ALFRED NOBEL

HISTORIA DE LA QUMICA ORGNICA

Sin embargo, el gran desarrollo de la industria

qumica tambin implica un elevado costo para el ser
La Qumica Orgnica es
el estudio de los
humano y su ambiente. Se ha determinado que muchos
compuestos del carbono. El nombre de Qumica
de stos compuestos sintticos de uso comercial tienen
Orgnica se origina a comienzos del siglo XIX, cuando
un efecto nocivo no slo sobre nuestro ambiente, sino
los cientficos de aquel entonces desearon establecer,
tambin sobre los seres vivientes, incluyendo el
una diferencia entre aquellas sustancias derivadas de
hombre. Un nmero siempre en aumento de sustancias
APAF-QUI_II_-08
fuentes de origen vegetal o animal, y aquellas
ha demostrado tener efectos cancerigenos, tal es el caso
procedentes de materiales inanimados. El qumico
de los hidrocarburos polinucleares y algunos tintes
sueco Berzelius, fue el primero que en 1,807, utilizo el
azoicos. Otros compuestos tienen efectos teratognicos
trmino Compuesto Orgnico establecindose una
(deformantes del feto), como ocurri, lamentablemente,
clara diferencia entre compuestos orgnicos e
con la droga ftalidamida en la dcada de 1,960.
inorgnicos.
An as, pese a stas limitaciones derivados del
Las sustancias orgnicas entonces conocidas,
uso industrial de muchos compuestos orgnicos, la
generalmente tenan estructuras ms complicadas que
Qumica Orgnica constituye por si mismo uno de los
la de los materiales inorgnicos, por lo que a los
ms apasionantes campos de estudio, dentro de la
qumicos de ese tiempo no les era posible sintetizar, en
Ciencias Fsicas que gobiernan nuestro universo.
el laboratorio ninguna de stas substancias orgnicas;
esto condujo a que se pensara que los compuestos
FECHAS HISTRICAS
orgnicos posean cualidades especiales, y que slo
podan ser elaborados en presencia de la Fuerza Vital,
1806 BERZELIUS, Utiliza por primera vez el
slo existente en los organismos vivos, de tal manera
nombre de qumica orgnica.
que de acuerdo a la Teora de Vitalismo, se consideraba
1818 BERZELIUS, Introduce el moderno
sencillamente imposible, la sntesis de compuestos
sistema de Notacin Qumica, desarrollndose las
orgnicos en el laboratorio.
frmulas de los compuestos.
1820 LIEBIG, Descubri el cloroformo CHCL3.
Sin embargo, en 1828, el qumico alemn
1823 CHEVREUL, Descubri la descomposicin
Freidrich, Wohler casualmente logr sintetizar la rea.
de las grasas y aceites.
1825 FARADAY, Descubre el BENCENO.
Aunque este notable descubrimiento no recibi en
1828 WHLER, Sintetiz la urea a partir del
su momento la importancia debida, en los prximos
cianato de amonio (discpulo de BERZELIUS).
veinte aos se logr sintetizar compuestos orgnicos,
1830 BERZELIUS, Introduce los conceptos de
conforme las evidencias se fueron acumulando, la teora
Ismeros y Altropos.
del vitalismo tuvo que ser lentamente abandonada.
1834 DUMAS, Descubri la sustitucin de
A partir de esa poca se produce el desarrollo tanto de
hidrgeno por cloro (profesor de PASTEUR).
la Qumica Orgnica Sinttica, como de la Teora
1842 GERHART, Estableci el concepto de serie
Estructural de los compuestos orgnicos, comenzando
homloga.
por las frmulas empricas, para pasar luego por el
1845 KOLBE, Sintetiz el cido tricloroactico
concepto de radicales orgnicos, hasta alcanzar el
(Introdujo el trmino sntesis).
establecimiento de la tetravalencia del carbono, por
1846 LAURENT, Estableci la frmula correcta
Kekul, en 1858, quin posteriormente en 1,865,
para el agua H2O, en lugar de HO formulada por
tambin estableci la estructura del benceno.
DALTON.
1857 KEKULE, Descubri la tetravalencia del
En 1,874 Vant Hoff, y LeBel propusieron, la
carbono.
estructura tetradrica. Se consigue un gran avance en la
1859 KOLBE y FRANKLAND, Sintetizaron los
compresin de las estructuras de las molculas
cidos propanoico y etanoico.
orgnicas cuando en 1,917, Lewis descubre los enlaces
1859 KOLVE, Predijo la existencia de alcoholes
qumicos, como pares de electrones.
secundarios y terciarios, sintetiz el cido saliclico
[C 6 H 4 (OH)(COOH) ]

En advenimiento de la Mecnica Cuntica, en la

dcada de 1,920 y el empleo de los mtodos fsicos de
anlisis
han
permitido
desde
entonces
el
esclarecimiento y la elucidacin de las estructuras de
las molculas de los compuestos orgnicos, as como el
establecimiento de sus mecanismos de reaccin.
El avance vertiginoso de la Qumica Orgnica
durante el siglo XX, no slo ha permitido la sntesis de
muchos compuestos naturales complejos, tales como
carbohidratos, pptidos, penicilinas, clorofila, etc., sino
que tambin se ha logrado una maravillosa serie de
compuestos a lo ms elaborados por la naturaleza y que
hoy da estn al servicio de la sociedad, tales como
plsticos, fibras sintticas, productos farmacuticos,
fertilizantes, insecticidas, detergentes sintticos y
muchos otros ms, que permiten satisfacer muchas
necesidades vitales de una cada vez mayor poblacin
mundial y que brindan un grado de comodidad nunca
antes alcanzada.

1860 BERTHELOT, Sintetiz el cido frmico,

acetileno benceno y otros compuestos a partir de
sus elementos o sustancias inorgnicas.
1865 KEKULE, Propone las estructuras de
resonancia del benceno.
1874 LEBEL y VANT HOFF, Determinan el
ngulo de 10928' para los enlaces del carbono en
el metano, conocido como estructura tetradrica.
1877 FRIEDEL-CRAFTS, Logran sintetizar
compuestos aromticos-alifticos.
1888 BAEYER, Establece la isomera geomtrica
CIS-TRANS.
1897
SABATIER
y
SENDERENS,
Descubrieron el mtodo de hidrogenacin
cataltica.
1897 FISCHER, Sintetiz alcaloides como la
cafena teobromina.
1900 GRIGNARD, Descubrimiento del reactivo
Grignard.

ALFRED NOBEL

1.

1902 FISCHER, Realiza sntesis de azcares

naturales: glucosa, levulosa, etc. Explic la
estereoqumica de las molculas de azcares.
1910 WALLACH, Clasifica a los terpenos y el
alcanfor como com-puestos de hidrocarburos no
saturados.
1915 WILLSTATTER, Desarroll la teora de los
portadores de ENZIMAS.
1917 ABDERHALDEN, Trabajando sobre la
qumica de las proteinas, logr la sntesis de
polipptidos pticamente activos.
1917 HELFERICH, Logr la sntesis de una
biosa por unin de dos molculas de hexosa.
1925 HANORTH, Interpret la constitucin de
los polisacridos.
1926 SUMMER, Obtuvo por primera vez una
enzima cristalizada, la ureasa, que hidroliza la
rea.
1930 NORTHROP, Aisl la pepsina y la tripsina,
que dieron impulso al descubrimiento de enzimas.
1930 PAULING, Investiga sobre la estructura de
las protenas.
1931 WARBURG, Descubri la enzima flavina.
1936 KUHN, Consigui la primera sntesis de un
fermento natural con lactoflavina y cido fosfrico.
1951 ROBINSON, Realiz la sntesis de
colesterol.
1954 B. J. GOODRCH, Realiz la primera
sntesis del caucho.

Dentro de la Qumica Orgnica existen 2 clases de

elementos:
A. ELEMENTOS
PRINCIPALES
U
ORGANGENOS: Son aquellos que estn
presentes en la mayora de compuestos
orgnicos, son los elementos insustituibles en
la qumica orgnica.
CH ON

B. ELEMENTOS
SECUNDARIOS
O
BIOGENSICOS: Son aquellos elementos
que estn presentes algunas veces en los
compuestos orgnicos, es decir son elementos
secundarios.
Metales: Na - Ca - K - Fe - Cu, etc.
No Metales: F - Cl - Br - I - P - S, etc.
3.

Se define qumica orgnica como aquella rama de

la Qumica que se encarga de estudiar a todos
aquellos compuestos que contienen carbono, por
esa razn se dice que la Qumica Orgnica es la
qumica del carbono.
Se denomina qumica orgnica a la parte de la
qumica que se encarga de estudiar a las sustancias
que constituyen a los seres vivos.
Existen un grupo de compuestos que contiene
carbono pero no son orgnicos:

2.
4.

DATOS HISTRICOS:

Juan Jacobo Berzelius (1848): Cientfico de

origen sueco es el creador de una teora
denominada La teora de la fuerza vital o
Teora Vitalista. En sta teora Berzelius
sostiene que solamente los seres vivos son los
nicos capaces de producir o sintetizar
sustancias orgnicas, es decir que el hombre es
incapaz.

Fedrick Wohler (1828): Cientfico de origen

alemn, se le conoce actualmente como el
Padre de la Qumica Orgnica, porque este
cientfico sintetiz el primer compuesto
orgnico en el laboratorio.
calor

NH4CNO
H2N-CO-NH2
Cianato de Amonio
UREA
(Comp. Inorgnico)
(Comp. Orgnico)

CONCEPTO DE QUMICA ORGNICA

CO2
CO
CNO-1
CN-1
CNS-1
CO3-2
HCO3-1

Organgenos

Anhidrido Carbnico
Monoxido de Carbono
Cianato
Cianuro
Sulfocianuro
Carbonato
Bicarbonato

CLASES DE ELEMENTOS EN QUMICA

ORGNICA:
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS:
CARACTERSTICAS

SOLUBILIDAD
TIPO DE ENLACE
VELOCIDAD DE REACCIN
COMBUSTIBILIDAD
ACCIN DEL CALOR
ISOMERA
ELEMENTOS
CONSTITUTIVOS
AUTOSATURACIN

COMPUESTOS ORGNICOS
Son solubles en disolventes orgnicos:
benceno, alcohol, ter, cloroformo, etc.
Son poco solubles en agua
Covalente
Lenta

COMPUESTOS INORGNICOS
Son muy solubles en agua y poco
solubles en disolventes orgnicos.

Arde fcilmente
Se
descomponen
a
temperaturas
relativamente bajas (la mayora no resiste
temperaturas superiores a 400C)
Muy frecuente
Nmero
limitado
de
elementos,
especialmente C, H, O y N
Si presentan

Por lo general no arden

Resisten temperaturas muy elevadas

Electrovalente o inico
Rpida

Muy rara
Todos los elementos, excepto los
gases nobles.
No presentan

ALFRED NOBEL
No disocian en iones, es decir no se Se disocian en iones, es decir, se
ionizan (se disocian en molculas).
ionizan.

DISOLUCIN EN AGUA

A. CANTIDAD:
Inorgnicos: 100 000 compuestos.
Orgnicos: 3 000 000 compuestos.

VARIEDADES DEL CARBONO

Cristalino

* grafito

B. SOLUBILIDAD: La mayora de compuestos

inorgnicos son muy solubles en agua pero en
cambio los compuestos orgnicos son
insolubles en agua.

1) NATURALES

Amorfo

* Coque
Cristalino

A.

F. TIPO DE ENLACE: Los compuestos

orgnicos se caracterizan porque casi todos sus
molculas estn unidos mediante enlaces
covalentes, en cambio los compuestos
inorgnicos estn en enlaces inicos.
G. LOS
COMPUESTOS
ORGNICOS:
Presentan un fenmeno especial que se conoce
con el nombre de isomera en cambio los
inorgnicos jams presentan isomera.
ESTUDIO DEL TOMO DE CARBONO
CONCEPTO: El carbono es un elemento qumico
ubicado en el grupo IVA de la Tabla Peridica,
familia de los Carbonoides, presenta 2 constantes.
Nmero atmico
Z=6
6 protones en el ncleo
6 electrones en la nube electrnica

12
6C

II.

13
6C

istopos

en

* Carbn de madera
* Negro de humo
* Carbn de retorta

2) ARTIFICIALES

E. RESISTENCIA AL CALOR: Los compuestos

inorgnicos son termosistentes en cambio los
compuestos orgnicos son termolbilos.

presenta

* hulla
* lignito
* turba

D. VELOCIDAD DE REACCIN: La mayora

de compuestos orgnicos presentan reacciones
lentas en cambio los compuestos inorgnicos
presentan reacciones rpidas.

El Carbono
naturaleza:

* antracita
Amorfo

C. CONDUCTIVIDAD ELCTRICA: La gran

mayora de compuestos inorgnicos se pueden
disolver en iones, por sta razn pueden
conducir la electricidad fcilmente, en cambio
los compuestos orgnicos no se disuelven en
iones y por lo tanto no pueden conducir la
corriente elctrica.

I.

* diamante

la

14
6C

PROPIEDADES FSICAS:
Es slido
Es incoloro
Es inodoro
Es inspido
Punto de fusin: 3727 C
Peso atmico: 12,011 g/at-g
Es insoluble en H2O
Es soluble con ciertos metales formando los
compuestos denominados carburos.
1. Diamante:
Es el carbono ms puro de la naturaleza su
pureza es de 99,9%
Se encuentra en la naturaleza en forma de
un slido cristalino, y sus tomos de
carbono estn enlazados mediante fuertes
enlaces covalentes.
El diamante es considerado el cuerpo ms
duro de la naturaleza, por sta razn puede
rayar y cortar a cualquier otra sustancia.
Escala Mohs Tiene # 10. El ms duro.
El diamante se considera un mal conductor
de electricidad.
Mal conductor de la electricidad porque no
tiene electrones libres.
Existen 2 clases de diamantes el diamante
transparente incoloro que refleja y refracta
la luz este tipo de diamante es utilizado
como joya. El otro tipo de diamante el
slido opaco, coloreado, es utilizado para
cortar metales como cuchillo en los tornos.
El diamante es un cuerpo difano.

Configuracin del carbono:

6C = 1 s2 2 s2 2 p2
n1 = 2 e- n2 = 4 e-

* Fullereno

Tiene un ndice de refraccin alto = 2.41 y

Densidad = 3.5 g/cm3
Cristaliza en el sistema cbico

2. Grafito:
Se considera carbono pero con un menos
grado de pureza (99.8%), es un slido
cristalino, blando de color gris oscuro
posee brillo metlico.
Buen conductor de corriente.
Se utiliza como electrodos, en las pilas
elctricas y en las celdas galvnicas.
Se le conoce como plomo negro o
PLOMBAGINA, y se le utiliza en la
fabricacin de lpices y pilas secas.

Propiedades del tomo de Carbono: El

tomo de carbono presenta 2 tipos de propiedades
que son:
Propiedades Fsicas
Propiedades Qumicas

ALFRED NOBEL

Su superficie es fcil de rayar.

La superficie del grafito es fcilmente
atacada por los cidos.
El ndice de refraccin es bajo.
Su sistema de cristalizacin es hexagonal.

CARBON MINERAL DE PIEDRA

3. Carbn de Piedra: El carbn es otra forma

de presentacin del carbono en la naturaleza,
los carbonos pueden ser de 2 tipos: carbn
natural, carbn artificial.
A las variedades naturales amorfas del
carbono se les denomina carbn mineral o
de piedra. En nuestro pas generalmente se
le denomina as a la hulla.
Estas variedades provienen de la
fosilizacin de vegetales a travs del tiempo
en el interior del subsuelo. Estas variedades
se diferencian unas de otras en su edad
geolgica de formacin, mayor es el
contenido de carbono que almacenan a
travs del tiempo, y es mayor el poder
calorfico que desprenden cuando se les
combustiona.

% Carbono

Poder Calorfico

ANTRACITA

85% a 95%

7000 a 8500 Kcal

HULLA

75% a 85%

6000 a 7000 Kcal

LIGNITO

65% a 75%

4000 a 6000 Kcal

TURBA

55% a 65%

4000 <

Kcal

Tiempo

El Carbn actualmente se la utiliza como combustible.

NOTA.- Se llama poder calorfico a la propiedad que
tiene un combustible para producir energa. Se mide en
cal/gramo.
b. Carbn Artificial: Es aquel tipo de carbn
que ha sido producido por la mano del hombre
mediante un proceso determinado, se conoce 5
tipos de carbn artificial:

a. Carbn Natural: Es aquel que ha sido

producido por la propia naturaleza, este
carbn es procedente de un proceso de
carbonizacin, consiste en que los restos
de los grandes animales y de las enormes
plantas fueron sumergidas al interior de la
Tierra por efectos del cataclismos y
terremotos y sta materia orgnica fue
sometida a grandes temperaturas y grandes
presiones formndose despus de miles de
aos el carbn de piedra.
La naturaleza puede formar 4 tipos
diferentes de carbn:
Antracita: 90 % C.
Hulla: 80 % C.
Lignito: 70 % C.
Turba: 60 % C.

Coque: Es aquel carbn que queda como

residuo slido en la destilacin de la urea
en ausencia del aire.
Hulla + O2

LA HULLA:
Es el carbn que corrientemente se les
conoce como carbn de piedra.
Resulta de la descomposicin lenta de
la materia vegetal.
Tiene aspecto negro brillante.
Contiene 75 a 85% de carbono.
Es el ms abundante de los carbones.
Existen dos variedades de hulla: grasas
y secas.
Se usa
como combustibles en la
calefaccin industrial.
Se usa en la obtencin de amonaco y
alquitrn.

CK + CO

Variedad del carbono que proviene de

la combustin incompleta de la hulla y
se le utiliza en la metalurgia, siderurgia
y fundicin.
Se le denomina carbn siderrgico
debido a que es el carbn ideal para la
industria debido a las sgtes. razones:
- Slido poroso liviano
- Arde con poca llama
- Alto poder calorfico

Carbn animal: Es aquel que ha sido

producido de la carbonizacin de los
huesos de los animales en ausencia de el
aire, constituido este carbn por un 10% de
carbono.
Carbn vegetal: Es aquel carbn que se
obtiene de la combustin de la madera que
est presente en los troncos de los rboles,
este tipo de carbn presenta propiedades
absorbentes y por sta razn se utiliza
como absorbedor de gases.
Madera + O2 cenizas + CO2 + H2O

Carbn
Oxgeno
de madera insuficiente
Negro de Humo: Se le llama Holln.
Este carbn se obtiene de la combustin
incompleta de sustancias orgnicas, es
2

ALFRED NOBEL
decir esta combustin se efecta con una
deficiencia de oxgeno.

C
C

Ejm.: CH4 + O2 C (s) + H2O (g)

Metano
Holln

Enlace Doble

Enlace Triple

H
H

Level (francs)

Cientficos

Van't Hoff (Holands

HIBRIDACIN (Hibridizacin)

El carbono orgnico tiene la propiedad de unirse

para formar cadenas. El carbono al mezclarse con
otros carbonos se van a mezclar los orbitales de
ambos carbonos para obtener nuevos orbitales de
diferente formas, de diferente geometra llamados
orbitales hbridos.

Segn la teora el carbono orgnico puede formar

3 tipos de orbitales hbridos:
Orbitales sp3, sp2, sp.
6C

= 1 s2 , 2 s2 , 2 p2
Orbitales atmicos

3. AUTOSATURACIN:
El
carbono
orgnico tiene la propiedad de unirse
consigo mismo, formando largas o
pequeas cadenas a las cuales se les
denomina cadenas carbonadas.
C

2. COVALENCIA: Es la propiedad que tiene

el tomo de carbono de unirse con otros
tomos
mediante
fuertes
enlaces
covalentes.

10928'

Enlace Simple

Las propiedades del tomo de carbono han

sido estudiadas en la: Teora Estructural del
tomo de Carbono cuyos autores son: Cooper
(ingls), Kekule (alemn), Butlern (Ruso).
En sta teora se estudia las propiedades
qumicas del tomo de carbono segn sta
teora el tomo de
carbono presenta 4
propiedades.

Cadenas cclicas

1. TETRAVALENCIA: El carbono en la
qumica orgnica acta con valencia 4. Es
decir puede unirse con 4 tomos diferentes
o consigo mismo.

4. REPRESENTACIN ESPACIAL: El
carbono orgnico tiene la propiedad de ser
representado en el centro de un tetraedro
regular.

Alquitrn de la Hulla

PROPIEDADES QUMICAS DEL TOMO

DE CARBONO

- Este por destilacin fraccionada da:

benceno, tolueno y xileno
- Aceite fenlico constituido por fenol
naftaleno
- Aceite constituido por cresota.
- Aceite de antracenos.

Carbn de Retorta: Es aquel tipo de

carbn que queda incrustado en las paredes
de los hornos cuando se realiza la
destilacin de la Hulla, este es un carbn
muy duro y buen conductor de la
electricidad, por sta razn se le utiliza
para la fabricacin de electrodos: buen
conductor del calor.

B.

Cadenas Ranificadas

El negro de humo, se utiliza para la

fabricacin de tinta china, para fabricacin
del papel carbn, betn para calzado, para
la fabricacin de cinta de mquina e
impresora.

Materias resinosas + O2 CNegro Humo + CO + H2O

Oxgeno Polvos
Humo
insuficiente

Cadenas lineales

ALFRED NOBEL

E
N
E

2px 2py

R
G
I

sp

2pz

2s

'

sp

2 Orbitales
Hbridos

A
2s

Orbitales Atmicos

Hibridacin sp3 (Tetradrica): Es aquella que

se forma al combinarse un orbital s con 3
orbitales p formando al final 4 orbitales hbridos
que son denominados sp3: 25% de s y 75% de
p

2pz

2py

1s

A.

Angulo : 180
Longitud : 1,20 A

2 Orbitales atmicos

2px

1s
Hibridacin sp

Se conoce una hibridacin sp3 cuando el

carbono est unido mediante un enlace simple
(sigma: )
Sigma

Simple

Angulo : 10928'
Longitud : 1,57 A

sp 3

TIPOS DE TOMO DE CARBONO

sp 3

4 Orbitales Hbridos

2s

2px 2py

El carbono orgnico se caracteriza porque puede

ser de 4 tipos diferentes:
A. CARBONO PRIMARIO: Es aquel carbono el
cual ha gastado una de sus 4 valencias para
convertirse en una molcula orgnica.
Ejm.:

2pz

CH

CH

1s
1

Hibridacin sp 3

B.

B. CARBONO SECUNDARIO: Es aquel tomo

de carbono que utiliz 2 de sus valencias para
combinarse con otro tomo de carbono.
Ejm.:

Hibridacin sp2 (Planar): Es aquella que se

forma de la combinacin de un orbital s con dos
orbitales p originando tres orbitales hbridos
denominados sp2 : 33% de s y 66% de p

CH

Angulo : 120
Longitud : 137 A

sp 2

3 Orbitales Hbridos

CH

1 Orbital atmico
2px 2py

CH

CH

CH

1s

CH3

CH

D. CARBONO CUATERNARIO: Es aquel

tomo de carbono que ha gastado sus 4
valencias para combinarse con uno o ms
tomos de carbono.
Ejm.:

Hibridacin sp 2

C.

C. CARBONO TERCIARIO: Es aquel tomo de

carbono que utiliz 3 de sus valencias para
combinarse con uno o ms tomos de carbono
quedndole una valencia libre.
Ejm.:

sp 2

2s

Hibridacin sp (Lineal): Es aquella que se

forma de la combinacin de un orbital s con un
orbital p formando al final 2 orbitales hbridos
denominados sp: 50% s y 50% p

ALFRED NOBEL
Ejm.:

CH 3
CH

CH

CH

1
2

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

sp3

sp3

sp3

CH

CH

C CH
sp

sp3

sp3

= 5 + 12 = 17
= 1

sp 3

= 6 + 12 = 18

CH

CH

CH

CH

CH

Esquema Caballete

Esquema Newman
H

= 2

sp3

H
H

H
CH 3

sp 3

sp3

CLASES
DE
ORGNICA:

EXPLICACIN
DE
LA
CONFORMACIN
ALTERNADA.
Cada Hidrgeno del Carbono delantero est colocado
entre los Carbonos del Hidrgeno del Carbono
posterior.

sp3 CH 3

CH
CH
C
C

sp2

H
CH

CONFORMACIONES:
Son las diferentes disposiciones de los tomos en el
espacio, son un nmero infinito. Estas conformaciones
dependen de la relacin angular entre los Hidrgenos
de cada Carbono.
Como base existen dos formas diferentes de
conformaciones: ALTERNADA y ECLIPSADA.
Estas dos conformaciones lo representamos con el
compuesto orgnico ETANO CH3 CH3 para lo cual
utilizaremos el esquema de CABALLETE y el de
NEWMAN.

c)
CH

C H
5 12

b)

CONFORMACIONES ROTATORIAS

CH CH
CH CH
CH
3
2
2
sp3

a)

sp2

C. FRMULA GLOBAL: (molecular): Es

donde no se brinda ningn tipo
de
informacin de como estn unidos los tomos,
solamente se indica el nmero de tomos que
integra la frmula.
Ejm.:

EJEMPLO 2. De los siguientes compuestos

orgnicos indique:
A: Nmero de enlaces sigma y pi
B: Tipo de Hibridacin.
CH

b)

CH

B. FRMULA SEMIDESARROLLADA: Es
aquella frmula en donde solamente se indican
la disposicin de los tomos de la cadena
principal:
Ejm.:

a)

CH

EJEMPLO 1: De las siguientes frmulas

orgnicas determine que tipo de carbono presenta
los siguientes compuestos.

CH

CH

sp

CH
sp3

3 CH3
sp sp

FORMULA

CH
2

= 10 + 16 = 26
= 4

EXPLICACIN
DE
LA
CONFORMACIN
ECLIPSADA.
El Hidrgeno del Carbono delantero est directamente
en frente al Hidrgeno del Carbono de atrs.

sp2

EN

QUMICA

Existen 3 tipos de frmulas diferentes:

A. FRMULA DESARROLLADA: Es aquel
tipo de frmula que nos indica la disposicin
de todos los tomos que forman la molcula:
5

ALFRED NOBEL
Esquema Caballete

Esquema Newman

sufijo

H H

H
H

CH
H

H
H

H
H

C.

Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
Hexadec

Nmero
de Cn
C17
C18
C19
C20
C21
C22
C30
C31
C33
C35
C40
C100
C112
C124
C135
C200

IUPAC :

SUFIJO

Alcano

Ano

Alqueno

Eno

Alquino
Alcohol

ino
ol

Raz

Al

A) Hulla
D) Lignito

A) Negro humo
D) Mica

oico

B) Antracita

C) Grafito
E) Petrleo

CH3
A) 21; 5
D) 19; 5

B) 5; 21

C) 20; 5
E) N.A.

05. Hallar el valor de R en la siguiente expresin:

R=AB+CD
Donde:
A = # de enlaces sigma
B = # de enlaces pi
C = # de carbono primarios
D = # de carbonos terciarios
en : CH(CH3)2 - C(C2H5)2 - C(CH3)3

C) Turba
E) Coke

CH C C = CH CH C CH

cido

B) Antracita

04. Cuntos enlaces sigma y pi respectivamente, se

presentan en la siguiente estructura?
CH3

OH

ona

sufijo

03. Cul de los siguientes carbonos no es natural?

Cetona

Eta noico

02. Cul de los siguientes carbonos naturales

amorfos posee ms contenido energtico en su
combustin?

CC

OH

A) Tienen brillo metlico

B) En soluciones acuosas se ionizan fcilmente
C) La gran mayora tiene enlaces covalentes
D) Todos son molculas polares
E) Son excelentes electrolitos

GRUPO FUNCIONAL
C

01. Es una caracterstica de los compuestos orgnicos:

Heptadec
Octadec
Nonadec
Eicos
Heneicos
Docos
Triacont
Hentriacont
Tritiacont
Pentacont
Tetracont
Hect
Dodecahect
Tetracoshect
Pentatriaconthect
Dihectano

CH

COMUN: Acido Actico (acetum-vinagre)

PRACTICA DE CLASE N 01

Aldehdo

raz

prefijo

raz

SUFIJO: Indica el grupo funcional de la cadena

principal.
FUNCIN

2 metil pro peno

RAZ: Indica el nmero de tomos de Carbono de

la cadena principal
Raz

CH

Se refiere al nombre no oficial de los compuestos, las

mismas que tienen su origen en alguna propiedad de la
sustancia o corresponde a la nomenclatura antigua. No
existe una regla especfica para nombrar los compuestos
segn la nomenclatura comn, salvo que se trate de la
nomenclatura antigua.
Ejemplo:

PREFIJO: Indica el nombre y la ubicacin de las

ramificaciones

Nmer
o de Cn
C1
C2
C3
C4
C5
C6
C7
C8
C9
C10
C11
C12
C13
C14
C15
C16

NOMENCLATURA COMN

PARTES DE LA NOMENCLATURA IUPAC

B.

CH

NOMENCLATURA IUPAC (1892)

(INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMESTRY)
I.U.P.A.C.: Es el mximo organismo Internacional de
Qumica

A.

OH

Prefijo Raz - Sufijo

A) 42
D) 45

Ejemplo de un Hidrocarburo:

B) 43

06. Indique la pareja incorrecta:

6

C) 44
E) N.A.

ALFRED NOBEL
A) Enlace simple : sp3 - sp3
B) Enlace sigma : sp3 - sp3
C) Doble enlace : sp2 - sp2
D) Triple enlace : sp2 - sp2
E) Enlace sigma : s - sp3 *

I. CH3
CH 3
|
C CH 3
|
CH 3

*
II. H 3C

I. CH 3

C = CH
2
07. Hallar E en: E = P - S - T| + C
H el n de carbonos
Donde P, S, T y C indica

B) - 3

*
C = CH
2
|
H

08. El nmero de enlaces sigma presente en la

molcula es:
CH3 CH CH = CH CH3

11.

B) 2

C) 10 y 2
E) N.a.

C) 3
E) 5

A) 1
D) 4

Marcar la secuencia correcta despus de completar

la estructura de :
C=CCC
I) cuatro enlaces C - H
II) Tres enlaces
III) tres enlaces
IV) dos enlaces insaturados
A) VVVV
D) FVVF

B) VVFV

A) Istopo
D) Altropo

B) C15H32

C) 3
E) 5

B) Isbaro

C) Istono
E) Ismero

A) Es el carbono ms puro que se conoce

B) Sus tomos se unen mediante enlaces
covalentes
C) Es generalmente incoloro
D) Cristaliza en el sistema hexagonal
E) Su densidad es 3,5 g/cm3 y su ndice de
refraccin es 2,41

C) VFVV
E) FVFV

05. Se dice que un tomo de carbono es tetravalente,

porque:

C) 6,4,2,2
E) 6,2,2,4

A) Se une a otros tomos de valencia cuatro.

B) Se une a otros tomos de valencia menos
cuatro.
C) Se une a otros tomos tetravalentes.
D) Se une a otros tomos utilizando cuatro
enlaces
E) Se une a otros tomos utilizando valencias 1, 2,
3 y4

13. Indique la frmula global de un hidrocarburo que

tiene 15 carbonos en su estructura, 2 enlaces
dobles y 3 enlaces triples.
A) C15H30
D) C15H15

B) 2

04. Referido al Diamante, indicar lo falso:

CH3 C(CH3)2 CH(CH3) CH(CH3) CH2 C(CH3)2 CH3

B) 8,2,2,2

C) 10
E) 14

03. Qu es el grafito del Diamante?

12. Cuntos carbonos primarios, secundarios,

terciarios y cuaternarios hay en la siguiente
estructura respectivamente?
A) 8,3,2,2
D) 6,2,4,2

B) 8

02. Indique el nmero de variedades naturales de

carbono:
( ) antracita
( ) Lignito
( ) Negro de humo
( ) Carbn de madera
( ) Turba
( ) Coque

10. El nmero de enlaces sigma que un tomo de

carbono hibridado en sp2 puede formar es:
A) 1
D) 4

E) sp2, sp3, sp2

A) Generalmente son solubles en agua

B) La mayora son combustibles
C) Son buenos conductores de la electricidad
D) Sus reacciones son rpidas
E) Todo son gases

C) 14
E) 18

CH3 - (CH2)2 - C CH
B) 12 y 2

B) sp2, sp, sp

01. Entre los siguientes enunciados, escoja el que

pertenece a los compuestos orgnicos.

09. Indique el nmero de enlaces sigma y pi que

existen en el siguiente compuesto:

A) 12 y 1
D) 4 y 2

CH 3

TAREA DOMICILIARIA N 01

CH3
B) 5

CH 3
|
C CH 3
|
CH 3

15. El nmero de enlaces sigma en la molcula C5H10 ,

es:

C) 5
E) N.A.

A) 4
D) 12

A) 1
D) 17

*
III. H 2C = CH

A) sp, sp3, sp2

C) sp2, sp3, sp
D) sp2, sp2, sp3

primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios,

respectivamente en el compuesto:
CH3 C(CH3)2 (CH2)3 C(CH3)3
A) 1
D) 7

*
II. H 3C

C) C15H16
E) C15H36

14. Indique la hibridacin de los tomos de carbono

sealando (*) en cada uno de los siguientes
compuestos.

06. De los carbonos que se nombran a continuacin,

uno de ellos no es amorfo. Cul es?
7

III. H 2C

ALFRED NOBEL
A) Coque
D) Negro animal

B) Grafito

C) Lignito
E) Turba

10. Cuntos enlaces sigma y pi existen en el

compuesto?
NH 2

07. En el siguiente compuesto indicar cuntos

carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios estn presentes respectivamente:
CH = C - CH = CH - C = CH 2
H3C - C - CH 3

A) 16 ; 6
D) 14 ; 2

CH 3

B) 14 ; 3

C) 15 ; 3
E) 14 ; 4

CH 3

A) 3, 2, 3, 4
D) 4, 2, 4, 4

B) 4, 3, 2, 1

C) 4, 2, 3, 2
E) 4, 0, 1, 1

08. Cuntos carbonos primarios y secundarios tiene

el compuesto?
CH3

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH2 - C - CH - CH3

2
CH3

A) 4; 3
D) 5; 2

B) 3; 3

FUNCIN HIDROCARBURO

C) 5; 3
E) 6; 2

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos binarios

constituidos nicamente por carbono e hidrgeno.

09. Cul no es una propiedad de los compuestos

orgnicos?

C n H 2n+ 2 2d 4t 2c
Donde:
d = Nmero de enlaces dobles
t = Nmero de enlaces triples
c = Nmero de estructuras cclicas

A)
B)
C)
D)
E)

No resisten altas temperaturas

Presentan isomera
Su mejor disolvente es el agua
Enlace covalente
El primer compuesto orgnico sintetizado, es
la rea, CO(NH2)2
CLASIFICACIN:

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

CCLICOS
Ciclo alcanos
Ciclo alquenos
Ciclo alquinos

AROMTICOS

ACCLICOS

S ATURADOS
Alcanos

Benceno
Naftaleno
Antraceno, etc

INS ATURADOS
Alquenos
Alquinos

HIDROCARBUROS SATURADOS:
Son aquellos cuyos tomos de carbono estn unidos por enlace simple (el tomo de carbono presenta hidridacin Sp 3). Se
les llama hidrocarburos saturados por que su molcula contiene el mximo nmero de hidrgenos, no pudiendo aceptar
otro ms (son los ms ricos en hidrgeno en comparacin con los otros tipos de hidrocarburos), tambin se les denomina
hidrocarburos parafnicos por su baja reactividad, pues son poco reactivos (del latn parum affinis que significa de
poca afinidad ). As mismo, se les llama alcanos (formadores de alcoholes) as como hidrocarburos metnicos o
formnicos porque el primer hidrocarburo de esta serie es el metano o formeno que es el hidrocarburo ms sencillo (CH4)
de donde se derivan los dems, como puede observarse en el siguiente cuadro.

ALFRED NOBEL
Formula Desarrollada

Formula Semidesarrollada

Nombre

Formula Global

H
H

C H4

H
H H
H

CH

CH

CH 3

C H
2 6

EtAno

PropANO

C H
3 8

CH 3

CH 2

MetANO

CH

C H4

CH

H CH 3

CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

CH 2

CH 2

CH 2

CH2

CH 2

CH 3

CH 2 CH 3

C H
4 10

ButANO

C H
5 11

PentANO

C H
6 12

HexANO

FORMULA GENERAL:

2n+ 2

Ejemplos:

Dodecano . C12 H 26
Tridecano . C13 H 28
Octadecano .
C18 H 38
Icosano . C20 H 42
Hemicosano . C21 H 44
Docosano . C22 H 46
Triacontano .. C23 H 48
Henatriacontano .. C31 H 64
Tetracontano. C40 H 82 , etc.
RADICALES O GRUPOS ORGNICOS (O
ALQULICOS):
Los ms importantes y ms usados son los que resultan
tericamente de quitar un tomo de hidrgeno de los
hidrocarburos saturados. A estos radicales se les
denomina radicales alqulicos y se comportan como
monovalentes
positivos. Para nombrarlos slo es
necesario cambiar la terminacin ANO (del alcano) por
il o ilo
Ejemplos:
FORMULA GENERAL:
Luego de quitar un

tomo de hidrgeno
C n H 2n+ 2
C n H 2n+ 1
-1H

.......ANO

......il(ilo)

-1H

-1H

En 1:
2

CH 3 C 2H 6 -

CH3 CH CH3
Isobutano
(2-metilpropano)

En 1:
2

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2

En 2:

CH3 CH2 CH
CH3

Terbutil(ilo)

CH3

CH

Propil(ilo)
7

Isopropil(ilo)

6
CH

5
CH

3
2

4
CH

3
CH
2

CH

CH

1.

Butil(ilo)

CH2 CH2 CH3

Butano

CH3
En 2: CH3 C

CH

CH3 CH
CH3

Isobutil(ilo)

Se les hace terminar en ANO. Los cuatro primeros

conservan sus nombres primitivos (prefijos: met, et,
prop, but, ); pero a partir del pentano se usan prefijos
griegos o latinos para indicar el nmero de tomos de
carbono (Ejemplo: hexa=6,
hepta=7,
octa=8,
nona=9, deca=10, undeca=11, dodeca=12 , etc )

CH

En 2:

CH CH2

NOMENCLATURA:

CH3 CH2 CH 3
Propano

Nombrar el siguiente hidrocarburo:

Metil(ilo)
Etil(ilo)

CH3 CH2 CH2

CH3

Para nombrar a los alcanos, se siguen una serie de

reglas dadas por la IUPAC. Estas reglas se explicarn
con el siguiente ejemplo:

NOMENCLATURA DE RADICALES:

CH 4
C2H6

CH3
En 1: CH3

Secbutil(ilo)

CH 3

SELECCIN Y DENOMINACIN DE LA
CADENA MS LARGA:
El nombre del hidrocarburo se deriva del nombre
del alcano que corresponde a la cadena ms larga
de tomos de carbono. En presencia de dos o ms
cadenas de igual longitud, se escoge la ms

ALFRED NOBEL
ramificada, es decir, la de mayor grado de
substitucin.
En el ejemplo, la cadena ms larga tiene 7 tomos
de carbono y en consecuencia el hidrocarburo, es
un derivado del heptano.
2.

CH 3
CH 2
(3)

CH 3 CH 2 CH 2 C

3 etil 2, 3, 4 trimetilhexano
CH 3 C2H5 CH 3
(4)

NOMBRE DE LAS RAMIFICACIONES:

Los nombres de las ramificaciones o cadenas
laterales se unen como prefijos directamente al
nombre del hidrocarburo original. Su posicin se
indica por el nmero del tomo al que estn. Si
dos cadenas o ramificaciones estn en el mismo
tomo, se repite el nmero.
En el ejemplo, el CH3 se llama (3 -metil) y el:
CH3 CH2 se denomina etil (4 etil).

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 3

4 etil 2, 5 dimetiloctano
CH 3 CH 3
(5)

5.

(4)

CH 3 - CH - C - CH - CH 3
CH 3 CH 3 CH 2

NUMERACIN DE LA CADENA MS
LARGA:
Los tomos de carbono del hidrocarburo original
se enumeran empezando por el extremo
que
CH 3
permita atribuir los nmeros ms bajos a los
CH 2
tomos ramificados.

(3) CHDE
- CH - C - CH
3
3. LOCALIZACIN
LAS- CH 3
RAMIFICACIONES:
CH 3 CH 2
3
La posicin de las ramificaciones CH
queda
indicada
por el nmero del tomo de carbono de la cadena
principal al cual estn unidas. En el ejemplo
considerado, hay un grupo CH3 en el Carbono 3 y
un grupo CH3CH2 en el Carbono 4.

4.

CH 3 CH 2

CH 2 CH 2 CH 3

C2H5 CH
3

3 etil 3, 4, 4 trimetilheptano
SERIES HOMOLOGAS:
La observacin de las frmulas de los constituyentes de
la serie de los alcanos, demuestra que cada miembro
difiere del anterior en el grupo - CH2 - . A la serie de
compuestos de esta clase se le denomina serie
homologa, y sus miembros se llaman homlogos (del
griego homos = igual, logos= palabra; o sea afines o
semejantes).

ORDEN DE LOS NOMBRES DE LAS

RAMIFICACIONES:
Se nombran de manera preferencial en orden
alfabtico: etil, isopropil, metil, propil, etc.
Tambin se acostumbra designar los grupos o
radicales por orden de complejidad

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS:

En el ejemplo el nombre correcto es:

ESTADO NATURAL: Gas natural y petrleo.

Tambin se le encuentra en los yacimientos de
carbn.

NOTA: Las reglas de puntuacin son:

a) Se construye una sola palabra
b) Se usa un guin para separar los nmeros de
las palabras.
c) Se usan comas para separar los nmeros

ESTADO FSICO: Gases (C1 - C4), lquidos (C5 C17 ) y slidos a partir del C18 .

SOLUBILIDAD: Son insolubles en agua pero

solubles en disolventes orgnicos.

Ejemplos:

PUNTO DE FUSIN Y DENSIDAD: Aumenta

con el nmero de tomos de carbono (los
hidrocarburos normales tienen punto de ebullicin
ms alto que sus respectivos ismeros).

PUNTO DE FUSIN: Aumenta el nmero de

tomos de carbono (normalmente, el punto de
fusin es mayor mientras ms ramificada sea la
cadena).
SON INODOROS

4 etil 3 metilheptano

NO
SON
CONDUCTORES
ELECTRICIDAD.

DE

LA

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS:

Son pocos reactivos, pues son sustancias bastante

estables.
Su combustin con oxgeno da CO2 y H2O que va
acompaada con desprendimiento de calor.
Se descomponen a elevada temperaturas (los
enlaces se rompen); cracking o pirlisis.

ALFRED NOBEL

Dan reacciones de sustitucin (forman derivados

con los halgenos)
Deshidrogenacin: Los alcanos, por accin del
calor y ciertos catalizadores, dan hidrocarburos no
saturados.

calentamiento y con ayuda decatalizadores,

mediante reaccione lentas y reversibles llamadas
reacciones de isomerizacin.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

n butano

CH 3 CH 3

oxido de cromo

500 700C

CH 2 CH 2 H 2

CH 3 CH CH 3

CH 3
isobutano (2 metilpropa no )

Isomerizacin: Los alcanos normales pueden

transformarse en ismeros ramificados por

REACCIONES DE LOS ALCANOS:

1.

HALOGENACIN: Formacin de halogenuros de alquilo

CH3 CH2 CH3 + Cl2

Luz

CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH2 Cl

Cl
2 cloropropano
(55%)

1 cloropropano
(45%)

Br

Luz

CH3 CH CH3 + Br2

CH3
isobutano

CH3 C CH3

CH3 CH CH2 Br

CH3
bromuro de tert-butilo
Producto principal (99%)

CH3
bromuro de isobutilo
Trazas

En General, el orden de reactividad del hidrgeno en la halogenacin es el siguiente:

H(terciario)> H(secundario)> H(primario)> H(del CH 4 )

2.

COMBUSTIN: Slo la combustin completa da como nicos productos CO2 y H2O

CH3 CH2 CH3
Combustible

5 O2

Comburente

3 CO2

4 H2O

PREPARACIN DE ALCANOS:
1.

Reaccin (sntesis) de Wurtz: Calentando haluros (halogenuros) de alquilo con sodio metlico.
2R

+ 2 Na

2CH 3 I + 2 Na

CH

CH

2 Na X

2 Na I

alcano simtrico ( puede separarse en dos mtodos idnticos )

Si se hacen reaccionar dos haluros alqulicos diferentes, el alcano sintetizado tiene un nmero impar de tomos de
carbono (alcano asimtrico)
CH 3 CH 2Br 2Na BrCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 2NaBr
n pentano

En esta reaccin tambin se puede obtener n - hexano y n - butano en cantidades similares a las del n-pentano.
2.

REACCIN DE GRIGNARD: Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en ter etlico seco, forma un
compuesto llamado reactivo de Grignard (haluro de alquil magnesio ) que es muy reactivo con el agua de modo que
al reaccionar con este compuesto forma el alcano.

ALFRED NOBEL
ter seco
R

X + Mg

calor
R

Mg X + H

OH

H + Mg (OH)X

Reactivo de Grignard

ter seco
CH
3

CH
2

CH I + Mg
2

CH
3

CH
3

CH
2

CH + Mg (OH) I
3

propano

Hidroxido de
magnesio

HIDROGENACIN CATALTICA DE ALQUENOS Y ALQUINOS: Los alquenos y los alquinos por

hidrogenacin, en presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni, originan los alcanos. La temperatura no debe pasar
de 300C pues por encima de esta temperatura intervienen los fenmenos de cracking.

CH 2

CH

4.

CH Mg I + HOH
2

ioduro de n - propil magnesio

Ioduro de propilo

3.

CH
2

Pt , Pd

CH 2 + H

CH + 2 H 2

Calor
Pt , Pd

Calor
REDUCCIN DIERCTA DE HALUROS ALQULICOS

4
RX
Haluro Alqulico
Zn / HCl o LiAlH

CH

CH

CH
3

CH
3

RH
Alcano

X: puede ser Cl o Br
5.

SNTESIS DE KOLBE.
Consiste en electrolizar una solucin concentrada de sal sdica o sal potsica de un cido graso o mezcla de cidos
grasos.
2CH 3 -COOK+ 2H 2 O CH 3 -CH 3 + 2CO 2+ H 2+ KOH
Etano
CH 3 -COONa+ CH 3 -CH 2 -COONa+ 2H 2 O CH 3 -CH 2 -CH 3 + 2CO 2+ H 2+ 2NaOH
Propan o

Tambin se puede obtener un alcano, calentando una mezcla de sal disdica de un cido carboxlico y cal
sodada.
NaCOO-CH 2 -COONa+ 2NaOH+ CaO CH 4 + 2Na 2 CO 3
Metano

PRACTICA DE CLASE N 02
I.

D el nombre a las siguientes alcanos:

a) CH3 - (CH2)3 - CH3 ....................
b) CH3 - (CH2)5 - CH3
...................
c) CH3 - (CH2)7 - CH3 ...................
d) CH3 - (CH2)8 - CH3
...................
e) CH3 - (CH2)9 - CH3 ...................
f) CH3 - (CH2)10 - CH3 ...................
g) CH3 - (CH2)16 - CH3 ...................
h) CH3 - (CH2)26 - CH3 ...................
i) CH3 - (CH2)36 - CH3 ...................

II.

Radicales alqulicos:
a) CH3 - CH2...........................................................................
b) - CH2 - (CH2)4 - CH3 ........................................................................
c) CH3 - (CH2)6 - CH2 - ...........................................................................
d) CH3 - (CH2)8 - CH2 - ..........................................................................
e) CH3 - CH - CH3
...........................................................................

III. Indicar el nombre IUPAC de los siguientes hidrocarburos ramificados:

2

ALFRED NOBEL

a) CH3

CH3

CH CH2 CH CH3
CH2

CH3

_______________________________________________________________________________
___________________

b) CH3

CH3

CH2
CH3

CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

_______________________________________________________________________________
___________________
c)
CH3
c) CH - CH 3
2

C - CH - CH - CH 2 - CH3
2
CH 2

CH 2

CH

CH

CH

CH

2
3

_______________________________________________________________________________
____________________
d)

d)

CH3

CH3

CH 2

CH2

CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH 2
3
2
2
CH 2

CH 2
CH

CH

CH

_______________________________________________________________________________
____________________
e)
CH3

CH3

e) CH - C - CH - C - CH
3
3
2
CH 2

CH
3

CH 3

_______________________________________________________________________________
____________________
e)
Cl

Cl

Cl

f) CH - CH - CH - CH - CH
3
3

_______________________________________________________________________________
____________________

ALFRED NOBEL
IV. Escribe las frmulas de los siguientes compuestos:
A) 2,4 dimetilhexano
...................................................
B) 3 - metil - 4,4 - dipropilheptano
...................................................
C) 3 - etil - 2 metilpentano
...................................................
D) 3 - etil - 4 - propilnonano
...................................................
E) 3 - etil - 2,4 dimetilheptano
...................................................
F) 4,5-dietil - 2,2,3,4,5,6-hexametil-6-propiloctano ..................................................
V.

Cul es el nombre del siguiente hidrocarburo?

C H
2 5
CH - CH - CH2 - CH - CH - CH3
3
2
C H
2 5

A) 3 - etil - 4 - metilheptano
C) 3 - metil - 4 - propilhexano
D) 2,3 - dietilhexano

B) 3 - metilnonano
E) 4 - etil - 3 - metilheptano

VI. Uno de los siguientes hidrocarburos presenta mayor atomicidad

A) 2,2 dimetilpentano
D) nonano

B) heptano

C) 3 - etilpentano
E) 2,3 dimetilhexano

TAREA DOMICILIARIA N 02
I.

Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

a)

b)
CH3

CH3

CH3

CH2

CH

a) CH32- CH - CH - CH - CH - CH
2
2
2
3

a) CH - CH - CH - CH - CH - CH CH
3
2
2
2
3
3
CH 3

CH2

CH2

b) CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH
3
2
2
3
2

b) CH - CH - CH - CH - CH - CH -CH
- CH
CH CH
3
2
2
23
32
CH2
CH 3 CH2
CH2

__________________________________
__________________________________

CH

CH 3

CH3 CH
3

c)

CH3

d)

CH3 CH
3

C 2 H 5 CH
CH CH 2 CH 2
3
3
C 2 H 5 CH
CH 3 CH2 CH2
3
c) CH - CH - CH - CH - CH - CH 3
d) CH - CH - CH - C - CH
3
3
2
c) CH - CH - CH - CH - CH - CH 3
d) CH3 - CH - CH - C - CH
3
2
CH 2
CH 2
CH2
CH2
CH 2
CH
3
CH2
CH 3
CH
3
CH 3

__________________________________
__________________________________
e)
CH 3
e) CH - C - CH - CH - CH
3
3
2
CH

CH 3

__________________________________
II.

Escribe la frmula global de los siguientes compuestos:

a) Octatetracontano
4

ALFRED NOBEL
b)
c)
d)
e)

Tetranonacontano
2,4 - dimetil - 4 - propilheptano
3,7 - dietil - 3,7 - dimetil - 5,5 - dipropil nonano.
3 - etil - 2,4 - dimetilhexano

III. D el nombre a los siguientes alcanos:

a)
a) CH3 - CH - CH - CH - CH - CH
2
2
3
CH

CH

_______________________________________________________________________________
____________________
b)
CH
b) CH

CH 3

3 CH2

- C - C - CH2 - CH - CH - CH
3
2
2
CH 3 CH
2

CH 2

CH 2

CH

_______________________________________________________________________________
____________________
c)
c) CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH
CH
CH

CH

CH

CH

2
2

CH

CH

CH

CH

3
CH CH
2
3

2
CH

CH

CH

CH

CH

_______________________________________________________________________________
____________________
d)
C 2H 5
d) CH - CH - CH - CH - CH
3
2
3
CH

_______________________________________________________________________________
____________________
e)
C 2H 5

CH

3
e) CH - CH - C - CH - CH - CH - C - CH - CH
3
3
2
2
2
2
CH

C H - CH - CH - CH - CH - CH3
2
2
2
2
3 7

_______________________________________________________________________________
____________________

ALFRED NOBEL

FORMULA GENERAL:

HIDROCARB UROS NO
SATURADOS DE DOBLE
ENLACE O A LQUENOS

C nH
Ejemplos:

Son aquellos cuyos tomos de carbono estn unidos por

un enlace doble; los carbonos que contienen el doble
enlace presentan hibridacin sp2, de modo que el doble
enlace consiste de un enlace sigma (sp2 - sp2) y un
enlace pi (p - p). Se le llama tambin hidrocarburos
etlnicos o etilenos por el nombre como olefinas, de gas
oleificante (nombre antiguo del etileno)

Dodeceno . C12 H 24
Pentadeceno..... C15 H 30
Octadeceno . .C18 H 36
NOMENCLATURA: SISTEMA IUPAC
1.

Tericamente se le considera como derivados de los

alcanos: el alcano al perder dos hidrgenos de dos
carbonos vecinos o contiguos (uno de c/u) originan el
alqueno correspondiente con un doble enlace entre los
carbonos contiguos. Esta es la razn por la cual el
primer miembro de esta serie es el eteno (de dos
carbonos). No existe meteno pues solamente tendra un
solo carbono.

Los alquenos se nombran cambiando la

terminacin ano, del hidrocarburo saturado
correspondiente por ENO.
Se considera como compuesto original la cadena
ms larga que contiene el doble enlace.
Las cadenas se enumeran por el extremo ms
prximo al doble enlace y la posicin de ste se
indica mediante el nmero del tomo de carbono
al que se encuentra unido y que tiene la
numeracin ms baja. En caso de duda (el doble
enlace se encuentra a igual distancia de los
extremos de la cadena) deciden las ramas.
Se dan los nombres de las cadenas laterales y se
indica su posicin mediante un nmero.
Si el doble enlace se repite dos o ms veces se
antepone a la palabra ENO el prefijo di, tri, etc.

2.
3.

En el siguiente cuadro se muestran algunos alquenos o

hidrocarburos no saturados de doble enlace (se les
llama NO SATURADOS para distinguir los de los
saturados y de doble enlace porque los dos tomos de
carbono contiguos del alcano al perder un tomo de
hidrgeno cada uno, originan un doble enlace).

4.

HIDROCARBUROS
DOBLE ENLACE

Ejemplos:

Formula Desarrollada

SATURADOS

Formula Semidesa rrolla da

CH

CH

CH

NO

CH

CH 2

CH 2

CH 3

CH

CH

CH

CH 3

CH 2

CH

Formula Global

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

C H
2

C H
3

C H
4

5.

DE

CH 3 CH CH CH 3

Nombre

10

C H
6

12

2 buteno

EtENO

CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3

PropENO

ButENO

1
CH

PentENO

C H
5

2n

2
CH

3
C
CH

HexENO

4
CH
3

CH

5
CH
3

6
CH

7
CH

2 hexeno

3,4 - dimetil - 2 - hepteno

ALFRED NOBEL
6

CH 2 CH CH CH 3

1, 3 hexadieno

CH 3 CH 2 CH CH CH CH 2

3 metil 1 buteno

Etileno
CH2 = CH2
Butileno
CH2 = CH - CH2 - CH3

I
CH 3

I
CH 3

I
CH 3

CH 3 C C CH 3

I
CH 3

I
CH 3

CH 3 CH C CH CH 2 CH 3

CH
CH

CH
CH

CH

CH
CH

CH

2, 3 dim etil 2 buteno

CH

Propileno
CH2 = CH - CH3
Isobutileno

2, 3 dim etil 3 hexeno

2,3,5 - trimetil - 3 - hepteno

CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH 3

3 metil 3 hexeno

I
CH 3

SISTEMA COMN:
a)

El nombre comn se obtiene aadiendo la

terminacin ENO al nombre del grupo Alquilo
(R).

CH3

CH2 = CH - CH3
Tenemos dos grupos importantes del cual se
derivan algunos compuestos. Estos son:
CH2 = CH : Vinilo
CH2 = CH - CH2 : Alilo
CH3 - CH = CH - CH2 : Crotil
Luego:
CH2 = CH - Cl
: Cloruro de Vinilo
CH2 = CH - CH2 - Cl
: Cloruro de alilo
CH3 - CH = CH - CH2 - Cl : Cloruro de Crotilo

Este sistema se utiliza para aquellos hidrocarburos

de bajo peso molecular

DIENOS
Los dienos son alquenos que contienen dos enlaces dobles CARBONO - CARBONO, por eso en su esencia tienen las
mismas propiedades de los Alquenos.
CLASIFICACIN:
Se deriven en dos clases importantes teniendo en cuenta la posicin de sus dobles enlaces:
1.

Cuando los enlaces dobles se alternan con un enlace simple, entonces se llaman CONJUGADOS o ALTERNADOS.

C = CC= C
Cuando los enlaces dobles se alternan con ms de un enlace simple, entonces se denominan AISLADOS.

C = CCC= C

2.

Otro tipo de dieno de gran inters es cuando los enlaces dobles estn acumulados se les conoce como ALENOS

C =C= C
Ejemplo:

2
1
a. CH3 - CH = C = CH2 Aleno
1, 2- Butadieno
1
2 3, 4, 5, 6 7
8
9
b. CH2 = CH - ( CH2 )4 - CH = CH - CH3 Aislado
1, 7 - Nonadieno
1
2
3 4
5 6
7
c. CH3 - CH = CH - CH = CH - CH2 - CH3 Conjugado
2, 4 - Heptadieno
1
2 3, 4, 5, 6,7 8
9
10
d. CH3 = CH - ( CH2 )5 - CH = CH - CH3 Aislado
2

ALFRED NOBEL
1, 8 Decadieno
1
2
3
4
5
e. CH3 - CH2 - CH = C = CH2 Aleno
3, 4 - Pentadieno
1
2
3
4
5
6
f. CH3 - CH2 - CH = CH - CH = CH2 Conjugado
3, 5 Hexadieno
g. CH2 = C = CH - ( CH2 )16 - CH3 Aleno
1, 2 - Eicosadieno
PROPIEDADES FSICA DE LOS ALQUENOS:

ESTADO NATURAL: Algunos tipos de petrleo se forman por cracking de petrleo y en la destilacin de la hulla.

ESTADO FSICO: GASES ( C2 C4 ) , lquidos ( C5 C15 ) y slidos del C15 para adelante.

SOLUBILIDAD: Son ligeramente solubles en agua y bastante solubles en disolventes orgnicos

DENSIDAD: Aumenta con el nmero de carbonos. Todos los alquenos lquidos son menos densos que el agua pero
son algo ms densos que los alcanos correspondientes.

PUNTO DE FUSIN Y EBULLICIN: Aumentan con el nmero de carbonos pero son, en general, ms bajos
que los p.c de los correspondientes alcanos (los alquenos normales tienen punto de ebullicin ms alto que los
correspondientes ismeros)

SON DE OLOR CARACTERSTICO Y SE CONSIDERA OLEOSA

PROPIEDADES QUMICAS:
1.

REACCIONES DE ADICIN: Los alquenos son bastante reactivos ya que debido a la falta de saturacin en su
molcula adicionan fcilmente dos tomos o radicales monovalentes transformando el doble enlace en simple. As:
a) Hidrogenacin:
cataliz.

CH 2 CH 2 H 2
CH 3 CH 3
b) Halogenacin:
CH 3 CH CH CH 3 Cl2

CH 3 CHCl CHCl CH 3
2,3 diclorobu tan o

c) Adicin de halogenuros de Hidrgeno. REGLA DE MARKOVNIKOFF

Los haluros de hidrgeno se combinan por adicin con los alquenos dando derivados monohalgenados de
alcanos. La orientacin de la adicin est por la regla de Markovnikoff: En la adicin de haluros de hidrgeno a
un doble enlace C = C no simtrico, el hidrgeno va al carbono del doble enlace que contiene el mayor nmero de
hidrgeno y el halgeno va la carbono del doble enlace que lleva el menor nmero de hidrgeno. Ejemplo:

CH

CH

CH

HCl

CH 3

CH

CH 3

Cl

d) Esta regla tiene excepciones. En ciertos casos, por ejemplo, en presencia de perxidos u oxgeno, la adicin del
bromuro de hidrgeno se realiza en contra de la regla de Markovnikoff. (Adicin de antiMarkovnikoff).
O o Perxidos

2
CH 3 -CH= CH 2+ HBr
CH -CH -CH Br
3
2
2

e) Adicin de Agua: Hidratacin.

La adicin de agua a los alquenos conduce a la formacin de alcoholes
2

ALFRED NOBEL

SO ]
H2SO
[[ H
2 44]

CH
CH ++ H
H OH
OH
CH
CC
CH
22
33
CH
C
CH + H OH
CH
2
3 CH
33
2
metilpropano
CH
2 - metilpropano
3
2 - metilpropano

2.

CH
CH
33
CH
3

[ H25
25
4]
2 SOCC
25 C

COH
COH

CH
CH
33
CH
3

COH

CH
CH
33
CH
2- metil
metil -- 22 -3- propanol
propanol
22- metil - 2 - propanol

REACCIONES DE OXIDACIN:

a) COMBUSTIN: Los alquenos arden en el aire con llama luminosa (se produce mayor luminosidad que los
correspondientes alcanos debido a que el % de carbono es mayor).
CH 3 CH CH 2

9
2

O2

3 CO 2 3 H 2 O

b) OXIDACIN SUAVE: En condiciones suaves; los alquenos con KMnO4 diluido, en solucin alcalina diluida,
produce dioles o gliceroles.

CH

CH 2 +

CH

KMnO 4 diluido

CH 3

CH OH + MnO 2
2

CHOH

medio cido

1,2 - dihidroxipropano o propilnglicol

1,2 - propano diol,
c) OXIDACIN ENRGICA: Los productos que se forman a partir de los alquenos y KMnO4 concentrado
(condicin enrgica) dependen de la estructura original de la olefina. As:
Los carbonos olefinos terminales, = CH 2, se oxidan CO2 y H 2 O
CH 3 CH = CH 2 + KMnO 4 conc.

CH 3 COOH + CO 2 + H 2 O

Los carbonos alqunicos monosustituidos, = CHR dan cidos (RCOOH)

CH 3 CH = CH3 CH + KMnO 4 conoc.

calor

2 CH3-COOH
medio cido

2 buteno

cido actico

Los carbonos alqunicos disustituidos, =CR2 , forman cetonas ( R2C=O)

CH3
CH3 CH

O
CH3 COOH + CH3 C CH3

C CH 3 + KMnO4

Propanona
3.

REACCIN DE POLIMERACIN (Autoadicin): En presencia de un catalizador cido una molcula de

alqueno puede adicionarse a otra para dar un nuevo alqueno de peso molecular doble al alqueno original. A este
nuevo alqueno se le llama DIMERO y al alqueno MONOMERO. As:

CH

CH2 + H CH

CH

CH 2

CH

CH 2

CH 2

Dmero (1 - buteno)
Monmero
(etileno)

Monmero
(etileno)

Se observa que el 1 buteno tiene un doble enlace y se puede agregar una tercera molcula del monmero para
obtener un trmero.

CH

CH

2 CH

CH2 + H CH

CH

CH2

CH

CH

CH

Trmero (1 - hexeno)
Dmero

Monmero

Similarmente, agregando otro monmero es posible obtener un tetrmero

3

CH

CH

ALFRED NOBEL

CH CH CH CH CH CH + HCH CH 2
3
2
2
2
2

CH CH CH CH CH CH CH CH
2
3
2
2
2
2
2

Trmero

Tetramero (1 - octeno)
Monmero
La autoadicin puede continuar para dar un polmero de elevado peso molecular, es decir, un compuesto de muchas
pequeas partes llamadas polmero (del griego: Polys = mucho; meros=parte)
PREPARACIN DE ALQUENOS:
1.

Pirlisis de Hidrocarburos Saturados:

La fuente principal de los alquenos inferiores consiste en: gases de refinera del cracking industrial del petrleo,
gases formados del cracking del propano y deshidrogenacin del butano. No es un mtodo til.

2.

Deshidratacin de Alcoholes: Es un mtodo bastante til.

(Al O )

2 3
R CH = CH R + H 2 O
R CH 2 CHOH R

350 450 C

3.

Eliminacin de Halogenuros de Hidrgeno (Acido Hologenhdrico) de Haluros Alqulicos:

El orden de eliminacin del cido halogenhdrico de los haluros alqulicos es: terciario > secundario > primario,
para los dos tomos, el de halgeno y el de hidrgeno. El reactivo que normalmente se usa en esta reaccin es una
solucin alcohlica de hidrxido de potasio.
R CH2 CH R + KOH (Solucin alcohlica) R CH = CH R + KX + H2O

4.

Eliminacin de dos tomos de halgenos de tomos de carbono adyacentes:

Si un compuesto contiene dos tomos de halgeno sobre tomos de carbono adyacentes, se puede eliminar de l
fcilmente al halgeno por el calentamiento en polvo de zinc en alcohol con el cual queda un doble enlace en la
molcula.

R2 C X

C X

Zn X

R 2 + Zn

+R

CR2

Esta reaccin no es muy til como mtodo de preparacin. En algunas ocasiones resulta muy valiosa para purificar
alquenos.
ETENO

Se encuentra en el gas del alumbrado (4 a 5 %) es uno

de los principales productos que se obtiene del cracking
del petrleo.
OBTENCIN:
1.

M o d e lo c o m p a c to y m o d e lo d e e s fe r a s y v a r illa s d e e t ile n o ,

Modelo compacto y modelo de esferas y varillas de etileno

donde puede apreciarse la existencia de un doble enlace o ligadura
e n d o n d e p u e d e a p r e c ia r s e la e x is te n c ia d e u n d o b le e n la c e o lig a d u r a

Semihidrogenacin del acetileno (Hidrogenacin

Cataltica del Acetileno): sntesis de Berthelot
Calentando volmenes iguales de acetileno e
hidrgeno, a temperaturas elevadas (200250C)
y la accin de un catalizador (Pt, Pd o Ni)

CH

El eteno es el primer miembro de la serie de los

alquenos y es el compuesto ms importante de esta
serie pues es usado materia prima para la sntesis de
otros productos qumicos.

2.

SINONIMIA: Etileno, gas olerificante.

.

ESTADO NATURAL:

CH + H 2

Catalizador

T Elevadas

CH 2

CH 2

Mtodo de Laboratorio:
Deshidratacin del alcohol etlico por accin del
cido sulfrico.
Se calienta una mezcla de un volumen de alcohol
etlico del 95% y dos volmenes de cido sulfrico
concentrado hasta una temperatura de 160C.

ALFRED NOBEL
H
H

C
H

H
C

OH

C
[- H O]
2

3.

t = 160 C

C
H

CH2

PROPIEDADES FSICAS:
Es un gas incoloro de ligero olor etro.
Es poco soluble en agua pero soluble en
disolventes orgnicos.
Posee ligero poder anestsico.
Tiene densidad aproximadamente igual a la del
aire (densidad = 0.978).

+ [ O ] + H2O

4.

2 CO 2 + 2 H 2 O
Mezcla explosiva

b) Arde en atmsfera de cloro produciendo HCl y

desprendiendo abundante negro humo:

Polimerizacin:

n CH
2

C2 H4 + 2 Cl2 4 HCl + 2 C

CH 2

Pequeas cantidades deO 2

catalizado r

CH 2

CH 2

Cl

Cl

1,2 - dicloroetano
El bromo de una reaccin similar, pero el Yodo
requiere de una luz intensa.
c) Hidratacin: Reaccin usada
fabricacin del alcohol etlico.

CH 2

CH 2 + H OH

Catalizador

CH

para

CH 2 )

Siendo n = 60 - 70

Para acelerar la maduracin de las frutas.

Como anestsico, siendo en algunos casos
superior al ter
En la fabricacin de plsticos
En sntesis orgnica

b) El Cloro, a la luz difusa, rompe el doble enlace

dando lugar a la formacin del 1,2 dicloro
etano, llamado tambin Licor de los
Holandeses.

CH + Cl
2

( CH 2

Aplicaciones:

CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 CH 3
Etileno
Etano

CH2

1000 atm.
100 - 400 C

Reacciones de Adicin:
a) Hidrogenacin: Por accin de catalizadores
(Pt, Pd o Ni), el doble enlace puede saturarse
en el proceso conocido como hidrogenacin
cataltica.

la

CH OH
2

PRACTICA DE CLASE N 03
I.

CH OH
2

El etileno al ser calentado a temperaturas altas

(100 400 C) y sometido a grandes presiones
(1000 atmsferas), en presencia de indicios de
oxgeno da lugar a la formacin de
macromolculas (unin de muchas molculas en
una cadena larga), de pesos moleculares que
oscilan
entre
2000
y
20000.
Estas
macromolculas
se llaman POLITENOS o POLIETILENOS
( ....... CH 2 CH 2 -- .... )
Esta reaccin puede formularse:

a) Arde en el aire con llama luminosa brillante.

Con el oxgeno forma una mezcla explosiva que
detona al contacto de una llama:

2.

CH OH
2

etilenglicol

Combustin:

C2H4 + 3O2
1 vol.
3 vol.

KMnO 4

CH2

PROPIEDADES QUMICAS:
1.

Oxidacin:
Por oxidacin moderada (dbil) con disolucin de
permanganato de potasio (KMnO4) forma el
etilenglicol (etanodiol).

Nombras los siguientes alquenos:

ALFRED NOBEL
a) CH2 = CH - CH3
b) CH2 = CH - (CH2)2 - CH3
c) CH2 = CH - CH = CH2
d) CH3 - CH = CH - CH3
e) CH3 - (CH2)3 - CH = CH - CH3
f) CH3 - CH2 - CH = CH2
g) CH3-(CH2)4- CH = CH2
h) CH3-CH2-CH = CH-(CH2)4 - CH3
i) CH3-CH = CH - CH = CH-CH2-CH3
j) CH3-(CH2)5 - CH=CH - CH3

: ...................
: ...................
: ...................
: ...................
: ...................
: ...................
: ...................
: ...................
: ...................
: ...................

k)

l)

k)

CH

k)

CH
CH

CH

l)
3

- CH
- C CH
= CH- -C CH
- 3CH - CH
= CH
3
3
3

3 CH 2CH CH
2 2
3 CH

CH

l)CH3

CH

3
CH
CH CH3
2
3
2
- CH
CH = C CH
- CH=2C- CH
- CH
- CH- 2CH
2 - CH
3 2 - CH3
2
2

CH

_________________________________
_________________________________
II.

Escribe la frmula de los siguientes alquenos:

a) 2,4 hexadieno

b) 1,3,5,7 octatetraeno

c) 2 - metil - 5 octeto

d) 3 - etil - 2,4,4 - trimetil - 2 penteno

e) 2,3 - dietil - 3,4 - dimetil - 1,4 pentadieno

III. Escribe el nombre de los siguientes compuestos :

a) CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

b) CH2 - CH - CH = CH - CH = CH2

_______________________________
_______________________________
c)

d)

c) CH
- CH- -CH
- CH
CH- CH
c)3 CH
2 2 - 3CH 3
3
- CH- CH
CH -CH
CH- 2CH
3

CH
CH3
3

l) l)CH
C - -CH - -CH
CH
2=
2 = C CH CH3

CH
CH
2

- CH- CH
CH =CH
CH
= CH
3 3

CH
CH
3

_______________________________
_______________________________
e)

f)

2
3

ALFRED NOBELCH
CH CH
3
3

CH2 CH

- CHCH
e) CH = C - CH - CCH
= C - CH 2 - CH 3
2
3
3

CH
2

CH CH

2
f) CH3 - C = C
CH
CH-2 C = C - CH
3

- CH
- CH = C - CH 2 - CH 3
e)CH
CH = CCH
3 - CCH
2
22

CH
3

CH

f) CH3CH
C - CCH
= C - CH
- C = CH
3
2
3
3

CH
CH
3 3 CH2

CH3 CH2 CH3

CH

CH

3
3
_______________________________
_______________________________

g)
CH3
g) CH - CH - CH - C = CH
2
3
CH CH
3
CH
2

_______________________________
IV. Indicar cul de los siguientes compuestos presenta en su estructura molecular 8 tomos de hidrgeno.
A) Propano
V.

B) Butano

C) Pentadieno

D) Pentino

E) Todos

Cul es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo?

CH3
CH3 CH CH3
CH3

CH3 C CH CH C CH C CH3
A) 2,7 - dimetil octatrieno
C) 2,7 - dimetil - 2,4,6 - octatrieno
D) 2,7,7 - trimetil - 2,4,6 octatrieno

B) 2,7 - dimetil - 2,4,6 octeno

E) 2,7 - dimetil - 4 - isopropil - 2,4,6 - octatrieno
TAREA DOMICILIARIA N 03

I.

De el nombre a las siguientes frmulas:

a) CH3

CH3
C2H5

C C C C CH3

CH3
CH3

___________________________________________
b) CH3 CH2 CH = CH CH3
___________________________________________
c)
c) CH

- CH

- CH = CH - CH - CH - CH
2
3
CH

___________________________________________
d) CH2 CH CH CH CH2

CH2

CH2 C CH3
3

ALFRED NOBEL
___________________________________________.
e) CH3 CH = CH CH = CH CH2 CH3
___________________________________________
f) CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH3
___________________________________________
g) CH3 CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH3
___________________________________________
h)
h) CH

= C - CH 3
CH

2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

CH 3 - CH - CH 3

___________________________________________
CH3

i) CH2 C C C C CH3

CH2
CH2

CH3 CH2
CH3
___________________________________________
j) CH3 CH CH C C CH CH CH2 CH CH2

CH2
CH2

CH3
CH3
___________________________________________
II.

Escribe la frmula de los siguientes alquenos :

a) 3 metil 1,2 butadieno
b) 4,5 - dibutil - 3 etil - 2,6 dimetil 1,3,6 heptatrieno
c) 2, etil - 1- penteno
d) 2,4 - dimetil - 1,3 - pentadieno
e) 2 - etil - 4 - metil - 1,3,5 - hexatrieno

III. El nombre del siguiente compuesto es :

CH3 - CH - CH = CH - CH - CH
2
3
CH 3

A) 5 - metil - 3 - hexeno
B) 2 - metil - hexeno
C) 3 - hexen - 2 - metil
D) Isopropil - 1 - buteno
4

ALFRED NOBEL
E) N.A.
IV. Segn la IUPAC, nombrar:
CH2 C CH2 CH CH2

C2H5
A) 4 - etil - 1,4 - dipenteno
B) 2 - etil - 1,4 - dipenteno
C) 2- etil - 1,4 - pentadieno
D) 4 - etil - 1,4 - pentadieno
E) 2 - etil - 1 - penten - 4 - ino
V.

Sea el hidrocarburo:
CH3 - C = CH - C = CH - CH - CH
2
3
CH 3

CH 3

A) 1,4 - dimetil - 2,4 - heptadieno

B) 2,4 - dimetil - 2,4 - heptadieno
C) 1,1,3,5 - tetrametil - 1,3 - pentadieno
D) 3,4 - dietil - 2,4 - heptadieno
E) N.A.
VI. Indique el nombre IUPAC del compuesto:
CH 2 = C - CH - CH - CH = CH - CH
2
CH 3

CH 2
CH 3

CH 2

A) 7 metil 5 etil 1; 3; 7 octatrieno

B) 2 metil 5 etil 1; 5 ; 7 octatrieno
C) 4 etil - 2 metil 1; 5; 7 octatrieno
D) 5 etil - 7 metil 1; 3; 7 octatrieno
E) 5 etil - 7 metil 1; 3; 7 octatrieno

Tericamente, se les considera como derivados de los

alcanos acetilnicos o acetlenos por el primer
compuesto de enlace simple en triple.
Tambin se les consideran como derivados de los
alquenos por prdida de 2 tomos de hidrgeno de dos
carbonos contiguos (1 de c/u) convirtindose al doble
enlace en triple.
En el siguiente cuadro se presentan algunos
hidrocarburos pertenecientes a esta serie:

HIDROCARB UROS NO
SATURADOS D E TRIPLE
ENLA CE
Son Aquellos cuyos tomos de carbono unidos por un
enlace triple. Los carbonos que contienen el triple
enlace presentan hibridacin Sp, de modo que el triple
enlace consiste de un enlace sigma (sp sp) y dos
enlaces
pi
p p). Se les llama tambin hidrocarburos acetilnicos
o acetlenos por el primer compuesto de la serie.

HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE TRIPLE ENLACE

ALFRED NOBEL
Formula Desarrollada

Formula Semidesarrollada

CH

CH

C
H

CH

Formula Global

C H
2 2

CH 3

CH

C H
3 4

Nombre
EtINO

PropINO

CH

CH 3

CH 2

C H
4 6

ButINO

CH

CH

CH

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

CH 2

C H
5 8

PentINO

CH 2

CH 2 CH 3

C H
6 10

HexINO

CH 2

CH 2

CH 3

C H
7 12

HeptINO

FORMULA GENERAL:

C nH

2n -2

NOMENCLATURA:
Para nombrarlos basta cambiar la terminacin ano de los alcanos por INO y seguir las mismas reglas indicadas para los
alquenos.
Ejemplos:
C8 H 14
------------octino
C15 H 28
------------pentadecino
CH C - CH2 - CH2 - CH3
------------n - pentino (1 - pentino o pentino normal)
CH3 - C C - CH2 - CH3 ------------2 - pentino
CH C - C C - C CH
------------hexatriino
CH C - CH - CH3
------------3 - metilbutino

CH3
CH3 - CH2 - C C - CH - CH2 - CH3 ------------
CH3

5 - metil - 3 - heptino

CH3

CH3 - C - C C - CH2 - CH - CH 3

CH 3
CH 3

-------------

2,2,6 - trimetil - 3 - heptino

CH3
CH 3

CH3 - C - C C - C - CH2 - CH3

CH3
CH 3

-------------

2,2,5,5 - tetrametil - 3 - heptino

1.
CH C - CH = CH2
2.
CH C - CH2 - CH = CH2
3.
CH3 - C C - CH2 - CH3
metiletilacetileno
4.
CH C - CH3
5.
CH C - CH2 - CH3
6.
CH C - CH2 - CH2 - CH3

SISTEMA COMN
Se utiliza para alquinos sencillos se le consideran como
derivados del Acetileno, que es el ETINO, aqu los que
estn unidos a los Carbonos del triple enlace se
nombran como radicales.
Ejemplos:
2

vinilacetileno
alilacetileno

metilacetileno
etilacetileno
propilacetileno

ALFRED NOBEL
7.

CH C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 butilacetileno

Si un tetrahaluro tiene dos tomos de halgeno

sobre cada uno de dos tomos de carbono
adyacente, su ebullicin con Zinc en polvo en
solucin alcohlica separa el halgeno y se forma
un alquino:

PROPIEDADES FSICAS:
Las propiedades fsicas de los alquinos se asemejan a
las de los alcanos y los alquenos, aunque los puntos de
ebullicin son algo ms elevados y la solubilidad en
agua es mayor. Son gases (C2 - C4), lquidos (C5 - C14) y
slidos a partir del C15.

3.

PROPIEDADES QUMICAS:
1.

A partir de otros Acetilnicos

CH3-C CH+Na

(fundido)
CH3-C C

Na+Br-CH2-CH3
NaBr+CH3-CC-CH2-CH3
(propino)

Reaccin de adicin: A causa del triple enlace,

los acetilenos dan reacciones de adicin anlogas a
la que dan los alquenos pero pueden adicionarse
dos moles de reactivo en vez de uno. As:
a) Adicin de hidrgeno: Hidrogenacin.
[Pt]

R - C C - R + 2 H 2 R - CH 2 - CH 2 - R

ETINO O ACETILENO

b) Adicin de agua. Hidratacin: El acetileno al

adicionar una molcula de agua forma
aldehdos:

CH
Frmula : C

CH

CH

CH
CH

CH + H OH

H2 SO

CH

Hg SO
2 4

CH CHO

CHOH

acetaldehido

"inestable"

Los otros alquinos dan cetonas pues la adicin

del agua se efecta conforme a la regla de
Markownikoff.
RC

CH + H OH

H2 SO 4

RC

Hg SO

OH

CH

RC CH

Representacin del acetileno, uno de los compuestos ms

interesantes en la industria de la sintesis orgnica.

O
cetona

2.

Reacciones del Hidrgeno Acetilnico: La

mayor acidez del hidrgeno unido a un tomo de
carbono que lleva un triple enlace se pone de
manifiesto por la facilidad con la cual se forman
sales metlicas.
HC CH + Na(fundido)
Acetileno

El acetileno es el nico alquino que tiene importancia

prctica, se le considera como materia clave de la
sntesis orgnica.
Obtencin:

HC C Na
Acetiluro de Sodio

1.

Sntesis de Berthelot (1862)

Consiste en hacer pasar la chispa elctrica del arco
voltaico entre dos electrodos de carbn en una
atmsfera de hidrgeno puro y seco.

PREPARACIN DE ALQUINOS:
En general, los acetilenos pueden prepararse por dos
mtodos anlogos a los mtodos de preparacin de
alquenos y por un tercer mtodo que no pueden usarse
para obtener alquenos.
1.

2C+ 2H
2.

Eliminacin de dos moles de Haluro de

Hidrgeno de los Dihaluros:
Su un dihaluro tienen los dos tomos de halgeno
sobre el mismo tomo de carbono o sobre tomos
de carbono adyacentes, su ebullicin con una
solucin alcohlica de hidrxido potasio separa
dos moles de cido halogenhdrico con la
consiguiente introduccin de un triple enlace.

chispa

Mtodo de Laboratorio:
El acetileno se prepara fcilmente por accin del
agua sobre el carburo de calcio, en fro. Esta
reaccin es violenta, producindose un gran
desprendimiento de calor;

Ca

H OH

CH

H OH

CH

+
C

Ca C2

Eliminacin de cuatro tomos de Halgeno

de tomos de carbono adyacentes:

OH
+ Ca

2H O

Carburo de
Calcio

Agua

PROPIEDADES FSICAS:
2.

C2H2

Gas incoloro.

OH

C H + Ca (OH)2
2 2
Acetileno

Hidroxido de
Calcio

ALFRED NOBEL
-

Olor etreo agradable. El gas acetileno industrial

es de olor aliceo (a ajos) debido a las impurezas
que contiene.
Poco soluble en agua (a las presin atmosfrica, un
volumen de agua disuelve un volumen de
acetileno), pero si extraordinariamente soluble en
acetona (un volumen de acetona disuelve hasta
300 volmenes de acetileno).
Es menos denso que el aire.

b) Cloracin: La adicin de cloro (o de bromo)

tambin puede hacerse en dos pasos:
CH CH

Combustin:
a) Su combustin completa: Produce
cantidad de calor (reaccin exotrmica).

gran

CH

CH2 = CH OH

CH + H OH

CH

alcohol vinlico

4.

CHO

etanal

Los hidrgenos del acetileno tienen

carcter cido, permitiendo ser reemplazados
por metales para dar ales llamadas acetiluros. As:
a) Acetiluro Cuproso: Se obtiene haciendo
pasar acetileno a travs de una solucin que
contiene cloruro cuproso amoniacal:

b) Su combustin incompleta: Cuando se quema

con el aire, produce gran cantidad de carbn
(negro de humo).

tetracloroetano

c) Hidratacin: El acetileno fija una molcula

de agua (al pasar por una solucin diluida de
cido sulfrico y sulfato de amonio a 80 C )
para transformarse en etanol, pasando por
alcohol vinlico que es un compuesto
intermedio inestable :

2 C2H2 + 5 O2
4 CO2 + 2 H2O + Calor
Debido al calor que genera, esta reaccin se utiliza
en el soplete oxicetilnico que permite obtener
temperaturas que pueden llegar hasta 3,500 C
(utilizando en soldadura y corte de metales).

2 C2H2 + O2

Cl

2 CHCl - CHCl

2
2

dicloroetileno

PROPIEDADES QUMICAS:
1.

Cl

2 CHCl=CHCl

CH

4 C + 2 H2O

CH

+ Cu 2Cl2 + 2 NH 3 + 2 H 2 O

2 NH 4 Cl +

Cu

Cu

Cloruro cuproso amoniacal

2.

Polimerizacin:

b) Acetiluro de Plata: Se obtiene haciendo

burbujear el acetiluro en una solucin de
nitrato de plata amoniacal:

a) Polimerizacin Lineal: Dimerizacin. Dos

molculas de acetileno se condensan, en
presencia de catalizadores, para formar
vinilacetileno.
CH CH + HC CH

CH
+ Ag NO + 2 NH

CH2 = CH- C CH
vinilacetileno

CH2 = CH - CH = CH2

CH
Catalizador

CH

CH

CH

CH
CH
Benceno

3.

Reaccin de Adicin:
a) Hidrogenacin: La adicin de hidrogenacin
puede hacerse en dos pasos:
CH CH

acetileno

CH2 =CH2

etileno

Ag

Ag

APLICACIONES:

b) Polimerizacin Cclica: Trimerizacin. Si se

hace pasar una corriente de acetileno por un
tubo fuertemente calentado, se forma benceno:

CH

2 NH NO +
4

Nitrato de plata Amoniacal

Butadieno

CH

CH

El vinilacetileno por hidrogenacin forma el

butadieno, que es materia prima para la
fabricacin del caucho sinttico:
CH2=CH - C CH + H 2

+2H O

CH3 - CH3

etano
3

Soplete oxiacetilnico.
Fabricacin del acetaldehido (etanal).
Fabricacin del Negro de humo.
Preparacin de derivados clorados.
Sirve como materia para la obtencin del
butadieno que a su vez sirve para fabricar el
caucho sinttico.

ALFRED NOBEL
__________________________________
_______

PRACTICA DE CLASE N 04 CH 3
I.

Nombrar:

k)
k) CH C - CH - CH
3

j) CH - C C - C - CH
3
3

a) CH C - (CH2)3 - CH3

CH

CH2

CH

__________________________________
_______

__________________________________
_______

b) CH3 - C C - (CH2)6 - CH3

__________________________________
_______
c) CH3 - (CH2)7 - C CH

l)

m) CH - CH - CH - C
3

l) CH 3 - CH - C C - CH2 - CH
3

__________________________________
_______

CH
2

d) CH C - C C - C C - CH3

CH
3

CH2
CH
3

__________________________________
_______

__________________________________
_______

e) CH3 - CH2 - C C - C C - CH3

m)
m) CH - CH - CH - C C - CH - CH
3
3

l) CH 3 - CH - C C - CH2 - CH
__________________________________
3
_______
CH
2

f) CH3 - C C - CH3

CH
3

CH2
CH

CH2

CH
__________________________________
3
_______

__________________________________
_______

g) CH3 - CH2 - CH2 - C C - CH3

n)
CH

3
n) CH 3
C - CH - C C - CH - CH 2 - CH 3
2
CH3
CH
3

__________________________________
_______
h) CH C - C CH

______________________________________
___

__________________________________
_______

o)
CH 3

i) CH3 - C C - (CH2)7 -CH3

o) CH - C - CH - CH C C - CH - C C - CH - CH 3
2
3
2
2
CH
CH 3
3

__________________________________
_______

__________________________________
_______

j)
CH 3
j) CH - C C - C - CH
3
3
CH

II.

Escribe la frmula de los siguientes hidrocarburos

su peso molecular.
k) CH C - CH y- calcule
CH 3
A) 3 - pentino
B) 2,5 - octadiino
C) 1,3,5 - nonatriino
CH
3
D) 2,4 - heptadiino

CH2

ALFRED NOBEL
E) 2-cloro-5-bromo-3-heptino

d) CH2 CH2 C CH

III. Sea el siguiente hidrocarburo:

CH C - CH - CH2 - CH 3
CH

__________________________________
_______

CH2 CH3
C2H5

e) CH C C C C CH CH3

Indicar su nombre segn IUPAC

A) 3-metil-4-pentino
pentino
C) 2-metil-2-pentino
D) 3-metil-2-pentino

B) 3-metil-1-

__________________________________
_______

E) N.A.

IV. Indicar el nombre IUPAC del compuesto:

f)

CH3
CH3

CH3 CH C C

CH 3
f) CH - C C - C - CH
3
3

A) 1,3 - dimetil-1- butino

B) 1,3 - dimetil- 1- pentino
C) 3 - metil- 2- pentino
D) 2 - hexino
E) 4- metil- 2- pentino
TAREA DOMICILIARIA N 04
I.

CH 3

__________________________________
_______
g)

Dar el nombre a los siguientes alquinos:

a)

CH3

CH CH2 CH3

CH2 CH3
CH3

CH C CH C C C

CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

CH C CH C C CH CH2 CH2 CH3

CH2
CH2

CH3 CH2
CH3 CH CH3

__________________________________
_______
II. Escribe la frmula de los siguientes alquinos:
*

3,4- dimetil-1-hexino:

______________________
*

3 - etil- 6,6,8 - trimetil-1,4- nonadiino:

________________________________

__________________________________
_______

_________

CH3
CH3 CH CH3

b) CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH

2,9,9- trimetil - 3,5,7-Undecatriino:

________________________________
_________

2,2- dimetil- 5 - octino:

_____________________

______________________________________
___

CH3 CH3
CH2 C CH

c) CH3 C C CH C CH2 CH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH2

CH3

3- metil - 4,4 - dimetil-1- hexino:

________________________________
_________

______________________________________
___
5

ALFRED NOBEL

HIDROCARBUROS DE MLTIPLE ENLACE

1.

Cuando los Hidrocarburos tienen varios dobles y triples enlaces combinados en cadena normal:
a) Lectura: Se nombra considerndolo como un alqueno, especificando el nmero de carbono al que pertenece el
(los) doble (s) enlace (s) y en seguida se nombra el (los) triple (s) enlace (s) como inos especificando el nmero
de carbono al que pertenecen, es decir, se utiliza el orden ENINO (y no INENO) .
La direccin de la numeracin se escoge en tal forma que al sumar los nmeros correspondientes a las
posiciones de los dobles y triples enlaces, se obtenga el valor ms pequeo. Ejemplos:
1
2 3
4
5 6 7
8 9 10
11
1. CH 2 = C = CH CH 2 C C CH 2 C C CH 2 CH 3
1, 2 undecadien 5, 8 diino
1
2
3 4
5
6
7 8 9
2. CH 2 = CH C C CH = CH C C CH 3
1, 5 nonadien 3, 7 diino
1
2 3 4
5
6
7
8 9 10 11 12
13
3. CH3 C C CH2 CH = CH = CH = CH C C CH2 CH2 CH3
5, 7 tridecatrien 2,9 diino
12 11 10
9
8
7 6 5
4
3
2
1
4. CH3 CH2 CH = CH CH2 C C CH2 CH2 CH = CH CH3
2, 9 dodecadien 6 ino
1
2 3 4 5 6 7
5. CH2 = CH C C C C CH3
1 hepten 3,5 diino
9
8 7 6 5
4
3 2 1
6. CH3 CH2 C C CH = CH C C CH3
4 nonen 2, 6 diino
10
9
8
7 6
5 4
3 2 1
7. CH3 CH2 CH = CH CH = CH CH = CH C CH2
3, 5, 7 decatrien 1 ino
b. Escritura:
Cuando nos dan el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su frmula, se siguen los siguientes pasos:
Ejemplo:
Escribir la frmula del siguiente hidrocarburo
1, 3, 9 undecatrien 3,7 diino
1. La palabra clave es la que indica el nmero de tomos de carbono. En este caso undecano, 11 carbonos, que
deben ponerse en lnea recta y numerarlos de izquierda a derecha (o de derecha a izquierda).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
CCCCCCCCCCC

ALFRED NOBEL
2. Colocar los dobles y triples enlaces, ubicndolos en los carbonos que indica el nombre del hidrocarburo. En
el ejemplo: deben colocarse tres dobles enlaces en los carbonos 1,3 y 9 y dos triples enlaces en los carbonos 5
y 7.
1

2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C=CC=CCCC C C=C C

3. Saturar los carbonos. Saturar significa completar con hidrgenos las cuatro valencias (tetravalencia) que
debe tener cada tomo de carbono. En el ejemplo:
1

2.

2
3
4 5 6 7
8
9
10
11
CH2 = CH CH = CH C C C C CH = CH CH3

Cuando los hidrocarburos tienen doble y triple enlaces combinados y radicales alqulicos formando
cadenas ramificadas o arborescentes.
a. Lectura: se nombra primeramente los radicales alqulicos, comenzando por el ms simple (o orden alfabtico)
especificando el nmero del tomo de carbono donde se encuentran y luego para la cadena principal o normal se
siguen los mismos principios indicando en 1 A.
Nota: Si la suma de las posiciones correspondientes a los dobles y triples enlaces al considerar la direccin de
la cadena principal por cualquiera de los extremos es igual en ambos casos, entonces se toma en consideracin
las ramificaciones (suma de los nmeros correspondientes a las posiciones de las ramificaciones debe el valor
ms bajo).
Ejemplos:
1
2
3
4
5 6 7 8
9
10
a) CH2 = C CH = C C C C C CH CH3

CH3
CH2
CH3

CH3
4 etil 2,9 dimetil 1,3 decadien 5,7 diino
CH3
7
6
5
4
3
2
1
b) CH3 C C C CH2 CH = CH2

CH3
CH3
2, 6, 6 trimetil 1 hepten 4 ino
C2H5
9
8
7
6
5
4 3
2
1
c) CH3 CH2 C C C = CH C CH CH2

CH2
CH3

CH2

CH3
3 etil 3 metil 5 propil 1,4 nonadien 6 ino
CH3
12
11 10
d) CH 3 C C

CH3

9
8 7
6
5
4
3
2
1
CH C C C = C = C CH = CH CH3

CH2
CH2
CH2

CH3
CH3
CH2

CH3

ALFRED NOBEL
6 , 9 dietil 10,10 dimetil 4 propil 2,4,5 dodecatrien 7,11 diino
1
2
3
4
5
6 7
8
9
e) CH 2 = C CH = CH CH C C CH2 CH3

CH3
CH2

CH3
5 etil 2 metil 4 nonadien 6 ino
CH3
1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
f) CH 3 CH = C = C C CH C C C CH

CH3 CH2 CH2

CH3 CH3
5, 6 dietil 4,5 dimetil 2,3 decadien7, 9 diino
8
7
6
5
4
3
2
1
g) CH C C = CH C = CH C = CH2

CH3
CH2
CH2

CH3
CH2

CH3
4 etil 6 metil 2 propil 1,3,5 octadien 7 ino
1
2
3
4
5
6 7
8
h) CH2 = C CH = C C C C CH

CH3
C3 H7
2 metil 4 propil 1,3 octadien 5, 7 diino
5
4
3
2
1
i) CH3 C = C CH C

CH3 CH3
3, 4 dimetil 3 penten 1 ino
CH3
1
2
3
4
5
6
7
j) CH2 = CH C C CH2 C CH3

CH3
6, 6 dimetil 1 hepten 3 ino
b. Escritura:
Cuando se da el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su frmula se siguen los siguientes pasos:
Ejemplos:
Escribir la frmula de siguiente hidrocarburo:
6 etil - 5, 8 metil 7 propil 5, 8 decadien 1, 3 diino
1. Se colocan en lnea, y se enumeran los carbonos indicados por la palabra clave. En nuestro ejemplo, la
palabra correspondiente es el nombre de hidrocarburo decano ( 10 carbonos).
1

6
3

10

ALFRED NOBEL
C C C C C C C C C C
2. Se colocan los dobles y triples enlaces cuidado de ubicarlos en los carbonos que indica el nombre del
hidrocarburo. En el ejemplo se debe colocar:
- Dos enlaces dobles: uno en el C 5 y el otro en el C 8
- Dos triples enlaces: uno en el C 1 y el otro en el C - 3
1

2
3
4
5
6
7
8
9 10
C C C C C = C C C = C C

3. Se colocan los radicales alqulicos cuidando de colocar cada uno en el tomo de carbono correspondiente. En
nuestro ejemplo se colocar:
- Dos radicales: - CH 3 (uno en el C 5 y el otro en el C 8)
- Un radical C2 H5 en el carbono 6.
- Un radical C3 H7 en el carbono 7.
1

2
3
4
5
6
7
8
9
10
C C C C C = C C C = C C

CH3 C2H5 C3 H7 CH3

4. Se saturan los carbonos, es decir, se completa la tetravalencia del carbono con hidrgenos.
1

2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH C C C C = C CH C = CH CH3

CH3 C2H5 C3 H7 CH3

PRACTICA DE CLASE
I.

f)
f)

D el nombre a los siguientes compuestos

CH

- CH = C - C CH
CH 2 - CH
3

a) CH C CH = CH2

__________________________________
_______

__________________________________
_______

g)

b) CH3 C (CH2)4 CH=CH2

g)

__________________________________
_______
c) CH C CH=CH C CH

CH 3 - CH - C C - CH 2
CH 2

CH

CH 2

CH 2

CH3

__________________________________
_______

__________________________________
_______

d) CH3- CH=CH- CH=CH- C CH

C2H5

h) CH C C C CH C CH

CH3
C5H11

__________________________________
_______
e) CH C CH=CH CH3

__________________________________
_______

__________________________________
_______

i) CH3 C C C CH2 CH2 CH2 CH3

ALFRED NOBEL
CH C CH

CH 3
c) CH C - C = C = C - CH 2 - C - CH 2 - CH - CH = CH 2

__________________________________
_______

CH 3

CH 3

CH

CH 2

CH

j)
CH

CH C - CH - CH - CH - CH2 - CH - CH = C

j)

CH 3 CH 2
CH

CH 3

__________________________________
_______

CH 3

CH2 CH3

d) CH3 CH C CH C C CH CH2 CH3

C2H5 CH3

__________________________________
_______
II. Escribe la frmula semidesarrollada, formula
global y el peso molecular de los siguientes
alqueninos

__________________________________
_______

a) 4- etil- 2,9- dimetil-1,3- decadien- 5, 7 diino

e)
CH 3

b) 2,2,6,6 - tetrametil- 3,4 - nonadien - 7- ino

e) CH2 = C = C - C C - C - CH2 - CH 3

c) 3,4 - dimetil - 3 - hexem - 1 ino

CH

d) 5 - etil - 2, 3 - dimetil - 1, 3, 4 - nonatrien - 6 ino

CH

e) 6 - metil - 4 - hepten - 1 ino

TAREA DOMICILIARIA N 05
I.

CH 3

CH

__________________________________
_______

De el nombre a los siguientes compuestos:

a)
a) CH 2 = C - C C - C = C = C - C C - CH 2 - CH 3
CH 3

CH 2
CH

CH

II.

a) 3 - hexil - 3, 7- dimetil- 6- pentil- nonen-1- ino

b) 2- etil- 2, 3- dimetil- 4,6 - nonadien - 8 ino

c) 6,6- dimetil-1- hepten- 3- ino

__________________________________
_______

d) 3- hepten-1,5 - diino

b)

e) 5, 5 - dipropil - 1, 3 - nonadien - 8 - ino

CH3
b)

Escribe la frmula de los siguientes hidrocarburos

CH - C = C = C - C C - C C - C - CH2 - CH 3
3
CH

CH 3

CH 3

__________________________________
_______
c)

FORMULAS ZIG ZAG EN LOS

HIDROCARBUR OS ACICLICOS

Estas son frmulas de tipo convencional, donde cada vrtice nos indican un Carbono (hay que tener en cuenta los
extremos y el triple enlace). Los Hidrgenos no se colocan, se supone que cada Carbono tiene el nmero respectivo de
Hidrgeno para cumplir en valencia. As mismo hay que tener en cuenta en cada tipo de enlace la forma del hbrido que
adopta el Carbono.
Ejemplos:
2

ALFRED NOBEL
a)
1

Contiene

a)

* 4 Carbonos (But)
* Enlaces simples (ano)
2

4
Butano

b)
1

Contiene

b)

* 7 Carbonos (Hept)
* Enlaces simples (ano)
2

Heptano

c)
8

c)

Contiene

* 9 Carbonos (Non)
* Enlace doble en la
9

posicion 3 (Eno)
3 - Noneno

d)
2

d)

Contiene
* 8 Carbonos ( Octa )
* 2 enlaces dobles ( dieno )
posiciones 2 y 5

7
2, 5 - Octadieno

e)
Contiene
5

e)

metil

3
8

6
1

* Recuerda enumerar el
mayor # de Carbonos (8)
(Oct)
* Enlace doble en la posicion
4 (eno)
* Hay 1 radical metil en la
posicion 3
3 - metil - 4 - octeno

HIDROCARBUROS CCLICOS

ALFRED NOBEL
CICLOALCANOS

CICLICOS

ALICICLICOS

CICLOALQUENOS

C n H 2n - 2d - 4t

CICLOALQUINOS

AROMTICOS O BENCENICOS

HIDROCARBUROS ALICCLICOS, CICLOALCANICOS CICLOPARAFINAS: (CnH2n)

Son hidrocarburos que tienen anillos de carbono unidos entre si por enlaces simples, de tal forma que sus propiedades
son semejantes a los alcanos de cadena abierta.
Tambin se llama hidrocarburos polimetilnicos o simplemente polimetilenos (por estar constituidos por una serie de
grupos metilenos: CH2 - ). Tambin se les llama hidrocarburos naftnicos o naftenos porque se encuentra en gran
proporcin en la nafta (fraccin obtenida de la refinacin del petrleo).
Representacin Simplificada

Representacin Estructural
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2

CH 2

CH 2

CH 2
CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

Para presentar en forma simplificada se usan polgonos regulares, donde cada tomo de carbono est representado por
un vrtice del polgono.
Para nombrar se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano, con igual nmero de carbonos, as:

Ciclopropano
(3 Carbonos)

Ciclobutano
(4 Carbonos)

Ciclopentano
(5 Carbonos)

CICLOHEXANO
La molcula del ciclohexano por mantener el ngulo tetradrico (109) se representan dos formas (silla y bote) siendo la
ms estable la conformacin silla.
CH 2

Conformaciones

CH 2

CH

CH 2

CH
CH

Silla

Bote

RADICALES DE CICLOALCANOS
Se generan por prdidas de un H en un cicloalcano, para nombrar simplemente se cambia la terminacin ANO por IL o
ILO.
FORMULA GENERAL: Cn H2n - 1
3

ALFRED NOBEL
CICLO ALCANO

CH

CH

RADICAL

perdi un hidrogeno
CH -

CH 2

CH

CH

Ciclopropano

Ciclopropil

CICLO ALCANO
perdi un hidrogeno
CH 2

CH

CH 2

CH 2

CH 2

CH -

CH 2

CH 2
Ciclobutil

Ciclobutano

Para nombrar radicales con ramificaciones se debe empezar a enumerar del carbono que ha perdido el hidrgeno y el
radical debe quedar con el menor nmero posible (posicin).
Ejemplo:

1
CH 3

2 -

metil

posicin
del radical

hay un
CH 3

ciclopentilo
pentgono
5 carbonos

Observamos que hemos enumerados a partir del carbono que perdi un hidrgeno y en sentido antihorario para que el
radical metil tenga menor numeracin (2), pero si usted enumera en sentido horario el radical metil tendra la
numeracin (5) y su respuesta sera:
5 - metil ciclopentilo, el cul sera totalmente errnea
CICLOS CON SUSTITUYENTES
En este caso se antepone el (o los) nombres (s) de las mismas al nombre del ciclo alcano correspondiente siguiendo las
mismas normas de la nomenclatura de alcanos.
Ejemplos:
a)

b)
CH

A)

metil ciclopentano
hay un
CH
3

pentagono
5 carbonos

B)
CH

A)

CH2

CH3

metil ciclopentano
etil
ciclopropano
hay un
CH
3

hay un
triangulo
pentagono
CH3 3 carbonos
5CH
carbonos
2

c)

d)

CH2

B)

etil

CH3

ciclopropano

hay un
triangulo
CH
CH3 3 carbonos
2

ALFRED NOBEL
CH 3

CH 3
C)

C)

1,2

Dimetil

1,2 - Dimetil
ciclopentano

ciclopentano
1 -

posiciones
posiciones 2 radicales
2 radicales
pentagono
de5los
de los
CH
CH
carbonos
3
3radicales metil
radicales metil

( CH2 )2 - CH3

( CH
23
4 2 )2 - CH

D)

D)

CH 3

CH 3

1 - metil - 2 - propilciclopentano
metil - 2 - propilciclopentano

pentagono
un posicion
posicion hay
posicion hay un posicion
pentagono
del
del
del
del
5
carbonos
CH
5 carbonos CH 3
3 radical propil
radical propil
metil
radical metil
radical

pentagono
5 carbonos

OBSERVACIONES:
-

Si la cadena aliftica es de 4 ms tomos de carbono, entonces se considera al ciclo como si fuera un radical.
Ejemplo:
5

CH - CH2 - CH2 - CH2

2

- CH
3

pentano

5 - ciclopentil pentano

ciclopentil

La doble sustitucin en los cicloalcanos genera dos conformaciones Cis y Trans

Cl

Cl

Cl

Cl

Cis - 1,2 - diclorociclopentano

CICLOS ALQUENOS Y CICLOALQUINOS:
CnH2n+2- 2d - 4t - 2c

Trans - 1,2 - diclorociclopentano

1.

2.

3
4

Donde:
d = nmero de dobles enlaces
t = nmero de triples enlaces
c = nmero de estructuras cclicas

Para nombrar a los cicloalquenos y cicloalquinos se

considera que los Carbonos deldoble y triple enlace
ocupan las posicin 1 y 2 y se sigue la regla de los
cicloalcanos (terminacin ANO por ENO e INO
respectivamente).

5 Carbonos
Ciclopenteno
tiene doble
enlace

Ejemplos:

2.

1.

5
6

posicion del
6 Carbono
radical
4 - metilciclohexen
Tiene el
Tien
radical CH 3
en

ALFRED NOBEL
2.

5.

3
4

6.

CH
3

posicion del
6 Carbonos
radical
4 - metilciclohexeno
Tiene el
Tiene doble
radical CH 3
enlace

tiene doble
enlace

CH 3

Ciclopenteno

5 Carbonos

5.

3.

4
5 - metil - 1,3 - ciclohexadieno

4 - metil - 1,5 - c

6.

INCORR
6.

H
3.

10

4.

8
4

7
6

H
5 - metil - 1,3 - ciclohexadieno
posicin del
enlace triple

1 - ciclodecen - 5 - ino
Decagono tiene triple
10 Carbonos enlace

6
2 H

H
CH
3

posicin del
enlace doble

33

CH 3

5
3 CH2 CH 3
4 - metil - 1,5 - ciclohexadieno

5
H

4
H

INCORRECTO

posicin del
radical
3 - etilciclohexeno
tiene doble
hay un
CH2 - CH 3 enlace

4.

H
1

4.
H

2 H

3 CH2 CH 3

OBSERVACION:
Si enumeramos en sentido horario te dars cuenta que
el doble enlace tendra la posicin (5), pero por la regla
dada tenemos que tomar la posicin menor posible.
6.

4
H

del
iple

o
triple
ce

posicin del
radical
3 - etilciclohexeno

CH = CH - CH - CH - CH
3
3

CH

CH = CH - CH - CH - CH
3
3

tiene doble
hay un
CH2 - CH 3 enlace

CH 3

5.
1 - ciclopropil - 3 - metil - 1 -

5 carbonos
penteno

posicion del sustituyente posicion

posicion del
sustituyente
del radil CH 3 enlace doble

ALFRED NOBEL
7.

_______________________________
_____________

1, 3, 5, 7 - ciclooctatetraeno
posiciones
de los enlaces dobles

4 enlaces
dobles

_______________________________
_____________

_______________________________
_____________

__________________________________
__________
PRACTICA DE CLASE
I.

Nombrar, determinar la frmula global y calcular

el peso molecular:

_______________________________
_____________
II.

_______________________________
_____________

Nombrar los siguientes radicales :

a)
a)

b)
b)

_______________________________
_____________

c)

ALFRED NOBEL
c)

a)
I)
CH 3

d)

CH 3

d)

__________________________________
_______
b)

III. Escribir el nombre IUPAC de los siguientes

cicloalquenos, indicando sus frmulas globales:

CH 3
II)

a)
a)

CH 3

b)

Cl

CH 3

b)

__________________________________
_______
VI. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
c)
c)
Cl

d)
Cl

d)

A) 1;2 - dicloro ciclopenteno

B) 1;5 - dicloro ciclopenteno
C) 2;3 - ciclopentano
D) 2;3 - dicloro ciclopenteno
E) 2,3 - dicloro ciclopentino
TAREA DOMICILIARIA N 06

IV. Escribir el nombre IUPAC a los siguientes

cicloalquinos, indicando sus frmulas globales:

I.

a)
a)

De el nombre IUPAC a los siguientes compuestos :

a)

a)

b)
b)

__________________________________
c)

b)

c)

b)

d)
d)

Br

V.

__________________________________
_______

Nombrar correctamente:
4

ALFRED NOBEL
c)

E) 16-metil-4,9-heptadecadieno
Cl

IV. Nombrar el siguiente compuesto:

c)

A) 5-etil-3-metil-2,6-decadieno
B) 7-etil-4-metil-2,6-decadieno
C) 6-etil-3-metil-2,3-decadieno
D) 7-etil-3-metil-2,6-decadieno
E) 7-etil-3-metil-2,6-noneno

__________________________________
_______
d)
d)

V. Dar el nombre a los siguientes hidrocarburos

cclicos
a)
a)

b)
b)

__________________________________
_______

CH 2 - CH 3

________________
_______________

e)
e)

c)

d)

c)

d)

CH2 - CH - CH
2
3

__________________________________
_______

e)

II.

Br

_________________
_______________
e)

Nombrar:

CH2 - CH3

CH

________________________

A) 4-metil-5, 12-tridecadieno
B) 10-metil-2,9-tridecadieno
C) 10-propil-1,8-undecadieno
D) 10-etil-1,8-tridecadieno
E) 10-metil-1,8-tridecadieno
III. Cul es el nombre de la siguiente cadena?

VI. Cul es el nombre

hidrocarburo alicclico?
A) 16-metil-4,9,11-hexadecatrieno
B) 16-metil-4,9,11-heptadecatrieno
C) 2-metil-6,8,13-hexadecatrieno
D) 5-metil-4,9-hexadecadieno
5

oficial

del

siguiente

ALFRED NOBEL
C 2H 5

I. 1,2-dietil-5-metilcicloheptatrieno
II. 5-metil-1,2-dietilcicloheptadieno
III.
3,4-dietil-7-metilcicloheptadieno
C 2H 5

A) slo I
D) slo III

B) I II

C) slo II
E) I III

H 3C

HIDROCARBURO S AROMTICOS
Son aquellos hidrocarburos cclicos, en cuya estructura existe al menos un anillo bencnico, se clasifican en monocclicos
y policclicos, si hay uno o ms anillos de benceno respectivamente.
El nombre de aromticos, no guardan relacin con el olor de estos compuestos, ello obedece a una antigua clasificacin
( segunda mitad del siglo XIX ) donde se clasific como sustancias aromticas a las extradas de sustancias olorosas
naturales: resinas vegetales, blsamos, incienso, etc; stas se contraponan a los compuestos alifticos, a los cuales las
grasas y otras sustancias.
EL BENCENO Y SUS DERIVADOS:
El benceno es el hidrocarburo aromtico ms sencillo, fue descubierto por el ingls Michael Faraday en 1,825; se le
conoce tambin como BENZOL.
Es un lquido incoloro de frmula global C6H6, densidad 0,879 g/cm3 , punto de ebullicin 80,1C, de olor caracterstico,
insoluble en agua, fcilmente inflamable y arde con una llama viva produciendo mucho humo, es miscible en alcohol,
ter, acetona, y cido actico.
Se le obtiene a partir de productos voltiles de petrleo, tambin se encuentra en fraccin de los hidrocarburos de la
hulla, siendo la ms importante materia prima para su obtencin.
El alemn FREDRICH KEKULE, establece en 1865 que la molcula de benceno se halla formada por 6 tomos de carbono
dispuestos en una cadena cclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, adems cada carbono se
halla enlazado a un hidrgeno:

Lo que se resume como

H
C
H

C
H
Correspondiendo pues, a la estructura de 1,3,5 ciclohexatrieno.
El benceno, como ocurre en los algunos otros compuestos, presenta el fenmeno de RESONANCIA, consistente en que
los enlaces no son estticos; sino que se hallan cambiando de posicin fugazmente. Por tanto, la molcula de benceno
correctamente se debe representar al mismo tiempo por dos estructuras o contribuciones resonantes:

Esta propiedad resonante se resume actualmente, representado al benceno un hexgono regular, en cuyo interior hay una
circunferencia.

ALFRED NOBEL

Los seis tomos de carbono resultan equivalentes, lo que significa que cualquier compuesto donde se ha sustituido un
hidrgeno por otro grupo, ste debe hallarse unidos a cualquiera de los carbonos; as las estructuras a continuacin
pertenecen a un mismo compuesto.
Cl
Cl
Cl

Cl

Las reacciones ms importantes del benceno son:

HALOGENACIN:
Br

Br 2

H Br

bromobenceno

SULFONACIN:
HSO 3

H SO
4
2

H2O

H2O

Acido bencensulfnico

NITRACIN:
NO 2

HNO

Nitrobenceno

DERIVADOS DEL BENCENO:

a.

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS:
Se ha sustituido un solo hidrgeno por otro grupo, se escribe el nombre del grupo y luego la palabra benceno,
aunque generalmente tienen nombres especficos.

ALFRED NOBEL
NH

OH

CHO

BENZALDEHIDO

ANILINA

FENOL

( aminobenceno )

CH

CH

CH

CH

NITROBENCENO

ACIDO BENZOICO

ESTIRENO
( vinilbenceno )

CH 3

NO

COOH
2

CH

CH

CH 3

Br
CUMENO
(Isopropilbenceno)

b.

ETILBENCENO

BROMOBENCENO

TOLUENO

DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
Nomenclatura comn : se usan prefijos segn la ubicacin de los grupos sustituyentes.
X

O
X

META ( m )

ORTO ( o )

PARA ( p )

Nomenclatura IUPAC : Se numeran los carbonos de cadena cerrada, tal que aquellos sustituyentes tengan nmeros
ms bajos, si uno de los sustituyentes da lugar a un monosustituido de nombre especfico, al carbono unido a dicho
sustituyente se le da el #1.

CH

Cl

CH

Cl

2
1

Br

Comn:

0 - diclorobenceno

IUPAC:

1,2 - diclorobenceno

m - bromoetilbenceno
1 - bromo - 3 - etilbenceno

ALFRED NOBEL
CH

OH

2
3

Cl

2
3

4
I

c.

m - clorotolueno

p - yodofenol

3 - clorotolueno

4 - yodofenol

DERIVADOS TRISUSTITUIDOS :
Nomenclatura comn : Si los tres grupos son iguales, se usa la terminacin: vecinal, asimtrico o simtrico, segn la
ubicacin de los grupos.
X

X
X

X
X

X
X
ASIMETRICO

VECINAL

SIMETRICO

Nomenclatura IUPAC: Se enumeran los carbonos de la cadena cclica, tal que aquellos con sustituyentes, tengan
los nmeros ms bajos; si hay un monosustituidos con nombre especfico en la estructura, ste se toma como base.

CH

Cl
Cl

CH

CH

CH

4
5

3
2

Cl

Comn:

CH

triclorobenceno vecinal

IUPAC:

1,2,3 - triclorobenceno

CH

trietilbenceno Asimtrico
1,4,5 - trietilbenceno

CH
Cl

NO

1
6

Br

5
Cl

IUPAC:
d.

3
2

6
1

CH

CH

3 - cloro - 5 - etilnitrobenceno

2 - bromo - 6 - clorotolueno

Derivados Polisustidos:
Cuando hay varios hidrgenos sustituidos.
Nomenclatura IUPAC: Se enumeran la cadena cclica, tal que los nmeros ms bajos correspondan a los
carbonos con sustituyentes. En caso sea posible, se toma como base un monosustituido de nombre especfico:
4

ALFRED NOBEL
CH

Cl

1
6

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

Br

hexaclorobenceno

2 - bromo - 1,3 - dicloro - 5 - etilbenceno

CH
O 2N

OH

1
6

O 2N

NO 2

NO 2

5
4

NO 2

NO 2

2,4,6 - trinitrofenol

2,4,6 - trinitrotolueno

( ACIDO PICRICO )
HIDROCARBUROS AROMATICOS POLINUCLEARES O POLICICLICOS :
A continuacin, se tiene la estructura de los principales:

NAFTALENO

ANTRACENO

FENANTRENO

PIRENO

ALFRED NOBEL

DIBENZANTRACENO

CRISENO

BENZOPIRENO

CORONENO

EL NAFTALENO:

C10 H 8
Simplificadamente

Estructura

HIDROCARBURO AROMATICO

Es un slido cristalino blanco, es ms conocido como naftalina. Es insoluble en agua, pero soluble en solventes
orgnicos.
Pese a que este punto de ebullicin es 218C , sublima fcilmente es la razn de que las bolillas de naftalina
desaparezcan con el tiempo; se solidifica a 80C
El Naftaleno, se obtiene de la fraccin del alquitrn de hulla, que se destila de 170C a 230C y que se denomina aceites
medios.
Es empleado como desinfectante e insecticida, siendo su uso ms difundido como preservante de tejidos naturales contra
la polilla. Es usado tambin como materia prima de fabricacin de colorantes.
Nomenclatura de su Derivados :
Comn: para la ubicacin de los sustituyentes se emplean letras griegas.
IUPAC: Para la ubicacin de los sustituyentes se usan nmeros, tal que los ms bajos correspondan a los carbonos con
sustituyentes . Si hay grupo funcional, se buscar el # ms bajo para el carbono unido a dicho grupo.

ALFRED NOBEL
COMUN

IUPAC

Debes considerar que la molcula es un ente especial y su posicin puede variar en el espacio, como su representacin en
el plano. Los cuatro estructuras a continuacin corresponden al mismo compuesto slo que en diferente posicin.
Cl

COMUN :
IUPAC :

Cl

- cloro - metilnaftaleno
1 - cloronaftaleno

Cl
Cl

3
2

CH 3
Cl
- cloro - - metilnaftaleno

Br

CH

CH 3

- cloro - - etilnaftaleno

1 - cloro - 2 - metilnaftaleno

1 - bromo - 8 - etilnaftaleno

CH3
HO

3
2

CH 3

7
8

Cl

COOH

- cloro - - metil - - naftol

Acido - metil - - naftoico

1 - cloro - 6 - metil - 3 - naftol

Acido 6 - metil - 1 - naftoico

EL ANTRACENO:

ALFRED NOBEL
Simplificadamente

Estructura

Se presenta cristalizado en hojas blancas con fluorescencia verdosa, funde a 216C y hierve a 354C, es insoluble en agua.
Se obtiene industrialmente de la fraccin de alquitrn de hulla, llamada aceite verde de antraceno ( pto. ebullicin de
270C )
Nomenclatura de sus derivados:
Comn: Se usan letras para ubicar los sustituyentes.
IUPAC: Se enumeran los carbonos, de tal modo que aquellos con sustituyentes tengan los nmeros ms bajos; si hay
grupo funcional se buscar el nmero ms bajo para el carbono unido a este grupo.
COMUN

IUPAC

1
2
3
4

10

Tambin debes considerar que la molcula es de naturaleza espacial.

Ejemplo:
CH

CH

CH
3

3
COMUN :

- metilantraceno

IUPAC :

2 - metilantraceno
Cl

10

3
2
CH 3

10

Br
2
3

Cl

- cloro -

- bromo - - cloroantraceno

- metilantraceno

2 - bromo - 7 - cloroantraceno

9 - cloro - 2 - metilantraceno

ALFRED NOBEL
Cl

10

6
7
CH 3
Acido

- cloro -

COOH

- metil - - antroico

Acido 6 - cloro - 7 metil - 2 - antroico

Los Radicales Aromticos Ar
Los hidrocarburos aromticos tambin generan radicales, al perderse un hidrgeno de la molcula, los principales son:

FENIL

1 - naftil o

- naftil

2 - naftil
o
- naftil
Cuando una cadena abierta es suficientemente larga, estos radicales y los obtenidos de los alicclicos se consideran como
sustituyentes:

CH

#1
CH 3

#2
CH

#3
CH

3
#5
CH

#4
CH
2

#6
CH

#8
#7
CH CH
3
2

Cl

2 - cloro - 3 - fenil - 5 - metiloctano

CH 2
#11
CH 3

#10
CH

#9
CH

#8
CH 2

#7
CH 2

#6
CH

#5
CH

CH 3
#4
CH

#3
CH

#2
CH

#1
CH 3

5 - etil - 6 - fenil - 9 - ciclopropil - 2 - undeceno

PETROLEO

aguas comprimen al petrleo que queda sobre ellas por

su menor densidad.

Es una mezcla de hidrocarburos gaseosos, lquidos y

slidos de composicin muy variada. El petrleo, junto
con el gas natural, se encuentra en los intersticios de
rocas porosas, en los estratos superiores de la corteza
terrestre, atrapado por rocas no porosas (trampas). Las

Cuando se perfora un pozo de petrleo, ste

generalmente sale a la superficie, obligado por la
presin de los gases que lo acompaan; pero al cesar
presin, es necesario extraerlo por medio de bombas.
9

ALFRED NOBEL
COMPOSICION:

Su composicin vara segn el lugar de extraccin por lo

general, es una mezcla muy compleja de hidrocarburos,
especialmente hidrocarburos parafnicos (alcanos),
bencnicos y cicloalcanos. Adems contiene pequeas
cantidades de compuestos oxigenados sulfurados y
nitrogenados que no superan el 5% del total. ( CO2 , N2,
sulfuro de hidrgeno, helio, etc )

As:
Los petrleos americanos estn compuestos por una
gran cantidad de hidrocarburos saturados llamados
parafnicos ( C2 H2n+2 )
Los petrleos rusos estn cosntituidos por una gran
cantidad de hidrocarburos cclicos ( Cn H2n ) y
parafnicos.
Los de Java y Borneo presentan un buen porcentaje de
hidrocarburos aromticos.

CRAQUEO
Es la transformacin de productos pesados en ms
livianos ( Craqueo = ruptura ), las cadenas largas de
hidrocarburos pesados se rompen mediante este
proceso generar hidrocarburos de bajo peso molecular.
El Craqueo se hace mediante procesos catalticos y se
obtiene por ejemplo gasolina o gases de combustin
(propano), tan necesarios para la vida diaria.

TEORIA SOBRE SU ORIGEN

C 8 H 18

Muchas teoras se han planteado sobre su origen:

Hiptesis de origen Mineral:

C7 H 14 + H 2

C 7 H 16

INDICE O NUMERO DE OCTANO

Para valorar el rendimiento de una nafta es necesario
conocer El ndice o nmero de octano que permite
determinar la capacidad de una nafta para el buen
funcionamiento de los motores de combustin interna,
se determina comparando el comportamiento del
isooctano ( 2,2,4 trimetil pentano ) y el heptano normal.
El primero es un excelente combustible para motores;
por sus propiedades antidetonaciones y se le designa un
ndice de octano igual a 100; el n heptano detona con
facilidad y se le designa un ndice de octano igual a cero.

Hiptesis de origen Animal:

Se formo debido a la descomposicin de materia
albuminoidea y grasas de cadveres de peces y otros
animales.
En realidad lo que se acepta hoy en da, es la teora
Orgnica ( animal vegetal ) que supone que el
petrleo se ha originado por una lentsima
transformacin de restos animales y vegetales. Estos
restos orgnicos, por procesos de descomposicin y
fermentacin anaerbica dieron origen al petrleo. La
transformacin habra transcurrido a temperatura no
muy elevadas pero si; a altas presiones.
EXTRACCION:

CH3

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

En la China y en Asia, se extrajo desde tiempo muy

remotos, ms adelante se abrieron pozos de poca
profundidad en los terrenos petrolferos, sacando de
ellos por medio de baldes. En la actualidad se extrae de
pozos perforados, llegando inclusive a profundidades
superiores a los 4000 metros.

Isooctano ( Indice = 100 )

CH3

CH3 ( CH2 )5 CH3

La extraccin comprende de las siguientes etapas:

6.
7.

Componentes de las naftas

C15 H 32

Segn esta se supone que la naturaleza se han debido

producir, por la filtracin de agua de mar al interior de
la corteza terrestre, donde los carburos se encontraban
al rojo, produciendo entonces los hidrocarburos y el
petrleo.

1.
2.
3.
4.
5.

De 70C - 180C, esencias como bencina, nafta

utilizadas en motores de explosin o para fabricar
lacas, barnices, solventes, etc ( de 6 a 8 carbonos )
De 150C - 280C el kerosene bruto o petrolero
para alumbrado ( de 9 a 10 carbonos)
De 250C 350C aceites pesados, gas oil y un
residuo alquitranoso denominado fuel oil o
mazut, del que se extrae la parafina, aceites de
engrasar, alquitrn de petrleo, coque de petrleo,
etc.

n heptano ( indice = 0 )

Exploracin previa de la regin (prospeccin)

Perforacin de los pozos
Extraccin propiamente dicha
Almacenamiento
Debutanacin (separacin de hidrocarburos
voltiles de bajo peso molecular como : metano,
etano, propano, butano, etc )
Deshidratacin
Transporte para su refinamiento

Por ejemplo, si la mezcla contiene un 80% de isooctano

y un 20% de n- heptano, el nmero de octano de la
nafta es 80.
Se puede aumentar al octanaje de las naftas con el
empleo de ciertos aditivos que actan evitando la
detonacin causada por la combustin de los
hidrocarburos. Los ms utilizados son el tetraetilo de
plomo y el metilterbutil ter (MTBE )

DESTILACION O REFINAMIENTO
PETROQUIMICA

El petrleo extrado no es dado al comercio

directamente, sufre un proceso de destilacin
fraccionada mediante la cual se va separando las
fracciones ms livianas de las ms pesadas. Por
ejemplo:
-

Muchos de los productos obtenidos por la refinacin,

sirven como materia prima para la obtencin de otros
productos industriales, como plsticos, caucho, fibras
sintticas, pinturas, detergentes, medicamentos, etc. A
sta rama de la industria se le conoce como
petroqumica.

Hasta 40C, gases como metano, etano, propano,

etc.
De 40C - 70C, ter de petrleo, usado como
disolvente

CONTAMINACION AMBIENTAL
2

ALFRED NOBEL
Se define como la existencia en el medio ambiente de
sustancias que sobrepasan los lmites permisibles para
garantizar un balance ecolgico.
Si tenemos en cuenta la industria del petrleo, la
contaminacin se genera por dos fuentes:
a.

En la extraccin, refinacin y petroqumica, donde

los desechos se genera de stos procesos se arrojan
al mar, a la atmsfera o los suelos generando
contaminacin.

b.

Al utilizar los combustibles, como la gasolina que

contienen tetraetilo de plomo, que despus de la
combustin pasa al medio ambiente generando

tambin contaminacin. Por lo tanto, la escasez de

oxgeno en las grandes ciudades determina una
combustin incompleta donde se produce CO (
monxido de carbono) el que no es respirado por
las plantas, acumulndose en el medio ambiente.

PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETROLEO

PETROLEO CRUDO

NO COMBUSTIBLES

COMBUSTIBLES

Naftas y solventes

Gas combustible
Gasolina para automotores y aviones a hlice

Aceites y grasas lubricantes

Parafinas
Asfaltos slidos y lquidas

Naftas para lmparas

Kerosene para cocinar y quemadores especiales
Turbo - combustibles para aviones a reaccin
Combustibles para motores Diesel
Combustibles Industriales No 5 y 6 para hornos y calderas

Solventes oxigenados
Solventes aromticos
Plsticos
PRODUCTOS PETROQUIMICOS

Resinas
Fibras sintticas
Cauchos sintticos
Detergentes
Fertilizantes nitrogenados
Negro de Humo
Aditivos Qumicos , etc.

PRACTICA DE CLASE

NO2

Br

01. Nombrar los siguientes compuestos aromticos

COOH

OH

Br

Br

NO2

CHO
Br

CH3

.........................

.........................

.........................

CH 3

OH
.........................

NO2

NO
2

Cl

NO2

Cl

CH 3

NO2

NO
2

.........................

.........................

OH

CH3

.........................

NO2

Cl

CH 3

.........................

.................................
.........................

NO2
..................................

ALFRED NOBEL
NO2

Cl
Cl

CH 2 CH3

e)

f)
CH 3

O2 N

Br

Cl

Cl
...............................

...............................

CHO
..............................
.........................................

..........................................................

04. Confrontar los nombres con las frmulas de los

derivados del benceno.

02. Escribir las frmulas y nombres de los ismeros

posibles de estos compuestos:

03. Da el nombre comn y IUPAC de las estructuras:

b)
CH

CH2

NH2

NH2

CH3

Cl

Cl

OH

.........................................
(b)

CH

(e)

A) p - clorofenol
B) O - yodoanilina
C) m - nitrotolueno
D) Acido - m - nitrobenzoico
E) Acido - o - bromobencenosulfnico

Cl

CH2

Br

(d)

(c)

CH3

b)

SO 3

NO2

NO2

.........................................(a)

b)

(d)

(c)

(b)

CH3

COOH

Br

OH
NO2

(a)

a)

Cl

NO2

a)
NH2

CH3

NH2

COOH

a) Trimetilbenceno
b) Monoclorodinitrobenceno

05. Indicar el nmero de relaciones correctas:

.........................................

....................................

) Benceno:

c)

CH 3

Cl

d)

c)

CH

) Tolueno:

Cl

OH
(

CH3

) Fenol:

OH
.........................................
Cl

NO 2

..........................................................

d)d)

(
CH

) Nitrobenceno:

Cl

Cl
(

CH3

) Clorobenceno:

OH

.....................................

..........................................................

A) 0
D) 3

e)
e)

CH 2 CH3

B) 1

C) 2
E) 4

f)

TAREA DOMICILIARIA
CH 3

01. Indique el nombre del siguiente compuesto:

CH3

Br

Cl

O2N

CHO
.........................................

NO2

..........................................................

f)
NO2

ALFRED NOBEL
A) Nitrobenceno
B) Nitrotolueno
C) Trinitrobenceno
D) 2, 4, 6 trinitrotolueno
E) 2 - metil - trinitrotolueno

c) cido oxlico: COOH - COOH

d) Eter sulfrico: SO 3 H O CH 3
e) cido actico CH3 COOH

02. Los nombres de los siguientes compuestos

07. El nombre del siguiente compuesto es:

CH3
;

C 2 H2

CH

en forma secuencial son:

A) Benceno, ciclopentano, acetileno
B) Ciclohexano, benceno, etileno
C) Ciclohexano, n - hexano - etileno
D) Benceno, n - hexano, eteno
E) Benceno, ciclohexano, acetileno o etino

A) m dimetilbenceno
C) p - dimetilbenceno
D) o - dimetilbenceno
dimetiltolueno

03. Indicar los nombres de los siguiente compuestos:

NO2

O2 N

H3C

E)

08. En cul de los siguientes compuestos hay ms

tomos de carbono.

CH 3

NO2

B) metilbencilo

A) Benceno
B) cido oxlico
C) Tolueno
D) 2 - metil butano
E) Nitro benceno

CH 3

A) Trinitrobenceno, Trimetilbenceno
B) Trimetilbenceno, Trinitrobenceno
C) 1, 3, 5 Trinitrobenceno, 1, 3, 5 Trimetilbenceno
D) 5, 3, 1 Trinitrobenceno 5, 3, 1 Trimetilbenceno
E) 3, 5, 1 Trinitrobenceno 3, 5, 1 Trimetilbenceno
04. Elija el grupo cuyos compuestos son todos
aromticos:
A) Etanol, naftaleno, acetileno
B) benceno, xileno, fenol
C) cido actico + cido benzoico, etileno
D) Clorobenceno, Matenol, bromuro de amilo
E) Naftaleno, acetato de etilo, amonaco
05. El siguiente compuesto tiene por nombre:
OH

OH

I) Orto - dihidroxil - benceno II) Pirocatequina

III) Catecol
06. Marque el nombre incorrecto:
CH3 CH3
a) Cresol:

CH3
b) Tolueno:

ALFRED NOBEL
09. Da el nombre del compuesto cuya estructura se
muestra:
Cl

OH

A) Clorobenceno
C) Clorofenol
D) o - clorofenol

B) Clorofenilol
E) p - clorofenol

10. El nombre del siguiente compuesto es:

CH3 CH
2

A) 1 - etilnaftaleno
C) 3 - etilnaftaleno
D) o - dimetilbenceno
etilantraceno

B) 2 etilnaftaleno
E)