Universidad de los Andes

Aplicaciones de la Qumica
Nicols Parra 201517012
Julio Cesar Jimnez Bautista 201412471
Prctica de laboratorio # 8
Condensacin aldolica
INTRODUCCION
Objetivo General:
1 Conocer y estudiar el mecanismo de la condensacin aldolica.
Objetivos especficos:
1 Describir el mecanismo de reaccin de la obtencin de
Dibenzalacetona y sus propiedades, as como el rendimiento de la
reaccin.
MARCO TERICO:
Los aldehdos y las cetonas son sistemas que presentan un estado de
oxidacin mayor que los alcoholes y adicionalmente presentan mayor
reactividad. Los aldehdos y las cetonas son compuestos que se
caracterizan por presentar el grupo carbonilo (C=O)-. La principal causa
de la reactividad de estos compuestos es la polaridad y planaridad que
se tiene en el doble enlace carbono-oxgeno (C=O), debido a que su
tomo de carbono presenta deficiencia electrnica (ya que el oxgeno es
ms electronegativo). Se pueden adicionar reactivos nucleoflicos.
Debido a que el grupo carbonilo de estos compuestos presenta poco
impedimento estrico, lo que facilita enormemente el ataque
nucleoflico.
La condensacin aldolica es una reaccin entre dos molculas de un
aldehdo o una acetona por la influencia de bases o cidos diluidos, para
formar -hidroxialdehdos o -hidroxicetonas. En medio bsico se forman
tres etapas

Figura 1. Mecanismo de la substraccin del protn-.

Figura 2.
Adicon
nucleofilica
del
Si el aldehdo carece de hidrogenos-, no se puede dar la condensacin
aldolica simple. Si los compuestos carbonilicos son diferentes la reaccin
se llama condensacin aldolica cruzada, y lo que se obtiene es una
mezcla de cuatro productos diferentes. Pero en esta reaccin que se
presentara ser una sntesis para la obtencin de dibenzalacetona(1 solo
producto), es decir que como es una condensacin aldolica cruzada, el
benzaldehdo no tiene hidrgenos- por lo que se obtendr solo un
producto en la reaccin.

Figura 3. Mecanismo de reaccion para obtencion de dibenzalacetona.

PROCEDIMIENTO:
En un tubo de ensayo se tomaron 2ml de NaOH al 15%, se le adicionaron 3 ml de etanol,
0,4 ml de benzaldehdo y finalmente 0,14 ml de acetona, se tap el tupo y de manera fuerte
y vigorosa se agito y mezclo durante 2 minutos, el benzaldehdo que inicialmente es
insoluble, se disuelvve formndose una solucin clara y de solucin amarilla. Se agito
paulatinamente durante 20 minutos, en donde se vio un precipitado de color amarillo que

hace referencia a la dibenzalacetona. Se filtro al vacio y el solido depositado se lava en un

bao de hielo con etanol y agua fra, el solido se llevo a un horno de secado. Para
finalmente pesarlo y obtener 0,36 g de dibenzalacetona al cual se le calculo el porcentaje de
rendimiento de la reaccin, y su respectivo punto de fusin(114C).
RESULTADOS

Figura 4. Medida de
la masa para la
dibenzalacetona
recuperada.

Masa del papel filtro: 1,05g

Masa recuperada (dibenzalacetona +
papel filtro): 1,41
Acetona
V = 0,14 mL
p = 1,044 g/mL
PM = 106.12 g/mol
n = 0,0019

Benzaldehido
V = 0,4 mL
p = 0,79 g/mL
PM = 58,04 g/mol
n = 0,003935

Dibenzalacetona
m = 0,36 g
PM = 234,29 g/mol
n = 0,00153656

% de recuperacin:

Moles producto( dibenzalacetona)

0,00153656
100=
100=80,8714
Moles reactivolmite (acetona)
0,0019

Punto de fusin: 114C

ANLISIS DE RESULTADOS
La condensacin aldlica es una de las reacciones ms conocidas de
formacin de enlaces C-C. La condicin para que se produzca es que el
compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) posea tomos de
Hidrgeno unidos al carbono en posicin alfa respecto al grupo

carbonilo. Estos tomos de H presentan un marcado carcter cido y,

por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar como
resultado un carbanin nuclefilo (un anin enolato), que a su vez ataca
al grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto hidroxicarbonlico o aldol (condensacin aldlica simple). Los aldoles
son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molcula
de agua por lo que, a menudo, el producto que se asla al final de la
reaccin es un compuesto carbonlico, -insaturado. Por otra parte, los
compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno en
posicin alfa como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar
enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden
ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico
que tenga tomos de hidrgeno en alfa (por ejemplo, acetona) y originar
a un producto de condensacin aldlica cruzada.
Para sta prctica utilizamos acetona. Cuando las cetonas se usan como
reactivos en este tipo de reaccin, las reacciones aldlicas cruzadas se
llaman reaccin de Claisen-Schmidt. Este tipo de reacciones son de gran
utilidad cuando se usan bases como el hidrxido de sodio porque, bajo
las condiciones en que se realiz la prctica, las cetonas no se autocondensan de manera apreciable y la deshidratacin ocurre por la
facilidad del enlace doble conjugado tanto con el grupo carbonilo como
con el anillo de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.
Hay que tener en cuenta que el etanol trabaj como catalizador en la
reaccin.

Figura 5. Mecanismo de reaccin de Claisen-

Con
respecto
Schmidt para la sntesis de dibenzalacetona.
al
porcentaje de recuperacin y el punto de fusin, dichos resultados se
pudieron ver afectados por factores como error humano, mala
calibracin de los instrumentos de medicin, residuos de agua u otras
sustancias en los elementos utilizados, entre otros. Sin embargo, los
resultados no fueron muy errados considerando que el porcentaje de
recuperacin fue alto y que el punto de fusin en la literatura es
aproximadamente de 110C.
CONCLUSIONES

Si uno de los compuestos carbonlicos no contiene hidrgenos alfa

se convierte en un donador, porque contiene un grupo carbonilo
activo que es un buen receptor de nuclefilos y puede funcionar
para estas reacciones,
Si uno de los compuestos carbonlicos es mucho ms cido que el
otro y es ms fcil transformarlo en su ion enolato, la reaccin
aldlica mixta puede funcionar.
Muchas de las reaccione de condensacin aldlica necesitan de
catalizadores (NaOH para este caso) para que se produzcan.

PREGUNTAS:
1

El ion bisulfito es el modelo de la reaccin del bisulfito, este tiene un gran

nmero de pares de
BIBLIOGRAFIA:

https://sicuaplus.uniandes.edu.co/bbcswebdav/pid-1407342-dt-content-rid14850524_1/courses/201610_QUIM1106_01/ParteB.pdf (1).

https://es.scribd.com/doc/247797534/Laboratorio-5-Aldehidos-y-Cetonas (2).