FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA ORGNICA
Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica I
Prctica: SEPARACIN Y PURIFICACIN DE LOS
Gua No: 1
UNIVERSIDAD
COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE ANILINA Y
Pginas: 1 - 4
DEL CAUCA
ACETANILIDA
1. INTRODUCCIN
La anilina es una amina, por lo tanto, tiene carcter bsico; la acetanilida es una amida, neutra
frente al agua. Para su separacin se har uso de las diferentes propiedades cido/base de ambas
sustancias y de una tcnica experimental denominada extraccin lquido-lquido. Posteriormente,
se purificarn por separado ambas sustancias con el empleo de otras dos tcnicas: la destilacin
para el componente lquido (anilina) y la recristalizacin para el slido (acetanilida).
En la tcnica de extraccin se emplea un embudo de extraccin o de decantacin, en el cual se
introduce la disolucin orgnica (en un disolvente no miscible con agua) y una cierta cantidad de
agua o de disolucin acuosa cida o bsica. Se agita el contenido del embudo y se separan dos
fases o capas segn su densidad; puesto que nuestro disolvente es menos denso que el agua la
fase orgnica ser siempre la superior. Una eleccin adecuada de las condiciones de trabajo
permite separar cada componente de la mezcla en una de las dos fases.
Ambas sustancias (Ph-NH2 y CH3-CO-NH-Ph) son prcticamente insolubles en agua porque
poseen una sola funcin polar (amina y amida, respectivamente) y seis o ms tomos de carbono.
Pero una de ellas puede solubilizarse en agua por transformacin en una sal inica. Se trata de la
amina que por ser bsica, se puede convertir en sal de amonio por tratamiento con un cido:
2 Ph-NH2 + H2SO4 > (Ph-NH3+)2 SO422. OBJETIVOS
2.1 Separar una amina de una amida utilizando las diferencias en sus propiedades cido/base.
2.2 Practicar la extraccin lquido-lquido para separar dos sustancias de diferente polaridad.
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1 Por qu se considera que las aminas son compuestos bsicos? Explique por qu las amidas
tienen un carcter menos bsico que la aminas.
3.2 Haga una comparacin entre las reacciones qumicas de aminas y amidas, Son del mismo
tipo?, Qu las diferencia?
3.3 Consultar las frases de riesgo y seguridad para la manipulacin de los reactivos de la prctica.
3.4 Consultar las fichas de seguridad de los reactivos a usar en la prctica
4. MATERIAL
Probeta de 50 mL
Probeta de 100 mL
Embudo de extraccin de 200 250 mL
Frasco lavador
Aro metlico con nuez
Pipeta de 10 mL
Propipeta
Erlenmeyer de 200 mL
Erlenmeyers de 100 mL
Esptula
Vidrio reloj
Matraz de 100 mL
Papel filtro

CANT.
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1

MATERIAL
Embudo de caa corta
Equipo de destilacin sencilla
Termmetro de 0-200 C
Soporte universal
Pinzas con nuez (no fijas)
Mangueras de ltex
Beaker de 400 mL
Beaker de 100 mL
Mechero
Trpode y rejilla
Equipo de filtracin al vaco
Equipo de destilacin al vaco
Papel indicador

CANT.
1
1
1
1
2
2
2
1
1
1
1
1

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS*
Acetanilida R22
Anilina R 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50, S 26-27-36/37/39-45-46-61-63
cido sulfrico 3N, R: 14-35-37, S: 26-30-36/37/39-45
Acetato de etilo R: 23/24/25-33-50/53 S: (1/2-)28-36/37-45-60-61
Sulfato de sodio
Hidrxido de sodio 3N, R: 35, S: 26-36/37/39
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.

CANT.
15 mL
15 mL
30 mL
70 mL
1g
50 mL

6. EQUIPOS
EQUIPOS*
CANTIDAD
Balanza analtica
1
Plancha de calentamiento
1
Bombas de vaco
2
Rotavapor
1
Estufa de secado
1
Fusimetro
1
* Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos
7. PROCEDIMIENTO
La mezcla de trabajo contiene 3.5 g de anilina (lquido, temp. de ebullicin 184C) y 2.5 g de
acetanilida (slido, temp. de fusin 113-115C), disueltos en 30 mL de acetato de etilo.
7.1 Verter la disolucin problema (30 mL) en el embudo de extraccin. Aadir unos 15 mL de
H2SO4 3 N (comprobar que el pH de la mezcla es cido, en caso contrario aadir ms cido
sulfrico hasta pH cido). Se forma un precipitado blanco (la sal de amonio, soluble en agua pero
insoluble en acetato de etilo). Aadir unos 90 mL de agua para disolver la sal y 20 mL ms de
acetato de etilo. Cerrar la boca del embudo con su tapn, invertirlo y abrir la llave para eliminar la
sobrepresin. Agitar fuertemente y abrir la llave, repetir dos o tres veces.
Retornar el embudo a su aro, dejar que se separen las dos fases y pasar la fase acuosa a un
erlenmeyer. Aadir H2SO4 3N (10 mL) a la fase orgnica. Agitar vigorosamente y abrir la llave del
embudo para eliminar la sobrepresin. Separar ambas fases y repetir este proceso dos veces
juntando todas las fases acuosas. En este momento la mayor parte de la anilina se encuentra en la
fase acuosa como sal de amonio y la mayor parte de la acetanilida est en la fase orgnica. Para
efectuar el lavado de la fase orgnica se aade agua (unos 15 mL) y se agita nuevamente. Una
vez separadas las fases, el agua de lavado se desecha, la fase orgnica se deposita en un
erlenmeyer y se aade una pequea cantidad de sulfato sdico (agitando suavemente, el sulfato
sdico debe quedar suelto en el fondo del erlenmeyer). Se deja reposar y se rotula el erlenmeyer
como capa cida (porque se ha obtenido en una extraccin en medio cido).
Verter la fase acuosa en el embudo de extraccin (previamente lavado) y aadir 50 mL de
disolucin acuosa de NaOH 3N. La fase acuosa se vuelve lechosa. Comprobar su carcter bsico
con el papel indicador.
Extraer con acetato de etilo dos veces (unos 20 mL de cada vez) recogiendo las fases orgnicas
en un erlenmeyer. Despreciar la fase acuosa y someter la fase orgnica a los procesos de lavado
con agua y secado con sulfato sdico, dejando reposar la nueva fase orgnica y rotulndola como
capa bsica (porque se ha obtenido en una extraccin en medio bsico). En este momento se ha
terminado el proceso de separacin. En la capa cida se encuentra la acetanilida y en la bsica la
anilina.
7.2 Eliminacin de disolventes. Este proceso se aplica por separado a las capas cida y bsica.
Dado que los disolventes orgnicos ms usuales tienen bajos puntos de ebullicin es fcil
eliminarlos por destilacin simple.
Preparar un papel filtro, sobre un embudo cnico y proceder a filtrar la capa bsica sobre un matraz
de 100 mL. Arrastrar el slido de las paredes del erlenmeyer con un poco de acetato de etilo que
se emplear seguidamente para lavar el slido del filtro. Eliminar el disolvente por destilacin
simple. Al desaparecer el disolvente queda un lquido amarillo (anilina cruda). Proceder de la

misma manera con la capa cida. Quedar as un slido color crema (acetanilida cruda) que se
purificar ms adelante.
7.3 Recristalizacin de la acetanilida. Agregar agua a un baln que contiene la acetanilida impura
(unos 40 mL). Acoplar a la boca del baln un refrigerante de reflujo. Hacer circular agua por la
camisa externa del refrigerante y calentar el lquido hasta ebullicin.
Se llama reflujo al movimiento descendente de lquido (agua en este caso) que se establece en el
interior del refrigerante, en sentido contrario al de los vapores ascendentes; stos condensan, y se
establece el reflujo. Debe resaltarse que el refrigerante de reflujo evita la salida al exterior de
vapores de disolvente y productos. Por alta que sea la temperatura de la fuente de calor la
temperatura del sistema nunca supera la de ebullicin del lquido del disolvente.
Cuando el slido del baln se haya disuelto, retirar cuidadosamente el refrigerante y trasvasar el
lquido caliente a travs de un embudo cnico caliente provisto de papel de filtro a un vaso limpio.
Dejar reposar y enfriar con un bao exterior de hielo. Si no se ha disuelto todo el slido, aadir un
poco de agua y calentar hasta nuevo reflujo y disolucin total.
Cuando el sistema est fro, filtrar el slido recristalizado en una placa porosa acoplada a un
kitasatos haciendo succin con una bomba. Con muy poca agua fra arrastrar el slido de las
paredes del vaso y lavar el slido de la placa. Succionar de nuevo. Secar la acetanilida en la
misma placa. Guardar el slido semiseco en un papel de filtro para que termine de secarse.
Determine el punto de fusin del compuesto seco. Determinar los espectros de IR de ambos
compuestos una vez purificados y el punto de fusin de la acetanilida obtenida.
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS
Nombre

Cdigo:

Plan de estudio

Tabla 1. Cantidad de sustancia

Sustancia
Acetanilida
Anilina

Cantidad inicial

Cantidad recuperada

Punto de fusin o ebullicin (C)

Observaciones.

9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1 Es posible convertir una amida en una amina?. Y una amina en una amida?. Indique los
mtodos que se pueden emplear.
9.2 Proponga pruebas de caracterizacin que le permitan identificar la amina y la amida cuando ya
estn separadas.
9.3 Identifique los productos obtenidos con base en las seales ms representativas del espectro
infrarrojo. Proponga un espectro RMN 1H y 13C para el producto obtenido.
9.4 A qu temperatura es explosiva la anilina? Qu clase de extintor se debe usar en caso de un
incendio?
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS
RESIDUOS QUMICOS
10.1 RECUPERACIN
10.1.1 La acetanilida se recupera por recristalizacin y la anilina por destilacin. Deben ser
entregadas a los tecnlogos para utilizarse en prcticas de aminas, amidas o derivados de cidos

carboxlicos del curso de Qumica Orgnica General. Tambin pueden ser empleadas en esta
misma prctica, para la preparacin de la mezcla inicial.
10.1.2 El acetato de etilo es recuperado por destilacin, se debe entregar a los tecnlogos puesto
que es un solvente til en las prcticas del curso de Qumica Orgnica General.
10.2 DESACTIVACIN
Los residuos de las extracciones estn compuestos bsicamente por agua, sulfato de sodio e
hidrxido de sodio. Deben neutralizarse (pH = 6 8) y desecharse por el drenaje.
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
Los residuos de agua-anilina se deben segregar en el recipiente para cidos y bases.

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber

disponerse dentro de los recipientes temporales segn la clasificacin de segregacin
establecida.

11. BIBLIOGRAFA
11.1 SHRINER.L., FUSON R.C y CURTIN D.Y., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002.
11.2 MORRSION R. T. y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F., Adisson-Wesley
Iberoamericana, Quinta Edicin, 1990
11.3. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
11.4 PAVIA D.L., LAMPMAN G.M., KRIZ G.S. y ENGEL R.G., Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A microscale Aproach, New York, Saunders College Publishing, Segunda edicin.
11.5 CAREY F.A., Qumica Orgnica, Madrid, Mc Graw-Hill, 3. Ed., 1999
12. AUTORES
NORA ELENA VALDERRUTEN
JAIME MARTIN FRANCO