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PROTENAS
Dr. Christian La Rosa Fabian
BIOQUIMICA
Aminocidos
Son estructuras qumicas con un grupo amino y otro
carboxilo como mnimo.
Son estructuras cuaternarias con C, H, O y N. Pueden
poseer adems azufre.
Existen ms de 300 de ellos en la naturaleza, pero las
protenas se generan a partir de nicamente 22 de
ellos.
Diez de los aminocidos deben estar contenidos en la
alimentacin por cuanto no se sintetizan en el
organismo y se les denomina esenciales.
Aminocidos esenciales
La clasificacin vigente, disminuye importancia
Aminocidos esenciales y no
esenciales
Metionina
Valina
Glicina
Alanina
Tirosina
Leucina
Aspartico
Isoleucina
Asparragina
Fenilalanina
Triptofano
Glutmico
Glutamina
Histidina
Treonina
Prolina
Lisina
Hidroxiprolina
Cistina
Cisteina
20 aminocidos
18
aminocidos
con distintas
cadenas
laterales
+
H3N
COO
C
R
1 aminocido sin
cadena lateral
+
H3N
COO
Glicina
Se consideran
hidrofbicos
1 aminocido
cuya
cadena lateral
esta unida a la
cadena
principal
H
+
H2N
CH2
CH2
COO-
CH2
Prolina
Abreviacin
Estructura
Abreviacin
Prolina
Pro(P)
Estructura
O
Gly(G)
H2N
fenilalanina
OH
Alanina
Nombre
N
H
Phe (F)
OH
O
Ala (A)
OH
NH
NH
OH
Valina
Triptfano
Val(V)
Trp(w)
H2N
OH
HN
OH
Leucina
NH2
Leu(L)
OH
Isoleucina
NH2
Ile(I)
Asparagina
Asn(N)
H2N
OH
OH
Metionina
NH2
Met(M)
Glutamina
NH2
Gln (Q)
OH
H2N
OH
NH2
NH2
Nombre
Abreviacin
Estructura
Nombre
Abreviacin
Cistena
Cys(C)
Estructura
O
HS
Serina
Ser (S)
NH2
HO
Treonina
OH
OH
Thr(T)
OH
NH2
Lisina
Lys(K)
H2N
OH
NH2
OH
Arginina
NH2
Arg (R)
NH
H2N
N
H
OH
cido
aprtico
NH2
Asp(D)
Histidina
HO
OH
His (H
N
OH
cido
glutmico
Glu (E)
NH2
O
HN
HO
Tirosina
OH
NH2
Tyr(Y)
OH
NH2
HO
NH2
Clasificacin de aminocidos
Cadenas laterales alifticas
H-CH-COOH
Glicina
NH3
CH3-CH-COOH
Alanina
NH3
CH3
CH-CH-COOH
CH3
NH3
Valina
CH3
CH-CH2-CH-COOH
CH3
NH3
Leucina
CH3
CH2
CH-CH-COOH
CH3
NH3
Isoleucina
Aminocidos
hidrofbicos.
Se ubican en el
interior de las
protenas.
La glicina por ser
pequea se
acomoda a todas
la curvas
proteicas.
Glicina rica en el
colgeno.
Clasificacin de aminocidos
Los hidroxilados son
hidroflicos, fosforilables
y ocupan la superficie
proteica.
La serina se encuentra en
el sitio activo de muchas
enzimas, no as la
treonina
Los aminocidos
azufrados, participan
frecuentemente de los
enlaces interprotenas
que mantienen
estructuras terciarias y
cuaternarias.
La metionina inicia la
sntesis de las protenas.
Aminocidos
hidroxilados
CH2-CH-COOH
NH3
OH
CH3-CH-CH-COOH
OH
NH3
Serina
Treonina
Aminocidos azufrados
CH2-CH-COOH
SH
NH3
CH2- CH2-CH-COOH
S-CH3
NH3
Cisteina
Metionina
Clasificacin de aminocidos
Con grupos cidos o sus amidas
Ac.asprtico
COOH-CH2-CH2-CH-COOH
Asparragina
NH2-CO-CH2-CH2-CH-COOH
COOH-CH2-CH-COOH
NH3
Ac.glutmico
NH3
NH2-CO-CH2-CH-COOH
NH3
Glutamina
NH3
Clasificacin de aminocidos
Con grupos bsicos
Arginina
NH-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
C=NH2
NH3
NH2
NH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
Lisina
NH3
NH
-CH2-CH-COOH
N
NH3
Histidina
Proporcionan cargas
Clasificacin de aminocidos
Con anillos aromticos
CH2-CH-COOH
NH3
OH-
CH2-CH-COOH
NH3
CH2-CH-COOH
NH3
COOH
NH
Iminocidos
Contienen grupo
aromticos, que le
Fenilalanina confieren carcter
hidrofbico.
Se sitan en el interior
Tirosina
de la protena.
Estos aminocidos dan
color a las protenas.
Triptofano
El triptofano es
precursor de la niacina.
La prolina es rica en el
colgeno.
Prolina
del protn por parte del grupo amino produce una carga positiva.
R - COOH
R - NH
R - COO
R - NH
+ H
+ H
O
H2N
CH C
OH
H3N
CH C
CH C
O
OH
R
Especie presente
en medio cido
-H+
+H+
H3N
CH C
R
Zwitterin
Especie presente
en medio neutro
-H+
+H+
H2N
CH C
R
Especie presente
en medio bsico
pH isoelctrico de un
aminocido
Es el pH en el cual el aminocido presenta cargas positivas y
negativas iguales.
Desde un punto de vista prctico resulta de obtener la media entre
las constantes de disociacin del carboxilo y del grupo amonio.
CH3-CH-COONH3+
pI
pK1+ pK 2
2
pK1
pK2
R-COOR-NH3+
2,35
9,69
2, 35+9, 69
2
6,02
O
H3N
CH C
R
O
OH
-H+
+H+
H3N
CH C
-H+
+H+
H2N
CH C
Propiedades caractersticas de
cada aminocido
Muchas de las caractersticas fsicas y qumicas de los
CH=carbono alfa
CH3=grupo R
NH3+
Aminocidos y su centro
asimtrico
CO2
H3N
NH3
CO2
H
R
L-aminocido
(Proyeccin de Fischer y en perspectiva)
CO2
Glicina
(Aquiral)
H3N
H
H
Cromatografa
Procedimiento de eleccin para separar
e identificar aminocidos.
Se basa en:
particin por solventes.
adsorcin por el soporte.
Dos
elementos
bsicos
separacin:
en
la
y agua.
Diferenciacin de acuerdo al Rf
Rf
Visualizacin:
coloreado: ninhidrina.
fluorescencia : fluorescamina.
lectura UV.
Separacin electrofortica.
Separacin de aminocidos...
Cromatografa de
Fluorescencia
exclusin molecular.
Cromatografa lquida
de alta presin.
Tiempo (min)
Protenas
Estructura qumica formada por la unin de aminocidos
Se considera :
oligopptidos: de 2 a 10 aminocidos.
polipptidos de 10 a 100 aminocidos.
protenas :
ms de 100 aminocidos.
Clasificacin:
Por su forma: globulares y fibrosas.
Por su solubilidad: albminas (solubles en agua) y
globulinas (solubles en soluciones salinas diluidas).
Por su composicin: simples (slo aminocidos),
compuestas. (glucoprotenas, lipoprotenas, metaloprotenas ).
Por su densidad: lipoprotenas: LDL,HDL,VLDL .
Por su carga: a pH fisiolgico cidas y bsicas.
Enlaces covalentes
Peptdicos y disulfuro
El peptdico es el ms importantes de la estructura polipeptdica. An
Aminocido N-terminal
Glicina
NH2
Aminocido C-Terminal
H
N
Alanina
OH
O
Alanilglicina
Enlaces no covalentes e
interacciones
Como su nombre indica no son enlaces reales sino
Enlaces no covalentes...
Enlace de
Hidrgeno
CH2
!
O-H
Enlace
Hidrofbico
H2N O
C
CH
CH3 CH3
(CH2)4
!
NH3+
Enlace
Hidrofbico
Enlace
inico
CH3
OC
O
Rgido
R
CO
CH
R
CH
NH
NH
CO
Libre
CO
CH
R
NH
insulina
Aminocidos de la insulina
aminocidos.
La determinacin de sta, por tanto, ha resultado un enorme avance para la bioqumica .La
aminocidos.
4. Organizar la informacin
secuencia completa.
Estructura secundaria
Las rotaciones permitidas en el
Estructura terciaria
La estructura terciaria se refiere a la
disposicin tridimensional de la
cadena polipeptdica en una
protena, permitiendo la disposicin
globular o fibrosa de la misma.
La mantienen todos los enlaces no
covalentes y an el enlace disulfuro.
La interaccin proviene de
aminocidos que pueden estar
alejados en la secuencia pero cerca
en la disposicin tridimensional.
La protena est plegada de forma tal
que los grupos hidroflicos ocupan el
exterior de la misma y los
hidrofbicos el interior.
La estructura cuaternaria se produce
en aquellas protenas que tienen dos
o ms cadenas polipeptdicas, las
que se estabilizan por enlaces no
covalentes.
Mioglobina
Estructura cuaternaria
Algunas protenas estn formadas por
Estructura cuaternaria de la
Hemoglobina
Las cuatro cadenas
METABOLSMO DE PROTENAS
Y AMINOCIDOS
Dr. Christian La Rosa Fabian
BIOQUIMICA
Generalidades
El organismo digiere entre 60 y 100 gramos diarios de
protenas.
Se suman entre 35 y 200 g de protenas endgenas (jugos
digestivos, descamacin celular).
Slo se pierden por las heces entre 6 y 12 g de protenas o sus
productos, correspondientes a 1-2 g de N2.
Enzimas digestivas
Hidrolasas que rompen los enlaces peptdicos.
Clases de enzimas:
Endopeptidasas
Exopeptidasas
Aminopeptidasas
Carboxipeptidasas
Fases: Gstrica-Pancretica-Intestinal
Enterocito
Superficie Luminal
Capilar
ATP
Aminocidos libres(40%)
Aminocidos
Na+
Oligopptidos(60%)
Estmago
Tripsina
Quimotripsina
Elastasa
Carboxipeptidasas
Pancreas
Na+
ADP
Polipptidos
Pepsina
Na+
Dipptidos
Tripptidos
Endopeptidasa
Aminopeptidasa
Dipeptidasa
Borde en cepillo
H+
K+
K+
H+
Aminocidos
Digestin gstrica
Jugo gstrico:
HCl ( pH=2 ), funciones:
Matar los grmenes
Desnaturalizar las protenas: ms digeribles
Pepsinas:
La pepsina A, la mayor , se activa a pH cido.
Ataca enlaces peptdicos de aminocidos aromticos.
Generada a partir de proenzima pepsingeno, que pierde 44 aa a
partir del amino terminal por autoactiva-cin (a pH<5) o por
autocatlisis (la misma pepsina).
Si bin libera aa y polipptidos, su importancia radica en que ellos
estimulan a la colecistoquinina del duodeno.
Secrecin
de cido
clorhdrico
Sangre
Digestin pancretica
Jugo pancretico rico en endopeptidasas y
Enzima
Pepsina A
Tripsina
Proenzima
Activador
Pepsingeno
Autoactivacin
Pepsina
Tripsingeno
Enteropeptidasa
Tripsina
Punto de accin
R
R1
-CO-NHCHCO-NHCHCO-
Tyr,Phe,Leu
R
R1
-CO-NHCHCO-NHCHCOR
Quimotripsina
Quimotripsingeno
Tripsina
Proelastasa
Tripsina
Arg,Lys
R1
-CO-NHCHCO-NHCHCO- Tyr,Trp,Phe,Met,Leu
R
Elastasa
R1
-CO-NHCHCO-HCHCO-
Ala,Gly,Ser
Carboxipeptidasa A
Procarboxi.A
Tripsina
-CO-NHCHCOO-
Val,Leu,Ile,Ala
Carboxipeptidasa B
Procarboxi.B
Tripsina
-CO-NHCHCOO-
Arg,Lys
Digestin intestinal
La digestin gstrica y la pancretica generan un 60% de
Absorcin de aminocidos y
dipptidos
El intestino absorbe aminocidos libres y pequeos pptidos.
Aunque la gradiente de concentracin es favorable, se requiere
Absorcin de aminocidos no
esenciales
Se absorben entre 60 y 100 g de aminocidos cada da.
Reacciones de
Transaminacin
Sintetiza aminocidos a partir de
alfa ceto cidos.
Se les llama transaminasas o
aminotransferasas.
La enzima est asociada al
piridoxal fosfato. Forma activa de
la vitamina B6, generando
temporalmente piridoxamina
fosfato.
cetoglutarato
piruvato
glutamato
oxalacetato
C
O3PCH2-
alanina
CH2-NH2
OH
O3PCH2-
OH
aspartato
CH3
N
Piridoxal fosfato
CH3
N
Piridoxamina fosfato
cetoglutarato
Reacciones de Desaminacin
oxidativa
cetoglutarato
grupos NH2- como NH4 libre. Reacciones que ocurren en hgado y ri-n,
dando cetocidos y NH4+.
Reaccin llevada a cabo por la
deshidrogenasa glutmica, con
coenzimas NAD o NADP, pero acta en
ambas direcciones.
NH3 de
aminocidos
aminotransferasa
Ceto
cido
ceto
glutarato
NH3
+
NADH
(NADPH)
Glutamato deshidrog.
NH3 del
glutamato
Deshidrogenasa
glutmica
NAD
(NADP)
glutamato
deshidrogenasa.
De la glutamina: Los riones forman amonio de la glutamina por
accin de la glutaminasa. Este amonio se excreta como amoniaco.
De la accin bacteriana en el intestino.
De las aminas de la dieta, o de las purinas y pirimidinas.
Glutamato
Glutamino
sintetasa
(hgado)
Glutamina
Glutamina
Glutaminasa
(rin)
Glutamato
Transporte de
amonio
Msculo
Hgado
Rin
Ciclo de la urea
Un ser humano con una dieta normal,
enzima
enzima
Carbamil fosfato
Ornitina
Citrulina
Aspartato
Urea
Arginina
Arginino succinato
Fumarato
enzima
enzima
Carbamil fosfato
Ornitina
Urea
Arginina
Citrulina
Aspartato
Arginino succinato
Fumarato
citosol
Ciclo de la urea
La citrulina formada sale al
fumarato
arginina
ornitina
Biosntesis de aminocidos no
esenciales
Esenciales
No esencial
La sntesis de protenas
Glucognicos
Alanina
Asparagina
Aspartato
Cisteina
Glutamato
Glutamina
Glicina
Prolina
Serina
Arginina
Histidina
Metionina
Treonina
Valina
Gluco y
cetognicos
Tirosina
Isoleucina
Fenilalanina
Triptofano
Cetognicos
Leucina
Lisina
aminocido
Piruvato
aminocido
Alanina
cetocido
Oxalacetato
Aspartato
cetocido
aminocido
Cetoglutarato
Glutamato
cetocido
NH3+NADH
Cetoglutarato
Glutamato
NAD
Glutamina + ADP + H + Pi
Asparragina+AMP+Ppi+H
Sntesis de la Serina
Se forma a partir de 3-P
Fosfoglicerato
deshidrogenasa
3-fosfopiruvato
3-fosfoglicerato
Aminotransferasa
Cetoglutarato
Glutamato
Fosfatasa
3-fosfoserina
Serina
Glicina
Es sintetizada a partir
de la serina, mediante la
remocin de un grupo
hidroximetil y la accin
de
una
serina
hidroximetil
transferasa.
Acta como receptor
tetrahidrofolato.
Glicina
Serina hidroxi
metil transferasa
N5N10 Metilen
tetrahidrofolato
Tetrahidrofolato
Serina
Prolina
Glutamato
ATP
Enzimas
desconocidas
Se sintetiza a partir
del glutamato.
Comprende dos
fenmenos de
reduccin, por lo
tanto hay gasto de
energa.
Glutamato semialdehido
Pirrolin 5, carboxilato
Pirrolin 5 carboxilato
reductasa
Prolina
Tirosina
Se forma a partir de la fenilalanina por una
hidroxilasa.
La reaccin es reversible, luego la tirosina, no
esencial depende de la fenilalanina esencial.
La enzima slo se encuentra en el hgado
Tetrahidrobioptern
dihidrobioptern
Tirosina
Sntesis de Histamina
Es un mensajero qumico que afecta respuestas
2
Decarboxilasa
Histidina
Histamina
Sntesis de
Serotonina
Triptofano
La serotonina o 5-hidroxi
triptamina es sintetizada en
muchas partes del cuerpo
(plaquetas, sistema nervioso
central), pero la mayor
parte est en el intestino.
Se produce por hidroxilacin del triptofano a 5
hidroxitriptofano y luego su
transformacin
en
serotonina por decarboxilacin.
Tetrahidrobiopterin
Dihidrobiopterin
Hidroxilasa
5-hidroxitriptofano
Decarboxilasa
5-hidroxitriptamina
(serotonina)
Sntesis de catecolaminas y
melanina
Se sintetizan a partir de la
tirosina. La tirosina es
hidroxilada a dihidroxifenil alanina (DOPA)
La DOPA es decarbo-xilada
a Dopamina y luego
hidroxilada a norepi nefrina
(noradrenalina).
A partir de la noradrenalina se forma adrenalina por una metila-cin.
La melanina se forma a
partir de DOPA y por
efecto de tirosinasas.
Tirosina
Tetrahidrobiopterin
Epinefrina
Metil
Transferasa
Dihidrobiopterin
Dihidroxifenilalanina(DOPA)
Norepinefrina
Decarboxilasa
Hidroxilasa
Dopamina
Fuentes de informacin
ALVARADO CARLOS. Repasando Bioqumica y Nutricin 2012