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INTRODUCCIN
Los anestsicos locales son generalmente estructuras amino-ster o aminoamida unidas a un grupo hidroflico (amina secundaria o terciaria) y a un grupo
hidrofbico (anillo aromtico). Son compuestos que causan prdida de
sensacin solo en la zona donde son aplicados.
La procana es un frmaco que bloquea la conduccin nerviosa, previniendo el
inicio y la propagacin del impulso nervioso. Por esta caracterstica se le
confiere la capacidad de actuar como un anestsico local y generalmente es
utilizada para combinarla con otros medicamentos. Se introdujo en 1905,
siendo el primer anestsico local sinttico y es un aminoster. Es tambin
llamada Novocana.
Cada mililitro contiene 20 miligramos de clorhidrato de procana.
SINNIMOS DE CLORHIDRATO DE PROCAINA
Clorhidrato de 2-(dietilamino) etil 4-aminobenzoato
Clorhidrato del cido aminobenzoico-2-dietilamino-etil ster
Clorhidrato de aminobenzoildietilaminoetanol
QUMICA FARMACUTICA I
FARMACODINAMIA
Es un derivado ster amnico terciario del cido paraaminobenzoico (PABA),
que ejerce un efecto anestsico al bloquear la conduccin nerviosa cuando se
aplica en forma local. Este efecto anestsico es reversible, ya que la accin
paralizante sobre las fibras sensitivas del sistema nervioso desaparece al cabo
de cierto tiempo de aplicado en la zona que se desea anestesiar. Su aplicacin
por infiltracin troncular o bloqueo nervioso, anestesia epidural o raqudea
(espinal) se logra por estabilizacin de las cargas elctricas de las membranas
celulares, lo que impide la vehiculizacin y conduccin del impulso nervioso y
torna (i<->nex<->ci<->tables) a las fibras o neurofibrillas. La procana forma
parte de numerosas especialidades medicinales denominadas "geritricas",
asociada con otros activos (prasterona, vitamina B 12, aminocidos, ginseng) a
partir de una supuesta accin eutrfica y revitalizadora celular. Luego de su
administracin por inyeccin intravenosa o subcutnea, la procana produce
analgesia sistmica de origen central por elevacin del umbral doloroso.
Desarrolla, adems, una accin anticolinrgica (parasimpaticoltica),
antiarrtmica y antifibrilar. Una vez aplicada y absorbida, la droga alcanza la
sangre, donde es hidrolizada con rapidez por accin enzimtica
(procainesterasa) para desdoblarse en PABA y dimetilaminoetanol. La
biotransformacin metablica tambin se realiza, en forma parcial, en el
hgado. Por su breve vida media, rpida destruccin enzimtica y la excrecin
renal de productos de degradacin el efecto de la procana es breve; debido a
ello en ciertas tcnicas anestsicas locales se la asocia con vasoconstrictores
(adrenalina) para lentificar su absorcin y prolongar su actividad.
QUMICA FARMACUTICA I
Anestsico
Local tipo Ester
Derivado del
benceno
Su actividad se
debe al grupo
Ester
(Farmacoforo)
QUMICA FARMACUTICA I
PROPIEDADES FSICAS
Formula desarrollada
C13H20N2O2HCl
Masa molar
272.77 g/mol
154 - 157 C
Punto de fusin
Log Pow octanol / agua a 20C
-0.84
PROPIEDADES QUMICAS
Solubilidad
Alcohol
QUMICA FARMACUTICA I
MATERIALES
Bureta
Soporte universal
Beakers
Tubos de ensayo
Pinzas para bureta
Pinzas para tubo de
ensayo
Cromatoplacas
Gradillas
Baguetas de vidrio
Cubetas cromatograficas
Microscopio
Matraz Erlenmeyer
Frascos goteros
Balanza analtica
Capilares
Embudo de vidrio
Camara revelador de
yodo
QUMICA FARMACUTICA I
REACTIVOS
Reactivo de dragendorff
Reactivo de mayer
Reactivo de nitrato de plata
Metoxido de sodio
Azul de timol 0,1% en metanol
PROCEDIMIENTO
A. Anlisis cualitativo
Anlisis organolptico
Figura
4: Estndar de Procaina
Reacciones qumicas
Reaccin de
Dragendorff:
Reaccin de Reaccin de
Mayer:
Cloruros:
- Se coloca en-un
- Se
Se coloca en
un coloca
tubo en un
tubo de ensayoIVIVgotas de M.P.
tubo+IV gotas de
gotas de M.P +IIIIgotas del reactivo
M.P. + II gotas del
gotas del reactivo.
reactivo.
nitrato de plata.
- Precipitado naranja:
Precipitado blanco:
- Precipitado-blanco:
presencia de presencia de presencia
de
in
nitrgeno terciario.
nitrgeno terciario
cloruro
Figura 5: Dragendorf
B. Anlisis cuantitativo
Figura 6: Mayer
Papel de Parafine
50 mg de Muestra
Problema
2,5 ml de Dimetilformamida
CUESTIONARIO
H2N
CH3
O
NH
O
CH3
Clorhidrato de
procaina
Dimetilformami
da
H2N
CH3
O
CH3
+ CH OH + Na
CH3ON
a
Metoxido de
sodio
H2N
CH3
O
O
CH3
Cl-
+ Bi(NO3)3+ KI
Clorhidrato de
Procaina
H2N
CH3
O
O
CH3
(BiI4)K
KNO3
pp.anaranjando de
tetrayodo bismutato de
potasio (reactivo de
dragendorf)
BIBLIOGRAFIA
1. Foye, William. Principios de Qumica Farmacutica. Sexta edicin Edit. El
Manual Moderno S.A. Mxico D.C. 2008
2. Korolkovas,A.,Burckhalter,J. Compendio Esencial de Qumica Farmacutica.
Sexta edicin. Ed Revert S.A. Barcelona 2008
3. Avendao, C. Introduccin a la Qumica Farmacutica. Edit. Interamericana-Mc
Graw Hall. Sptima reimpresin. Madrid 2007