QUMICA

ORGNICA:
Grupos funcionais
e nomenclatura
de
Hidrocarbonetos
Willbrynner Pereira Marques

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2

Grupos funcionais com ligaes multiplas

carbono-carbono
Todos os alcenos, alcinos e arenos (compostos aromticos) contm ligaes
mltiplas carbono-carbono. Os alcenos tm uma ligao dupla; os alcinos,
uma ligao tripla, e os arenos, ligaes duplas e simples alternadas em um
anel de seis tomos de carbono.

Alceno

Alcino
Areno
(Anel aromtico)

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3

Um grupo funcional a parte da molcula onde ocorre a maioria

de suas reaes qumicas. a parte que efetivamente determina
as propriedades qumicas do composto (e muitas das suas
propriedades fsicas tambm).

Grupos funcionais com ligaes multiplas

carbono-carbono

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Grupos funcionais com ligaes multiplas
carbono-carbono

Alguns grupos funcionais nos quais o carbono forma ligao simples com um
tomo eletronegatico.

Haleto de alquila
(aloalcanos)

Amina
-amina

lcool
-ol

Tiol
-tiol

ter
ter-lico

Fosfato
- fosfato

Sulfeto
- sulfeto

Dissulfeto
- dissulfeto

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Grupos funcionais com ligaes multiplas
carbono-carbono

Alguns grupos funcionais com ligao dupla carbono-oxignio (grupos

carbonila):

Acetona um tpico composto carbonlico

Aldedo
-al

Cetona
-ona

Tioster

cido Carboxlico
cido -oico

Amida
-amida

ster
-oato de

Cloreto de cido
Cloreto de -ola

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6

Nomenclatura de alcanos de cadeia linear

A nomenclatura de alcanos de cadeia linear est
diretamente relacionada com o nmero de tomos de
carbono que eles contem.
O sufixo ano adicionado ao final de cada nome para
indicar que a molcula identificada um alcano
Ao menos os nomes dos 10 primeiros alcanos devem ser
memorizados.

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7

Nmero de carbonos (n)

Nome

Frmula :

Metano

Etano

2 6

Propano

3 8

Butano

4 10

Pentano

5 12

Hexano

6 14

Heptano

7 16

Octano

8 18

Nonano

9 20

Nmero de carbonos (n)

Nome

Frmula :

10

Decano

10 22

11

Undecano

11 24

12

Dodecano

12 26

13

Tridecano

13 28

20

Icosano

20 42

30

Triacontano

30 62

Nomenclatura de alcanos de cadeia linear

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8

Grupos alquila
Se voc imaginar a remoo de um tomo de hidrognio
de um alcano, a estrutura parcial resultante
denominada grupo alquila.
Os grupos alquila no so compostos estveis por si s;
so simplesmente partes de compostos maiores.
Os grupos alquila so nomeados substituindo-se a
terminao ano do alcano de origem pelo sufixo ila.

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9

Propano

Butano

Propila

Butila

Isopropila

Combinando-se um grupo alquila com

qualquer um dos grupos funcionais
listado anteriormente, possvel gerar e
nomear milhares de compostos.

sec-Butila

Metano

Isobutano

Isobutila

tert-Butila

Um grupo metila

Metanol

Metilamina

Grupos alquila

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10

Os prefixos sec- (de secundrio) e tert- (de tercirio), referem-se ao nmero de

outros tomos de carbono ligado ao tomo de carbono ramificado.
Existe quatro opes: carbono primrio (1), secundrio (2), tercirio (3) e
quaternrio (4)

O carbono primrio
(1), ligado a
apenas outro tomo
de carbono.

O carbono
secundrio (2),
ligado a outros dois
tomos de carbono.

O carbono tercirio
(3), ligado a outros
trs tomos de
carbono.

O carbono
quaternrio (4),
ligado a outros
quatro tomos de
carbono.

O smbolo R usado na qumica orgnica para representar um grupo orgnico

genrico. O grupo R pode ser um grupo qualquer. Voc tambm pode pensar em R
como uma representao do Restante da molcula, ou aquilo que no precisa
especificar.
Grupos alquila

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11

Nomenclatura dos alcanos

O nome de um composto orgnico tem quatro partes de acordo
com o sistema de nomenclatura IUPAC: prefixo, localizador,
cadeia principal e sufixo. O prefixo identifica a localizao e a
identidade dos vrios grupos substituintes da molcula; a cadeia
principal seleciona a parte essencial da molcula e nos diz
quantos tomos de carbono fazem parte dessa cadeia; e
finalmente, o sufixo identifica o grupo funcional primrio.

Prefixo Localizador Cadeia Principal - Sufixo

Onde esto os
substituintes?

Onde est o
grupo funcional
primrio?

Quantos tomos
de carbono?

Qual o grupo
funcional primrio?

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12

A maioria dos alcanos de cadeia ramificada nomeada seguindo as quatro

etapas descritas a seguir, para poucos compostos necessrio uma quinta etapa.
ETAPA N1: Identificar a cadeia principal
Identifique a cadeia de tomos de carbono mais longa e contnua e use o nome
dessa cadeia como o nome da cadeia principal.
Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, escolha
aquela com um nmero maior de ramificaes como a principal

Nomeado como um
hexano com dois
substituintes.

NO

como um hexano com

apenas um substituinte.

Nomenclatura dos alcanos

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13

ETAPA N2: Numero os tomos da cadeia principal

Iniciando pela extremidade mais prxima da primeira ramificao, numere cada
tomo de carbono na cadeia.
Se existirem ramificaes situadas mesma distncia das extremidades da cadeia
principal, comece a numerar pela extremidade mais prxima da segunda
ramificao.

NO

Nomenclatura dos alcanos

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14

ETAPA N3: Identifique e numere os substituintes

(a) Atribua um nmero chamado de localizador, a cada grupo substituinte para
localizar seu ponto de ligao com a cadeia principal:

Nomeado como um nonano

Substituintes:

No C3, 2 3
No C4, 3
No C7, 3

(3-etila)
(4-metila)
(7-metila)

(b) Se existem dois substituintes no mesmo carbono, d a ambos o mesmo nmero.

Deve existir tantos nmeros no nome quanto a quantidade de substituintes.
Nomeado como um hexano

Substituintes:

No C2, 3
No C4, 3
No C4, 2 3

(2-metila)
(4-metila)
(4-etila)

Nomenclatura dos alcanos

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15

ETAPA N4: Escreva o nome do composto com uma nica palavra

Use os hfens para separar os diferentes prefixos e utilize vrgulas para o nmeros. Se
dois ou mais substituintes diferentes estiverem presentes, coloque-os em ordem
alfabtica. Se forem iguais, use um dos prefixos mltiplos , , e assim por
diante, mas no use estes prefixos para colocar na ordem alfabtica.

3-metilhexano

3-etil-4,7-dimetilnonano

4-etil-3-metilheptano

3-etil-2-metilhexano

4-etil-2,4-dimetilhexano
Nomenclatura dos alcanos

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16

ETAPA N5: Nomeie o substituinte complexo como se ele mesmo fosse um composto

Nomeado como um decano

2,3,6-trissubstitudo

Um grupo 2-metilpropila

Comece numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligao com a

cadeia principal e identifique-o como um grupo 2-metilpropila. O substituinte
colocado em ordem alfabtica de acordo com a primeira letra do seu nome
completo (incluindo qualquer prefixo numrico) e fica entre parnteses ao nomear
a molcula inteira.

2,3-dimetil-6-(2-metilpropila)decano
Nomenclatura dos alcanos

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Exerccios

17

() Identifique os tomos de carbono nas seguintes

molculas como primrios, secundrios, tercirios ou
quaternrios:

() Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes

nomes IUPAC:
(a) 3,4-dimetilnonano
(c) 3-etil-4,4-dimetileptano
(d) 2,2,4-trimetilpentano
(b) 2,2-dimetil-4-propiloctano

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Exerccios

18

() Escreva os nomes IUPAC para os seguintes compostos:

Trs ismeros de 5 12

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19

Nomenclatura dos alcenos

ETAPA N1: Nomeie o hidrocarboneto principal
Determine a maior cadeia de carbono que contenha a ligao
dupla, nomeie o composto de acordo com as regras e utilize o
sufixo eno:

IMAGEM!!!!
Nomeado como
um penteno

NO

como um hexeno, pois a

ligao dupla no est na
cadeia de seis carbonos

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20

ETAPA N2: Numere os tomos de carbono da cadeia

Comece pela extremidade mais prxima da dupla ligao ou,
caso a dupla ligao seja equidistante de duas extremidades,
inicie pelo ponto mais prximo da primeira ramificao. Essa
regra assegura que os carbonos da ligao dupla recebam os
nmeros mais baixos possveis.

IMAGEM!!!!

Nomenclatura dos alcenos

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21

ETAPA N3: Escreva o nome completo

Numere os substituintes de acordo com sua posio na cadeia,
listando-os em ordem alfabtica. Indique a posio da ligao
dupla dando o nmero do primeiro carbono do alceno e
coloque esse nmero diretamente antes do nome principal. Se
houver mais de uma ligao dupla presente, determine a
posio de cada uma e use um dos sufixos dieno, -trieno, e
assim por diante.

2-hexeno

2-etil-1-penteno

2-metil-3-hexeno

2-metil-1,3-butadieno

Nomenclatura dos alcenos

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22

No caso dos cicloalcenos, como no existe a extremidade da

cadeia por onde comear, a numerao pode ser feita de
maneira que a ligao dupla receba os nmeros C1 e C2 e que
os primeiros substituintes recebam os nmeros mais baixos
possveis.

IMAGEM!!!!
1-metilciclohexeno

1,4-ciclohexadieno
Ciclohexa-1,4-dieno

1,5-dimetilciclopenteno

Nomenclatura dos alcenos

Exerccio

23

() D o nome IUPAC para os seguintes compostos:

() Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes dados

pela IUPAC:
(a) 2-metil-1,5-hexadieno
(c) 3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno
(b) 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno (d) 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno

Exerccio
() Nomeie os seguintes cicloalcenos:

24

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25

Isomeria cis-trans em alcenos

Em uma ligao dupla os carbonos possuem hibridao .
As trs orbitais hibridos equivalem em um mesmo plano,
fazendo entre si ngulos de 120.
As ligaes nos carbonos com ligao dupla, so formadas
atravs da superposio frontal dos orbitais e da
superposio lateral do orbital .
O OM ligante no possui um n entre o ncleo e resulta da
combinao dos lbulos dos orbitais com o mesmo sinal
algbrico. O OM antiligante possui um n entre o ncleo e
resulta da combinao dos lbulos com diferentes sinais
algbricos.

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26

Isomeria cis-trans em alcenos

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Apesar de a rotao ser

essencialmente livre para
ligaes simples, o mesmo no
verdadeiro para ligaes
duplas.
Para a rotao ocorrer em
ligao dupla, a ligao
deve romper-se
temporariamente.

27

Isomeria cis-trans em alcenos

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28

A barreira para a rotao da ligao no etano de apenas

12 ;1 . Porm, a barreira de potencial necessria para a
rotao em torno de uma ligao dupla precisa ser, pelo
menos, igual energia da ligao , estimada em 350 ;1 .
A ausncia de rotao em torno da ligao dupla carbonocarbono tem consequncias qumicas.
Se considerarmos o 2-buteno, os dois grupos metila podem
estar do mesmo lado da ligao ou em lados opostos.
Desde que a rotao da ligao no venha a ocorrer, os dois
2-buteno no podem interconverter-se espontaneamente, eles
so compostos diferentes e podem ser separados.
Isomeria cis-trans em alcenos

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29

Os compostos com substituintes do mesmo lado da ligao

dupla denominado cis-2-buteno, e o ismero com
substituintes nos lados opostos intitulado trans-2-buteno.
A isomeria cis-trans no est limitada aos alcenos dissubstituidos.
Ela pode ocorrer sempre que ambos os carbonos da ligao
dupla so ligados a dois grupos diferentes. Se um dos carbonos
da ligao dupla estiver unido a dois grupos idnticos, a
isomeria cis-trans desaparece.
Isomeria cis-trans em alcenos

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30

Estes dois compostos so idnticos;

eles no so ismeros cis-trans.
Estes dois compostos no so idnticos;
eles so ismeros cis-trans.

Isomeria cis-trans em alcenos

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31

Exerccios
() Quais dos seguintes compostos podem existir como
pares de ismeros cis-trans? Desenhe cada par cis-trans e
indique a geometria de cada ismero.

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32

Exerccios
() Nomeie os seguintes alcenos, incluindo as designaes
para o cis e o trans:

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33

Regras de sequncia: a designao E,Z

...

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34

Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura dos alcinos segue a regra para os hidrocarbonetos j
discutidos. O sufixo ino usado, e a posio da ligao tripla
indicado fornecendo o nmero do primeiro carbono de alcino na
cadeia. Inicia-se a numerao da cadeia principal pela extremidade
mais prxima da ligao tripla, de maneira que a ligao tripla receba
o menor nmero possvel.

Comear enumerando da

IMAGEM!!!!
extremidade prxima ligao
6-metil-3-octino
6-metiloct-3-ino

tripla.

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35

Os compostos com mais de uma ligao tripla so denominados diinos,

triinos, e assim por diante; os compostos que contm ligaes duplas e
triplas so chamados eninos (e no inenos). A numerao de uma
cadeia de um enino inicia-se pela extremidade mais prxima da
primeira ligao mltipla, seja ela dupla ou tripla. Quando existir uma
escolha na numerao, as ligaes duplas recebem nmeros menores
que as ligaes triplas.

IMAGEM!!!!
1-Hepten-6-ino
Hept-1-en-6-ino

4-metil-7-nonen-1-ino
4-metilnon-7-en-1-ino

Nomenclatura dos alcinos

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Exerccios

36

() Nomeie os seguintes compostos:

() Existem sete alcinos isomricos com a frmula 6 10 . Desenhe-os e

d os nomes designados pela IUPAC

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37

Nomenclatura dos compostos aromticos

As substncias aromticas, mais que qualquer outra
classe de compostos orgnicos, tm recebido um
grande nmero de nomes no sistemticos. O uso
desses nomes no aconselhvel, mas as regras da
IUPAC permite manter alguns dos mais largamente
utilizados.

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38

Estrutura

Nome

Estrutura

Nome

Tolueno

Benzaldedo

Fenol

cido Benzico

Anilina

Orto-xileno

Acetofenona

Estireno

Nomenclatura dos compostos aromticos

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39

Os benzenos monossubstitudos so nomeados sistematicamente da

mesma maneira que os outros hidrocarbonetos, com o sufixo
benzeno ao final do nome da cadeia principal.

Bromobenzeno

Nitrobenzeno

Propilbenzeno

Nomenclatura dos compostos aromticos

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40

Os benzenos alquil substitudos so algumas vezes denominados

arenos e so nomeados de diversas maneiras, dependendo do
tamanho do grupo alquila.
Se o substituinte alquila for menor que o anel aromtico (seis ou
menos tomos de carbono), o areno ser nomeado como um
alquil-benzeno substitudo.
Se o substituinte alquila for maior que o anel aromtico (sete ou
mais carbonos), o composto ser nomeado como um fenilalcano substitudo.
O grupo fenila (6 5 ) usado quando o anel benzeno
considerado um substituinte.
O nome benzila utilizado para o grupo 6 5 2 .
Nomenclatura dos compostos aromticos

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41

Grupo fenila

2-fenileptano

Grupo benzila

Nomenclatura dos compostos aromticos

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42

Para nomear os benzenos dissubstitudos so utilizados os prefixos

orto- (o), meta- (m) ou para- (p).
Um benzeno orto-dissubsitudo tem dois grupos grupos substituinte
em uma relao 1,2 no anel;
um benzeno meta-dissubstitudo tem dois grupos substituintes em
uma relao 1,3;
e o benzeno para-dissubstitudo tem dois grupos substutientes em
uma relao 1,4.

orto-diclorobenzeno
1,2 dissubstitudo

meta-dimetilbenzeno
(meta-xileno)
1,3 dissubstitudo

para-clorobenzaldedo
1,4 dissubstitudo

Nomenclatura dos compostos aromticos

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43

Como com os cicloalcenos, os benzenos com mais de dois

substituintes so nomeados por meio da escolha de um ponto de
fixao como o carbono 1 e numerando os substituintes no anel
para que o segundo substituinte tenha um nmero mais baixo. Se
ainda existir ambiguidade, numere para que o segundo ou terceiro
substituinte tenha um nmero o mais baixo possvel, at que se
encontre um ponto de referncia.

Nomenclatura dos compostos aromticos

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44

4-bromo-1,2-dimetilbenzeno

2,5-dimetil fenol

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

No segundo e terceiro exemplo, os nome fenol e tolueno so

usados em vez do benzeno.
Todos os compostos monossubstituidos podem servir como um nome
da cadeia principal, com o grupo substituinte principal ( no
fenol ou 3 no tolueno) ligado ao C1 do anel.
Nomenclatura dos compostos aromticos

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45

Exerccios

() Diga se os seguintes compostos so orto-, meta- ou

para-substitudos:

() Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes

nome IUPAC:
(a) p-bromoclorobenzeno
(c) p-bromotolueno
(b) m-cloroanilina
(d) 1-cloro-3,5-dimetilbenzeno

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Exerccios

46

() Escreva os nomes IUPAC para os seguintes compostos: