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Cours labor par : professeur SFAXI SALAH

Classes : 4emesc-exp

anne : 2010/2011

Les Amides aliphatiques


Introduction
Dans la formule dveloppe de laspartame on a quatre groupements fonctionnels
dont trois sont connus et lautre constitue un nouveau groupement caractrisant la
fonction amide .

CH2-C6H5

HO-C-CH2-CH-C-N-CH-C-O-CH3
NH2 H

Acide carboxylique

O
ester

amine
Le nouveau groupement fonctionnel est donc :

O
C

I)

Dfinition dun amide

1) Dfinition
Un amide est un compos organique oxygn et azot dont la molcule renferme
le groupement fonctionnel :

CON

2) Remarque
La formule gnrale dun amide est de la forme RCONRR dont ( R , R , R )
peuvent tre des hydrognes ou des groupements alkyles .
Donc la formule gnrale dun amide aliphatique satur est : CnH2n+1ON , c'est-dire que sa masse molaire est : M = 14n+31.

3) Les types damides


Amides N-non substitus

Amides N-monosubstitus

O
R

Amides N,N-disubstitus

Remarque
Dans ce chapitre on se limitera ltude des amides qui drivent des acides
carboxyliques aliphatiques saturs et pour lesquels R et R sont des groupements
alkyles de la forme ( CnH2n+1).

II)

Structure des amides aliphatiques

Tous les amides aliphatiques saturs sont caractriss par le groupement :

qui donne la molcule une structure plane


dont les caractristiques sont :

O
1,24A
114

1,32A

N
114

122

III) Nomenclature des amides


1) Amides N-non substitus
Chercher la chaine carbone la plus longue contenant le groupement
fonctionnel .

Numroter la chaine en commenant par le carbone fonctionnel.


Indiquer sil y a lieu , la nature et la position des groupements alkyles
greffs sur la chaine principale .

Exemples
O

CH3

Ethanamide
NH2
O

CH3

CH2

CH2

Butanamide
NH2

CH3
CH3

CH

O
C

2-mthylpropanamide
NH2

CH3

CH3

CH2

O
C

CH3

2,2-dimthylbutanamide
NH2

2) Amides N-substitus
Lorsquun amide est monosubstitu sur lazote N , son nom est obtenu en faisant
prcder le nom de lamide non substitu par celui du groupement alkyle prcd du
prfixe N suivit dun tiret .

Exemples
CH3

O
C

NH

CH3

N-mthylthanamide

O
CH3

CH2

CH2

N-thylbutanamide
NH
C2H5

3) Amides N,N-disubstitus
-

Si lamide est disubstitu par deux groupements alkyles identiques dans ce


cas le nom de lamide sera prcd par le prfixe : N,N-di .

Exemple
O
CH3

CH2

CH2

N, N-dimthylbutanamide
N

CH3

CH3
-

Si lamide est disubstitu par deux groupements alkyles diffrents dans ce cas
le nom de lamide sera prcd par le prfixe : N-alkyl1 , N-alkyl2 .

Exemple
CH3

CH2

CH2

O
N-thly, N-mthylbutanamide
N

CH2

CH3

CH3
Remarque
Les groupements alkyles doivent tre classer par ordre alphabtique .

IV) Prparation des amides partir des sels dammonium


1) Etude exprimentale
a) Exprience
Dpt blanc
dthanamide qui se
dposent sur les parois
du tube essaie
Ethanoate dammonium
CH3

COONH4

b) Interprtation
le dpt blanc obtenu est lthanamide de formule

CH3

CONH2 .

Donc la raction mise en jeu est :

CH3

COONH4

CH3

CONH2 + H2O

Cette raction est une raction de dshydratation , elle est lente et conduit un
quilibre chimique , en effet la quantit dthanoate dammonium transform en
amide reprsente 80% environ de la quantit initiale .

Remarque
Lthanoate dammonium CH3
COONH4 est obtenu par action de lacide
thanoque sur lammoniac selon lquation de la raction suivante :

CH3

CH3

COOH + NH3

COONH4 (sd)

2) Gnralisation
Les amides non substitutes peuvent tre prparer par dshydratation du
carboxylate dammonium correspondant selon lquation de la raction suivante :

R
V)

COONH4

CO

NH2 + H2O

Hydrolyse des amides

Lhydrolyse dun amide peut tre raliser soit en milieu basique ou en milieu acide .

1) Hydrolyse dun amide en milieu basique


Lhydrolyse dun amide non substitu en milieu basique conduit la
formation du sel dacide correspondant et dgagent de lammoniac .

R-CONH2 + Na+ + OH-

R-COO- + Na+ + NH3 (gaz)

Lhydrolyse dun amide N- substitu en milieu basique conduit la


formation du sel dacide correspondant et dgagent dune amine (R-NH2).

R-CONHR + Na+ + OH-

R-COO- + Na+ + R- NH2 (gaz)

2) Hydrolyse dun amide en milieu acide


Lhydrolyse dun amide non substitu en milieu acide conduit la
formation dun acide carboxylique et un sel dammonium .

R-CONH2 + H3O+ + Cl-

R-COOH + Cl- + NH4+

Lhydrolyse dun amide N- substitu en milieu acide conduit la formation


dun acide carboxylique et un sel dalkyl ammonium .

R-CONHR + H3O+ + Cl-

R-COOH + Cl- + R- NH3 +

Fin chapitre