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Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.
Biomolculas
BIOQUMICA
Bucaramanga
2015
BIOMOLCULAS
BIOMOLCULAS (Componentes qumicos de la Clula)
Inorgnicas
Agua H2O
Sales minerales NaCl, CaCO3, Ca3(PO4)2
Oxgeno molecular O2
Biomolculas
Orgnica
Glcidos C, H y O
Lpidos C, H y O
Protenas C, H, O, N y S
cidos nucleicos C, H, O, N y P
Tomado de http://www.bioygeo.info/pdf/Bioquimica.pdf
Las biomolculas inorgnicas son las que no estn formadas por cadenas de
carbono e hidrgeno, como son el agua, las sales minerales o los gases. Las
molculas orgnicas estn formadas por cadenas de carbono
BIOMOLCULAS INORGNICAS
El agua es la sustancia ms abundante en la biosfera, dnde la encontramos en sus
tres estados y es adems el componente mayoritario de los seres vivos, pues entre
el 65 y el 95% del peso de la mayor parte de las formas vivas es agua.
En las medusas, puede alcanzar el 98% del volumen del animal y en la lechuga, el
97% del volumen de la planta. Estructuras como el lquido interno de animales o
plantas, embriones o tejidos conjuntivos suelen contener gran cantidad de agua.
organismos se han diseado alrededor de las propiedades del agua, tales como su
carcter polar, su capacidad para formar enlaces de hidrgeno y su alta tensin
superficial.
Adems del agua, existen otras biomolculas inorgnicas como las sales minerales.
En funcin de su solubilidad en agua se distinguen dos tipos: insolubles y solubles.
Sales insolubles en agua
Forman estructuras slidas, que suelen tener funcin de sostn o protectora, como:
Esqueleto interno de vertebrados, en el que encontramos: fosfatos, cloruros, y
carbonatos de calcio.
Caparazones de carbonato clcico de crustceos y moluscos.
Endurecimiento de clulas vegetales, como en gramneas (impregnacin con
slice).
Otolitos del odo interno, formados por cristales de carbonato clcico (equilibrio).
Sales solubles en agua
Se encuentran disociadas en sus iones (cationes y aniones) que son los
responsables de su actividad biolgica. Desempean las siguientes funciones:
Funciones catalticas. Algunos iones, como el Cu+, Mn 2+, Mg2+, Zn+,...actan como
cofactores enzimticos.
Funciones osmticas. Intervienen en los procesos relacionados con la distribucin
de agua entre el interior celular y el medio donde vive esa clula. Los iones de Na,
K, Cl y Ca, participan en la generacin de gradientes electroqumicos,
imprescindibles en el mantenimiento del potencial de membrana y del potencial
de accin y en la sinapsis neuronal.
Funcin tamponadora. Se lleva a cabo por los sistemas carbonato-bicarbonato,
y tambin por el monofosfato-bifosfato
Los compuestos del carbono fabricados por los organismos vivos estn divididos en
cuatro grandes grupos: carbohidratos, lpidos, protenas y cidos nucleicos. Estos
son distintos en sus propiedades fsicas y qumicas, pero los tres primeros son
similares metablicamente, al menos, en el hecho de que son fuentes de energa
para los organismos. El rompimiento de las molculas orgnicas complejas da como
resultado la liberacin de energa
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_00.htm
Las pentosas
Nmero de C
Glcidos de 3
tomos de
carbonos
Glcidos de 5
tomos de
carbonos
Caractersticas
Metabolitos intermediarios de la degradacin de la
glucosa. Aldosa porque posee un grupo aldehdo
(-CHO) y gliceraldehido, corresponde a una cetosa por
tener un grupo cetona (C=O ). Es la dihidroxiacetona.
Ribosa y Desoxirribosa (cidos nuclicos) y la ribulosa
que desempea un importante papel en la
fotosntesis.
Las hexosas
Glcidos con 6
tomos de
carbono.
EL ENLACE GLUCOSDICO.
Los monosacridos capaces de formar anillos de piranosa o furanosa, en tanto que
hemiacetales o hemicetales intramoleculares, pueden reaccionar con los alcoholes
para formar glucsidos liberndose en el proceso una molcula de agua. Un caso
particular de este tipo de reaccin se da cuando el grupo hidroxilo de la molcula de
alcohol es aportado por un segundo monosacrido. El compuesto resultante, un
disacrido, estar formado por dos monosacridos unidos mediante enlace
glucosdico.
holsidos se distinguen, en funcin del nmero de unidades que los forman, dos
tipos: oligosacridos y polisacridos.
Los oligosacridos (del griego oligos = poco) son holsidos compuestos por un
nmero reducido de unidades monosacardicas unidas mediante enlaces
glucosdicos. El nmero de unidades monosacardicas que forman parte de un
oligosacrido puede oscilar entre 2 y 10. Si estn formados por slo dos
monosacridos se denominan disacridos, si lo estn por tres trisacridos; a
los que estn formados por ms de tres monosacridos no se le suele asignar
ninguna denominacin especfica y se suelen nombrar sencillamente como
oligosacridos.
Glucosa-(14)-Glucosa
ISOMALTOSA
Glucosa-(16)-Glucosa
CELOBIOSA
Glucosa-(14)-Glucosa
LACTOSA
Galactosa-(14)-Glucosa
TREHALOSA
Glucosa-(11)-Glucosa
SACAROSA
Fructosa-(21)-Glucosa
DISACRIDOS
Los monosacridos, se unen mediante enlaces glucosdicos (C-O-C) por sntesis de
deshidratacin para formar disacridos y polisacridos. El enlace glucosdico se
forma entre el hidroxilo ( este aporta un -H ) del carbono 1 del primer monosacrido
con el -OH del carbono 2, 3 o 4 del segundo monosacrido formando una molcula
de agua; los enlaces resultantes sern alfa (a ) o beta ( ) segn la posicin del OH en el primer azcar.
Los disacridos ms comunes en la naturaleza son: la Sacarosa, la Maltosa y la
Lactosa.
Maltosa
POLISACRIDOS
Los carbohidratos ms abundantes, unin de ms de 10 unidades de azcares
sencillos (generalmente la glucosa) mediante enlaces glucosdicos.
Polisacrido
Caracterstica
El almidn
Mezcla de dos tipos diferentes de
polmeros; la
amilosa y la
amilopectina.
El glucgeno
La celulosa
la quitina
Es un polisacrido helicoidal de
reserva
Se almacena en los msculos y en el
hgado en donde las enzimas all
presentes hidrolizan con facilidad los
enlaces glucosdicos del glucgeno.
Se considera como el compuesto
ms abundante del planeta.
Es
el
principal
componente
estructural de la pared celular los
vegetales.
Polmero estructural, hace parte del
exoesqueleto de artrpodos y de las
paredes celulares de hongos.
Componentes
La amilosa una molcula recta sin
ramificaciones en la cual las molculas de
glucosa se unen
mediante
enlaces
glucosdicos (1-- 4).
La amilopectina es una molcula ramificada
como el glucgeno o almidn animal, en
donde las molculas de glucosa se unen con
enlaces glucosdicos (1-- 4) en su porcin
recta y enlaces a (1-- 6) en sus ramificaciones
que estn separadas por 24-30 unidades de
glucosa.
Con enlaces glucosdicos (1-- 4) y (1-- 6)
sin embargo, sus ramificaciones son cortas y
se establecen cada 8-12 subunidades de
glucosa razn por la cual se obtienen
fcilmente cuando se necesita energa.
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Amilopectina.- Es un polmero muy ramificado formado por molculas de -Dglucosa. Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas estn unidos
por enlaces (14), y los puntos de ramificacin, que se encuentran
espaciados por un nmero de restos de glucosa que oscila entre 24 y 30,
consisten en enlaces (16). Su masa molecular relativa puede alcanzar hasta
un milln de daltons.
Celulosa.- Es un polmero lineal (no ramificado) formado por molculas de -Dglucosa unidas mediante enlaces glucosdicos (14). Cada cadena de celulosa
contiene entre 10.000 y 15.000 restos de glucosa. Estas cadenas, debido a la
configuracin de sus enlaces glucosdicos, adoptan conformaciones muy
extendidas que favorecen la formacin de puentes de hidrgeno entre los grupos
hidroxilo de los distintos restos de glucosa de una misma cadena o de cadenas
vecinas
HETERSIDOS.
Formados por monosacridos y otros componentes de naturaleza no azucarada.
Ente ellos cabe citar a los glucolpidos, y a las glucoprotenas, que son asociaciones
covalentes de cadenas oligosacardicas con lpidos y protenas respectivamente;
los glucolpidos y glucoprotenas estn presentes en muchos lugares de la clula,
sobre todo en la cara externa de la membrana plasmtica. el peptidoglucano,
componente esencial de las paredes celulares bacterianas, que est constituido por
cadenas paralelas de un heteropolisacrido en el que se alternan unidades de Nacetil-glucosamina y de cido N-acetil-murmico (dos derivados de la glucosa)
unidas transversalmente por cadenas de aminocidos unidos mediante enlaces
peptdicos.
MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOS
Polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como
aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las
cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones
de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la Nacetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con
excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de
grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros
molculas fuertemente cidas.
Los glucosaminoglucanos
El cido hialurnico es un
mucopolisacrido.
La heparina es
mucopolisacrido
un
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ISOMERA PTICA
Con excepcin de la Dihidroxiacetona, todos los monosacridos, tienen al menos
un carbono quiral, y por lo tanto al igual que los aminocidos, presentan actividad
ptica y tambin isomera ptica. Se llama actividad ptica a la capacidad que
presentan las soluciones de algunas sustancias, de rotar el plano de vibracin de la
luz polarizada.
Las sustancias que rotan como dextrgiras (D) a la derecha y levgiro (L) se
designa (-) o izquierda. Ismeros pticos o molculas de diferente actividad ptica
Los pares de ismeros pticos que rotan la luz en igual magnitud pero en sentido
contrario se llaman enantimeros
Recordemos que se designa a un compuesto como levgiro si desva la luz
polarizada a la izquierda y dextrgiro si lo hace a la derecha.
Los Glcidos pueden tener actividad ptica porque tienen en su estructura carbonos
quirales. Los seres vivos (las enzimas) son capaces de diferenciarlos y solamente
utilizan uno de ellos (en los monosacridos el ismero D casi siempre). Forma parte
de lo que se conoce como la asimetra de la vida.
La D-Glucosa, est presente en la sangre de todos los animales y en la savia de las
plantas; es tambin la unidad estructural de prcticamente todos los polisacridos.
La D-Glucosa en solucin existe en gran parte en forma de compuesto cclico en
equilibrio con una pequea cantidad de la correspondiente forma lineal. La glucosa
est al principio de una de las rutas metablicas productoras de energa ms
antigua, la gluclisis, usada en todos los niveles evolutivos, desde las bacterias
hasta los vertebrados.
La D-glucosa puede existir en dos formas estereoismeras denominadas
respectivamente -D-glucosa y -D-glucosa. Este tipo particular de
estereoismeros reciben el nombre de anmeros o formas anomricas y el tomo
de carbono carbonlico, responsable de su aparicin, el de carbono anomrico.
LPIDOS
La unin se da entre los grupos -OH de
cada molcula. Se libera una molcula de
agua. El enlace recibe el nombre de
ster.
Acilglicridos
LIPIDOS
Ceras
Con cidos
grasos
(Saponificables)
Fosfoglicridos
(Grupo de fosfolpidos)
La molcula es un cido
fosfatdico.
Molculas anfipticas
formadoras de
membranas biolgicas
Esfingolpidos
(Grupo de fosfolpidos)
La ceramida est
constituida por un cido
graso y una esfingosina.
Molculas anfipticas
formadoras de
membranas biolgicas
Terpenos
Esteroides
Derivados del
cilopentano perhidrofenantreno.
cido graso es saturado: todos los carbonos estn unidos por enlaces simples.
cido palmtico (hexadecanoico) y esterico (octadecanoico)
CH3 (CH2)14 COOH cido. Palmtico
CH3 (CH2)16 COOH cido. Esterico
cido graso es insaturado: Cuando existe un enlace doble entre dos C
cido oleico (octadecenoico). Este es el cido insaturado ms abundante en las
membranas de los animales.
CH3(CH2)7CH=CH (CH2)7COOH
El extremo carboxilo del cido graso es soluble en agua y muy polar; en cambio, la
cadena hidrocarbrica es insoluble en agua y no polar. El extremo carboxilo
soluble queda incorporado al agua como una capa, quedando las colas de los
cidos grasos fuera de la superficie del agua.
Esta propiedad de solubilidad de los extremos de las molculas de los cidos
grasos hacen que la molcula sea anfiptica, es decir, posee regiones hidrofbica
e hidroflica a la vez.
Fosfoglicridos o glicerofosfolpidos
ROL BIOLGICO
Proteccin: debido a su carcter altamente hidrfobo, repelen el agua, y a nivel
orgnico recubren ciertos tejidos dndoles consistencia y proteccin frente a la
accin externa, como lubricantes o impermeabilizantes en piel, pelo y plumas de
animales (lanolina, secrecin sebcea, cerumen del conducto auditivo); en hojas y
frutos de plantas. (cutina)
Estructural: las ceras frecuentemente se encuentran formando cubiertas
protectoras e impermeabilizantes, normalmente recubriendo las partes areas de
las hojas, flores o frutos para repeler los parsitos y ayudar a conservar el agua del
vegetal. Una aplicacin bien conocida de la cera es la formacin de los panales de
las abejas.
FOSFOLPIDO
Los fosfolpidos son un tipo de lpidos antipticos compuestos por una molcula
de glicerol, al que se le unen dos cidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un grupo fosfato.
El fosfato se une mediante un enlace fosfodister a otro grupo de tomos, que
frecuentemente contienen nitrgeno, como colina, serina o etanolamina y muchas
veces posee una carga elctrica. Todas las membranas activas de las clulas
poseen una bicapa de fosfolpidos.
Los fosfolpidos ms abundantes son la fosfatidiletanolamina (o cefalina),
fosfatidilinositol, cido fosfatdico, fosfatidilcolina (o lecitina) y fosfatidilserina.
FOSFOGLICRIDO
EJEMPLOS DE FOSFOGLICRIDOS
Segn el alcohol que se una al cido fosfatdico, se tienen diferentes fosfoglicridos:
AMINOCIDO Y PROTENAS
Smbolo Estructura*
pK1
(COOH)
pK2
(NH2)
pK
Grupo-R
Glicina
Gly - G
2.4
9.8
Alanina
Ala - A
2.4
9.9
Valina
Val - V
2.2
9.7
Leucina
Leu - L
2.3
9.7
Isoleucina
Ile - I
2.3
9.8
2.2
9.2
Serina
Ser - S
13
Treonina
Thr - T
2.1
9.1
13
8.3
Cisteina
Cys - C
1.9
10.8
Metionina
Met M
2.1
9.3
Asp - D
2.0
9.9
Asparagina
Asn N
2.1
8.8
cido
Glutmico
Glu - E
2.1
9.5
Glutamina
Gln - Q
2.2
9.1
Aminocidos bsicos
3.9
4.1
Arginina
Arg - R
1.8
9.0
12.5
Lisina
Lys - K
2.2
9.2
10.8
Histidina
His - H
1.8
9.2
6.0
2.2
9.2
Aminocidos aromticos
Fenilalanina Phe - F
Tirosina
Tyr - Y
2.2
9.1
Triptofano
Trp W
2.4
9.4
Pro - P
2.0
10.6
Iminocidos
Prolina
10.1
Tomado de http://themedicalbiochemistrypage.org/es/amino-acids-sp.php
Tomado: http://e-ducativa.catedu.es/44700165/aula/archivos/repositorio/3250/3374/html/11_aminocidos_y_pptidos.html
Como los cidos orgnicos tpicos, la fuerza cida de los grupos carboxilos, amino
y grupos-R ionizables en los aminocidos se pueden definir por la constante de
disociacin, Ka o ms comnmente el logaritmo negativo de K a, la pKa. La carga
neta (la suma algebraica de todos los grupos con carga presentes) de cualquier
aminocido, pptido o protena, depender del pH del ambiente acuoso circundante.
Cuando el pH de una solucin de aminocido o protenas cambia la carga neta de
los aminocidos tambin cambiar. Este fenmeno se puede observar durante la
titulacin de cualquier aminocido o protena. Cuando la carga neta de un
Las enzimas tambin pueden estar reguladas por inhibicin competitiva, en la cual
una molcula, semejante al sustrato normal, compite por el sitio activo. La inhibicin
competitiva puede ser revertida aumentando las concentraciones de sustrato. Los
inhibidores no competitivos se unen en otro sitio de la molcula, alterando la
estructura terciaria, de modo que la enzima ya no puede funcionar. La inhibicin no
competitiva habitualmente es reversible, pero no por el incremento en la
concentracin de sustrato. Los inhibidores irreversibles se unen permanentemente
al sitio activo o desorganizan irreparablemente la estructura terciaria.
Autor: Diana Victoria Netto.
Bibliografa:
Apuntes de clase - Facultad de Agronoma - U.B.A..
A. Lehninger, D, Nelson y M. Cox. "Principios de bioqumica". Editorial Omega, 2000.
Helena Curtis - N. Sue Barnes. "Biologa". Sexta edicin en espaol.
El Cdigo Gentico
Aminocido
Abrev.
CdUL
Codones de ARNm
Alanina
Ala
Arginina
Arg
Asparagina
Asn
AAC AAU
cido asprtico
Asp
GAC GAU
Cisteina
Cys
UGC UGU
cido glutmico
Glu
GAA GAG
Glutamina
Gln
CAA CAG
Glicina
Gly
Histidina
His
CAC CAU
Isoleucina
Ile
Leucina
Leu
Lisina
Lys
AAA AAG
Metionina*
Met
AUG
Fenilalanina
Phe
UUC UUU
Prolina
Pro
Serina
Ser
Treonina
Thr
Triptfano
Trp
UGG
Tirosina
Tyr
UAC UAU
Valina
Val
http://www.scientificpsychic.com/fitness/aminoacidos1.html
Ahora conocemos que la informacin gentica puede fluir del RNA a ADN
Procariotas
El genoma de un virus puede estar formado por DNA RNA y con cualquier
combinacin. En general las bacterias tienen DNA de doble cadena cerrada y los
eucariotas doble cadena de DNA abierta. El genoma es el conjunto de material
gentico. Todos los genes estn en la misma molcula. El tamao del genoma
puede ser de unos 5000 genes y 106 pares de bases. De estos genes slo algunos
estarn repetidos y estos codificarn para un mismo RNA. La mayor parte de los
pares de bases tienen significado. Esto sera el cromosoma de la bacteria que en
una bacteria est superenrollado para que ocupe un espacio menor, pero no lo
veremos circular. Aparte existen otras pequeas molculas de DNA llamadas
plsmidos. Son circulares y no llevan incorporadas protenas esenciales, en muchos
casos incorporan resistencias a los antibiticos.
En procariotas es muy frecuente que las protenas que trabajan juntas tengan
coordinada su expresin. La forma de expresin es el opern, y si se expresan
conjuntamente es porque se expresan con un nico mensajero. A los mensajeros
con ms de una informacin se les llama policistrnicos. Es muy frecuente en
procariotas pero rarsimo en eucariotas.
Eucariotas
En el genoma de los eucariotas no todos los genes estn en la misma molcula sino
en varias llamadas cromosomas. El nmero de genes es mucho mayor al igual que
el tamao. Molcula de DNA lineal. Muchos ms genes repetidos aunque los
policistrnicos no suelen aparecer. Tiene zonas codificadas que no sirven para nada
y en algunos casos estn muy repetidas. Los exones es lo que se expresa y los
intrones lo que no. Los intrones pueden ser eliminados con facilidad obteniendo as
la protena final.
El DNA est formado por cromatina, asociado a protenas siendo mayora las
histonas, que tienen cargas positivas por lo que se enlazarn al DNA que tiene
negativas. La cromatina estar difusa en el ncleo y cuando se va a dividir se
compacta y se pueden ver bien los cromosomas.
Tipos de histonas: Hay 5 tipos: H1, H2A, H2B, H3 Y H4. Se organizan formando un
octmero sobre el que se enrolla el DNA. Al octmero de histonas rodeado por 2
vueltas y pico de DNA se le conoce como nucleosoma y el DNA que hay entre
nucleosomas es el DNA espaciador. A la H1 se le llama sellando del nucleosoma.
Forman una especie de collar de perlas.
Estructura del gen
Un gen es una unidad de expresin y siempre dar lugar a un RNA. Algunos RNA
dan lugar a protenas (mRNA 6%), otros funcionan como RNA en la clula (rRNA
80%), tRNA (15%) y 5nRNA (RNA del ncleo, muy pequeo, algunos con funcin
cataltica y otros que no se sabe bien su utilidad). El proceso por el cual se obtiene
RNA es la transcripcin. El lugar donde se inicia la transcripcin es el promotor.
Asociado a cada gen hay elementos reguladores que tienen que estar delante del
promotor y constan de dos partes:
- Una protena.
- Algo en el gen donde se une la protena.
En los genes procariotas cada promotor tendr un opern. Ahora el elemento
regulador estar tras el promotor y se le conoce como operador. En los genes
eucariotas se copia todo y luego el mensajero pierde los intrones en un proceso que
se conoce como maduracin del mensajero. Una vez eliminados los intrones se
procede a la transcripcin.
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/q2_bioquimica.php
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/bioquimica/ap07_adn.php
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/bioquimica/ap07_adn.php
Flujo de informacin: es siempre unidireccional.
Grupos funcionales
El carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace
representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que
se enlazan).
La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de
opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos
orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos
de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamado metano) contiene un solo tomo
de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.
GRUPOS FUNCIONALES
Descripcin
Se nombran
ALCANOS
ACCLICOS
LINEALES
Compuesto
Son
hidrocarburos
saturados de cadena
abierta.
Butano C4H10
CH3CH2CH2CH3
ALCANOS
ACCLICOS
RAMIFICAD
OS
los
con
que
las
2,2-dimetilhexano
CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
ALQUENOS
hidrocarburos
tienen uno o
dobles enlaces
que
ms
ALQUINOS
Se llaman alquinos a
los hidrocarburos que
tienen uno o ms
triples enlaces.
Se
trata
de
compuestos
hidrocarbonados en los
que se sustituye uno o
varios
tomos
de
hidrgeno por uno o
varios
tomos
de
halgenos X
2,2-diclorohexano
CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3
DERIVADOS
HALOGENA
DOS
Ejemplo
2-penteno (pent-2-eno)
CH3CH2CH=CHCH3
2-pentino
(penta-2-ino)
CH3CH2CCCH3
HIDROCARB
UROS
AROMTICO
S
Para
bencenos
polisustitudos, se siguen
las mismas normas que
para los cicloalcanos.
Metilbenceno
(Tolueno)
FUNCIONES OXIGENADAS
Tabla. FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono
y de hidrgeno, tomos de oxgeno
Compuesto
Descripcin
Se nombran
Ejemplo
ALCOHOLES
(R OH)
Un alcohol es un
compuesto
que
contiene uno o ms
grupos hidroxilos (-OH)
enlazados a un radical
carbonado R
TERES
(R O R)
los
teres
son
derivados
de
los
alcoholes en los que el
hidrgeno del grupo
OH es reemplazado
por un radical R
ALDEHDOS
(R CHO)
En los aldehdos, el
grupo carbonilo (C=O)
se encuentra unido a
un radical R y a un
hidrgeno.
CETONAS
(R CO R)
Los
alcoholes
que
contienen slo un grupo
OH se nombran aadiendo
la terminacin ol al nombre
del
hidrocarburo
correspondiente del cual
deriva.
los teres se nombra la
cadena ms sencilla unida
al oxgeno (RO-) terminada
en oxi (grupo alcoxi)
seguido del nombre del
hidrocarburo
que
corresponde al otro grupo
sustituyente
Se elige como cadena
principal la cadena ms
larga que contenga al grupo
CHO. Si se encuentra
alguna instauracin (doble o
triple enlace) se elegir
como cadena principal la
que contenga al grupo
CHO
y
la
citada
instauracin. El nombre del
compuesto
se
obtiene
aadiendo al nombre del
compuesto que constituye
la estructura principal la
terminacin al
Se obtiene aadiendo la
terminacin ona al nombre
del
compuesto
que
2-Hexanol (Hexan-2-ol)
CH3CHOHCH2CH2CH3
2-Metilpentanal
CH3 CH2 CH2CH(CH3)CHO
2-Hexanona (Hexan-2-ona)
CH3COCH2 CH2 CH2CH3
aldehdos no es un
grupo terminal
CIDOS
CARBOXLIC
OS
(R COOH)
STERES
(R COO R)
En un ster, el H que
est en el grupo
carboxilo
es
reemplazado con un
grupo alquilo.
SALES
(R COOM)
constituye la estructura
principal.
Cuando el grupo carbonilo
se encuentra como grupo
sustituyente en una cadena
y no es el grupo principal,
entonces se nombra con el
prefijo oxo
Se antepone la palabra
cido seguido de los
sustituyentes
con
sus
localizadores por orden
alfabtico, nombre de la
cadena
carbonada
y
terminacin en oico. Si hay
alguna instauracin (doble o
triple enlace) la cadena
principal sera la que
contiene el grupo COOH y
la instauracin.
se pueden nombrar a partir
del cido del cual derivan,
eliminando la palabra cido,
cambiando la terminacin
oico por oato y seguida del
nombre del radical que
sustituye al H del grupo
OH del cido
Las sales orgnicas se
nombran como el cido del
cual derivan, eliminando la
palabra cido, cambiando la
terminacin oico por
oato y seguida del nombre
del metal que sustituye al H
del grupo OH del cido.
cido propanoico
CH3CH2 CH2CH2COOH
Etanoato de propilo
(Acetato de propilo)
CH3COOCH2CH2CH3
Etanoato de sodio
(Acetato
de
CH3COONa
sodio)
FUNCIONES NITROGENADAS
FUNCIONES NITROGENADAS
FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono y de
hidrgeno, tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de oxgeno.
Compuesto
AMINAS
(R NH2)
Descripcin
Se nombran
Ejemplo
Pentanamina
(Pentan-2amina)
CH3CH(NH2)CH2 CH2CH3
AMIDAS
(R- CO
NH2)
NITRILOS
(R CN)
unidos al tomo de
nitrgeno. Como clase,
las
aminas
comprenden algunos
de los compuestos
biolgicos
ms
importantes que se
conocen
unidos
al
nitrgeno.
tomo
de
El grupo CN es
terminal, por lo que
debe ir en el extremo
de la cadena.
Etanamida (Acetamida)
CH3CONH2
Propanonitrilo (Cianuro de
etilo)
CH3 CH2CN
http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimicatic/ficherosq/apuntesformulacionOrganica.htm#alcanos
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc.html
Clase
Grupo funcional
Ejemplo
alcanos
ninguno
CH3-CH3
Etano
CH3CH=CH2
alquenos
Propeno
(homo)
aromticos
Tolueno
(hetero)
aromticos
3-Metilpiridina
CH3-CC-CH3
alquinos
2-Butino
haluros de
alquilo
-halgeno
alcoholes
fenoles
-OH
CH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH Fenol
teres
-O-
CH3-CH2-O-CH2-CH3
aminas
primarias
-NH2
CH3-NH2
aminas
secundarias
-NH-
(CH3)2NH
aminas
terciarias
tioles
CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo
Dietilter
Metilamina
Dimetilamina
(CH3)3N
Trimetilamina
-SH
CH3-CH2-SH
Etiltiol
sulfuros
-S-
(CH3)3B
boranos
organometlicos
(CH3)2S
Dimetilsulfuro
Trimetilborano
-metal
(Li, Mg, Al, etc.)
CH3Li Metillitio
(CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano
aldehdos
Etanal
cetonas
Propanona
iminas
Metilimina de la
propanona
cidos
carboxlicos
cido actico
steres
Acetato de etilo
amidas
Acetamida
haluros de acilo
anhdridos
Cloruro de acetilo
actico
nitrilos
-CN
nitroderivados
-NO2
CH3CN
Acetonitrilo
CH3NO2
Nitrometano
Anhdrido
sulfonas
-SO2-
CH3SO2CH3
cidos
sulfnicos
-SO2-OH
CH3CH2CH2SO2OH
Dimetilsulfona
cido propanosulfnico
Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay que
determinar cul es la funcin principal, segn el siguiente orde
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias segn presenten uno, dos o tres radicales
R unidos al tomo de nitrgeno. Para nombrar las aminas primarias (R NH2) se puede proceder de
dos formas.
Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le aade la terminacin amina.
En este caso hay que buscar para el grupo NH2 el localizador ms bajo posible. La segunda forma
consiste
en
considerar
el
grupo
NH2
como
la
estructura
fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le aade el sufijo amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1 NH R2) y terciarias (R1 NR2R3) se toma como
estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los
criterios de seleccin de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al
nitrgeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.
Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los
radicales sustituyentes seguidos del sufijo amina.
Cuando el grupo NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
3.
. Para nombrar un aldehdo.
Si existen dos grupos CHO se elegir como cadena principal la que contiene a
dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior
finalizando con el sufijo dial y si adems hay presentes instauraciones se les
debe asignar los localizadores ms bajos. Cuando el grupo CHO, siendo el grupo
principal, se encuentra unido a un sistema cclico el nombre se formar indicando
el sistema cclico seguido de la terminacin carbaldehdo.
Los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono
e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas
alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono
(sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula.
Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces
sencillos de carbono-carbono e hidrogeno. Para nombrarlos, se combina un prefijo,
que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que
termina en ano.
He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
tomos
de
carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Prefijo
Nombre de
alcanos
Meth
Eth
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Frmula
Qumica
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Frmula semidesarrollada
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2 CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
http://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/Biomoleculas.html
Funciones oxigenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin qumica)
donde participan tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo
funcional
Funcin o
compuesto
Frmula
Grupo hidroxilo
Alcohol
Grupo alcoxi (o
ariloxi)
Estructura
Prefijo
Sufijo
R-OH
hidroxi-
-ol
ter
R-O-R'
-oxi-
Aldehdo
R-C(=O)H
oxo-
-al
-carbaldehdo
Cetona
R-C(=O)R'
oxo-
-ona
Grupo carboxilo
cido carboxlico
R-COOH
carboxi-
cido -ico
Grupo acilo
ster
R-COOR'
iloxicarbonil-
R-ato de R'ilo
Grupo carbonilo
Importante:
Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en todas
las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para
definir el nmero de tomos de hidrgeno que tiene algn compuesto qumico. (Ver: PSU: Qumica,
Pregunta 08_2005).
Funciones nitrogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin) donde
participan tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N), dobles (C = N) o triples (C N)
Grupo
funciona
l
Funcin o
compuesto
Frmula
Amina
Estructura
Prefijo
Sufijo
R-NR2
amino-
-amina
Imina
R-NCR2
Amida
RC(=O)N(
-R')-R"
Grupo
amino
Grupos
amino
y
carbonilo
Grupo
nitrilo
Grupo
azo
Grupo nitro
Nitrocompuest
o
R-NO2
nitro-
Nitrilo o cianuro
R-CN
ciano-
-nitrilo
Isocianuro
R-NC
alquil isocianur
o
Isocianato
R-NCO
alquil isocianato
Azoderivado
R-N=NR'
azo-
-diazeno
Hidrazina
R1R2NNR3R4
-hidrazina
Hidroxilamina
-NOH
hidroxilamin
a
Funciones halogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono,
hidrgeno y elementos halgenos.
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Tipo de compuesto
Frmula del
compuesto
Prefijo
Sufijo
Grupo haluro
Haluro
R-X
halo-
Grupo acilo
Haluro de cido
R-COX
Haloformil-
Haluro de -olo
Grupo funcional
http://organica.fcien.edu.uy/gf/nitrilos.htm
http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/72-grupos-funcionales.html
http://highered.mheducation.com/sites/dl/free/0072442123/65764/samplech05.pdf.
http://www.mpcfaculty.net/mark_bishop/Bishop_12_1A_eBook.pdf.