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ORREGO
QUMICA ORGNICA
MANUAL DE LABORATORIO
INGENIERA
INDUSTRIAL
EVALUACIN
La evaluacin en el laboratorio se obtiene como un promedio porcentual de los siguientes
aspectos:
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse con
la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobre nadantes del experimento o no, al desage.
En cada prctica deber preguntar al profesor sobre los productos que pueden arrojar al
desage para evitar la contaminacin de ros y mar.
15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evaporen cido, la operacin
deber hacerse bajo una campana de extraccin.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la prctica deben mantenerse
tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
B. Qu hacer en caso de accidente?
En caso de accidente en el laboratorio, hay que comunicarlo inmediatamente al docente.
Salpicaduras por cidos y lcalis
Limpiar con un pao seco el reactivo y lavarse inmediatamente con abundante agua la parte
afectada. Si la quemadura fuera en lo ojos, despus de lavado, acudir al servicio medico.
Si la salpicadura fuera extensa, llevar al lesionado al chorro de la regadera inmediatamente y
acudir despus al servicio mdico.
Quemaduras por objetos, lquidos o vapores calientes.
Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. En caso necesario,
proteger la piel con gasa y acudir al servicio mdico.
PRCTICA 1
HIBRIDACIN DEL CARBONO,
OXGENO Y NITRGENO
I. CAPACIDADES
1.1 Determina mediante el uso de modelos moleculares la forma tridimensional los
diferentes compuestos orgnicos.
1.2 Explica, usando los modelos moleculares las diferencias ms importantes entre los
diferentes grupos funcionales orgnicos.
1.3 Explica, usando modelos moleculares la diferencia entre la hibridacin sp3, sp2, sp.
II. FUNDAMENTO TERICO
La Qumica Orgnica es la rama de la Qumica que estudia los compuestos orgnicos,
su estructura y reactividad. Para entender la estructura de los compuestos orgnicos es
necesario imaginarlos en el espacio; es decir "visualizar" su geometra tridimensional. No
todos tenemos este proceso de "visualizacin" desarrollado; por lo que tenemos que
hacer uso de los modelos moleculares.
presentes en
Hibridacin
En qumica, se conoce como hibridacin a la combinacin de orbitales atmicos dentro
de un tomo para formar nuevos orbitales hbridos. Los orbitales atmicos hbridos son
los que se superponen en la formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de
valencia, y justifican la geometra molecular.
Hibridaciones del tomo de carbono
Hibridacin sp3
Geometra tetradrica
Forma 4 enlaces sigma ()
Angulo 109.5
Hibridacin sp2
Geometra triangular plana
Forma 3 enlaces sigma () y un enlace pi ()
Angulo 120
Hibridacin sp
Geometra lineal
Forma 2 enlaces sigma () y dos enlaces ()
Angulo 180
III. MATERIALES
Juego de modelos moleculares
Modelos de madera
IV. PROCEDIMIENTO
Haciendo uso de los modelos moleculares construir los siguientes compuestos,
identificar los grupos funcionales y las hibridaciones de los elementos C, H y N
1)
CH3-CH2-CH2-CH3
2)
CH3-CH=CH2
3)
CH3-CCH
4)
(CH3)2C=CH-CHO
5)
CH3-CH2-OH
6)
CH3-CO-CH3
7)
CH3-COOH
8)
CH3-CH2-CN
9)
CH3-O-CH3
10)
CH3-COO-CH2-CH3
11)
CH3-NH2
12)
CHO
13)
CH3-CONH2
14
6:.
7:.
8:.
9:.
10:
13:
14:..
2. Dibujar la molcula 8 y 10
3. Conclusin
PRCTICA 2
PROPIEDADES FSICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGNICOS
I.
CAPACIDADES
I.1 Determinar las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos
I.2 Compara el valor experimental con el valor terico
I.3 Determina el porcentaje de error.
II.
FUNDAMENTO TERICO
Las propiedades fsicas de un compuesto dan indicaciones valiosas sobre su
estructura y, al revs, la estructura de una sustancia a menudo nos dice qu
propiedades fsicas esperar de ella. Algunas de las propiedades fsicas a tener en
cuenta son: polaridad del compuesto, punto de fusin, punto de ebullicin,
fuerzas intermoleculares (interacciones dipolo-dipolo) y solubilidad.
lquidos
DIPOLODIPOLO
PUENTE
HIDROGENO
Gases
DE
ION-ION
II.3 Solubilidad
Cuando se disuelve un slido o un lquido, las unidades estructurales -iones o
molculas- se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser
ocupado por molculas del solvente. Durante la disolucin, tal como en la
fusin y en la ebullicin, debe suministrarse energa para vencer las fuerzas
interinicas o intermoleculares. Los factores que influyen el l a solubilidad de
una sustancia son la naturaleza del soluto y del solvente, la temperatura y la
presin. Las sustancias que tienen estructuras y fuerza intermoleculares
diferentes son insolubles.
Las molculas polares son solubles en lquidos polares y las molculas no
polares son solubles en lquidos no polares.
II.4 Polaridad
La polaridad qumica es una propiedad de las molculas que representa la
separacin de las cargas elctricas en la misma. Esta propiedad est
ntimamente relacionada con otras propiedades como la solubilidad, el punto
de fusin, el punto de ebullicin, las fuerzas intermoleculares.
Al
formarse
una
molcula
de
modo enlace
covalente el
par
de electrones tiende
a
desplazarse
hacia
el tomo que
tiene
mayor electronegatividad. Esto origina una densidad de carga desigual entre
los ncleos que forman el enlace (se forma un dipolo elctrico). El enlace es
ms polar cuanto mayor sea la diferencia entre las electronegatividades de los
tomos que se enlazan; as pues, dos tomos iguales atraern al par de
PUNTO DE
EBULLICIN
(0C)
100
PUNTO
FUSIN
(0C )
0
1.00
78.3
-115
0.81
Ac. actico
118.2
16.9
1.049
Cloroformo
61
-64
1.483
Naftalina
217.85
79.85
1.14
Eter
30-40
-73
0.7192
Materiales y equipos:
Capilares de 10 cm
Termmetro
Vaso de precipitado
Soporte universal
Cocina elctrica
Mechero de alcohol
Gradilla
Tubos de ensayo
Bureta
Regla de plstico
Franela
IV.
DENSIDAD
(g/m)
Alcohol
III.
DE
x 100
Reactivos
Naftalina molida
Alcohol
cido actico
Cloroformo
Eter
Agua
PROCEDIMIENTO
4.1
PUNTO DE FUSIN
Con un soporte universal, trpode, pinza para termmetro, termmetro, rejilla con
asbesto, vaso de precipitado y un mechero de alcohol armar un equipo para
ebullicin.
4.3. Solubilidad
4.4. Polaridad
IV.
MUESTRA
PUNTO DE FUSION
Ti
Tf
Naftalina
Temperatura(C)
10
11
12
SOLUBILIDAD EN
AGUA
Miscible
ETER
CLOROFORM
O
CIDO
ACTICO
ETANOL
Inmiscible
Polar
No polar
Conclusin
NOMBRE: CARRERA.
I.
II.
Haga el reporte de los datos experimentales del punto de ebullicin del etanol
a) Calcule el %error respecto al dato terico
b) Sustente el %error
c) Haga la grfica T versus Tiempo
d) Explique la variacin de la temperatura con el tiempo
e) Conclusin
III.
PRCTICA 3
DESTILACIN POR ARRASTRE CON
VAPOR
I. CAPACIDADES
1.1 Conoce la tcnica de destilacin por arrastre con vapor.
1.2 Diferencia las tcnicas de destilacin para obtencin de aceites esenciales
1.2 Aplica la tcnica de destilacin por arrastre con vapor para extraer aceite esencial de
una fruta.
II. FUNDAMENTO TERICO
Los componentes voltiles de las plantas, constituyen una fuente enorme de compuestos
orgnicos valiosos para la preparacin de perfumes, agentes aromatizantes, alimentos,
productos farmacolgicos, entre otros. La extraccin de aceites esenciales se presenta como
una alternativa para generar progreso ya que permite al sector agroindustrial tener un fuerte
potencial de desarrollo tanto en la produccin de plantas aromticas bajo condiciones
controladas obteniendo mayores rendimientos mediante la utilizacin de tecnologas
adecuadas adems de generar mejores ingresos a los pequeos y medianos productores de
plantas aromticas.
Estos componentes se aslan de las plantas, generalmente por destilacin por arrastre con
vapor de agua (corriente de vapor). Las mezclas de componentes voltiles obtenidas, que
son inmiscibles en agua, son conocidas bajo el nombre de aceites esenciales. A pesar de
constituir una fraccin pequea del contenido de una planta, los aceites esenciales son los
responsables de los olores y aromas presentes en ella.
Los terpenos son los constituyentes principales de un aceite esencial. Estructuralmente
estn formados por la condensacin o unin biosinttica de un nmero variable de
molculas
de
isopreno
(2-metilbutadieno)
que
es
la
unidad
bsica,
alcanzando
Desventajas
Placa de calentamiento
Vasos
Tubos de ensayo
Solucin de KMnO4
Solucin de NaHCO3
IV. PROCEDIMIENTO
Coloque aproximadamente 150 g de ralladuras de cscara de naranja o limn en un baln
de dos cuellos de 1 L. Instale en el cuello central un cabezal doble de destilacin de Claisen.
En el cuello lateral adapte un tubo de burbujeo.
Agregue 300 mL de agua caliente. Conecte el generador de vapor al tubo de burbujeo y
comience a destilar (Figura 1). El matraz donde est el material a extraer debe mantener
ms o menos la misma cantidad de agua durante todo el proceso; para ello, se hace
necesario calentarlo externamente en forma suave. Para comprobar si la destilacin ha sido
completa recoja 1 a 2 mL del condensado en 1 tubo de ensayo y obsrvelo; la aparicin de
gotas de aceite en la fase acuosa indica que an quedan componentes voltiles. En este
caso agregue el contenido del tubo de ensayo al recipiente colector y contine la destilacin.
Si se observa una sola fase de por finalizada la destilacin.
Para la prctica utilizar cualquiera de los dos mtodos.
Fi
g
ur
2.
Equipo de Hidrodestilacin
2. Por qu los aceites esenciales se pueden destilar por arrastre con vapor?
7. Conclusiones.