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Chapitre 8 : Le glycérol.

Présentation :

Structure : Utilisations :

Polyol (3 fonctions alcool) Lubrifiant


Additif alimentaire
H2C OH Cosmétique
propane - 1,2,3 - triol Explosif
HC OH
ou glycérine Peintures
H2C OH Pharmaceutique
...

Propriétés physiques :

Liquide transparent visqueux, goût sucré, miscible en toutes proportions avec l’eau.
Non toxique.

Saponification des corps gras :

Le glycérol est obtenu comme sous produit de la fabrication des savons.

Corps gras :

Les huiles et graisses végétales ou animales contiennent essentiellement des triglycérides : triester
du glycérol et d’acide gras (=ac carbox à longue chaîne linéaire saturée ou insaturée (C=C))

Formule d’un triglycéride (TG) :

O
H2C O C R
O
HC O C R
O
H2C O C R
O

Exp : acide stéarique H3C (CH2)14 C OH

O
H2C O C (CH2)14 CH3
O
HC O C (CH2)14 CH3
O
H2C O C (CH2)14 CH3
TG de l’acide stéarique

Saponification :

= hydrolyse basique d’un ester :

O O
- +
R1 C O R2 + Na OH
+ -
R1 C O Na + R2 OH

ester soude carboxylate de sodium alcool

Réaction totale (contrairement à l’hydrolyse « normale » d’un ester)

Application aux TG :

O
H2C OH
H2C O C R
O
O - +
HC O C R + 3 (Na OH )
+ -
3 R C O Na + HC OH
O savon
H2C OH
H2C O C R
glycérol

Les savons :

Def : 1 savon est un carboxylate de sodium ou de potassium (appelé aussi « sel ») d’acide gras.

O
- + schématisé
R C O Na tête= partie hydrophile
queue = partie hydrophobe (soluble dans l'eau)
(soluble dans les graisses)
A l’interface eau/air :

Partie hydrophile -> eau

Partie hydrophobe -> air

Au sein de l’eau :

Des structures sphériques appelées micelles se constituent,


minimisant les répulsions partie hydrophobe/eau

Action détergente des savons :

Les savons comme tous les détergents sont des espèces chimiques tensioactives : ils modifient la
tension de surface des liquides.

Rq : le savon précipite (car insoluble) en eau dure et donc devient moins efficace.
 Progressivement remplacé par des détergents + évolués (+ solubles)

Exp :

O
- +
S O Na
O
Quelques applications du glycérol :

Nitroglycérine :

H2C OH H2C O NO 2
H2SO4
HC OH + 3 HNO 2 HC O NO 2 + 3 H2O

H2C OH H2C O NO 2

trinitrate de glycéryle
= "nitroglycérine"

= Explosif (P > 2000 bar, T > 3000°C en 1 seconde)

H2C O NO 2

HC O NO 2 3/2 N2(g) + 3 CO 2(g) + 5/2 H 2O(g) + 1/4 O 2(g)


très exothermique

H2C O NO 2

Stabilisée avec de la sciure de bois = Dynamite (A. Nobel)

Résines glycérophtaliques :

Estérification du glycérol par l’acide orthophtalique :

O
C
H2C O
HOOC
O
H2C OH O
C
OH C
HC OH + HC O + 3 H2O
OH
C HOOC
H2C OH O
O
C
acide orthophtalique
H2C O
HOOC

Puis réaction entre les –COOH libres et d’autres molécules de glycérol.


→ Obtention de macromolécules tridimensionnelles = résine glycérophtalique

Application : peinture « glycéro »

Synthèse industrielle :

Obtenu à partir du propène (issu du craquage du pétrole)