Las reacciones de alquenos son las reacciones qumicas en las que participan los alquenos y les permiten su

transformacin en otras clases de compuestos orgnicos. La mayora de las reacciones de alquinos son adiciones
electroflicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la regin de un compuesto que
presenta densidad de carga positiva. Existen tambin reacciones que proceden por radicales libres o por
mecanismos pericclicos.

Reacciones de alquenos
Las principales reacciones qumicas en la que participan los alquenos son:
1) Reaccin de SimmonsSmith
Mediante la reaccin con diclorometano en presencia de uncatalizador zinc-cobre se produce un alquilciclopropano.1
2) Hidrogenacin
La hidrogenacin cis se produce por reaccin con hidrgeno en presencia de un catalizador metlico
(platino, paladio, nquel).1
3) Hidrohalogenacin
La monohalogenacin de alquenos se produce por reaccin conhalogenuro de hidrgeno en medio no acuoso. La
regioqumica de la reaccin es Markovnikov.1
4) Hidrohalogenacin antiMarkovnikov
En presencia de perxidos, la hidrohalogenacin ocurre conregioqumica antimarkovnikov, la cual solo se cumple con el
HBr por las condiciones de la reaccin.1
5) Halogenacin de alquenos
Por reaccin con halgenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.1
6) Formacin de halohidrinas
La adicin de halgenos en medio acuoso forma halohidrinas.1
7) Sulfatacin de alquenos
Con cido sulfrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser
posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.1
8) Oximercuracin
Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reduccin conborohidruro de sodio se obtiene un alcohol con
regioqumica Markovnikov.1
9) Hidroboracin La reaccin con diborano seguida por hidrlisis oxidativa con perxido de hidrgeno en
medio alcalino produce un alcohol antiMarkovnikov.1
10) Hidroxilacin Con tetrxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol. Tambin
puede ser obtenido por reaccin con permanganato diluido a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor
probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.1
11) Peroxidacin Por tratamiento con un peroxicido se obtiene un epxido u oxirano.2
12) Clivaje Oxidativo En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo
del alqueno; obtenindose: cetonas, aldehdos o cidos carboxlicos con menor nmero de carbonos que el compuesto
inicial.1
13) Polimerizacin En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce la polimerizacin de los alquenos.
14) Adicin de diclorocarbeno: Por reaccin con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1diclorociclopropano.1
15) Ozonlisis: Por ozonlisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehdos y cetonas. 1
16) Hidroformilacin.
La hidroformilacin del alqueno con monxido de carbono, agua y un catalizador de cobalto a altas presiones y

temperaturas produce un aldehdo con un carbono ms que el compuesto inicial. 3

OBTENCION DEL ALQUENOS
En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin sin embargo, todos los alquenos de
importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petrleo. a continuacin se describen algunas formas de
sintetizar los alquenos:
DESIDRATACI DE ALCOHOLES: puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fcilmente en
el laboratorio, este es un buen mtodo de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solucin o en fase

de vapor: en solucin se requiere la presencia de cidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere acido
fosfrico y almina, Al2O3:
H2SO4
CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O
CALOR
H3PO4 H
CH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2O
OH AL2O3

DESHIDROHALOGENACIN DE HALUROS: Esta reaccin se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un
tomo de halgeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:
Alcano-X + KOH + KX + H2O

DESHALOGENACION DE DIAHALUROS: Tambin es posible obtener un alqueno por deshalogenacion de

dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. si del 1,2 - dicloretano
puede obtenerse eteno:
CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2
ll
Cl Cl

REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIN: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a

partir de un alquino adicionando solo una molcula de hidrogeno al enlace triple. esta reaccin se lleva a acabo con sodio
o litio en presencia de NH3 liquido:
USOS DE LOS ALQUENOS
Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases
procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). Adems de los
alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera ms uniforme
aumentando el ndice de octano en la gasolina. Tambisn se emplea como anestsico general y como
catalizador acelerando la maduracin de los pltanos, naranjas, papas, limones y otros.
Un polmero muy importante es el polietileno que surge por polimerizacin del etileno, el cual es un
material muy til en la actualidad. Puede ser un plstico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos,
hasta biberones y tambin puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta paales
desechables.
El polipropileon, es un polmero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automviles, etc
Poliestireno es un polmero en espuma que se usa en vasos desechables, y como aislamiento trmico,
etc. Tambin puede ser slido y se usa en juguetes, utensilios de plsticos para da de campo.
El propeno se usa en la obtencin de propenonitrilo que al polimerizarce forma una fibra llamada orln.
Tambin sirve para la obtencin de poliuretano.
El orln es un polmero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras.
Por polimerizacin del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de polivinilo comnmente llamado PVC y el
cual es un producto que se ha hecho indispensable y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje,
trampas para lavabo, tarjetas de crdito, juguetes, tapetes, y tapicera de automviles, etc.
El tefln es un polmero que se usa como recubrimiento antiadhesivo de superficies en utensilios de
cocina, vlvulas y juntas.
El polimetacrilato de metilo tambin llamado lucite o plexigls el cual es un vidrio de seguridad para
parabrisas de automviles. Este polmero se usa en lentes de contactos, duros y blandos.
El cloruro de polivinilideno o sern, es una pelcula para empaquetado de alimento.
NOTA: existen otro tipo de polmeros muy conocidos ( poliamida y polister) como nylon, Dacrn, cinta
Mylar.
El nylon es una de las fibras sinttica que presenta mltiples usos como por ejemplo en la elaboracin de
ropa , vela de embarcaciones, bikini, medias, paracadas, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes,
alfombras y empaques.
El Dacrn es un polister el cual se usa en textiles.
La cinta Mylar se usa en las cintas de video.