UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE

MXICO.
F.E.S. CUAUTITLAN CAMPO 1
Laboratorio de qumica orgnica I.
Previo: Extraccin selectiva de la cafena.
Equipo 2.

Grupo: 2351.

Integrantes:
Cruz Curiel Juan Felipe.
Hernndez Patio Erick Alejandro.
Lpez Tencos Elia Yuritzi Rub

08/04/2016

OBJETIVOS

1.- Llevar a cabo una extraccin, en nuestro caso, de la cafena.

2.- Utilizar la tcnica de extraccin lquido-lquido cido-base.
INTRODUCCIN
La extraccin con disolventes es una tcnica muy utilizada en qumica orgnica para la
separacin de un producto qumico de una mezcla, es decir, el mtodo consiste en dividir
la mezcla en dos partes de composicin distinta, con el fin de incrementar la fraccin
molar de uno de dos componentes con relacin a los dems.
En este mtodo se involucra una fase lquida (extractante) que asla la sustancia de
inters de una seguda fase (lquido, solido o gaseoso), el disolvente extractante debe ser
inmiscible con el estado de la mezcla.
La cafena es un alcaloide del grupo de la xantinas, solido cristalino, blanco y de sabor
amargo, que acta como una droga psicoactiva, levemente disociativa y estimulante por
su accin antagonista no selectiva de los receptores de adenosina. La frmula qumica
de la cafeina es C8H10N4O2, con una masa molecular de 194,19 g/mol. Su estructura es:

Es una molcula qumica aquiral, y por lo tanto, no tiene enantimeros ni tiene

estereoismeros. En estado puro es un slido cristalino blanco inodoro en forma de
agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, que tiene una densidad de 1,23 g/ml,
un punto de fusin de 237 C y es eflorescente en contacto con aire. A presin
atmosfrica sublima a 176 C. Es muy soluble en agua hirviendo en la que cristaliza como
monohidrato, ya que va perdiendo progresivamente la molcula de agua, hasta que lo
hace totalmente a los 100 C. Sin embargo tiene ms afinidad por algunos disolventes
orgnicos, como el cloroformo (CHCl3) y el diclorometano (CH2Cl2), que a su vez son
casi inmiscibles en agua. La cafena puede formar combinaciones estables con sales
alcalinas de cidos dbiles, como el benzoato y silicato de sodio, pero su reaccin con
cidos da lugar a compuestos muy inestables. Se descompone fcilmente por la accin
de lcalis calientes y por cloro.
La cafena es el estimulante leve psicoactivo ms consumido en el mundo.
Las acciones farmacolgicas ms significativas son las ejercidas sobre el sistema
nervioso central y el aparato cardiovascular. La cafena que ejerce la estimulacin ms
potente sobre el sistema nervioso central, con accin cortical, bulbar y medular. A dosis
bajas estimula, adems de los centros bulbares (respiratorio y vaso motor), la corteza
cerebral, exaltando las funciones sensoriales y qumicas, y produciendo, entre otros
efectos, disminucin de la sensacin de fatiga y abatimiento. La cafena favorece la

liberacin del calcio en el msculo estriado, posee la capacidad de producir contracciones

sin modificar el potencial activador.
La cafena se absorbe rpidamente por va oral y se distribuye por todo el organismo.
Tambin se absorbe a travs de la piel, pero por va rectal la absorcin es lenta y variable.
Es metabolizada en el hgado casi en su totalidad va oxidacin, desmetilacin y
acetilacin, excretndose por la orina como metabolitos.
El mecanismo de accin consiste en la inhibicin de una fosfodiesterasa y aumento del
AMPc, aunque a dosis bajas acta como antagonista de los receptores de adenosina.
En qumica orgnica se utilizan dos teoras de acidez y basicidad, la teora de BrnstedLowry y la teora de Lewis. Estas dos son compatibles y se usan para diferentes
propsitos.
Teora de Brnsted-Lowry: En esta teora, un cido se define como una entidad donadora
de protones y una base como una entidad aceptora de protones. Una reaccin cido-base
es la transferencia de un protn de un cido a una base. Cuando el cido cede un protn,
este se transforma en una base conjugada. Todos los cidos tienen una base conjugada y
todas las bases tienen un cido conjugado. Muchas sustancias pueden comportarse como
cidos y bases, tales sustancias se conocen como anfotricas. La fuerza de un cido
puede ser definida como la tendencia a ceder un protn y la fuerza bsica como la
tendencia a aceptarlo. Una reaccin cido-base ocurre debido a que los cidos no son
iguales de fuertes.
Al mismo tiempo que Brnsted propuso su teora cido-base, Lewis desarroll una ms
amplia.
Teora de Lewis una base es la misma que en la teora de Brnsted, o sea, un compuesto
con un par de electrones disponible, ya sea en un orbital no compartido o en un orbital
molecular. Sin embargo, un cido de Lewis es cualquier especie con un orbital vaco. En
una reaccin cido-base de Lewis el par de electrones no compartido de la base forma un
enlace covalente con el orbital vaco del cido. En esta teora el protn mismo es un
cido. La ventaja de la teora de Lewis es que explica el comportamiento de muchos ms
procesos. Cuando un cido de Lewis se combina con una base para dar un in negativo
el resultado es llamado complejo ato. Cuando el producto es un in positivo tenemos
una sal onio.
Como la acidez de Lewis depende de la base, no es posible construir una tabla
cuantitativa para cidos de Lewis como en el caso de Brnsted.
La facilidad con la que se lleva a cabo una reaccin cido-base no solo depende de la
fuerza del cido y la base, sino tambin de otra cualidad, llamada dureza o suavidad del
cido o la base. Esta cualidad no puede ser medida, sino solamente descrita. Las
caractersticas son las siguientes: Base suave: tomo donador de baja electronegatividad,
alta polarizabilidad, fciles de oxidar. Sus electrones de valencia estn unidos muy
dbilmente. Base dura: tomo donador de alta electronegatividad y baja polarizabilidad,
difciles de oxidar. Sus electrones de valencia son atrados fuertemente. Acido suave:
tomo aceptor grande, baja carga positiva, contiene electrones sin compartir en orbitales
p o d. Alta polarizabilidad y baja electronegatividad. Acido duro: tomo aceptor
pequeo, gran carga positiva, sin electrones no compartidos, baja polarizabilidad y alta
electronegatividad.

Fichas de seguridad

BIBLIOGRAFA

Miranda Ruvalcaba, Ren, (2004). Tcnicas bsicas para la

experimentacin en qumica orgnica. Mxico: UNAM.
Durst Dupont, H. (1985). Qumica orgnica experimental. Espaa: Revert.
R.Q. Brewster y C.A. Vender Werf, Curso Practico de Qumica Organice, 2
Ed., Alambra, Espaa (1970)

Disolver tres tabletas de cafiaspirina

en 15 mL de acetato de sodio filtrar la
solucin el precipitado que se forma es
el incipiente

Adicionar NaOH al 10 % y
extraer 3 x 10 mL

Extraccin de
cido acetil

Extraccin de
cafena

Recupera
r

Fase acuosa

Se elimina

Hacer 3
extracciones con
5 mL de HCl
diluido cada una

Juntar las 3 extracciones y

agragar de 3 a 4 mL de
NaOH y dejar que
precipite el residuo que
queda en el embudo dejar
evaporar

Est presente el cido

acetil saliclico

Se separa juntando
las 3 extracciones en
un matraz colocar en
bao de hielo y
agregar gota a gota
HCl con c hasta
formar el precipitado

Juntar las fracciones

orgnicas extradas

Si el compuesto es un slido,
eliminar el extractante por
destilacin simple

Propuesta de mecanismo de reaccin

Recristalizar el compuesto y
dejar secar los cristales

Fase

Hacer 3 extracciones
con 5mL NaOH
diluido