PRACTICA DE LABORATORIO NO.

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REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS
Lic. Jorge David Burgos Q.B

1. RESUMEN
En sta prctica de laboratorio utilizaremos pruebas para identificar la
presencia del grupo carbonilo y para diferenciar entre aldehdos y cetonas.
Para el primer caso se ensayar con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, ensayo que es
positivo tanto para los aldehdos como para las cetonas. Estos dos grupos
funcionales sern distinguidos por la reaccin de oxidacin con permanganato
de potasio, la prueba del espejo de plata -que depende de la fcil oxidacin de
aldehdos-, y por la prueba de Fehling que la dan positiva los aldehdos pero no
las cetonas.

2. HOJA DE TRABAJO PRE LABORATORIO

1) En la presente prctica se realizarn cuatro reacciones qumicas para
identificar la presencia del grupo carbonilo y para diferenciar entre
aldehdos y cetonas; elabore un cuadro en el que aparezcan todas las
pruebas que realizar e indique qu resultados se espera cuando se
prueban para (a) aldehdos y (b) para cetonas.
2) Qu otras pruebas diferentes a stas se pueden usar para determinar (a)
la presencia de grupos carbonilo y (b) para diferenciar entre aldehdo y
cetona?
3) Escriba la ecuacin para cada una de las pruebas que se realizarn en el
laboratorio, utilizando como reactivos formaldehdo, acetona y etanol.

3. INTRODUCCIN
Los aldehdos y las cetonas son compuestos orgnicos que tienen en comn el
grupo funcional carbonilo: un carbono unido por doble enlace al oxgeno.
Ilustracin 1: Grupo
carbonilo (izquierda) y
radicales acilos (derecha)

El grupo funcional carbonilo (C=O) es de gran importancia en qumica

orgnica, pues se encuentra presente en diversidad de compuestos orgnicos,
sin embargo, se estudia principalmente en aldehdos y cetonas por contener
ambos la funcin carbonilo, adems de tener semejanzas en algunas
propiedades fsicas y qumicas.
Si la funcin carbonilo est unida a uno o dos hidrgenos forma los aldehdos
(funcin al final de la cadena) y si est unido a dos radicales forma las cetonas.
Las diferencias en las propiedades radican principalmente por la posicin del
grupo carbonilo como se ver a continuacin.

Ilustracin 2: Un aldehdo y una cetona

Prueba para la Identificacin del grupo carbonilo.

Los aldehdos y cetonas reaccionan con la 2,4 Dnitrofenilhidrazina (2,4DNF) formando derivados slidos con puntos de fusin caractersticos, los cuales
pueden utilizarse para identificarlos. En sta prctica observaremos nicamente la
formacin del precipitado de color amarillo canario o naranja que nos indica la
presencia del grupo carbonilo, por la formacin de 2,4-dnitrofenilhidrazona

Pruebas para diferenciar entre aldehdos y cetonas.

Oxidacin

Los aldehdos se oxidan fcilmente en presencia de agentes oxidantes suaves,

produciendo cidos orgnicos. Bajo estas mismas condiciones las cetonas no se
oxidan.
(O2)

Aldehdos:

RCHO

Cetonas:

O
||
R-C-R

R-COOH

No reacciona

Laboratorio No. 8 de Qumica Orgnica, USAC/CUDEP

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El ensayo de Tollens:

En esta prueba el agente oxidante es un complejo de plata amoniacal Ag(NH 3)2]+

en solucin bsica el cual en presencia del aldehdo se reduce produciendo plata
metlica.
a) RCHO + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH- RCOO- +

2 Ag+

+ 4NH3 + 2H2O

Espejo de Plata
(precipitado negro)

b) R2C=O + Ag(NH3)2 + OH-

No reacciona

Ilustracin 3: Prueba de Tollens y Prueba de Fehling

Ensayo de Fehling

Consta de dos soluciones, una de sulfato de cobre (II) y la otra de tartrato de sodio
y de potasio (la prueba de Benedict, que se usa con el mismo propsito, emplea
citrato en vez de oxalato) en un medio alcalino. Al mezclar estas dos soluciones,
se forma un tartrato complejo que contiene el ion cobre (II), de color azul intenso.
La adicin del aldehdo reduce el ion cobre (II) formndose un precipitado de xido
de cobre (I), de color ladrillo:
OH

RCOH
Aldehdo

Cu2+
complejo de cobre
(color azul)

RCOO cido en forma

inica

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2Cu2O
xido de cobre
(color rojo ladrillo)

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4. OBJETIVOS:
Identificar la funcin carbonilo utilizando el reactivo de la 2,4DNF.
Aplicar los conocimientos tericos de las propiedades de los compuestos
carbonilos.
Diferenciar entre aldehdos y cetonas por medio de reacciones de oxidacin
(KMnO4, prueba de Fehling y reactivo de Tollens.)

5. MATERIALES Y REACTIVOS:

2,4-DNF (dinitrofenilhidrazina
KMnO4 0.02%
Reactivo
de
Fehling
(ver
preparacin al final de la prctica)
AgNO3 al 1%
NaOH al 10%
NH4OH al 10%
Un aldehdo

Una Cetona
Un alcano
Tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Frascos tapn esmerilado
Bao de Mara
Mechero

6. PROCEDIMIENTO:

A. IDENTIFICACION DEL GRUPO CARBONILO

TUBO #
1
2
3

Colocar en cada
tubo
0.5 ml de 2,4-DNF

Agregar dos
gotas de
Aldehdo
Cetona
Alcano

Manifestacin

Resultado

B. OXIDACION CON KMnO4 al 0.05%

TUBO #
1
2
3

Colocar en cada
tubo
1 ml de KMnO4

Agregar 0.5
ml de
Aldehdo
Cetona
Alcano

Laboratorio No. 8 de Qumica Orgnica, USAC/CUDEP

Manifestacin

Resultado

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C. ENSAYO DEL ESPEJO DE PLATA: TOLLENS

TUBO #

Colocar a c/tubo

1
2
3

10 gotas del
reactivo de
Tollens

Agregar 2
gotas de
Aldehdo
Cetona
Alcano

Colocar
en
Bao
Mara 2 a
3 minutos

Manifestaci
n

Resultado

D. PRUEBA DE FEHLING
TUBO #

Colocar a c/tubo

Agregar 3 o 4
Colocar
Manifestaci Resultado
gotas de
en
n
1
2 ml de Solucin
Aldehdo
Bao
A y 2 ml de
Mara 3
2
Cetona
Solucin B
minutos.
3
Alcano
Si no hay reaccin (precipitado rojo ladrillo), aada unas gotas de la sustancia
(aldehdos y cetonas) y caliente por otros tres minutos en bao de Mara

APENDICE
Preparacin de reactivo de Tollens (por cada grupo de trabajo):
En un tubo de ensayo limpo y seco colocar 1 ml de solucin de AgNO3 al 5% y
aadir dos gotas de hidrxido de sodio al 5%. Agitar el tubo y aadir gota a gota
solucin de NH4OH hasta la desaparicin del precipitado de AgOH que
previamente se haba formado.
Preparacin del reactivo de Fehling:
Solucin A: Disuelva 3.5 g de sulfato de cobre (II) pentahidratado en 100 ml de
agua y guarde la solucin en un frasco limpio. Rotule como Fehling A.
Solucin B: Disuelva 17 g de tartrato de sodio y potasio, KNaC4O6.4H2O, en 20 ml
de agua caliente. Adicione una solucin preparada con 5 g de NaOH en 20 ml de
agua; enfre y diluya la mezcla con agua hasta completar 100 ml. Envase y rotule
como Fehling B. En el momento de utilizar el reactivo, tome cantidades iguales de
las soluciones A y B.

Preparacin de la 2,4 DNFH

Colocar de 0.15 a 0.18 g de 2,4DNFH en 1.5 a 2 ml de alcohol etlico hirviendo.

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9. BIBLIOGRAFIA:
GARCIA, R. AUBAD, A y ZAPATA R. 1985. Hacia la Qumica 2 (Manual de laboratorio). Bogot,
Colombia, Temis, S.A.
DIAZ CUBERO, J. Introduccin a las Ciencias Qumicas. Cuaderno de Laboratorio. (Sin fecha y
editora)
JAMALUDIN AL ANSHORI. 2008. Laboratory manual of experimental organic chemistry I.
Laboratory Of Organic Chemistry Faculty Of Mathematics And Natural Sciences Universitas
Padjadjaran. Jatinangor, Indonesia
Manual de Prcticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias Mdicas. USAC. 1999
RESTREPO F. y RESTREPO J. 1989. Hola Qumica, Tomo II. Medelln, Colombia, Susaeta Edic.
RESTREPO F. y RESTREPO J. 1989. Hola Qumica, Manual de Laboratorio, Tomo II. Medelln,
Colombia, Susaeta Edic.

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