3,4-dietil-2,2,5,6-tetrametiloctano

2.- HIDROCARBUROS ALQUENOS

A) Nombra los siguientes compuestos
CH3 CH2 CH = CH CH3

CH2 = CH CH CH CH3
CH2 CH3
CH3

CH3 CH = CH CH = CH2

B) Formula los siguientes compuestos

2-etil-1,3-hexadieno
4,4-dimetil-1-penteno

5-metil-1,2,3-octatrieno

pg

24

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Qumica orgnica

3.- HIDROCARBUROS ALQUINOS

A) Nombra los siguientes compuestos
CH C CH2 CH = CH C CH

CH2 = CH C C C = CH CH2 CH3

CH3

CH C CH = CH C = CH2
CH3
B) Formula los siguientes compuestos
1-penten-4-ino

4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino

3,6-dimetil-1,4-octadino

4.- HIDROCARBUROS CICLICOS

A) Nombra los siguientes compuestos
CH = CH2
CH3
CH3

CH3

CH3
CH = CH2

pg

25

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Qumica orgnica

B) Formula los siguientes compuestos

1,3-ciclopentadieno

isopropilbenceno

orto-etilmetilbenceno

3-fenil-1-buteno

5-ciclopentil-3-metil-2-hexeno

5.- DERIVADOS HALOGENADOS

A) Nombra los siguientes compuestos
CHCl2 CH3

CH2 = CH CHBr CH3

CH2 CH3

CH CH3
CH3

Cl
I
B) Formula los siguientes compuestos
1,2-dicloroeteno

4-bromotolueno

3-bromo-2-clorociclohexeno

1-cloro-2,2-dimetilbutano

1,2-dibromonaftaleno

pg

26

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Qumica orgnica

6. - ALCOHOLES
A) Nombra los siguientes compuestos
CH3 CH2 CHOH CH3

CH2OH CHOH CH2OH

OH

CH2 = CH CH = CH CH2 CH2OH

B) Formula los siguientes compuestos
3-metil-2-penten-1,5-diol

1-naftol

2-fenil-2-metilpropanol

o-hidroxifenol

m-clorofenol

5-metil-4-hexen-3-ol

7. - ETERES
A) Nombra los siguientes compuestos
CH3 O CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 O CH = CH2

O CH3

B) Formula los siguientes compuestos

fenilisopropilter

difenilter

metoxiciclopropano

pg

27

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8.- ALDEHIDOS
A) Formula los siguientes compuestos
2,2-dicloropropanal

2,3-dimetilbutanal

3-metil-2-pentenal

becenocarbaldehido o benzaldehido

B) Nombra los siguientes compuestos

H CHO

CH2 = CH CH2 CHO

CHO CHO

CH2OH CH2 CHO

9.- CETONAS
A) Formula los siguientes compuestos
2,3-pentanodiona

3,4-dimetil-2-pentanona

3-metilbutanona

1,3-dicloropropanona

etilfenilcetona

pg

28

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Qumica orgnica

B) Nombra los siguientes compuestos

CH2 = CH CO CH3
CH C CO CH3
CH2OH COH CO CH2OH
CH3
CO

10.- CIDOS
A) Formula los siguientes compuestos
cido propanico o propinico

cido etanico o actico

cido ortohidroxibenzico o saliclico

cido etanodiico u oxlico

cido 2- butil - 3,4 - dimetilhexanodiico

B) Nombra los siguientes compuestos

H COOH

COOH

CCl3 COOH
CH2 = CHBr CH2 COOH

pg

29

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Qumica orgnica

11.- STERES Y SALES

A) Formula los siguientes compuestos
acetato de etilo

metanoato de sodio

benzoato de isopropilo

propanoato de metilo

ortoclorobenzoato de vinilo

B) Nombra los siguientes compuestos

CH3 COO CH3
CH2OH CH2 COO CH3
CH2 = C COO CH3
CH3

12.- AMINAS
A) Formula los siguientes compuestos
fenilamina

tripropilamina

1-butenilamina

ortodifenilamina

3-amino-2-metilbutanal
pg

30

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Qumica orgnica

B) Nombra los siguientes compuestos

CH3 CH2 NH2
CH3 CH = C NH2
CH3
NH2
HOOC CH CH3
NH2

13.- AMIDAS
A) Formula los siguientes compuestos
metanamida o formamida

N-metilpropanamida

2-clorobutanamida

diamincetona (Urea)

B) Nombra los siguientes compuestos

CH3 CONH2

CONH2

CH3 CO N(CH3)2
CH3 CHOH CONH2

pg

31

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Qumica orgnica

14.- NITRILOS
A) Formula los siguientes compuestos
propanonitrilo o cianuro de etilo

2-metilbutanonitrilo

cido 2- cianopropanico

2 cianobutanoato de metilo

B) Nombra los siguientes compuestos

CH3 CH2 CH2 CN
CH3 CH CH COOH
CH3 CN
C6H5 CN

15.- NITRODERIVADOS
A) Formula los siguientes compuestos
nitroetano

1,2 dinitrobenceno

2,4,6- trinitrofenol

2,4,6 trinitrotolueno

2-nitro-1,2,3-propanotriol

pg

32

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Qumica orgnica

B) Nombra los siguientes compuestos

CH3 CH CH3
NO2
NO2

NO2 CH2 CH CH2 NO2

NO2

ALGUNOS COMPUESTOS PARA ALIVIAR EL DOLOR DE CABEZA

(Tomar con moderacin)

Paracetamol
N-(4-hidroxifenil) etanamida

CH3 C

C8H9NO2
NH

Aspirina (cido o-acetilsaliclico)

cido 2-(acetiloxi) benzoico

OH

COOH

CH3

C9H8O4

Ibuprofeno
cido 2-(p-isobutilfenil) propanoico

CH3 CH COOH

C13H18O2

CH2 CH CH3
CH3

pg

33