UNIVERSIDAD DE COLIMA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUMICO FARMACUTICO BILOGO
4A
QUMICA ORGNICA III
PRCTICA 2
Obtencin de furfural

INTEGRANTES
Carol Iveth Barreda Gutirrez
Christian Alejandro Larios Arteaga
Mara de Jess Negrete Ruiz

Profesor: Dr. ngel Andrs Ramos Organillo

Fecha de realizacin: 19 y 26 de
Febrero del 2016.

Fecha de entrega: 03 de Marzo del 2016 Coquimatln, Colima.

INTRODUCCIN
El furfural es un compuesto qumico que tiene alguna importancia industrial. En los
Estados Unidos se fabrican cerca de 200 millones de libras anuales y alrededor de
1985 se construyo en Kenia una planta para producir 5000 toneladas anuales de
furfural.
El furfural es un producto semisintetico obtenido a partir de materias primas ricas
en pentosanos, los cuales son polisacaridos de pentosas (azucares de 5
carbonos).
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables
provenientes de la agricultura. Entre ellas estan algunos desperdicios fibrosos de
las cosechas como las mazorcas del maz (olote), el salvado del trigo; las
cascarrillas de la avena, del arroz y del algodon; la cascara del cacahuate y el
bagazo de la cana de azucar, los cuales constituyen las mejores materias primas
para la obtencion de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la
madera y las gomas vegetales.
El costo de la manufactura del furfural depende de la disponibilidad, precio y
contenido de pentosanos en la materia prima y del costo de recoleccion, flete,
almacenamiento y manejo de la materia prima utilizada.
Para la obtencion del furfural, se realiza una destilacion previamente ya realizado
la recoleccion del olote junto con el medio acido correspondiente, En el metodo
industrial para la obtencion del furfural, la hidrolisis se lleva a cabo calentando el
material que contiene pentosano con acido mineral.
Ademas cabe destacar que se han efectuado estudios sistematicos realizados con
una vision a la produccion industrial, que han hecho necesario la utilizacion de
otras fuentes de materia prima, a mas del petroleo y del carbon. Estas fuentes
nuevas son los residuos agrcolas, a partir de los cuales se obtienen el furfural,
producto que ocupa una posicion destacada en la actualidad, como compuesto
organico basico.

OBJETIVOS

Obtencion de un compuesto organico a partir de un residuo agrcola (olote).

Obtencion de furfural, con el objeto de realizar las pruebas de verificacion.

Mediante la destilacion fraccionada obtener una base aceitosa de furfural.

MARCO TERICO
El furano es un compuesto aromatico que respeta la regla de Hckel. El furano,
posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y
dos del atomo de oxgeno (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se
encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada carbono aporta un
electron mientras que el oxgeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos
son hbridos sp2.
El furano resulta entonces con una energa de resonancia de entre 62,3-96,2
kJ/mol. Esta energa es inferior a aquella del benceno, del tiofeno y del pirrol. Por
lo que el furano es menos aromatico que estos. Esta debil aromaticidad del furano
explica por que el mismo actua como un dieno cclico en ciertas reacciones
de Diels-Alder.

El atomo de oxgeno posee un efecto mesomero como donante y un efecto

inductivo electroatrayente. La deslocalizacion del par libre de electrones contribuye
al efecto mesomero del oxgeno mientras que la atraccion de los electrones de los
enlaces C-O hacia el atomo de oxgeno corresponde al efecto inductivo.
La naturaleza electroatrayente del oxgeno tiene efectos sobre la distribucion
electronica en el ciclo pero este hecho no alcanza para que se contrarreste el

efecto mesomero. Por consiguiente, entonces, el oxgeno aporta globalmente una

densidad electronica suplementaria al ciclo. Esta contribucion electronica del
oxgeno se traduce por los valores de densidad electronica superiores a 1 para los
carbonos del ciclo.
El efecto mesomero donante del oxgeno da origen a una carga positiva sobre el
mismo y una carga negativa sobre los carbonos en cuatro de las cinco estructuras
resonantes del ciclo.
El oxgeno posee ademas otro par de electrones que no esta deslocalizado. El
furano es un compuesto plano e igualmente a sus homologos (tiofeno y pirrol), es
un sistema excedente debido a la distribucion de 6 electrones deslocalizados
en cinco atomos; la densidad electronica es por lo tanto claramente mas
importante que en sus analogos del benceno.
Por otra parte, contrariamente a los ciclos aromaticos simples de 6 elementos,
solo una de sus estructuras de resonancia es neutra; mientras que las otras
formas existen en forma de zwitterion. Estas formas cargadas contribuyen
minoritariamente al hbrido de resonancia, pero por esto tambien, la qumica del
furano sera en parte aquella la de los compuestos aromaticos y en parte a aquella
de los dienos.
Los compuestos heterocclicos pueden ser extremadamente complejos, con una
gran variedad de combinaciones del tamano, el numero y las posiciones de fusion
de los anillos. Tambien las variantes en el numero de heteroatomos, sus diferentes
combinaciones y sus posiciones son practicamente ilimitadas. Aproximadamente
se calcula que el 70% de los mas de diez millones de compuestos organicos
conocidos son heterocclicos.
En los compuestos heterocclicos la numeracion empieza en el heteroatomo
predominante (O > S > N). As, en el furano el numero 1 corresponde al atomo de
oxgeno, el resto del anillo se numera en el sentido que de la numeracion mas baja
posible a los sustituyentes. En una nomenclatura mas antigua y menos
conveniente, se llaman posiciones (alfa) a las posiciones adyacentes al
heteroatomo y posiciones (beta) a las adyacentes a las .

El furano puede encontrarse registrado con otros nombres como; Oxol, Furfurano,
Oxido de divinileno pero segun la IUPAC se conoce como Furano y su formula

emprica es C4H4O. Es un compuesto organico heterocclico, aromatico, lquido

claro, incoloro, altamente inflamable y muy volatil, con un punto de ebullicion
cercano al de la temperatura ambiente. Es toxico y puede ser carcinogeno. De
esta forma sus propiedades pueden describirse:
Color: incoloro a marron.
Masa molecular: 68,08 g/mol
Numero CAS: 110-00-9
Densidad: 0,94 g/cm3 a 20 C
Punto de fusion: -85,6 C (187,6 K)
Punto de ebullicion: 31,3 C (304,4 K)
Solubilidad en agua: 10 g/l a 25 C

Por sus caractersticas estructurales, al ser el furano un compuesto aromatico, sus

reacciones mas comunes son de sustitucion electroflica aromatica como la
nitracion, la alquilacion y la acilacion de Friedel y Krafts. Siendo el furano mucho
mas reactivo que el benceno y similar en activacion a los fenoles, como estos
ultimos, tambien da otras sustituciones electroflicas, como son: Reimer-Tiemann,
acoplamiento con sales de diazonio, etc., dando lugar a aldehdos, cetonas,
esteres, aminas, halogenuros, etc. derivados de furano.

Por ejemplo:

Fuentes
furanos.

de

El anillo de furano se
forma en diversos
compuestos
de
diferente naturaleza biosintetica. Ejemplos notables son la salvinorina, el
ipomeamarol, el oxido de carlina, la wierona, el perileno, el furomentano, las
plakorsinas y la nufaridina. El anillo de tetrahidrofurano se encuentra ampliamente
distribuido en la naturaleza en forma de -lactonas y furanosas. Se forman en

combustiones donde estan presentes compuestos qumicos aromaticos y cloro. Y

Otras fuentes son el trafico rodado y los procesos industriales: las incineradoras
de residuos y procesos industriales termicos.

Aplicaciones
El Furano se utiliza en la produccion de lacas, como disolvente para resinas y en
la sntesis de productos qumicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y
productos farmaceuticos (qumica fina). Se usa principalmente como intermedio en
la produccion industrial de tetrahidrofurano.
Es util tambien para sintetizar nitrofuranos, un grupo de farmacos con actividad
antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.

Efectos sobre la salud

El furano, junto con las dioxinas, es una sustancia altamente toxica y persistente
en el medio ambiente que se disuelve facilmente en grasas, lo que hace que se
acumule en los organismos desde el medio y a lo largo de la cadena trofica.
La exposicion excesiva al furano puede causar efectos significativos sobre la salud
humana, afectando a organos importantes como el corazon, sistema
inmune, hgado, piel y la glandula de tiroides, llegando incluso a provocar cancer
reproductivo.
Una vez liberados a la atmosfera, las dioxinas y furanos son partculas
minusculas, que se depositan eventualmente sobre suelo y la vegetacion. Siendo
altamente insolubles en el agua, estos compuestos se fijan fuertemente por
adsorcion a los suelos o sedimentos, por lo que se degradan muy lentamente, y
persisten durante muchos anos en el ambiente, llegando a acumularse en los
organismos y entrar en la cadena alimenticia.
En estudios realizados con animales, el furano se ha comportado como un toxico
que afecta el hgado y el rinon, y se considera como probable carcinogeno
humano, de acuerdo con las evaluaciones realizadas por el Centro Internacional
de Investigaciones sobre el Cancer. Con el inicio de la recopilacion de datos se
pretende acabar con la diferencia, aunque pequena, entre la posible exposicion
humana
y
las
dosis
con
efectos
carcinogenicos
utilizadas
en
experimentacion animal.

Sntesis de furanos.

Sntesis de Paal-Knorr: Consiste en la deshidratacion dando lugar al heterociclo

furano.

Sntesis de feist-benary.

Reaccin de Finkelstein

Transformaciones de 2-buteno -1,4- dionas y 2- Butino -1,4 -dionas a

derivados de furano.

Sntesis de furanos tri- y tetrasustituidas catalizada por cido trifluoroactico

Deshidratacin de una dicetona 1,4 por medio de un reactivo cido

DESARROLLO DEL EXPERIMENTO

Se aade 7.5 g de olote

finamente molido y 40
ml de cido sulfrico al
10 %.

Destilar 20 ml a
ebullicin suave y
con agitacin
(Figura 1)

Asle el producto
con
diclorometano
(tres porciones 15
ml c/u). (Figura 2)

Destile el
diclorometano
calentando con bao
mara hasta que en el
matraz quede un
residuo aceitoso de
color amarillo y olor
caracterstico. (Figura 3
2
Coloque 0.5 ml del reactivo de
Tollens y 2 a 3 gotas del residuo
aceitoso y caliente unos minutos en
bao mara. (Figura 5). Observe un
espejo de plata en las paredes.

Seque el extracto
con sulfato de sodio
y filtre para eliminar
el sulfato.

Satrelo con
1.6186g de
NaCl.

Neutralice el
destilado con
0.0856g
Na2CO3

Pruebas de
identificacin.

ANEXOS

coloque 0.5 ml de
solucin de 2,4dinitrofenilhidracina y de
1 a 2 gotas del residuo
aceitoso. Observe un
slido color naranja

Figura 1. Destilando la mezcla

producto por extraccin

Figura 3. Destilando el diclorometano

Figura 2. Aislando el

Figura 4. Residuo aceitoso

Figura 5. Calentando tubo de ensayo con el reactivo de tollens

RESULTADOS:

RENDIMIENTO:
Rendimiento Teorico = (50g H2SO4*96.09 g/mol Furfural/98g/mol H2SO4) = 49.02%
Rendimiento Real= (3.38g furfural /15g furfural ) x 100 = 23.2 %

Identificacin por 2-4-dinitrofenilhidracina: positiva

Identificacin con reactivo de tollens: positiva

REACCIN GENERAL

En la reaccion podemos ver como la pentosana en nuestro caso utlizamos olote al

agregar el acido sulfurico se forma la pentosa y la pentosa al reaccionar con el
agua en diferentes medios para despues se elimina el agua por medio del sultfato
de sodio.

REACCIN ESPECFICA

OBSERVACIONES
Tuvimos que ladear nuestra parrilla debido a que nuestra T estaba muy recta y
esto provocaba que la destilacion fuera mas lenta.
No realizamos uno de las pruebas de identificacion debido a falta de un reactivo
(acetato de anilina).

CONCLUSIN

Pudimos realizar la practica sin problema alguno en la metodologa, a partir de una

fuente natural que fue el olote el cual utilizamos como materia prima, realizando
una serie de procesos tanto de protonacion como hidratacion y deshidratacion, por
medio de diferentes reactivos ya mencionados anteriormente para poder as llegar
a nuestro producto final que fue el furfural, una vez obtenido pudimos apreciar sus
caractersticas fsicas como el color, estado y reaccion al agregar otros
compuestos que nos sirvieron de identificacion.
Gracias a las pruebas de identificacion positivas pudimos confirmar que
efectivamente lo que obtuvimos despues de a ver sintetizado el olote con acido
sulfurico era furanal.

BIBLIOGRAFA
http://www2.uah.es/tejedor_bio/bioquimica_ambiental/T2_dioxinas.pdf
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68, 5392-5394.
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISANILLOSDE5ATOMOS1HET
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B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Qumica Organica traducido por Victoria Valdez
Mendoza Editorial Mir Moscu 1970 pag. 471.
K. Peter C. Vollhardt (1994). Qumica Organica. Barcelona: Ediciones Omega
S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fic
heros/1201a1300/nspn1257.pdf