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INTRODUCCION
Mediante la aplicacin de distintos procesos de transformacin (refinacin)
de los hidrocarburos, se pone a disposicin del consumidor una amplia
gama de productos, que podemos agrupar en:
Energticos: que son combustibles especficos para transporte, la industria,
la agricultura, la generacin de corriente elctrica y uso domstico.
Productos especiales: como lubricantes, asfaltos, grasas para vehculos y
productos de uso industrial.
Sin duda, la mayor demanda de hidrocarburos se da para la fabricacin de
los combustibles que usamos a diario en nuestros hogares, en nuestros
automviles y en las industrias. Los combustibles que ms se comercializan
en nuestro pas son las gasolinas, el kerosene y el diesel, El gas natural.
Asimismo, la Industria Petroqumica hace uso de los elementos que se
encuentran presentes en los hidrocarburos produciendo compuestos ms
elaborados que sirvan de materia prima para las dems industrias. Estos
productos petroqumicos dan vida a muchos productos de uso difundido en
el mundo actual: plsticos, acrlicos, nylon, fibras sintticas, guantes,
pinturas, envases diversos, detergentes, cosmticos, insecticidas,
adhesivos, colorantes, refrigerantes fertilizantes, llantas, etc.
Los alquinos mayormente se fabrican en forma de acetileno. A su vez la
mayor parte de acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos tienen muchas aplicaciones
importantes como:
- Productos de partida en la sntesis del PVC de caucho artificial etc.
- El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
- Los polialquinos, polmeros de los alquinos, son
semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio
aunque se trata de materiales flexibles y largos.
II.
RESUMEN
III.
MARCO TERICO
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno, enlazados entre s por uniones covalentes.
Su estructura molecular comprende tomos de carbono unidos entre s a los
cuales se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los
compuestos bsicos de la qumica orgnica y la fuente principal de los
hidrocarburos son el petrleo, el gas natural y el carbn. Los hidrocarburos
pueden presentarse como gases (ejemplo: metano y propano del gas natural),
lquidos (ejemplo: hexano) o slidos de bajo punto de fusin (ejemplo:
parafina, naftaleno). Actualmente tambin se pueden sintetizar algunos
hidrocarburos como el acetileno a partir del carbn mineral.
o
CLASIFICACIN
Saturados Alcanos
Alifticos
Hidrocarburos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
Aromticos
Los compuestos con enlaces pi() son ms reactivos y sufren
reacciones de adicin. Esto se debe a la menor fortaleza de dicho
enlace y se manifiesta en los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos
aromticos se caracterizan por su gran estabilidad, por lo que aun en
condiciones relativamente severas dan bsicamente reacciones de
sustitucin electrofilica que no afecten su aromaticidad
o
SINTESIS DE HIDROCARBUROS
Sntesis de alquenos por eliminacin de alcoholes
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades
catalticas de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin
que los convierte en alquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los
reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
ALCANOS
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H
y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin. Las reacciones
ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin.
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un
enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad
respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms
sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.
ALQUINOS
Son hidrocarburos alifticos que se caracterizan por tener enlaces triples. El
carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar
a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El
deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos
unidos a l tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros.
En sus propiedades fsicas tenemos que son insolubles en agua pero solubles
en disolventes orgnicos y de baja polaridad. Sus propiedades qumicas son
similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son las de
adicin.
o
ACETILENO
El acetileno o etino es el ms sencillo y caracterstico de los alquinos,
son compuestos de baja polaridad. Es un gas altamente inflamable. Su
descomposicin es una reaccin exotrmica, arde con una llama muy
caliente (2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe
menos calor
Siendo su frmula:
H-C
C-H
ACETILURO
El acetiluro, tambin llamado dicarburo o percarburo por su relacin
con el ion carburo, es un anin diatmico de frmula C22-, que presenta
un enlace triple carbono-carbono.
Es el ms simple de los alquinuros metlicos (un alquino para el que
un hidrn terminal
ha
sido
reemplazado
por
un metal como
el sodio o litio).
R- C = CM+
Un ejemplo es el
-
REACTIVO DE TOLLENS
[C C]2Ca2+
IV.
PROCEDIMIENTO
A) OBTENCION DE UN ALQUENO
- Se prepara una mezcla de H 2SO4- H2O 1:2 aadiendo cuidadosamente
7ml de cido a 14ml de H2O en un baln. El baln debe enfriarse
durante esta operacin.
- Aadir 13.5ml de alcohol ter-butilo a la mezcla. El baln se coloca en el
montaje de destilacin. Se procede a destilar entre 37-43C.
- Pase el destilado frio a un embudo de separacin y aada 5ml de
solucin fra de NaOH al 10%. Invierta el embudo, agite y abra la llave
para igualar la presin interior con la atmosfrica. Luego dejar reposar
y se formara una divisin de los lquidos inmiscibles que poco a poco
ira desapareciendo.
- Una vez que la lnea de separacin desaparezca o no sea tan visible,
abrir la llave para que dejar escapar la solucin neutralizada del NaOH
y H2SO4, y dentro del embudo nos quedaremos con el dmero (alqueno).
B) CARACTERIZACION DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS
AROMTICOS
a) Solubilidad
1. En 2 tubos de ensayo agregue 5 gotas de ter de petrleo luego en
el primer tubo aada 1ml de agua y en el otro tubo 1ml de
acetona.Fig.1
2. En 2 tubos de ensayo agregue 5 gotas de 2-metilpropeno (Dmero)
luego en el primer tubo aada 1ml de agua y en el otro tubo 1ml de
acetona. Fig.2
3. En 2 tubos de ensayo agregue 5 gotas de tolueno luego en el
primer tubo aada 1ml de agua y en el otro tubo 1ml de acetona.
Fig.3
b) Reactividad frente al bromo
1. En 3 tubos de ensayo conteniendo cada uno 0.5 ml de cada una
delas muestras
Tubo 1: ter de petrleo
Tubo2: 2-metilpropeno (Dmero)
Tubo 3: Tolueno
A cada tubo adicione 4 o 5 gotas de una solucin de Br 2/CCl4 , tape
los frascos rpidamente y pngalo en la oscuridad. Observar
despus de unos minutos. Fig.4
2. Exponer los tubos donde no haya habido decoloracin a la luz por
unos minutos. Fig.5
3. Al tubo donde no haya decolorado aadimos limaduras de hierro.
Fig.6
c) Reactividad frente al reactivo de Baeyer
V.
RESULTADOS
A) OBTENCION DE UN ALQUENO
AGUA
ACETONA
INSOLUBLE
SOLUBLE
INSOLUBLE
INSOLUBLE
SOLUBLE
SOLUBLE
Pentano +Br2
2-metilpropeno +
Br2
Tolueno + Br2
OSCURIDAD
LUZ
No hay
reaccin(perman
ece el color
naranja)
decoloro
decoloro
CATALIZA
DOR
----
----
----
No hay
reaccin(perman
ece el color
naranja)
No hay
reaccin(perma
nece el color
naranja)
Si hay
reaccin
REACCIN DE
OXIDACIN
ter de petrleo
Dmero (alqueno)
Tolueno (aromtico)
No hay reaccin
Si hay reaccin
No hay reaccin
VI.
DISCUSIN DE RESULTADOS
A. OBTENCION DE UN ALQUENO
EL tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas
provoca la prdida de agua, que transcurre a travs del mecanismo ya
mencionado obtenindose alquenos y agua.
Para los alcoholes, la protonacin presenta un equilibrio entre los reactivos (el
alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el
equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a
medida que se van formando. Esto se consigue mediante la adicin de un
agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va
generando.
En las condiciones de reaccin se observa que los alcoholes terciarios
deshidratan mejor que los secundarios y primarios, por ello las condiciones
para que se produzca la reaccin no son tan energticas sino condiciones
ligeras como en el caso del alcohol terbutilo por ser un alcohol terciario no se
produce la reaccin en condiciones drsticas.
Como producto no se obtuvo al isobutileno sino dos dmeros, sin embrago se
obtiene como producto principal al 2,4,4-trimetil-2-penteno.Esto es de
acuerdo con la regla de Zaitsev que predice que se producir en un mayor
porcentaje el alqueno mas sustituido pues as se minimiza la energa entre los
grupos que conforman la molcula dndole una mayor estabilidad.
B. CARACTERIZACION DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS
AROMTICOS
a) Solubilidad
La solubilidad en agua est relacionado con la existencia de fuerzas de
enlace entre las molculas de agua y las del soluto orgnico. La
interaccin de las molculas de agua, en el agua lquido, implica la
existencia de enlaces por puente de hidrogeno entre los grupos
hidroxilo de las molculas asociadas, por lo que es de esperar que para
que un compuesto orgnico sea soluble en agua, debe poseer unos
caracteres estructurales que le permitan adaptarse (encajar) dentro de
la estructura del agua y desempear un papel semejante al
representado por las molculas de agua. La n-hexano, 2-metilpropeno y
el benceno carecen de grupos funcionales que le permita la formacin
de enlaces asociados con los grupos hidroxilo, por lo tanto son
insolubles en agua.
Ojo: si tienen de 1 a 5 carbonos se podrn solubilizar en agua
El alcano, alqueno y el hidrocarburo aromtico son apolares, por lo que
se disuelven en disolventes orgnicos apolares o dbilmente polares
(acetona es menos polar que el agua). Lo semejante disuelve a lo
semejante.
Alqueno + Br2
En el alqueno con Br2, se produce una adicin electroflica, rompiendo
el enlace doble y generando un dihaloalcano. Podemos decir que es el
ms reactivo comparado con el alcano y el hidrocarburo aromtico ya
que no necesito de luz ni de un catalizador para que reaccione, y esto
se debe a que los alquenos contienen enlaces que tienen una
menor fortaleza que los enlaces .
VII.
ANEXOS
A) FOTOGRAFIAS EN LA EXPERIENCIA DE LA OBTENCION
DEL ALQUENO
B) CARACTERIZACION
DE
ALCANOS,
HIDROCARBUROS AROMTICOS
ALQUENOS
1) Solubilidad
Fig.1
Fig.2
. Fig.3
Fig.4
Fig.5
Fig.6
ter de
petrleo
Tolueno
2metilpropen
Fig.1
Armamento del
equipo
Fig.2
Medida de cada
sustancia en cada
tubo de ensayo
Fig.4
Formacin de
acetiluros. Reaccin
del reactivo de
Fig.3
Oxidacin del KMnO4
con el acetileno,
pasa de color
morado a incoloro y
con precipitado
Fig.4
Formacin de
acetiluros. Reaccin
del reactivo de
Fig.5
Reaccion de adicion. El
Agua de Bromo
reacciona con el
acetluro, decolorndolo
de anaranjado rojizo a
amarillo para luego
decorlorarlo totalmente
VIII.
APENDICE
-
( Ag(NH3)2+ )
Reactivos
ACIDO SULFURICO
TERBUTANOL
Pto. De ebullicin:
-118.8 C
Pto. De congelamiento:
-113C
Inflamabilidad: 3
PELIGROSIDAD:
sus vapores y lquidos inflamables son
dainos si es ingerido o inhalado afectando el
sistema nervioso central. Causa irritacin en
la piel, ojos y tracto respiratorio.
ACETILENO (C2H2)
IX.
CONCLUSIONES
-
X.
RECOMENDACIONES
-
XI.
BIBLIOGRAFA
-
WADE, J.R Quimica organica fundamental 5ed. Editorial Prentice Hall. Pag.
383-384. Pg. 391-397
Fuentes:
Mtodos de la industria qumica; Tegeder - Meyer
Qumica general moderna; Babor - Ibarz
Recopilacin y anlisis: Ing. Qumica Susana Patricia Descalzo Arana Auditora EPEC
Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria, Volume 1EDUARDO PRIMO YUFERA. editorial revert PAG.100-107
QUIMICA ORGANICA. Alquinos. Flora Acua Arias- editorial EUNED. Pag. 6469