Practica #7 Obtencin del alcohol

benclico y cido benzoico. Reaccin de

Cannizzaro
ACTIVIDADES PREVIAS
Desarrollar los siguientes temas:
Sntesis de Cannizzaro y su mecanismo.
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el
aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica no tiene
lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan
autooxidacin-reduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una
mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por
ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en
presencia de hidrxido de sdico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante
del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.
El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos
alifticos (como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o
derivados aromticos como el benzaldehdo.
Para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un slido
blanco, cristalino (p.f. 122C) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente
(0.2 g/100 g a
20C, 2.2 g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e.
205C) ligeramente soluble en agua. Los aldehidos que no tienen hidrgenos ,
dan la reaccin de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta
reaccin de desproporcionacin una molcula es reducida al correspondiente
alcohol, mientras que la segunda es oxidada a cido carboxlico.

Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del

grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin
nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios
y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios.

Sntesis de Aldehdos Aromticos:

Los aldehdos aromticos presentan un anillo aromtico unido al grupo carbonilo.
El
representante
de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtencin del benzaldehido
puede ser mediante oxidacin del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrlisis
del cloruro de bencilideno.
Benzaldehdo

Desarrollo de la prctica.

En un matraz balon
agregar 10ml de

Diagrama de bloques.

bezaldehido resien
destilado y adicionar una

DESARROLLO
DE LA
PRACTICA

Montar el
equipo fig.27

PREPARACIO
N DE
REACTIVOS

solucion que contenga

9gr de NaOH en 10ml de
agua hasta formar una
emlsion

Agragar al matraz 50ml de

agua para disolver el
benzoato de potasio
formado y enfriar, vertirlo
en un embudo de
separacion extraer el
alcohol bencilico con 2
porciones de eter 20ml

purificacin
del alcohol
benclico

Separacion del
alcohol bencilico
del benzoato de
potasio
lavar la soln eterea
con 15ml de agua
desechando la capa
acuosa eliminar la fase
eterea con sulfato de
sodio y motar el equipo
fig.26

reflujara durante 1
hrs. a fuego dierecto
empezando a contar
cuando acaiga la
primer gota del
reflujo

Destilar en bao
de agua caliente el
producto para
separar el eter a
T=40 medir
volumen y sacar
rendimiento

FILTRAR Y
DEJAR SECAR

Propiedades de los reactivos.

obtencion de
los productos

Colocar en un vaso de
presipitadosla capa
acuosa en un bao de
hielo y adicionarle 20ml
de HCl

agragar agua
hirviendo al
presipitado hasta
solubilizar el acido
benzoico recibiendo
el filtardo enfriara y
cristalizar

Propiedades fsicas

Reactivos

Prod

Alcohol
Bencilic
o

Sulfato
de sodio
anhidro

Benzaldeh
do

NaOH

Cristales
blancos en
forma de
lentejas

Liquido
incoloro de
olor picante

Liquido
incoloro

Solido
cristalino

40 g/mol

140.57g/mol

36.46
g/ml

142.04
g/ml

Punto de ebullicin

Liquido
incoloro ,
olor
aromtico
106.13
g/mol
178C

197.2C

-84.9C

******

305

Punto de fusin

-56.5

318.4C

-1.0C

-114C

884

48

Densidad

1.0415g/ml

2.13g/ml

1.21g/ml

1.00 g/ml

2.7

1.11

********

+fra y
caliente

Se
descompone
en agua y
alcohol
Miscible en
benceno, ter,
disulfuro de
carbono

++fra +
+caliente

+fra y
caliente

Insolub

+
+benceno
, ter

******

++etan
clorofo

Por contacto,
ingestin o
inhalacin

Corrosivo,
toxico por
inhalacin
e ingestin

Edo. fsico y color

Peso molecular

Solubilidad

Agua

Solvente
s
Toxicidad

++ter y
etanol
+++acetona
y benceno
Irritante
toxico por
inhalacin

+Etanol, y
glicerina
-acetona y
benceno
Corrosivo por
contacto

Conclusin.
Comprobamos como se realiza una reaccin de Cannizzaro adems de poder
identificar los reactivos que se producen en dicha reaccin.

Clculos de la reaccin.

Por
ingestin

Acido
Benzo

Liq
am

182.2

Por inh
e inges