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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN


DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
LABORATORIO QUMICA ORGNICA II
INGENIERIA QUMICA
EQUIPO 1
20 MAYO 2009
INVESTIGACIN PREVIA
ACIDO BENCILICO
Objetivos:
Obtencin de acido benclico efectuando una reaccin de trasposicin de una -dicetona.
1. Mecanismo de la reaccin efectuada

+ -

..

K : OH

:O O H
-

+K

+ K : OEt

+ -

..- +
O: K

H OH

O
H

H Cl

O
H

H
O

+
K : Cl

..
:
K OH

O
H OEt

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
LABORATORIO QUMICA ORGNICA II
INGENIERIA QUMICA
EQUIPO 1
20 MAYO 2009
2. Reaccin de Cannizaro.
En 1835 Liebig descubri que el benzaldehdo en presencia de hidrxido se oxida a acido
benzoico. Sin embargo en 1853 el qumico italiano Stanislao Cannizaro observo que la reaccin
era realmente una oxido-reduccin en la cual la mitad del benzaldehdo se convierte en acido
benzoico y la otra mitad se reduca a alcohol benclico. Por su mejor comprensin a esta reaccin
se le dio el nombre de Cannizaro. 1
Los aldehdos que no tienen ningn tomo de hidrogeno en alfa cuando estn en disolucin
alcalina, son incapaces de experimentar una condensacin aldlica, por lo tanto, dan un tipo de
desproporcin llamado una reaccin de Cannizaro. 2
Esta reaccin empieza de forma similar a la condensacin benzonica, es decir, por adicin de un
nuclefilo a benzaldehdo. En este caso el nuclefilo es el hidroxilo; el hidroxilo se adiciona al
benzaldehdo para dar un diol germinal. La siguiente reaccin corresponde directamente al
intermedio en el mecanismo de la condensacin benzonica. 1

O
C

+
+ MOH

OM

H
OH

M
O
C

OH

CH3
OH

H
OH

Esto va seguido de la trasferencia de un ion de hidruro, ya sea a una molcula aislada de


aldehdo, despus de la adicin del complejo aldehdo-hidroxilo internamente, a la segunda
molcula de aldehdo. La reaccin del benzaldehdo da alcohol benclico y benzoato, etc.
Reaccin del Cannizaro cruzada.
Esta ocurre cuando una mezcla de formaldehido y otro aldehdo sin tomos de hidrogeno en ,
se trata en las condiciones de Cannizaro, el formaldehido se oxida a formiato y el otro aldehdo
se reduce al alcohol correspondiente. As, el pivalaldehido se reduce a alcohol neopentilico. Esto
se llama reaccin de Cannizaro cruzada.2
2

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CH3
H3C C CHO

CH2O

OH

CH3

H3C C CH2OH

HCOO

CH3

CH3
PIVALALDEHIDO

ALCOHOL NEOPENTILICO

3. Explique la reaccin de Cannizaro en funcin de la reaccin efectuada.


Se observa que la trasposicin benclica es una reaccin de Cannizaro interna, debido a que en la
misma molcula de bencilo se esta llevando a cabo una reaccin de oxido reduccin en la que un
grupo carbonilo se oxida hasta acido y el otro se reduce hasta alcohol. En la trasposicin
benclica migra un grupo arilo y en la reaccin de Cannizaro un hidrogeno ambos con su par de
electrones.3
4. Cmo se separa el acido benclico de la mezcla de reaccin?
Como se puede observar al final del mecanismo de reaccin cuando la sal de potasio del acido
benclico se trata con acido clorhdrico, provoca que se precipite el acido benclico. 3
5. Propiedades de reactivos y productos
Etanol, Alcohol etlico4
C2H6O
P.M. = 46.06 g mol-1
M. P. = -114 oC
B. P. = 78 oC
Propiedades: Lquido incoloro voltil, soluble en agua, ter, cloroformo y acetona.
Acido clorhdrico, acido muritico4
HCl
P.M. = 36.46 g mol-1
M. P. = -35 oC
B. P. = 57 oC
Caractersticas: Lquido incoloro, fumante, picante, soluble en agua, EtOH y benceno
Precauciones: Causa quemaduras, irrita el sistema respiratorio
Hidrxido de potasio, potasa custica4
KOH
P.M. = 56 g mol-1
M. P. = 405 oC
Propiedades: Lentejas o escamas con fractura cristalina; delicuescente y blanco; absorbe agua y
CO2; soluble en agua alcohol y glicerina; ligeramente soluble en ter.
Precauciones: Txico por ingestin e inhalacin, fuerte custico.
Acido benclico, Acido difenilglicolico4

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(C6H3)2C(OH)COOH
M.P.=148-151 oC
Propiedades: Polvo blanco o tostado con olor caracterstico; es soluble en agua caliente y alcohol.
Precauciones: Combustible
Benceno4
C6 H 6
P.M.= 78 g mol-1
B.P.= 80.1 oC
Propiedades: Liquido de incolora a amarillo con un olor caracterstico; miscible en alcohol, ter,
acetona, CCl4, acido actico, ligeramente soluble en agua
Precauciones: inflamable, incendia, explosivo en el aire.
6. Clculos estequiomtricos
O

EtOH

KOH

+
O K

O
O
H

O
HCl

O
O
H

Rendimientote rico=

H
O

g R . L.PM Producto 1.8 g122 g/mol


=
=1.05 g
PM R . L.
210 g / mol

7. Diagrama de flujo.

KCl

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Disolver 5.5g de KOH en 12ml


filtrar
de agua calentando ligeramente
agregar la solucin en un mavacio
tras que contenga5.5g de
bencilo en 17ml de EtOH
agitar ligeramente

Reflujar por 15min.

Agitar y

colocar la mezcla en un
vaso de pp. Casi seco
y disolver en la minina
cantidad de agua caliente

Filtrado + HCl conc. Hasta un


pH=2. Se enfra con hielo, filtrar
al vacio y lavar con agua fra.

Determinar el P.F (150)


Si es necesario recristalizar con benceno usar
11ml/0.5g calentar a eb.
Filtrar en caliente.

Enfriar en bao de hielo x 15min


filtrar al vacio y realizar lavados
con benceno frio.

REFERENCIAS.
1. DUPONT, Durst J., Qumica Orgnica Experimental, Editorial Reverte, Espaa, 1985, pg.
340-342
2. SMITH, Oliver J., Qumica Orgnica Vol. I, Editorial Reverte, Mxico, 1970, pg. 506-507
3. AVILA Zarraga, Jos Gustavo, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico, UNAM, Mxico, 2001, p. 352-356.
4. HAWLEY, Gessner R., Diccionario de Qumica, Ediciones Omega, Barcelona, 1988.

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