Antigamente, no sculo XVIII, todos os compostos qumicos eram divididos entre orgnicos e

inorgnicos. A diferena entre eles, que os orgnicos eram somente substncias que fossem produzidas por
um organismo vivo (animais, vegetais, bactrias, etc), utilizando uma "fora vital", proposta por Berzelius.

A qumica orgnica uma cincia desenvolvida em torno do elemento qumico Carbono.

Nesse mesmo sculo, Lavoisier percebeu que todos os compostos orgnicos descobertos at ento,
continham um tomo de Carbono (mas nem todo composto com carbono orgnico!). Porm em 1828, Friedrich
Whler conseguiu criar ureia em laboratrio, somente aquecendo o cianato de amnio (NH4CNO):
NH4CNO -> (NH2)2CO
A partir dessa descoberta de Whler, muitos outros materiais orgnicos foram sendo criados em
laboratrio, derrubando definitivamente com a Teoria da Fora Vital.
Compostos orgnicos, inorgnicos e de transio
Os orgnicos, tm em sua composio o carbono e o hidrognio. Compostos que tenham carbono, mas sem
hidrognio, so considerados compostos de transio. Os inorgnicos no contm carbonos.

Exemplos de compostos em transio: CO2, CaC2, etc;

Exemplos de compostos inorgnicos: H2O, HCl, etc;
Exemplos de compostos orgnicos: CH4, C2H4O2;
Caractersticas do elemento Carbono
Para entender toda a qumica orgnica, inevitvel conhecer o seu elemento bsico, o carbono: - Massa: 12
- N de prtons: 6 - N de nutrons: 6 - N de eltrons: 6

- Estado fundamental bivalente

Propriedades do carbono
um Ametal, tetravalente (realiza at quatro ligaes de eltrons), geometria tetradrica (forma de
pirmide), com ngulos de 109 e 29' entre as quatro ligaes, anftero, pode realizar ligaes com tomos
eletropositivos e eletronegativos (receber ou "doar" eltrons, NOX entre -4 e 4, capacidade de
formar cadeias (vrios carbonos em sequncia).
Teoria da Fora Vital
No ano de 1807, o qumico sueco Jns Jakob Berzelius lanou a teoria da fora vital, tambm
conhecida como Vitalismo, que defendia a ideia de que apenas os seres vivos so capazes de produzir

compostos orgnicos, ou seja, tais substncias no poderiam, de nenhuma maneira, ser produzidas
artificialmente. Segundo Berzelius, os compostos orgnicos eram produzidos a partir de uma fora vital
caracterstica dos organismos vivos, o que impossibilitava a sntese dos mesmos.
A teoria da fora vital foi logo aceita pelos qumicos da poca, uma vez que, nenhum composto orgnico
havia sido obtido artificialmente at ento. Sendo assim, a ideia de Berzelius perdurou por alguns anos, sem
sofrer questionamentos.
Teoria estrutural de Kekul
Os postulados de Kekul destacam as trs propriedades do carbono que explicam seu comportamento:
1 Postulado: Tetravalncia constante do carbono: O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode
realizar at quatro ligaes covalentes com outros tomos, devido aos seus pares de eltrons disponveis. Veja:
H

HCH

H
Metano
2 Postulado: As quatro valncias do carbono so iguais entre si: No importa em que posio se
encontre o tomo ligante ao carbono, o composto orgnico ser sempre o mesmo. Exemplo:

Observe que nas quatro estruturas acima, as posies do Cl e do H so diferentes, no entanto, as quatro
representam o mesmo composto qumico: o clorofrmio, de frmula qumica CHCl3.
3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre si formando estruturas estveis, denominadas
cadeias carbnicas: Essa propriedade do carbono de se ligar com outros tomos de carbono responsvel pela
grande variabilidade de compostos orgnicos, dessa forma, uma cadeia com 3 carbonos d origem a um
composto, com 4 carbonos, outro composto, e assim sucessivamente.
Outros elementos como nitrognio, oxignio, enxofre e fsforo tambm apresentam essa caracterstica,
no entanto, as cadeias carbnicas ocorrem em maior nmero, principalmente devido sua tetravalncia.
Por que o carbono to especial?
Sua unio com outros elementos para formao de compostos e molculas chamada de ligao
covalente, ou seja, o carbono compartilha seus eltrons com os demais elementos ligando-se tetraedricamente
com os quais tem afinidade eletrnica, exceto em algumas ocasies.
A caracterstica mais importante do tomo de carbono, que o distingue de todos os demais elementos e
que explica seu papel fundamental na origem e evoluo da vida, sua capacidade de partilhar eltrons com
outros tomos de carbono para formar ligaes carbono-carbono. Este fenmeno simples a base da qumica
orgnica. ele que permite a formao de estruturas de carbono lineares, ramificadas, cclicas e semelhantes a
gaiolas, com a participao de hidrognio, oxignio, nitrognio e outros tomos capazes de formar ligaes

covalentes. Assim, apenas o carbono capaz de fornecer a espinha dorsal dos componentes moleculares dos
seres vivos.
Teoria da hibridizao
A hibridizao ocorre quando orbitais atmicos incompletos se fundem, originando novos orbitais, em
igual nmero; que so denominados orbitais hbridos ou orbitais hibridizados.
A ligao sigma se estabelece quando dois tomos se liga por uma ligao simples, uma ligao dupla
ou uma ligao tripla.
A ligao pi se estabelece quando dois tomos se ligam por uma ligao dupla ou uma tripla.
As ligaes pi so dependentes das ligaes sigma. Isto quer dizer que uma ou duas ligaes pi sempre
esto acompanhadas de uma ligao sigma.
Ligao Simples = uma ligao sigma
Ligao Dupla = uma ligao sigma e uma ligao pi
Ligao Tripla = duas ligaes pi e uma sigma
Exemplo:
AB

uma ligao

A = B uma ligao e uma ligao

A B uma ligao e duas ligaes
ngulo entre as Ligaes

De acordo com a hibridizao, veja o ngulo que se forma em cada uma delas:
sp3 109 2816
sp2 120
sp 180
Heterotomo
Em qumica orgnica, um tomo diferente de carbono e hidrognio, que torna a cadeia carbnica
heterognea quando estiver entre dois ou mais carbonos: ou seja, caso o tomo esteja ligado a somente um
carbono, como por exemplo (CH3-CH2-OH) no possui um heterotomo, j a cadeia (CH3-O-CH3) o
heterotomo seria o oxignio.
Classificao dos carbonos
Carbono primrio: aquele que est ligado a no mximo, um outro tomo de carbono.
Carbono secundrio: aquele que est ligado a dois tomos de carbono.
Carbono tercirio: aquele que est ligado a trs tomos de carbono.
Carbono quaternrio: aquele que est ligado a quatro tomos de carbono.
Carbono isolado: aquele que no est ligado a nenhum outro tomo de carbono.
Classificao das cadeias carbnicas
Acclicas ou abertas: ocorrem quando nas cadeias no a formao de ciclos (anis) e, apresentam no
mnimo duas extremidades.

Cclicas ou fechadas: ocorrem quando nas cadeias h formao de ciclos (anis), ou seja, no
apresentam extremidades.

Mistas: ocorre quando nas cadeias h anis e cadeias abertas.

Cadeia carbnica saturada: quando apresenta apenas ligaes sigma (ligaes simples) entre os
carbonos.

Cadeia carbnica insaturada: quando apresenta pelo menos uma ligao dupla ou tripla (pi ) entre
os tomos de carbono.

Cadeia carbnica normal: a cadeia possui apenas duas extremidades. S existem carbonos primrios
e secundrios. Estando em uma nica sequncia, geram apenas duas extremidades ou pontas.

Cadeia carbnica ramificada: so aquelas que possuem trs ou mais extremidades, apresenta pelo
menos um tomo de carbono tercirio ou quaternrio.

Cadeia carbnica homognea: so aquelas que no possuem nenhum heterotomo entre os carbonos,
ou seja, essas cadeias so constitudas somente por carbonos.

Cadeia carbnica heterognea: nesse caso h um heterotomo entre os carbonos, que normalmente so
o oxignio (O), o nitrognio (N), o fsforo (P) e o enxofre (S).

Cadeia carbnica aromtica: so as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benznico,
tambm chamado de anel aromtico.

Cadeia carbnica no aromtica ou acclica: so cadeias fechadas que no apresentam um anel

aromtico em sua estrutura.

Frmulas tridimensionais: as frmulas mais comuns no transmitem informaes de como os

tomos esto arranjados no espao. Para este fim, usa-se as frmulas tridimensionais. Usa-se representaes de
cunhas slidas
para representar uma ligao que se projeta para cima ou vazadas/tracejadas
representar uma ligao que se projeta para cima ou para trs do plano.

para

N de
carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9

Prefixo
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON

10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

DEC
UNDEC
DODEC
TRIDEC
TETRADEC
PENTADEC
HEXADEC
HEPTADEC
OCTADEC
NONADEC
EICOS

Sufixo: indica o grupo funcional

Funo orgnica

Sufixo

Hidrocarboneto

lcool e enol

ol

Aldedo

al

Cetona

ona

cido carboxlico

ico

Amina

amina

Amida

amida

cido sulfnico

sulfnico

Nomenclatura oficial dos compostos orgnicos

Compostos de cadeia ramificada: Primeiro escolha a cadeia principal. A cadeia principal aquela que
apresenta o grupo funcional, aquela com maior nmero possvel de insaturaes, ou que possua o maior nmero
possvel de tomos de carbono ligados a si. Se caso a cadeia principal oferecer mais de uma possibilidade de
escolha, deve-se optar por aquela que fornecer o maior nmero de ramificaes. Quando a cadeia mista,
devemos considerar como cadeia principal a cadeia fechada ou a parte aromtica.

Segundo, a localizao das ramificaes deve ser informada pela numerao. A numerao da cadeia
principal deve seguir a seguinte sequncia: Grupo funcional > Insaturao > Ramificao. Obedecendo a
esse critrio, a numerao da cadeia principal deve seguir a regra dos menores nmeros possveis. Se a cadeia
carbnica apresentar duas ou mais ramificaes iguais, deve-se usar os prefixos de quantidade di, tri, tetra,
penta... Se a cadeia carbnica apresentar duas ou mais ramificaes diferentes, elas devem ser indicadas em
ordem alfabtica.
Substituintes alquilas: derivam dos alcanos e possuem uma valncia livre. Estrutura do nome:
prefixo + il ou ila

Substituintes alquenila: derivam dos alcenos e possuem uma valncia livre. Estrutura do nome:
prefixo + il ou ila

Substituintes alquinilas: derivam dos alcinos e possuem uma valncia livre. Estrutura do nome:
prefixo + il ou ila

Substituintes arila: derivam dos aromticos e possuem uma valncia livre. Estrutura do nome:
prefixo + il ou ila

Grupo funcional alcano: so hidrocarbonetos formados apenas por ligaes simples entre seus carbonos.
Possuem cadeia aberta (acclicos) e ligaes simples (saturadas). Sua frmula CnH2n+2. Os alcanos de at
quatro carbonos so gases a temperatura ambiente (25C). De cinco a dezessete carbonos so lquidos e os

demais, slidos. A nica fora intermolecular disponvel para os alcanos so as foras de disperso de London,
os pontos de ebulio aumentam regularmente a medida que a massa molar aumenta.
Alcenos: contm tomos de C e H e ligaes simples e duplas. Os alcenos recebem seus nomes da mesma
forma que os alcanos, mas com o sufixo eno. A posio da dupla ligao indicada por um nmero.
Alcinos: so hidrocarbonetos com uma ou mais ligao tripla. Logo, os alcinos tem uma ligao e duas
ligaes entre dois tomos de carbono. Os alcinos recebem seus nomes da mesma forma que os alcenos, mas
com o sufixo ino.
lcoois (R-OH): so derivados de hidrocarbonetos e contm grupos OH. Os nomes so derivados do
nome do hidrocarboneto com ol substituindo o sufixo ano. Uma vez que a ligao O-H polar, os lcoois so
mais solveis em gua do que os alcanos.
teres (R-O-R): so compostos nos quais dois hidrocarbonetos so unidos por um oxignio. Para saber
o estado fsico de um ter s observar a quantidade de carbonos: os teres com at trs carbonos se encontram
no estado gasoso, os com mais de trs carbonos so lquidos e os de massa molecular maior so slidos.
Aldedos e cetonas: o grupo funcional carbonila C dupla O.

Os aldedos devem possuir pelo menos um tomos de H ligado ao grupo carbonila:

As cetonas devem ter dois tomos de C ligados ao grupo carbonila:

cidos carboxlicos: contm um grupo carbolina com um OH ligado. Seu grupo funcional COOH:

steres: contm grupos COOR:

Podem ser preparados pela reao de um cido carboxlico com um lcool e a eliminao de gua:

Aminas e amidas: aminas so bases orgnicas. Assim como os lcoois podem ser vistos como formas
orgnicas de gua, as aminas podem ser vistas como formas orgnicas da amnia. As amidas so compsitos
de funcionalidades de carbonila e amina:

Isomeria dos compostos orgnicos e estereoqumica

Ismeros: dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma frmula molecular. Fenmeno
caracterizado por duas ou mais substncias de diferentes propriedades fsicas e qumicas, mas que possuem a
mesma frmula molecular.

Isomeria Plana (cadeia, posio, metameria, funo e tautomeria): identifica-se a diferena entre os
compostos que sofrem isomeria atravs do estudo de suas frmulas estruturais planas. Esse tipo de isomeria se
subdivide em cinco:
Isomeria de cadeia: o caso no qual os compostos ismeros pertencem mesma funo qumica mas
apresentam cadeias carbnicas diferentes.
Isomeria de posio: o caso no qual os ismeros pertencem mesma funo qumica, apresentam a
mesma cadeia carbnica, mas diferem entre si pela posio de um grupo funcional ou uma instaurao na cadeia
carbnica.
Isomeria de funo (funcional ou qumica): o caso na qual os ismeros pertencem funes qumicas
diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com as funes: lcool e ter, aldedos e cetonas, cido
carboxlico e ster.
Isomeria de compensao (metameria): o caso na qual os ismeros apresentam cadeia carbnica
heterognea e diferem entre si pela grandeza dos radicais ligados ao heterotomo.
Isomeria dinmica (tautomeria): esse um caso particular de isomeria plana, em que os compostos
pertencentes a funes qumicas diferentes estabelecem um equilbrio qumico dinmico.
Isomeria espacial (geomtrica cis-trans e ptica): o caso no qual os compostos ismeros no diferem
entre si pelas suas frmulas estruturais planas, mas sim pelas suas frmulas estruturais espaciais. S ser
possvel diferenciar os ismeros atravs de modelos moleculares espaciais.
Isomeria geomtrica: o caso no qual ocorre em compostos que apresentam duplas ligaes e em
compostos cclicos.
Isomeria espacial geomtrica cis-trans: ocorre quando um par de ismeros apresenta a mesma frmula
molecular, mas so diferentes em suas frmulas estruturais. Pode ocorrer em dois casos: - em compostos com
ligao dupla; - em compostos cclicos.
Compostos com ligao dupla: os ismeros devero ter carbonos unidos por uma dupla ligao e ligantes
diferentes presos a cada carbono da dupla ligao. Seja a ligao dupla entre C=C e seus ligantes a, b, c, d, a
condio para que ocorra a isomeria geomtrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.

Exemplo: A frmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas molculas com frmulas estruturais
diferentes:

Isomeria CIS: indicando tomos iguais de um mesmo lado em relao aos carbonos da dupla. A palavra
cis vem do latim e significa aqum de.
Isomeria TRANS: indicando que os tomos esto em posies opostas em relao aos carbonos da dupla.
A palavra trans vem do latim e significa alm de.