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Aldehdos
Aldehido aliftico
Aldehido aromtico
Reduccin a hidrocarburos
Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos
reactivos y en presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el
acetaldehdo se trata con hidrazina como agente reductor y etxido de sodio como
catalizador. El resultado de la reaccin produce una mezcla de etano, agua
y nitrgeno.
Polimerizacin
Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El
formaldehdo por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura
ligeramente superior a la de congelacin (-92C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al 37% de formaldehdo en
agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polmero slido que se
conoce comoparafolmaldehdo. Si se calienta el parafolmaldehdo se vuelve a
producir el formaldehdo en forma gaseosa.
Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehdo o
acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico.
Reacciones de adicin
Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se rompe la
estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la
molcula para la formacin de un nuevo compuesto.
http://www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html
Aldehdo
Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y un tomo de
hidrgeno.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno
del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos
los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin
-ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn
cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
ndice
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1 Propiedades
o
2 Nomenclatura
4 Sntesis
5 Usos
6 Referencias
7 Bibliografa
Propiedades[editar]
Propiedades fsicas[editar]
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado
que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas
tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un
cido carboxlico.
Propiedades qumicas[editar]
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.
Nomenclatura[editar]
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos
ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados formaldehdo y
acetaldehdo, respectivamente, estos ltimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. Laserie homloga para los siguientes aldehdos es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Nmero de carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Frmula
P.E.C
HCHO
-21
CH3CHO 20,2
C2H5CHO
48,8
C3H7CHO
75,7
C4H9CHO
103
C5H11CHO 100.2
C6H13CHO 48.3
C7H15CHO desconocido
C8H17CHO 62.47
C9H19CHO 10.2
Si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos
Localizador
Carbaldehido
Benceno
Carbaldehido
2,3
Naftaleno
DiCarbaldehido
Ejemplo
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol y el cido carboxlicocorrespondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a
menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia
de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden
obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se
recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del
grupo funcional.
Sntesis[editar]
Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de alcohol primario.
Por carbonilacin.
Usos[editar]
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin
de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se
cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un podercancergeno. Tambin se utiliza en la
fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina, etc.
Referencias[editar]
1.
Bibliografa[editar]
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
Aldehdos
Aldehdos
Aldehdos. Proviene de la
expresin alcohol
deshidrogenado. Los
aldehdos son compuestos
intermedios obtenidos en la
oxidacin de alcoholes
primarios a cidos.
Contenido
1 Concepto
Informacin general
Nombre,smbolo,nmero:
CnH2nO
Serie qumica:
1.1 Nomenclatur
o
a
2 Fuentes naturales
3 Propiedades fsicas
4 Propiedades qumicas
o
4.3 Polimerizacin
5 Usos
6 Fuente
7 Referencia bibliogrfica
8 Enlaces externos
Concepto
Nomenclatura
La terminacin ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de
la serie son ms conocidos por sus nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehdo
El aldehdo aromtico se llama benzaldehdo.
Fuentes naturales
Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante
carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal
de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el ms importante de los
aldehdos sea el formaldehido, un gas de olor picante y medianamente txico, que
se usa en grandes cantidades para la produccin de plsticos termoestables como
la bakelita.
Propiedades fsicas
Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante,
fcilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario
para el caso de los alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene
un punto de ebullicin de 21C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78C.
La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena,
hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los
alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica
de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser
dominante y la solubilidad cae bruscamente.
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritacin y
lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de
doce tomos de carbono son lquidos. Los restantes son slidos.
Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son
solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero
de tomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos
alcoholes.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de
dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en
stos compuestos.
(Constantes fsicas de algunas aldehdos)
Propiedades qumicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno del
grupo, se produce una polarizacin lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos respectivos. El
carcter reductor de los aldehdos se verifica con la reaccin de Tollens (nitrato de
plata amoniacal); los productos de esta reaccin son el cido respectivo y un
vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una
amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la qumica de los
aldehdos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar
someramente algunas de sus reacciones caractersticas.
Reduccin a alcoholes
Reduccin a hidrocarburos
Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos
reactivos y en presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el
acetaldehdo se trata con hidrazina como agente reductor y etxido de sodio como
catalizador. El resultado de la reaccin produce una mezcla de etano, agua y
nitrgeno.
Polimerizacin
Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El
formaldehido por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura
ligeramente superior a la de congelacin (-92C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al 37% de formaldehido en
agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polmero slido que se
conoce como parafolmaldehdo. Si se calienta el parafolmaldehdo se vuleve a
producir el formaldehido en forma gaseosa.
Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehido o
acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico.
Reacciones de adicin
Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se rompe la
estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la molcula
para la formacin de un nuevo compuesto.
Los aldehdos se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios
y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.
Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido
Usos
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin
de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la
elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que
se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles
http://www.quimicaorganica.net/aldehidos-cetonas.html
http://www.ecured.cu/index.php/Aldeh%C3%ADdos
CH3CH2CH2OH Na 2 Cr 2 O 7? + H 2 SO 4?
6070 C CH3CH2CHO
1-propanol propanal
b) Hidratacin de alquinos
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:
HCCH + H2O H 2 SO 4
Hg SO 4? CH2=CHOH CH3CHO
acetileno etenol etanal (acetaldehdo)
Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de
acetaldehdo, que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas.
Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
c) Ozonlisis de alquenos
La ozonlisis de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga
uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines
preparativos, sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los
dobles enlaces.
2. Mtodos de obtencin de aldehdos
a) Reduccin de cloruros de acilo
La reduccin directa de cidos carboxlicos a aldehdos no es fcil de realizar, porque los cidos
se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el cido
en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fcilmente a aldehdo:
Para impedir la posterior reduccin del aldehdo a alcohol se ha ideado el empleo de un
catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
b) Hidrlisis de dihalogenuros geminales
https://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/obtencion-de-los-aldehidos/
1) Los usos principales de los aldehidos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes,
tinturas, perfumes y esencias.
2) Los dos efectos ms importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en fro (Instrunet) y el curtido de pieles.
Es causante de dermatitis alrgicas.
4) El formaldehido se usa en:
a) Fabricacin de plsticos y resinas.
b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes
c) Como antisptico y preservador.
5) Los principales efectos del formaldehido son: irritacin de las vas respiratorias y ojos y
dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancergeno (ca. nasal
en ratas).
6) En los RPA para puestos de trabajo con exposicin a formaldehido, se
descartarn: personas con alteraciones respiratorias y cutneas.
7) El furfural se usa como:
a) Fabricacin de plsticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanizacin.
8) Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios,
drmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
9) El aldehido vanlico (vainilla) se usa en: industria de alimentacin y perfumera.
10) El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la
cultivan (en algunos pases est considerada como enfermedad profesional).
11) La acroleina se usa en:
a) Fabricacin de plsticos y productos acrlicos
b) Industria textil y farmacutica.
c) Produccin de piensos.
12) Dos fuentes importantes de exposicin a la acroleina son: el humo del tabaco (cncer
http://www.elergonomista.com/aldehidos.htm