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Antecedentes de Qumica Orgnica

La Qumica Orgnica se define actualmente como la Qumica que estudia la estructura,


comportamiento, propiedades y usos de los compuestos del carbono. Los trminos qumica
orgnica y compuestos orgnicos surgieron en el siglo XVIII como parte de la influencia de la
Teora Vitalista, la cual sostena que los compuestos orgnicos solamente podan ser formados o
sintetizados por los organismos vivos a travs de un vis vitalis, inherente a la vida. Esta teora
sealaba que los compuestos como el azcar, urea, almidn, ceras y aceites vegetales eran
considerados orgnicos, pues se crea que tales productos necesitaban de una fuerza vital para
ser creados por los animales y los vegetales. La qumica orgnica, por lo tanto, se dedicaba al
estudio de compuestos con fuerza vital, mientras que la qumica inorgnica al estudio de gases,
rocas, minerales, y compuestos que podan prepararse en forma inorgnica y sin necesidad de
una fuerza vital a partir de compuestos inorgnicos.
A principio del siglo XX, el nmero de compuestos inorgnicos y orgnicos era del mismo orden,
unos cien mil.
Actualmente se conocen muchos ms compuestos orgnicos que inorgnicos. En los primeros
intervienen en su formacin todos los elementos de la tabla peridica, y en los segundos pocos
son los que participan, por ejemplo: C, H, O, N, S, P, los halgenos y algunos metales. El nmero
de compuestos inorgnicos tambin aumenta, pero a un ritmo mucho menor. Pero, Cul es la
razn principal de que existan tantos compuestos orgnicos?, Qu tiene el carbono en especial,
que se dedica toda una rama de la qumica a estudiar sus compuestos? Veamos algunas de las
caractersticas del carbono y de sus compuestos.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:

Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas.


Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa
Plsticos.

Entre 1858 y 1861, Friedrich August Kekul, Archibald Scott Couper y Alexander Mijailovich
Butlerov, trabajando en forma independiente, sentaron las bases de la teora estructural. Esta
teora est integrada por dos ideas centrales:
1. Los tomos de los elementos en los compuestos orgnicos pueden formar un nmero fijo de
enlaces. La medida de esta capacidad se llama valencia. El carbono es tetravalente; es decir,
cada tomo de carbono forma cuatro enlaces. El nitrgeno es trivalente. El oxgeno es divalente;
los tomos de oxgeno forman dos enlaces. El hidrgeno y, por lo general, los halgenos son
monovalentes; sus tomos forman slo un enlace. Se propuso la utilizacin de guiones () que
indican las valencias o enlaces de cada tomo.

2. Un tomo de carbono puede usar una o ms de sus valencias para formar enlaces con otros
tomos de carbono. Puede utilizar una valencia, enlace sencillo; dos valencias, enlace doble y
tres valencias, enlace triple.

En la qumica del carbono se emplean varias formas para representar la frmula molecular,
dependiendo de la informacin que se requiera: condensada, semidesarrollada y desarrollada o
estructural.

Tipos de cadena:
Una de las caractersticas que tienen los tomos de carbono, es su capacidad de combinarse
entre s formando largas cadenas. Se conocen miles de estas cadenas, las cuales adquieren
diferentes arreglos tridimensionales en el espacio y, dependiendo de stos, presentarn
diferentes propiedades fsicas y qumicas.
Las cadenas de carbono son la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el
esqueleto o cadena principal de la molcula orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea
su forma: abierta o acclica, cerrada o cclica, lineal o ramificada, saturada o insaturada.
Abierta o acclica. Los tomos de carbono extremos (primero y ltimo) no estn unidos entre
s. No forman anillos o ciclos. Las cadenas abiertas a su vez se clasifican en lineales, ramificadas
o arborescentes, saturadas o insaturadas.

Cerrada o cclica. Cadena en la que se unen los carbonos de los extremos. A partir de una
cadena lineal el carbono primero y el ltimo se unen. Existen varios tipos: homocclica o
isocclica, heterocclica.

A los carbonos que forman la estructura de las molculas (cadenas) se les llama:

Carbonos primarios, a los que estn unidos a un slo tomo de carbono (no importa que el
enlace sea simple o no).
Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que estn unidos respectivamente a
dos, tres o cuatro tomos de carbono diferentes.

Isomera
La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y una de las razones que hacen
aumentar el nmero de compuestos orgnicos en la naturaleza. Se denominan ismeros a los
compuestos que poseen una misma frmula molecular, pero los tomos estn ordenados de
distinto modo en la molcula y presentan diferentes propiedades fsicas y qumicas.
Segn la diferente disposicin espacial de los tomos se clasifican en varios tipos de isomera. Se
catalogan en ismeros estructurales y estereoismeros.
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en
ismeros de cadena, posicin y funcin.
Los ismeros de cadena se diferencian en las ramificaciones (o estructura) de la cadena
hidrocarbonada

La isomera de posicin resulta cuando el grupo funcional o sustituyente, que est presente en la
molcula, va variando de posicin en la cadena del compuesto.

Los ismeros de funcin se distinguen en que tienen un grupo funcional diferente, por lo tanto,
pertenecen a una familia de compuestos distinta.

Alcanos

Los alcanos son los hidrocarburos ms sencillos. Estn formados por carbono e hidrgeno, los
carbonos de un alcano se pueden acomodar en una cadena, estas pueden tener ramificaciones
(cadenas de carbonos unidas a ellas).
Los alcanos tambin se llaman parafinas, son hidrocarburos saturados de cadena abierta que
tienen enlaces sencillos:
C-C y C-H. Su frmula general es: CnH

2n+2

Estos hidrocarburos han sido aislados de fuentes naturales como el petrleo, ceras de abejas,
ceras vegetales, etc.
Los cuatro primeros son gases, los que tienen de cinco a quince tomos de carbonos, son
lquidos y los de diecisis en adelante son slidos. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad
aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.
Nomenclatura IUPAC de alcanos
A principios del siglo XX, la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC), desarroll el
sistema de nomenclatura IUPAC, el cual relaciona los nombres de los compuestos con su
estructura molecular.
Los compuestos que contienen solo carbono e hidrgeno, de cadena continua, no ramificada y
con enlace sencillo (alcanos), se designa de acuerdo con el nombre griego que corresponde al
nmero de carbonos seguido del sufijo ano.
Ejemplo un compuesto de 6 carbonos se designa con la raz hexa, del griego que denota seis,
seguido del sufijo ano, quedando hexano.
La nomenclatura de alcanos es la base de la nomenclatura orgnica en general, es importante
aprender los nombres de al menos los primeros diez hidrocarburos.
En la siguiente tabla se presenta la frmula estructural y los nombres de los primeros diez
hidrocarburos de cadena continua.