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QUESTES
01. (Fuvest-SP) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos
monoclorados.

Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos

monoclorados que pode ser formado e que no possui, em sua molcula, carbono assimtrico :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
02. Substncias que apresentam anis benznicos em suas estruturas podem sofrer reaes de substituio
eletroflica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como catalisador:

Dentre as opes abaixo, assinale aquela que corresponde aos compostos I e II:
a) I = Br2
e
II = FeBr3
b) I = NaBr
e
II = NaH
c) I = HBr
e
II = H2
d) I = HBr
e
II = H+
e) I = Br2
e
II = HBr
03. Na reao de um mol de cido benzico com dois mols de cido ntrico, na presena de cido sulfrico,
forma-se:
COOH

COOH
NO2

NO2

a)

NO2
c)

COOH
COOH

NO2

COOH

e)

b)

d)
NO2

NO2

NO2

NO2

04. (Mack-SP) Do butano, gs utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmaes:
I. Reage com o cloro por meio de reao de substituio.
II. ismero de cadeia do metilpropano.
III. Apresenta, no total, treze ligaes covalentes simples.
Dessas afirmaes:
a) somente I est correta.
b) somente II e III esto corretas.
c) somente I e II esto corretas.
d) somente I e III esto corretas.
e) I, II e III esto corretas.

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05. (PUC-SP) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes.
Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtrico?
a) 4
b) 5
c) 1
d) 2
e) 3
06. Nas reaes orgnicas, como em qualquer reao qumica, ocorrem rupturas de ligaes desmontando
molculas, formao de novas ligaes e, em consequncia, formao de novas molculas. Os mecanismos
destas reaes so determinados por fatores como por exemplo tipo de rupturas, efeito indutivo, efeito
mesomero, etc. Associe a reao da 1 coluna com o tipo de reao e o respectivo mecanismo da 2 coluna.
Assinale a sequncia CORRETA:

a)
b)
c)
d)
e)

I, III, II, IV.

III, I, IV, II.
II, III, IV, I.
I, II, III, IV.
II, I ,IV ,III.

07. (UFMG) Uma substncia apresentou as seguintes caractersticas:

I.
Descora soluo de Br2 em CCl4
II.
Absorve apenas 1 mol de H2 quando submetido reao de hidrogenao cataltica
III.
Pode apresentar isomeria ptica.
Uma frmula possvel para essa substncia :
a)

b)

c)

e)

d)

08. (Unifesp) O fluxograma mostra a obteno de fenil-eteno (estireno) a partir de benzeno e eteno.

Neste fluxograma, as etapas I, II e III representam, respectivamente, reaes de

a) substituo, eliminao e adio
d) adio, eliminao e substituio
b) halogenao, adio e hidrogenao
e) adio, substituio e desidrogenao
c) eliminao, adio e desidrogenao
09. (UFU-MG) O estireno um composto obtido a partir do petrleo e empregado na sntese de muitos
derivados qumicos. O nome desse composto, de acordo com a IUPAC , etenilbenzeno ou vinilbenzeno.
Pede-se:
a) a frmula estrutural do estireno
b) a reao de hidrogenao cataltica da ligao dupla alcnica;
c)

o nome (IUPAC) do produto obtido na reao do item b.

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10. (Fuvest-SP) Uma reao qumica importante, que deu a seus
descobridores (O Diels e K. Alder) o prmio nobel (1950),
consiste na formao de um composto cclico a partir de um
composto com duplas ligaes alternadas entre tomos de
carbono(dieno) e outro com pelo menos uma dupla ligao
entre tomos de carbono, chamado de dienfilo. Um
exemplo dessa transformao :
Compostos com duplas ligaes entre tomos de carbono podem reagir com HBr, sob condies adequadas,
como indicado

Considere os compostos I e II, presentes no leo de lavanda:

a) o composto III reage com um dienfilo, produzindo os compostos
I e II. Mostre a frmula estrutural desse dienfilo e nela indique,
com setas, os tomos de carbono que formaram ligaes com os
tomos de carbono do dieno, originando a anel.

b) Mostre a frmula estrutural do composto formado se 1 mol do composto II

reagir com 2 mol de HBr, de maneira anloga indicada para a adio de HBr
ao 2-metilpropeno, completando a equao qumica a seguir.

c)

11.

Na frmula estrutural do composto II, indique o tomo de carbono que, no produto da reao do item b,
ser assimtrico. Justifique.

(PSG-UFMA) O composto X possui a seguinte frmula molecular (C 6H10O). Ele no produz o reativo de
Tollens (Ag/NH3), mas reage com o reagente de Grignard (CH 3MgI), produzindo um lcool que no apresenta
atividade ptica.
A frmula estrutural do composto X :

12. (UFOP-MG) Considere a reao com HCl, em condies apropriadas, dos compostos:

Escreva as equaes de reaes que produzem, respectivamente:

a) um haleto de alquila secundrio;
b) um di-haleto geminado.
13. A reao total de cido clordrico com acetileno produz:
a) 1-cloroetano
b) 1,2-dicloroetano
c) 1,1-dicloroetano
d) 2,2-dicloroetano

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14. (PUC-MG) A adio de um mol de bromo a um mol de alcino fornece ismeros cis e trans do mesmo alceno
dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir, podem ser utilizados nessa adio, exceto:
a) etino
b) propino
c) 2-butino
d) bromoetino
e) 2-pentino
15. (Mackenzie-SP) A frmula e o nome do produto final que se obtm quando 1 mol de gs acetileno reage
com 1 mol de gua, usando-se cido sulfrico com sulfato mercrico como catalisador, :

16. Esto corretas as reaes:

(Leve em considerao a ordem de reatividade em funo da posio do carbono.)

17. (UFMG) Determine o nome e as frmulas estruturais das substncias que completam

corretamente as reaes indicadas a seguir:

a) oxidao branda
b) ozonlise/hidrlise
c) oxidao enrgica
d) combusto completa

18. (Cesgranrio-RJ) Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangnica (KMnO4 + H2SO4). Os
produtos da reao foram butanona e cido metilpropanico. Logo o alceno X :
a) 2-metil-3-hexeno.
b) 3-metil-3-hexeno.
c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
e) 3,5-dimetil-3-hexeno.

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19. (Fuvest-SP) A qumica verde, isto , a qumica das transformaes que ocorrem com o mnimo de imapcto
ambiental, est baseada em alguns princpios:
a. utilizao de matria-prima renovvel
b. no-gerao de poluentes
c. economia atmica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de tomos dos reagentes
incorporados ao produto desejado.
Analise os trs processos industriais de produo de anidrido malico, representados pelas seguintes equaes
qumicas:
20. Qual deles apresenta maior economia atmica? Justifique
a) Qual deles obedece pelo menos a dois princpios
dentre os trs citados? Justifique

b) Escreva a frmula estrutural do cido que, por

desidratao, pode gerar o anidrido malico.

c)

Escreva a frmula estrutural

geomtrico do cido do item c.

do

ismero

21. (PSG-UFMA) As substncias orgnicas que apresentam o grupo

C=O
So denominadas de compostos carbonlicos. Considerando os processos de obteno e reaes dessa classe
de compostos, analise as afirmaes abaixo:
I As cetonas reagem com compostos de Grignard produzindo lcoois tercirios.
II A oxidao do lcool isoproplico com K2Cr2O7/H2SO4 produz acetona.
III As cetonas podem ser identificadas com o reagente de Fehling [Cu(OH) 2].
IV A reduo do acetaldedo e da butan-2-ona com hidrogenao cataltica (H2/pd) produz, respectivamente,
um lcool primrio e um lcool secundrio.
V a oxidao da propanona produz o cido propinico.
Assinale a opo que apresenta somente afirmaes CORRETAS.
a) I, III e V
c) III, IV e V
e) II, III e IV
b) I, II e V
d) I, II e IV
22. (MACK-SP) Na reao de tolueno (metil-benzeno) com um mol de cloro, no escuro e com catalisador, so
produzidos dois compostos que so ismeros de posio entre si. As frmulas estruturais desses ismeros so:

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23. O naftaleno (C10H8) reage com o cido sulfrico
concentrado (H2SO4). Dependendo das condies de
temperatura em que se realiza a reao, so formados
diferentes produtos, como mostrado abaixo:
Com relao aos dados apresentados pode-se afirmar que
todas as alternativas abaixo so verdadeiras, exceto:
a)

as molculas dos produtos I e II so mais polares que as do

naftaleno.

b) as equaes qumicas anteriores representam reaes

do tipo de adio eletroflica aromtica.
c) os produtos I e II podem ser classificados como ismeros planos de posio.
d) o cido 2-naftalenossulfnico formado na temperatura de 160C
24. (Cesgranrio-RJ) Se, pela sntese de Friedel-Crafts, se deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir benzeno com
cloreto de:
a) propanola
b) benzola
c) fenila
d) etanola
e) propila
25. (UFRJ) Os alcenos, devido presena de insaturao, so muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem,
por exemplo, com haletos de hidrognio tornando-se assim, compostos saturados.
a) Classifique a reao entre um alceno e um haleto de hidrognio

b) apresente a frmula estrutural do produto principal obtido pela reao do HC com um alceno de frmula
molecular C6H12 que possui um carbono quaternrio.

26. (UFES) O fosfato de clcio obtido pela reao do cido fosfrico com hidrxido de clcio:
2H3PO4(aq) + 3Ca(OH)2(aq)

Ca3(PO4)2(s) + 6H2O

Reagindo 100 mL de H3PO4 a 0,1 mol/L com 150 mL de Ca(OH)2 a 0,1 mol/L, qual a massa, em gramas de
fosfato de clcio que ser produzida?
a) 15,50g
b) 9,80g
c) 1,55g
d) 1,10g
e) 0,98g.
27. (PUC RS) A reao entre o sdio metlico e o cido sulfrico produz um sal e liberta gs hidrognio.
Sabendo-se que 4,9g do cido reagem com sdio em excesso, a massa, em gramas, do sal formado :
a) 4,8
b) 5,9
c) 7,1
d) 15,5
e) 18,2

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28. As mobilizaes para promover um planeta melhor para as futuras geraes so cada vez frequentes. A maior
parte dos meios de transporte de massa atualmente movida pela queima de um combustvel fssil. A ttulo
de exemplificao do nus causado por essa prtica, basta saber que um carro produz, em mdia, cerca de
200g de dixido de carbono por km percorrido.
Revista Aquecimento Global. Ano 2, no 8. Publicao do Instituto Brasileiro de Cultura Ltda.

Um dos principais constituintes da gasolina o octano (C 8H18). Por meio da combusto do octano possvel a
liberao de energia, permitindo que o carro entre em movimento. A equao que representa a reao qumica
desse processo demonstra que
a) no processo h liberao de oxignio, sob a forma de O 2.
b) o coeficiente estequiomtrico para a gua de 8 para 1 do octano.
c) no processo h consumo de gua, para que haja liberao de energia.
d) o coeficiente estequiomtrico para o oxignio de 12,5 para 1 do octano.
e) o coeficiente estequiomtrico para o gs carbnico de 9 para 1 do octano
29. Certas ligas estanho-chumbo com composio especfica formam um euttico simples, o que significa que
uma liga com essas caractersticas se comporta como uma substncia pura, com um ponto de fuso definido,
no caso 183 C. Essa uma temperatura inferior mesmo ao ponto de fuso dos metais que compe esta liga (o
estanho puro funde a 232 C e o chumbo puro a 320 C), o que justifica sua ampla utilizao na soldagem de
componentes eletrnicos, em que o excesso de aquecimento deve sempre ser evitado. De acordo com as
normas internacionais, os valores mnimo e mximo
das densidades para essas ligas so de 8,74 g/mL e
8,82 g/mL, respectivamente. As densidades do
estanho e do chumbo so 7,3 g/mL e 11,3 g/mL,
respectivamente. Um lote contendo 5 amostras de
solda estanho-chumbo foi analisado por um tcnico,
por meio da determinao de sua composio
percentual em massa, cujos resultados esto
mostrados no quadro a seguir.
Com base no texto e na anlise realizada pelo tcnico, as amostras que atendem s normas internacionais so
a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) III e V.
e) IV e V.
30. D-me um navio cheio de ferro e eu lhe darei uma era glacial, disse o cientista John Martin, dos Estados
Unidos, a respeito de uma proposta de interveno ambiental para resolver a elevao da temperatura global;
o americano foi recebido com muito ceticismo. O pesquisador notou que mares com grande concentrao de
ferro apresentavam mais fitoplncton e que essas algas eram capazes de absorver elevadas concentraes de
dixido de carbono da atmosfera. Esta incorporao de gs carbnico e de gua (H 2O) pelas algas ocorre por
meio do processo de fotossntese, que resulta na produo de matria orgnica empregada na constituio da
biomassa e na liberao de gs oxignio (O2). Para essa proposta funcionar, o carbono absorvido deveria ser
mantido no fundo do mar, mas como a maioria do fitoplncton faz parte da cadeia alimentar de organismos
marinhos, ao ser decomposto devolve CO 2 atmosfera.
Os sete planos para salvar o mundo. Galileu, n. 214, maio 2009. (com adaptaes)

Considerando que a ideia do cientista John Martin vivel e eficiente e que todo o gs carbnico absorvido
(CO2, massa molar = 44 g/mol) transforma-se em biomassa fitoplanctnica (cuja densidade populacional de
100 g/m2 representada por C6H12O6, massa molar = 180 g/mol), um aumento de 10 km2 na rea de
distribuio das algas resultaria na
a) emisso de 4,09 106 kg de gs carbnico para a atmosfera, bem como no consumo de toneladas de gs
oxignio da atmosfera.
b) retirada de 1,47 106 kg de gs carbnico da atmosfera, alm da emisso direta de toneladas de gs
oxignio para a atmosfera.
c) retirada de 1,00 106 kg de gs carbnico da atmosfera, bem como na emisso direta de toneladas de gs
oxignio das algas para a atmosfera.
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d) retirada de 6,82 105 kg de gs carbnico da atmosfera, alm do consumo de toneladas de gs oxignio
da atmosfera para a biomassa fitoplanctnica.
e) emisso de 2,44 105 kg de gs carbnico para a atmosfera, bem como na emisso direta de milhares de
toneladas de gs oxignio para a atmosfera a partir das algas.
31. Para proteger estruturas de ao da corroso, a indstria utiliza uma tcnica chamada galvanizao. Um metal
bastante utilizado nesse processo o zinco, que pode ser obtido a partir de um minrio denominado esfalerita
(ZnS), de pureza 75%. Considere que a converso do minrio em zinco metlico tem rendimento de 80% nesta
sequncia de equaes qumicas:
ZnS + 3 O2 2 ZnO + 2 SO2
ZnO + CO Zn + CO2
Considere as massas molares: ZnS (97 g/mol); O2 (32 g/mol); ZnO (81 g/mol); SO2 (64 g/mol); CO (28 g/mol);
CO2 (44 g/mol); e Zn (65 g/mol).
Que valor mais proximo de massa de zinco metlico, em quilogramas, ser produzido a partir de 100 kg de
esfalerita?
a) 25
b) 33
c) 40
d) 50
e) 54