UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

FACULTAD DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

I.
Los

QUIMICA
ORGANICA

INTRODUCCION.
cidos

carboxlicos

constituyen un grupo de compuestos,

caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo

carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen
propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo
hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas
condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente
protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que
la molcula queda como R-COO.

II.

OBJETIVOS.
1

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III.

QUIMICA
ORGANICA

MATERIALES.

Pera de
Agua
Matraz Erlenmeyer
Embudo
goma
destilada
Permanganato de Potasio (KMnO)
Etanol (CHCHOH)
n- Butanol (CHCH CH CHOH)
cido Sulfrico (HSO)

Tubos de

Pipetas

BelzaldehidoEnsayo
cido Actico (CHO)
cido clorhdrico
Hidrxido
(HCl)
de Sodio (N

I.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

A. Con el cido benzoico

1. OBTENCION DEL ACIDO BENZOICO

Tomar
2

3 ml de benzaldehdo en un tubo de
ensayo.

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Aadir

QUIMICA
ORGANICA

3 gotas de

Agitar

Algunas
gotas de
KMnO

Agregar

Agitar

Agregar

3 ml de
etanol

Calentar

Para ayudar a la
formacin del ac.
Benzoico.

Filtrar

Para separar el precipitado

formado

Obtener

Acido benzoico.

1. RECONOCIMIENTO DEL CIDO BENZOICO

cido
clorhdrico
(HCL)

Acido
benzoico.

8 gotas

1 ml

Tomar.

En un tubo
de ensayo.

Aadirr.
Aadi

Anotar

Los cambios
observados

2. PRUEBA DE SOLUBILIDADTomar
Acido benzoico (puro)
1 gr

aadir.

Etanol
2 ml

agitar.
Para
solubilizar

agregar

3
anotar

En un tubo de ensayo

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QUIMICA
ORGANICA

Hidrxido de sodio
4(NaOH)
gotas

Los
resultados

3. PRUEBA DE NEUTRALIZACION

El benzoato de sodio

Tomamos

Obtenido en la prueba anterior

Unas gotas de
HCl

Aadir
Observar

B. CON EL CIDO ACTICO

1. PRUEBA DE ESTERIFICACION
n-butanol
cido actico
3 ml

2 ml

Tomar.

En un tubo
de ensayo.

Aadir.

Notar

La
formacin
del ster

2. HIDROLISIS DEL STER (con NaOH)

NaOH (6 M)

Acetato de nbutilo obtenido

gotas

Tomar.
En un tubo
de ensayo

Aadir.

Notar

La separacin de
las sustancias.

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IV.

QUIMICA
ORGANICA

PROCEDIMIENTO.

a. Obtencin del cido Benzoico

Agregamo
s
Agregamos 4ml
de Benzaldehdo

10 gotas de
Permanganato
de Potasio
(KMnO)

Agitamos

Luego

Calentamos
5

Agregamos 4ml
de Etanol
(CHCHOH)

Por
ultimo

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b. Reconocimiento del cido Benzoico

QUIMICA
ORGANICA

Filtramos

Agregamo
s

8 gotas de
cido
Clorhdrico

Agregamos 1ml
de cido
Benzoico

c. Obtencin del Benzoato de Sodio

Luego

Agregamos 2ml
de
etanol(CHCHO

Agregamos 1gr
de cido
Agregamos
Benzoico

Hidrxido de Sodio
(NaOH)

d. Revertimos el

proceso anterior

Al Benzoato de Sodio obtenido en

el proceso anterior le agregamos
cido Clorhdrico para revertir la
reaccin.

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e.

QUIMICA
ORGANICA

Prueba de Esterificacin

Luego

Agregamos

8ml

Agregamos 3ml de n-

de cido Actico

butanol

(CHO).

(CHCHCHCHOH).

Calentamos

f. Revertimiento de

la prueba

anterior

Al Ester obtenido en el proceso

anterior le agregamos hidrxido
de sodio (NaOH) para revertir la
reaccin.

V.

RESULTADOS.

a. Conforme
Obtencinsedel iba
cidoagregando
Benzoico. el
permanganato de potasio la solucin
iba tomando un color marrn oscuro,
luego

despus

solucin

tomo

de
un

calentarlo
color

la

marrn

claro obteniendo el cido Benzoico

(CH-COOH)
7
Manganeso
precipitado.

ms

Dixido

(MnO)

de
como

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ORGANICA

KMnO

Benzaldehdo

Etanol

Permanganato de potasio cido Benzoico Dixido de Manganeso

b. Reconocimiento del cido Benzoico.

Luego de agregar el cido Clorhdrico

(HCl) al Acido Benzoico la solucin
comenz a tomar un color marrn
claro, obteniendo como resultado
un precipitado del cido Benzoico.

c. Obtencin del Benzoato de Sodio.

MnO

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Conforme

bamos

agregando

QUIMICA
ORGANICA

el

Hidrxido de sodio (NaOH) la solucin

comenz a emanar burbujas muy
finas que result ser el benzoato
de sodio.

NaOH

cido Benzoico

Etanol

Hidrxido de sodio

Benzoato de Sodio

d. Revertimiento del proceso anterior.

Para

revertir

el

proceso

obtener

nuevamente Acido Benzoico agregamos

cido clorhdrico (HCl) el cual produjo
un precipitado blanco que result
ser el cido benzoico, lo que se tuvo
en un principio.

e. Prueba de Esterificacin.

Agua

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QUIMICA
ORGANICA

Luego de calentar la solucin se obtuvo

el acetato de n-butilo como resultado el
cual emanaba olor que se asemejaba al
olor de las frutas.

CHCHCHCH
OH
cido Actico

n-Butanol

Acetato de n-butilo

f. Revertimiento del proceso anterior.

Conforme

bamos

agregando

el

hidrxido de sodio (NaOH) se not que

el olor que se asemejaba a las de frutas
iba desapareciendo. Esto se debi a que
el hidrxido de sodio (NaOH) hizo que
se regenere el cido actico y el nbutanol

VI.

(CHCHCHCHOH)

lo

reconocemos por el DISCUSINES.

cambio de olor que
ocurri.

VII.

ECUACIONES DE LAS REACCIONES.

Obtencin del cido benzoico.

10

CH-COOCHCHCHCH

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Benzaldehdo

Permanganato de potasio

QUIMICA
ORGANICA
Acido benzoico

Oxido de manganeso
C6H5CHO

Calor
KMnO 4

>>>>> >>

C6H5COOH

MnO2
cido benzoico

cido clorhdrico

Benzaldehdo

Permanganato de potasio
C6H5COOH

HCl

>>>>>>>>>

C 6H5CHO

KMnO4

Prueba de Solubilidad.
cido benzoico
C6H5COOH

Etanol

+ C2H5OH

Benzoato de sodio
C6H5COONa +

NaOH

Benzoato de sodio

>>>>>>>> C6H5COONa +

Agua

HCl

Acido benzoico

H2O >>>> C6H5COOH

Agua

H2 O
Etanol

+ C2H5OH

Esterificacin.
cido actico

n-Butanol

Acetato de n-Butilo

CH3COOH + OH-CH2CH2CH2CH3 >>>> CH3-COO-CH2CH2CH2CH3

Acetato de n-Butilo

HCL

cido actico.

n-

Butanol
CH3-COO-CH2CH2CH2CH3 >>>>>>

11

CH3COOH + OH-CH2CH2CH2CH3

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VIII.

QUIMICA
ORGANICA

CONCLUCIONES.

Los cidos carboxlicos presentan reacciones de sustitucin

formando; sales inorgnicas, esteres y amidas.
Se puede reconocer un cido carboxlico por un precipitado
marrn que se forma en una solucin luego de agregar cido
Clorhdrico (HCl).
De igual manera se puede concluir que podemos obtener un
cido carboxlico a partir de un ster , esto se puede llevar a
cabo agregando Acido Clorhdrico (HCl) como es el caso del
Benzoato de Sodio que al agregar cido clorhdrico (HCl)
obtuvimos nuevamente el cido Benzoico.
Se puede reconocer un ster por su olor caracterstico a frutas y
plantas.

IX.

ANEXOS.

Benzaldehdo
(CHO)

Punto de ebullicin: 179C

Punto de fusin: -26C
Densidad relativa (agua = 1): 1,05
Solubilidad en agua, g/100 ml: (pobre) a 25C
Presin de vapor, Pa a 26C: 133
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3,7

Toxicidad

Inhalacin: Tos. Dolor de garganta

Piel: Enrojecimiento.
Ojos: Enrojecimiento. Dolor.
Ingestin: Dolor de garganta.

Permanganato de Potasio
(KMnO)

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ORGANICA

Punto de fusin: se descompone a 240 oC con evolucin de

oxgeno.
Densidad (a 25 oC): 2.703 g/ml
Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua fra y 3.5 de agua
hirviendo. Tambin es soluble en cido actico, cido trifluoro
actico, anhdrido actico, acetona, piridina, benzonitrilo y
sulfolano.

Toxicidad
Inhalacin: Causa irritacin de nariz y tracto respiratorio superior,
tos, laringitis, dolor de cabeza, nusea y vmito.
Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en disolucin,
este compuesto es muy corrosivo.
Contacto con la piel: La irrita y en casos severos causa quemaduras
qumicas.
Ingestin: Se ha observado en humanos que una ingestin genera
quemaduras en trquea y efectos gastrointestinales como nusea,
vmito, ulceracin, diarrea o constipacin y prdida de conciencia.

Etanol
(CHO)

Punto de ebullicin: 79C

Punto de fusin: -117C
Densidad relativa (agua = 1): 0,8
Solubilidad en agua: miscible
Presin de vapor, kPa a 20C: 5,8
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1,60

Toxicidad
Inhalacin: Tos. Dolor de cabeza.
Piel: Piel seca.
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Ojos: Enrojecimiento. Dolor.
Ingestin: Sensacin de

quemazn.

Dolor

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de

cabeza.

Confusin. Vrtigo.

n-Butanol
(CH(CH)OH)

Aspecto: Lquido transparente e incoloro.

Olor: Caracterstico.
Punto de ebullicin: 118C
Punto de fusin: -90C
Punto de inflamacin: +36C
Temperatura de auto ignicin : 340C
Lmites de explosin (inferior/superior): 1,4 / 11,3 vol. %
Presin de vapor: 6,7 hPa (20C)
Densidad (20/4): 0,810
Solubilidad: 77 g/l en agua a 20C

Toxicidad
En contacto con la piel: Irritaciones.
Por contacto ocular: Irritaciones en mucosas, trastornos de
visin.
Por ingestin: nuseas, vmitos.
Por absorcin: Puede provocar efectos en el sistema nervioso
central, dolores de cabeza, vrtigo, embriaguez, hipotensin,
trastornos cardiovasculares, dificultades respiratorias, narcosis,
problemas hepticos, problemas renales.

cido Sulfrico
(HSO)

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ORGANICA

Estado Fsico: Lquido.

Apariencia: Incoloro a amarillento/pardo oscuro, denso y

oleoso.
Olor: Picante y penetrante.
Temp. de Ebullicin: 327 C (solucin al 98%).
Temp. de Fusin: -2 C (solucin al 98%).
Solubilidad: Completamente soluble en Agua. Soluble en
Alcohol Etlico

Toxicidad
Inhalacin: Severa Irritacin de las vas respiratorias. Fuerte
deshidratacin de los tejidos afectados. Dao corrosivo con
quemaduras. Erosin dental y ampollas en la boca. Dificultad para
respirar. Puede producirse severo dao pulmonar - Edema
pulmonar.
Contacto con la Piel: Altamente irritante y corrosivo. Fuerte
deshidratacin. Quemaduras graves.
Contacto con los Ojos: Severas irritaciones y quemaduras
graves. Posible dao permanente que pueden derivar en ceguera.
Ingestin: Graves quemaduras en la boca, tracto digestivo,
esfago y estmago. Txico. Nuseas, vmitos y diarrea. El vmito
puede causar posibles ulceraciones y muerte. En casos extremos,
colapso y muerte.

X.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
Qumica Orgnica (John McMurry) pag.222-266
Qumica orgnica, Volumen 1(Norman L. Allinger).
http://www.monografias.com/trabajos76/compuestosorganicos/compuestos-organicos2.shtml
http://organica1.org/qo1/Mo-cap8.htm#_Toc484419725.
Qumica orgnica , morrison .
Qumica general ,whiten.
http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n.

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