Casi Acabado

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P AGROINDUSTRIAL
Obtencin y propiedades de los alquenos.
CURSO:
Qumica Orgnica.
DOCENTE:
Vctor Castro
CICLO:
II.
GRUPO:
B
INTEGRANTES:
Avalos Ludea Jenrry
NUEVO CHIMBOTE - PER
2013

FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL
1. MARCO TEORICO:

2. PROCEDIMIENTO
Obtencin e identificacin de alquenos
Agua destilada.
Colocar.
10 ml
H2SO4 concentrado.
Aadir.
10 ml
Enfriar.
[Matraz Erlenmeyer].
[Agitando, poco a poco].
[En el Erlenmeyer con agua de grifo].
Alcohol.
10 ml
Aadir.
Montar.
[Previamente enfriada en agua helada].
[Reactor-destilacin].
[Colector del producto en un vaso

Introducir
con hielo].
Aadir.
[Del Erlenmeyer al matraz de

destilacin].
[Hasta que produzca los vapores]
Calentar.[Condensados en el refrigerante].
Recoger.
RECONOCIMIENTO DE ALQUENOS.
PRUEBA DEL BROMO.
[Destilar, someter a una etapa de

separacin y purificacin]

Numerar.
[3 tubos de ensayo].
Alqueno obtenido + solucin bromo.

4 ml, 3g
Aadir.
[1 tubo de ensayo][Agitar].
Aadir.
Aadir.
Gasolina + solucin bromo.

4 ml, 3g
Aguarrs+ solucin bromo.
4ml, 3g
Anotar.
PRUEBA DE BAEYER.
Numerar.
Alqueno obtenido+ permanganato de potasio.

4ml, 5g
Aadir.
Permanganato de potasio + gasolina.

4ml, 5g
Aadir.
Permanganato de potasio + aguarrs.

4ml, 5g
Aadir.
Anotar.
PRUEBA DE ACIDO
SULFRICO.

Numerar.
cido sulfrico + Alqueno obtenido.

2ml-2ml
Aadir.
[1 tubo de ensayo][En un bao de hielo].
cido sulfrico + gasolina.

2ml-2ml
Aadir.
cido sulfrico + aguarrs.

2ml-2ml
Aadir.
Anotar.
3. PROCEDIMIENTO:
A. OBTENCIN DE UN ALQUENO.
[2 tubo de ensayo][En un bao de hielo].

a) Primeramente se coloca el soporte universal, al que se le instala la

pinza de nuez, esta pinza sostendr al matraz por el cuello (figura 1).
b) Ajustamos la altura de la pinza de nuez para que el matraz este sobre

la parrilla de calentamiento (figura 1).
c) Se tapa el matraz con su respectivo tapn de hule, al tapn se le

insertara el termmetro para medir la temperatura de la sustancia
dentro, despus se le conecta la manguera de hule a la boquilla del
matraz; la salida de la manguera estar en el fondo de la charola de
plstico, previamente se debi de haber llenado la charola con agua.
Colocamos 10ml de agua

destilada en un matraz de
Erlenmeyer.
(Figura
2).
Aadir 10ml de H2SO4

concentrado y enfriar.
Cuando la disolucin H2SO4 este fra

aadir 10ml de alcohol enfriada en
agua helada.
(Figura
(Figura
4).
3).
d) una vez montado el sistema reactor-destilacin aadir el contenido
del Erlenmeyer al matraz de destilacin (figura 5).
e) calentar el matraz hasta que se produzca los vapores y estos ser
condensados en el refrigerante (figura 6).

(Figura
6).
(Figura
5).
f) cuando alcanz los 28.6 grados centgrados de temperatura se

produjo un cambio de color, a un color amarillo claro (figura 7).
(Figura
7).
g) cuando alcanz los 92.6 grados centgrados de temperatura se

produjo un cambio de color a un color marrn oscuro donde
concluimos con el primer experimento (figura 8).
(Figura
8).
h) sometimos a una etapa de separacin y purificacin del alqueno
obtenido, en la cual obtuvimos 5ml (Figura 9-11).

(Figura
9).
(Figura
11).
(Figura
10).
B. RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO.
B1. Prueba del bromo.
a) Numeramos 3 tubos y agregamos en el primero 4ml aguarrs,
gasolina y alqueno obtenido, en ellos aadimos 3-4 gotas de la
solucin de bromo (Figura 12-14).
b)
Obtuvimos una solucin de color amarillo claro (Figura 15),

(Figura
12).
Aguarrs
(2)
(1)
(1).
(Figura
(3
)
(Figura
15).
(1)
(2)
(Figura
Gasolina
13). (2).
14).
Alqueno
obtenido
(3).
(3)

B2. PRUEBA DE BAEYER.
a) Numeramos 3 tubos de ensayo en la cual adicionamos 4 ml aguarrs
(1), gasolina (2) y alqueno obtenido (3), en ellos aadimos 4-5 gotas
de permanganato de potasio y agitamos (Figura 16).
(3
)
(2)
(1)
(Figura
16).
b) La reaccin (1)
del permanganato
(2) de potasio
(3)dio lugar a que se
clarificara la sustancia, tomando un color amarillento muy intenso.
B3. PRUEBA DE CIDO SULFRICO.

c) Numeramos 3 tubos y adicionamos a cada tubo 2 ml aguarrs (1),
gasolina (2) y alquenos obtenido (3), 2 ml de cido sulfrico
concentrado y enfriar en un bao de hielo y pasamos a agitarlo
suavemente (Figura 17).
(1)
(3)
(1)
(2)
(Figura
17).
(3
)

4. RESULTADOS: en esta parte veremos ms de cerca las imgenes y sus

descripciones.
A. Prueba del bromo:
1 bromo + aguarrs.
El color de esta reaccin toma un color transparente
2 bromo + alqueno
El color toma un color amarillento claro

3 bromo + gasolina
El color toma un color amarillo- mostaza
B. Prueba de baeyer:
1 Permanganato de potasio + aguarrs

El resultado es una parte pequea de color
obscuro rojo-negro y en
la superficie un
color ms claro.
2 permanganato de potasio + alqueno

En este caso la valencia 2 del potasio hace k ese
desaparezca.
3 permanganato de potasio + gasolina

No se mezcla en el fondo queda una
parte obscura y en la parte superior un color
mostaza y en la parte inferior un color rojo
negro.
C. Prueba de cido sulfrico:

1 cido sulfrico + aguarrs

En la parte intermedia nos da un color
obscuro rojo-anaranjado y en la parte
inferior un color claro y en a parte superior
un color anaranjado claro.
cido
Los colores se
un color blanco
combinaciones de
amarillo.
sulfrico + alqueno.
dividen en el fondo del tubo
transparente
con
las
colores: rojo, anaranjado y
3 cido sulfrico + gasolina

Se torna un color rojo; en el fondo un color
blanco y en la parte intermedia un color rojo
y en la parte superior un color anaranjado.
5. DISCUSIONES:
La hidrogenacin de un alqueno es un ejemplo de adicin, uno de los

tres tipos ms importantes que ya hemos estudiado: adicin,
sustitucin y eliminacin. En una adicin dos molculas se combinan
para formar un solo producto. Cuando un alqueno experimenta una
reaccin de adicin, dos grupos se aaden a los tomos de carbono
del doble enlace y los carbonos se convierten en saturados. En
muchos aspectos, la adicin es la reaccin opuesta a la eliminacin,
en la que una molcula se separa en dos fragmentos o molculas ms
pequeas. En una sustitucin, un fragmento reemplaza a otro en una
molcula.
Las reacciones que sufren los alquenos pertenecen a uno de los tres
tipos siguientes: adicin, eliminacin y sustitucin.

Adicin de HBr a un alqueno.

El ion bromuro reacciona rpidamente con el carbono para formar un
producto estable en el que los elementos del HBr se han aadido a los
extremos del doble enlace.
En presencia de haluros de hidrgeno, el enlace doble atacar al

protn de HBr (el electrfilo) formando un carbono intermedio. El ion
bromuro se aadir entonces al carbono en el segundo paso. El
resultado neto es la adicin de HBr a travs del doble enlace.
Adicin de H2SO4 y H2O a alquenos

El cido sulfrico lleva a cabo adicin a un alqueno al igual que un
HX. El producto es un sulfato de alquilo, til para preparar alcoholes y
teres.
Hidrgeno sulfato de 2-propilo

OH
CH3CH=CH2 + H2O
CH3CH-CH3
Si una traza de cido

fuerte, est presente como catalizador, el agua tambin se adiciona al
doble enlace para dar un alcohol (hidratacin de un alqueno).
Oxidacin de alquenos
1. Oxidacin del enlace pi sin ruptura del enlace sigma, y
2. Oxidacin del enlace pi con ruptura del enlace sigma.
OXIDACIN SIN RUPTURA
KMnO4 con OH (fro)
..
1,2-dioles (glicoles)
OsO4 seguido de Na2SO3
..
1,2-dioles (glicoles)
C6H5CO3H
epxidos
OXIDACIN CON RUPTURA

KMnO4 (caliente)
cidos carboxlicos y cetonas
O3 seguido de H2O2 con H+
cidos carboxlicos y cetonas
O3 seguido de Zn con H+
aldehdos y cetona
El reactivo ms usado para convertir un alqueno en un glicol, es

una solucin fra, alcalina, de KMnO4 (prueba de Baeyer). El
tetraxido de osmio da mejores rendimientos de glicoles, pero su uso
es limitado por su toxicidad.
H
OsO4
H
O
Na 2SO3
O
Os O
O
OH
OH
+ Os

El tratamiento de un alqueno con cido per benzoico en un solvente

inerte produce un epxido.
Los productos de oxidacin con rompimiento dependen tanto de las

condiciones de oxidacin como de la estructura del alqueno.
Si los carbonos de la doble ligadura del alqueno no tienen
hidrgenos, el rompimiento por oxidacin producir cetonas.
Si los carbonos de la doble ligadura del alqueno tienen un hidrgeno,
el rompimiento por oxidacin producir aldehdo o cido carboxlico,
dependiendo de las condiciones de reaccin.
Una soln caliente de KMnO4 es una vigoroso agente oxidante que
lleva a solamente cetonas y cidos carboxlicos.
La ozonlisis consiste en 2 reacciones separadas: (1) oxidacin del
alqueno a un oznido, y (2) tanto la reduccin u oxidacin del oznido
a los productos finales.
6. CUESTIONARIO:
Escribir
las
ecuaciones
qumicas
todas
las
reacciones
de
la
experiencia.
Hidratacin con cidos fuertes. (H2SO4)

Como esta reaccin, pasa por un intermediario carbono, es posible
ver a menudo reordenamientos del esqueleto carbonado y por lo tanto,
llegar a un producto distinto al esperado. Este es un problema que se
presenta potencialmente en todas las reacciones con carbonos.

R1 CH CH
R2 + H2SO 4
R1 CH CH R2
+ HSO 4
H
El ataque del protn ser sobre aquel carbono que pueda producir el
carbono ms estable posible en esta etapa.
R1 CH2 CH
R2
R1 CH2 CH
+ H2O
R2
OH2
Posteriormente se produce el ataque nucleoflico de agua:
R1 CH2 CH
R1
R2 + HSO 4
CH2 CH
R2 + H2SO4
OH
OH2
Deshidratacin de alcoholes con cidos sulfricos.

Este mtodo hace uso de un cido inorgnico fuerte como el cido
sulfrico concentrado como catalizador. El alcohol es calentado a reflujo en
esta mezcla y el alqueno producto es destilado posteriormente.
R1
CH2 CH
R2 + H2SO4
R1 CH2 CH
OH
R2 + HSO 4
OH2
Oxonio
La reaccin transcurre en varias etapas, con formacin de un carbono como

intermediario en la etapa lenta.
R1 CH2 CH R2
OH2
2
Lenta
R1 CH2 CH R2
Carbocatin
+ H2O

R1 CH CH R2
+ HSO 4
R1 CH CH R2 + H2SO4
Adicin de Br en presencia de perxidos

La adicin de HBr normalmente sigue un adicin Markovnikov. Sin embargo,
por la presencia de perxidos, la adicin resulta ser "anti-Markovnikov"
El supuesto cambio en la regin selectividad se debe a que el mecanismo es

de radicales, en lugar de carbocationes.

El radical halgeno es tambin un electrofilo, por lo que realmente se

cumple con la regioselectividad, ya que se enlaza al carbono del doble
enlace que ms hidrgenos tiene, generando as un radical alquilo ms
estable, que es el que acepta el tomo de hidrgeno, dando la apariencia de
una adicin anti-Markovnikov.
El permanganato de potasio (KMnO4).

El permanganato de potasio en medio cido es un fuerte agente oxidante,
por lo que el proceso de oxidacin del alqueno no se detiene con la
formacin de aldehdo sino que sigue hasta dar cidos carboxlicos.
Generalmente se prefiere usarlo en disoluciones neutras. Ejemplos:
R1
R2
C
KMnO 4, H
R1
C
R3
o neutro
KMnO 4, H
o neutro
R2
R 1COOH
R 2COOH
R1
C
R 3COOH
R2
Esquema N1
Cuando el alqueno es terminal, adems del cido carboxlico si es mono
sustituido o cetona si es di sustituido geminal, se produce dixido de
carbono.
R1
C
H
C
H
KMnO 4, H
o neutro
R1COOH
CO 2

R1
H
C
R2
C
H
KMnO 4, H
o neutro
Mencione
R1
C
CO 2
los usos y
R2
aplicaciones del etileno, estireno y butadieno.

a. CULES SON LOS USOS ETILENO.
El etileno se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados e

insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas
aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno
Propileno Dieno Monmero, con el que se obtienen pelculas de caucho
saturado con mltiples aplicaciones en la industria automovilstica y de la
construccin, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su
flexibilidad y su capacidad impermeabilizante y claro tambin para fabricar
el polietileno, el cual es uno de los plsticos ms utilizados por el hombre.
Otros derivados importantes del etileno son el etanol, el cido actico,
cloruro de etilo, y otros.
b. CULES SON LOS USOS ESTIRENO.
El Acrilonitrilo Butadieno Estireno o ABS es un plstico muy resistente al

impacto (golpes) muy utilizado en automocin y otros usos tanto
industriales como domsticos. Es un termoplstico amorfo.
Se le llama plstico de ingeniera, debido a que es un plstico cuya
elaboracin y procesamiento es ms complejo que los plsticos comunes,
como son las polioleofinas (polietileno, polipropileno).
Se utiliza comnmente en aplicaciones

* Automotrices: Partes cromadas, partes internas en las vestiduras e
interiores y partes externas pintadas en color carrocera. Para partes
no pintadas se usa el ASA.
* Jugueteras: Bloques de LEGO y Airsoft, piezas plsticas de casi todas
las figuras de accin de BANDAI.
* Electrnicas: Como carcasas de televisores, radios, ordenadores,
ratones, impresoras.
* Oficina: Engrapadoras, carpetas pesadas.
Se puede usar en aleaciones con otros plsticos. As por ejemplo, el ABS con
el PVC da un plstico de alta resistencia a la llama que le permite encontrar
amplio uso en la construccin de televisores. Tambin se le puede aadir
PTFE para reducir su coeficiente de friccin, o compuestos halogenados para
aumentar su resistencia al fuego.

c. CULES SON LOS USOS BUTADIENO.
El caucho estireno-butadieno (SBR),es un elastmero sinttico obtenido

mediante la polimerizacin de una mezcla de estireno y de butadieno. Es el
caucho sinttico con mayor volumen de produccin mundial. Su principal
aplicacin es en la fabricacin de neumticos.
Una de las ventajas era que su produccin tena una muy buena relacin
costo-utilidad. El caucho sinttico fue usado para disminuir el consumo de
las fuentes naturales de caucho, especialmente en el rea de la fabricacin
de neumticos, que en ese momento an consistan de caucho slido. Otros
pases comenzaron a a copiar los esfuerzos y a la dcada siguiente, muchas
naciones desarrolladas estaban en el negocio de la creacin del SBR para
ser usado en una variedad de productos.
Entre otros usos se encuentran la fabricacin de cinturones, mangueras
para maquinarias y motores, juntas, y pedales de freno y embrague. En el
hogar se encuentra en juguetes, masillas, esponjas, y baldosas. Entre los
usos menos esperados se encuentra la produccin de productos sanitarios,
guantes quirrgicos e incluso goma de mascar. - Cubiertas de neumticos
de tamao pequeo y medio - Sector calzado - Correas transportadoras y de
transmisin - Artculos moldeados Perfiles

7. CONCLUSIONES:
La prctica de laboratorio de qumica orgnica, cuyo nombre fue

obtencin de alquenos tuvo como objetivo principal obtener a travs de una
destilacin simple, donde se pudo destilar y definir las diferentes reacciones
de cmo obtener alqueno determinando as su punto de ebullicin que fue
de 92C. Se determin de manera cualitativa y cuantitativa y de esta
manera se pudo conocer su color, olor y las pruebas de instauracin del
bromo y permanganato de potasio, as poder cumplir con los objetivos de la
prctica y a su vez poder estar al tanto de la importancia de la preparacin
y sintetizar
los alquenos a partir de una deshidratacin de alcoholes y
adquirir conocimientos que nos fortalezcan a la hora de trabajar en una

empresa.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
o http://www.quimica
%20organica/Acrilonitrilo_butadieno_estireno.com
o www.quimor.alcala.es/
o http://es.wikipedia.org/wiki/Etileno
o www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/default.html
o http://www.quimica%20organica/Poliestireno.com
o http://www.ciesin.org/TG/AG/liverear.html
o Malone Leo J., Introduccin a la qumica, segunda edicin,
Editorial Limusa.
o http://www.sciencedaily.com/releases/2007/10/071031125457.h
tm
o Wingrove, Alan, Qumica orgnica, quinta edicin, editorial Harla
o http://es.wikipedia.org/wiki/Etileno
o Salvador Castellanos, Qumica Orgnica, (2000), editorial Mc
Graw Hill.
o http://www.slideshare.net/JosLuisParraMijangos/reacciones-dealquenos-10113424

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[En el Erlenmeyer con agua de grifo].

[Previamente enfriada en agua helada].

[Colector del producto en un vaso

[Del Erlenmeyer al matraz de

[Hasta que produzca los vapores]

[Destilar, someter a una etapa de

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Alqueno obtenido + solucin bromo.

Gasolina + solucin bromo.

Alqueno obtenido+ permanganato de potasio.

Permanganato de potasio + gasolina.

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cido sulfrico + Alqueno obtenido.

[1 tubo de ensayo][En un bao de hielo].

cido sulfrico + gasolina.

cido sulfrico + aguarrs.

[2 tubo de ensayo][En un bao de hielo].

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a) Primeramente se coloca el soporte universal, al que se le instala la

b) Ajustamos la altura de la pinza de nuez para que el matraz este sobre

c) Se tapa el matraz con su respectivo tapn de hule, al tapn se le

Colocamos 10ml de agua

Aadir 10ml de H2SO4

Cuando la disolucin H2SO4 este fra

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f) cuando alcanz los 28.6 grados centgrados de temperatura se

g) cuando alcanz los 92.6 grados centgrados de temperatura se

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Obtuvimos una solucin de color amarillo claro (Figura 15),

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B3. PRUEBA DE CIDO SULFRICO.

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4. RESULTADOS: en esta parte veremos ms de cerca las imgenes y sus

A. Prueba del bromo:

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1 Permanganato de potasio + aguarrs

2 permanganato de potasio + alqueno

3 permanganato de potasio + gasolina

C. Prueba de cido sulfrico:

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1 cido sulfrico + aguarrs

3 cido sulfrico + gasolina

La hidrogenacin de un alqueno es un ejemplo de adicin, uno de los

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Adicin de HBr a un alqueno.

En presencia de haluros de hidrgeno, el enlace doble atacar al

Adicin de H2SO4 y H2O a alquenos

Hidrgeno sulfato de 2-propilo

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Si una traza de cido

OsO4 seguido de Na2SO3

OXIDACIN CON RUPTURA

cidos carboxlicos y cetonas

O3 seguido de H2O2 con H+

cidos carboxlicos y cetonas

El reactivo ms usado para convertir un alqueno en un glicol, es

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