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HIDROCARBUROS AROMATICOS: son hidrocarburos cclicos, llamados as

debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran


compuestos derivados del benceno, pues la estructura cclica del benceno se
encuentra presente en todos los compuestos aromticos. Los hidrocarburos
aromticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan
importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos
la vitamina C), tambin dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de
gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos,
perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromticos tambin son bastante
perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno,
que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser
cancergenas.

2- TEORIA DE LA RESONANCIA: Dicha teoria indica que la estructura real del benceno que
cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio. En
general, la teoria de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un
compuesto una formula estrucutural unica que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales
como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo
La presentacion real de la molecula, entonces se considera como un hibrido de resoncancia entre
varias estructuras, que se denominan estrucuturas contribuyentes o resonantes. La resonancia entre
tales formas contribuyentes se indican mediante una flecha con una punta en ambos extremos. Asi,
para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situacion de resonancia
(sin destacar las diferenteslongitudes del enlace), Esta teoria se aplica cuando no es posible
obtener una formula estructural unica con base a distintos experimentos realizados. A
diferencia de la formula de Kekul, se demostr que en el benceno la distancia entre
los enlaces era la misma (139pm).

3.- A QUE SE DEBE LA AROMATICIDAD DEL BENCENO:

La aromaticidad

es comn en compuestos derivados del benceno, tales como el tolueno y los xilenos
(configuracionesorto- y para-). Los compuestos heterocclicos y policclicos tambin son
aromticos. La aromaticidad se puede encontrar en ciertos compuestos inicos. Muchos
compuestos importantes de la vida son aromticos. Las bases orgnicas de DNA son
aromticos. Algunos de los aminocidos son aromticos, y los
compuestos clorofila y hemoglobina tambin. Para que un compuesto sea aromtico tiene que
cumplir la llamada Regla de Hckel, que dice que la cantidad de electrones en los orbitales pi,
tiene que ser mltiplo de 4n + 2 para n = 0, 1, 2, 3, .7

NOMENCLATURA: Nomenclaturas[editar]

Monosustituidos[editar]
1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes.
Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Disustituidos[editar]
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican
mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la
forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones
1,3.

para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos


opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos[editar]

Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar


mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabtico.

Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a
ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posicin uno (Ej: 1-amina-2yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Benceno como radical[editar]

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

Aromticos Policclicos[editar]
Artculo principal: Sistema de nomenclatura de fusin

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los


sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por


ende tienen nombres especficos.

USOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS:

Los principales usos de los


hidrocarburos aromticos puros son: sntesis qumica de plsticos (estireno), caucho sinttico,
pinturas, pigmentos (anilina), explosivos, alimentacin (benzaldehido = condimento
artificial, cido benzoico = conservante), pesticidas (naftaleno = control de polillas y parasitos
del ganado, y reactivo de partida para sntesis de insecticidas), detergentes, perfumes (anisol)
y frmacos (fenol = antisptico, acetofenona = droga hipntica). Tambin se usan como
mezclas como disolventes y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina.

ALQUILACION DEL BENCENO-. Alquilacin del benceno


La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.
El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos
anteriormente, su uso principal es la fabricacin de estireno.
El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroqumico es
muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.
El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenlicas, mientras que el 17% se
emplea en la fabricacin del bisfenol-A. Este producto es la base para la produccin de resinas
epxicas, ampliamente usadas en la fabricacin de pegamentos.
Otras aplicaciones del fenol son la fabricacin del cido acetil saliclico conocido por el pblico
como aspirina.
Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.
Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico en
presencia de cido sulfrico.
El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.

Los usos ms importantes de la anilina son la produccin de isocianatos para hacer poliuretanos, la
fabricacin de productos qumicos para las industrias hulera, fotogrfica y farmacutica, y en la
produccin de tintes.
Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.
Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y tambin se emplea para fabricar
anilina y otros intermediarios de la industria qumica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.
Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.
Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y cido adpico que se usan en la
fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6.

METODOS PARA LA OBTENCION DEL BENCENO: Las principales fuentes


de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn de la hulla y el petrleo.
Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres
productos principales que son: gas de coquera, alquitrn de hulla y el coque. El
gas de coqueras esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e
hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas columnas y luego
se utiliza como combustible domstico e industrial. El coque que es carbono casi
puro, se emplea en la reduccin del mineral de hierro en los altos hornos. El
alquitrn de hulla se somete a un proceso de destilacin fraccionada y a procesos
de separacin qumica con el fin de recuperar los constituyentes aromticos y
heterocclicos que contiene. La otra fuente fundamental de aromticos la
constituye el petrleo. El propio petrleo en cada yacimiento contiene
hidrocarburos aromticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos
este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromticos
que se obtienen del petrleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor
medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se
producen en las refineras se suelen obtener por los procesos de reformado
cataltico y craqueo al vapor fundamentalmente.

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por


una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de
los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores
intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. El
nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos
es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una
molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

Introduccin. El benceno
Con este nombre se conocen todos los compuestos
derivados del benceno, cuya estructura se muestra a
continuacin:

BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma
hexagonal, compuesto por 6 tomos de carbono y 6 de
hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice
del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est
unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del
carbono.

El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble


en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes
orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor
fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4
C. Se obtiene mediante la destilacin fraccionada del alquitrn
de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y
aceites; es txico y resulta peligroso respirar sus vapores por
periodos largos.
Propiedades y usos de compuestos aromticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los
hidrgenos son reemplazados por otro tomo o grupo de
tomos. Muchos compuestos aromticos son mejor conocidos
por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se
muestran algunos de los derivados monosustitudos ms
comunes junto con sus caractersticas ms
importantes. Elnombre con maysculas es su nombre
comn. El nombre sistmico se presenta entre
parntesis. Las reglas de estos nombres se explicarn ms
adelante.

Se emplea en la fabricacin de explosivos y


colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn.


Es un lquido incoloro de olor agradable
empleado en la fabricacin del fenol y del
DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero


por su toxicidad ha sido reemplazado por
otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos,
perfumes, fibras textiles artificiales, en la
fabricacin de colorantes. En aerosol, se
utiliza para tratar irritaciones de la
garganta. En concentraciones altas es
venenoso.

Es la amina aromtica ms importante. Es


materia prima para la elaboracin de
colorantes que se utilizan en la industria
textil. Es un compuesto txico.

Se emplea como materia prima de


sustancias tales como colorantes. Se utiliza
en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT)
un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como


conservador de alimentos.

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y


les conocen como policclicos.. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina.


Es utilizado en germicidas y parasiticidas,
adems de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y


durmientes de ferrocarril de agentes
climatolgicos y del ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo


del tabaco.

Introduccin
En los inicios de la qumica orgnica, la palabra aromtico se us para describir
sustancias fragantes como el benzaldehdo (de cerezas, durazno y almendras),
el tolueno (del blsamo de tol) y el benceno (del destilado del carbn). Sin embargo,
pronto se comprendi que las sustancias agrupadas como aromticas se comportaban
de manera qumicamente distinta de como lo hace la mayora de los otros compuestos
orgnicos.

Blsamo de Tol

En la actualidad, el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los


compuestos relacionados estructuralmente con l.
Las sustancias aromticas presentan un comportamiento qumico muy distinto del de
las sustancias alifticas. De modo que los qumicos de principios del siglo XIX tenan
razn cuando hicieron notar que existe una diferencia qumica entre los compuestos
aromticos y los otros; sin embargo, la asociacin de la aromaticidad con la fragancia
hace mucho que se perdi.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente aromticos.
Adems de benceno, benzaldehdo y tolueno, otros compuestos complejos tienen
anillos aromticos, como la hormona esteroide femenina llamada estrona y el bien
conocido analgsico de nombre morfina. Muchos frmacos sintticos usados en
medicina son tambin parcialmente aromticos; el tranquilizante
denominado diazepan (o valium) es uno de muchos ejemplos.
Se ha observado que una exposicin prolongada al benceno mismo reduce la actividad
de la mdula sea (la deprime) y en consecuencia provoca leucopenia (disminucin
de la cantidad de glbulos blancos en la sangre). Por tanto, se debe evitar el uso de
benceno

Teora de la resonancia para la estructura del benceno


La teoria de la resonancia para la estructura del benceno afirma que cada enlace entre
carbono y carbono es de tipo intermedio, es decir ni doble ni simple.

Compuestos aromticos[editar]
ndices de aromaticidad[editar]
Admitiendo que el benceno es el prototipo de compuesto aromtico, se ha discutido si la
aromaticidad es una propiedad nica o si tiene sentido tratar de cuantificar la aromaticidad de
otros compuestos que tienen algunas propiedades en comn. 8 No hay consenso sobre una
escala nica para cuantificar la aromaticidad. Las principales escalas o ndices que se han
propuesto se basan en criterios bien energticos, bien magnticos, bien geomtricos, que son
esencialmente independientes entre s.
Los criterios energticos se basan en una extensin de la ley de Hess, suponiendo primero
que los dobles enlaces de un compuesto sufren reacciones independientes, y
nominando Energa de Estabilizacin Aromtica a las desviaciones observadas. Como
ejemplo ms sencillo, si el benceno no tuviese aromaticidad esperaramos que el calor de
reaccin dehidrogenacin del benceno para obtener ciclohexano fuera el triple que la
del ciclohexeno, el cicloalqueno anlogo con un slo enlace doble. Para poder hacer
diferencias vlidas, estas reacciones han de ser isodsmicas y homodesmticas, esto es, que
se mantenga entre ellas no slo el nmero y tipo de enlaces total, sino tambin
la hibridacin de los tomos enlazados.
Los criterios magnticos considera que en el benceno y en los hidrocarburos aromticos se
produce -en presencia de uncampo magntico externo- una circulacin de carga caracterstica
en la nube pi, que a su vez genera un campo. Esta circulacin se refleja en
el diamagnetismo del compuesto, esto es, se puede cuantificar con medidas
de susceptibilidad magntica, y tambin en el desplazamiento qumico de los hidrgenos
vecinos, en experimentos de resonancia magntica nuclear.
Los criterios geomtricos o estructurales se centran en otra de las manifestaciones de la
aromaticidad: la uniformidad en las distancias de los enlaces implicados y la planicidad de la
molcula.
Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento qumico similar.
Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La
molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, tambin
anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera
similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura
electrnica bsica, por lo que tambin son aromticos. Sin embargo, hay otros compuestos cclicos
conjugados que no se consideran "aromticos" por no cumplir con los requisitos anteriores, son por
ejemplo:

NOMENCLATURA DEL BENCENO


Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos
mono y policclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es
una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que
los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por
Kekul en 1865.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.


Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes


ampliamente aceptados.Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas
para separar nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posicin de los sustituyentes en el anillo.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.


Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3 o ms
hidrgenos por otros grupo o tomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:


El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.
La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano
para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la
misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se
toma el siguiente radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando
con la palabra benceno.
Los compuestos heterocclicos son compuestos orgnicos cclicos en los que al menos uno
de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los tomos distintos de
carbono presentes en el ciclo se denominanheterotomos, siendo ms comunes los
heterotomos de nitrgeno, oxgeno y azufre. Ya que presentan cada una de los aminocidos
presentes.

Nomenclatura[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de compuestos heterocclicos

Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de


Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de
nomenclatura desde 1957.1

Heterociclos saturados

Heterociclos completamente
insaturados

Hetero
tomo

Nitrge
no

Oxgeno

Azufre

Nitrgen
o

Oxgeno

Azufre

Azirina

Oxireno

Tiireno

xido de
acetileno

sulfuro
de
acetileno

Oxetonio

Tietonio

Oxol

Tiol

Ciclos de 3 componentes

Nombr
e
IUPAC

Aziridina

Oxirano

Tiirano

Nombr
e
comn

etilenam
ina

xido de
etileno

sulfuro de
etileno

Estruct
ura

Ciclos de 4 componentes

Nombr
e
IUPAC

Azetidin
a

Oxetano

Tietano

Azeto

Estruct
ura

Ciclos de 5 componentes

Nombr
e
IUPAC

Azolidina

Oxolano

Tiolano

Azol

Nombr
e
comn

Pirrolidin
a

Tetrahidrof
urano

Tetrahidroti
ofeno

Pirrol

Furano

Tiofeno

Estruct
ura

Ciclos de 6 componentes

Nombr
e
IUPAC

Azinano

Oxano

Tiano

Azina

Oxinio

Tiinio

Nombr
e
comn

Piperidin
a

Tetrahidro
pirano

Tetrahidroti
opirano

Piridina

Pirilio

Tiopirilio

Oxepina

Tiepina

Estruct
ura

Ciclos de 7 componentes

Nombr
e
IUPAC

Azepano

Oxepano

Tiepano

Azepina

Estruct
ura

Ciclos de 8 componentes

Nombr
e
IUPAC

Azocano

Oxocano

Tiocano

Azocina

Oxocinio

Tiocinio

Oxonina

Tionina

Oxecinio

Tiecinio

Estruct
ura

Ciclos de 9 componentes

Nombr
e
IUPAC

Azonano

Oxonano

Tionano

Azonina

Estruct
ura

Ciclos de 10 componentes

Nombr
e
IUPAC

Azecano

Oxecano

Tiecano

Azecina

Estruct
ura