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REACCIONES DE LOS ALCOHOLES.

Jorge Andrs Arroyave Castro (1561875), Daniela Rodrguez Panameo (1561720).


Jorge.arroyave@correounivalle.edu.co Daniela.panameo@correounivalle.edu.co.

Departamento de Quimica, Facultad de Ciencias, Universidad del valle, A.A. 2536.

RESUMEN.
En el laboratorio se estudiaron las propiedades qumicas y fsicas de diferentes tipos de
alcoholes, mediante unas reacciones que involucraban rompimiento de los enlaces O-H,
como en el caso de la oxidacin y C-O, por tanto se logr comparar su reactividad, como
se clasificaban y como se comportaban ante los diferentes compuestos.
En los alcoholes las reacciones con permanganato de potasio, con acetato de isopentilo,
reaccin de etilenglicol con sodio, formacin de glicolato y glicerato de cobre, son algunas
de tantas reacciones que permiten diferenciar entre un alcohol, un fenol y un ter.
Palabras Claves: Oxidacin, Reacciones exotrmicas, alcoholes mono y polihidroxilados,
esterificacin de Fischer.
1. OBJETIVO
GENERAL

Estudiar
las
propiedades
qumicas de los alcoholes y
aprender a diferenciar los de tipo
primario, secundario y terciario.

ESPECFICOS:

Entender cmo se forman


las
reacciones
que
involucra
rompimiento de enlace C-O y OH en
los alcoholes.
Analizar los cambios fsicos que
presentan los alcoholes al mezclarse
con diferentes compuestos.

1. INTRODUCCIN
Un gran nmero de compuestos
orgnicos, adems de carbono e
hidrogeno, presentan oxgeno, halgenos
y nitrgenos, entre otros tomos,
designando a la molcula una serie de
caractersticas y propiedades muy
particulares,
hacindola
realmente
especial. Estos grupos de tomos
capaces
de consignar propiedades
determinadas a diferentes compuestos
orgnicos,
son
llamados
grupos
funcionales, entre los que podemos
encontrar los alcoholes, fenoles y teres.
Los alcoholes se caracterizan por poseer
en su estructura qumica uno o ms
grupos funcionales OH, estando unido a
una cadena hidrocarbonada aliftica en
el caso de alcoholes. La mera presencia
de este grupo OH le confiere
caractersticas fsicas y qumicas a los
alcoholes diferentes a todos los dems
compuestos.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres
grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en
monohidroxlicos,
dihidroxlicos
y
trihidroxlicos
respectivamente.
El
metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin
se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de
que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de
carbono al que se encuentra unido el
grupo hidrxido. Los alcoholes se
caracterizan por la gran variedad de
reacciones en las que intervienen; una
de las ms importantes es la reaccin

con los cidos, en la que se forman


sustancias llamadas steres, semejantes
a las sales inorgnicas. Los alcoholes
son subproductos normales de la
digestin y de los procesos qumicos en
el interior de las clulas, y se encuentran
en los tejidos y fluidos de animales y
plantas. [1]

Figura 1. Estructura de los alcoholes

2. METODOLOGA EXPERIMENTAL.
Para la determinacin de las diferentes
reacciones del alcohol con reactivos
utilizamos primero 5 tubos de ensayo en
los cuales se utilizara una pipeta para
envasar las cantidades:
En el primer tubo se coloca 1.0 ml de
etanol luego se adiciono 0.5mL de
permanganato de potasio, Luego se
somete a calentamiento hasta que haga
ebullicin.
En el segundo se agreg 1.0 ml de cido
glacial y 1.0mL de alcohol isopentilo y
0.2mL de cido sulfrico, la mezcla fue
sometida a calentamiento hasta que
haga ebullicin luego el contenido lo
depositamos en agua fra.
Para la formacin de glicolato y glicerato
de cobre se toman tres tubos de ensayo
a cada uno se le adiciona 1.0mL de
solucin al 10% de hidrxido de sodio

varias gotas de sulfato de cobre, se


observa que se form posteriormente al
primer tubo se le adiciono varias gotas
de alcohol etlico, al segundo etilenglicol
Y al tercero glicerina se agitan bien las
tres mezclas y se les hace su respectivo
anlisis.
3. DATOS Y CLCULOS

Tabla 1.Cantidades iniciales de los


reactivos para formar las diferentes
reacciones de los alcoholes.
COMPUESTO

CANTIDAD
UTILIZADA (mL +
0.1 mL)

Etanol

1.0

Permanganato de
Potasio
cido actico
glacial
Alcohol
Isopentilico
cido sulfrico
concentrado
etilenglicol
Hidrxido de
sodio al 10%

0.5
1.0

4.2 Formacin de acetato de Isopentilo


El cido actico glacial ms el alcohol
isopentlico cambi de color claro a color
amarillo cuando se les adiciono el cido
sulfrico, el cual acta como catalizador
en esta reaccin. Al calentar esta
solucin su color cambio a oscuro y
cuando se adiciono a agua fra se
formaron pequeas gotas en la superficie
con un olor caracterstico de banano.
4.3 Reaccin de etilenglicol con sodio
Se observ efervescencia del sodio
hasta que se consumi, las reacciones
exotrmicas. Al adicionar la fenolftalena
la solucin se puso de color rosado lo
que indica que es una solucin bsica.
4.4 Formacin de glicolato y glicerato
de cobre.

Etanol: Se form un color azul claro


y luego cambio a azul oscuro.

Etilenglicol: con este se volvi un azul


ms claro.
Glicerol: Se volvi turbio, cambio a
azul oscuro y posteriormente se
convirti en un color verde oscuro.

1.0
0.2
1.0
1.0

4. RESULTADOS Y DISCUSIN
Resultados obtenido de las mezclas.
3.1. Oxidacin de alcohol etlico con
permanganato
de
potasio
(KMnO4)
El color morado del KMnO4 se vuelve
oscuro al reaccionar con el etanol, al
calentarse su color es marrn se forman
dos fases, en la cual se encuentra el
producto de la reaccin, el etanal, el cual
puede seguirse oxidando para producir
cido actico.

Los alcoholes se clasifican en primarios,


secundarios y terciarios, dependiendo del
carbono funcional al que se una el grupo
hidroxilo.
Alcohol primario: se utiliza la Piridina
(Py) para detener la reaccin en el
aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo
de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.

Alcohol secundario: se obtiene una


cetona + agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a
ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza uno enrgico como lo es el
permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como
productos una cetona con un nmero
menos de tomos de carbono, y se libera
metano.
4.1. Oxidacin de etanol con KMnO
El etanol es un alcohol primario y al
someterlo a una oxidacin bajo calor
formara un cido carboxlico [1]. Al
reaccionar con el KMnO4, este cede uno
de sus oxgenos al etanol y este libera
uno de sus hidrgenos producindose
cido actico correspondiente a la parte
liquida de color caf claro, el precipitado
es oxido de manganeso (MnO2).
El KMnO4 es una sustancias de un
intenso color violeta y alto poder oxidante
que contienen el anin MnO4 y por lo
tanto el manganeso en su mayor estado
de oxidacin 7+, El anin permanganato
tiene un potencial normal de electrodo
muy alto, lo que lo convierte en un
oxidante muy fuerte capaz de oxidar al
agua a oxgeno.

Figura 2. Reaccin de etanol con KMnO4

5.2
Formacin
isopentilo:

de

acetato

de

El alcohol isopentlico es un alcohol


primario, al hacerlo reaccionar con cido

actico en presencia de H2SO4 se


realiza la esterificacin de Fischer [1]. El
cido acta como como deshidratante
eliminando el Hidrogeno del grupo OH
del cido actico, el alcohol pierde su
grupo OH, por lo que las dos cadenas
se unen produciendo el acetato de
isopentlico y agua. Acetato de isoamilo
tiene un fuerte olor que tambin se
describe como similar a tanto pltano y
pera. Aceite de pltano es un trmino
que se aplica ya sea a acetato de
isoamilo puro o de los aromas que son
mezclas de acetato de isoamilo, acetato
de amilo, y otros sabores. Este posee un
agradable aroma y es usado como una
esencia artificial. [4]

Figura 3.Formacin de acetato de isopentilo

5.3 Reaccin de etilenglicol con sodio:


En esta reaccin el sodio desplaza los
hidrgenos de los grupos OH, el gas
que se observ salir del vaso
corresponde al hidrogeno, y se forma un
ion alcxido con el sodio. Los alcxidos
se obtienen a partir de los respectivos
alcoholes mediante su desprotonacin.
Se emplean bases fuertes, La reaccin
fue exotrmica. Al agregar la fenolftalena
ocurri un viraje color rosado-fuxia
indicando el PH bsico del glicolato de
sodio formado, La fenolftalena es un
cido dbil que pierde cationes H+ en
solucin. La molcula de fenolftalena es
incolora, en cambio el anin derivado de
la fenolftalena es de color rosa. Cuando
se agrega una base la fenolftalena
(siendo esta inicialmente incolora) pierde

H+ formndose el anin y haciendo que


tome coloracin rosa.
El etilenglicol se produce a partir de
etileno,
mediante
el
compuesto
intermedio xido de etileno. El xido de
etileno reacciona con agua produciendo
etilenglicol.[5]

Figura 3.Reaccin de etilenglicol con sodio.

Figura 4. Cambios fisicos de las mezclas de


Glicolato y glicerato de Cu.

Figura 5. Formacin glicolato de cobre

Figura 6. Formacin de gliceratos de cobre.

5.4 Formacin de glicolato y glicerato


de cobre:
La reaccin producida en los tubos de
ensayo entre el CuSO4 y el NaOH forma
el reactivo Cu(OH)2. Al primer tubo de
ensayo se le agreg etanol y no sucedi
ninguna reaccin, deduciendo que los
alcoholes
monohidroxlicos
no
reaccionan con Cu. En los siguientes
tubos de ensayo si se dio una reaccin,
el Cu desplaza los hidrgenos de los
grupos OH y se une formando un anillo.
En el proceso
de la reaccin con
glicerina se obtiene una mezcla de
compuestos. Estas reacciones se usan
para
distinguir
los
alcoholes
monohidroxlicos de los polihidroxilicos
ya que los primeros no reaccionan.

OBSERVACION:
En el proceso de la oxidacion se
pretendia obtener acetaldehdo pero lo
que se obtuvo fue acido acetico debido a
que el KMnO4 es fuertemente oxidante y
hace que se transforme inmediatamente
de aldehido a un acido carboxilico, En el
laboratorio se puede obtener por
oxidacin de etanol. Se forma por
ejemplo con dicromato de potasio.

PREGUNTAS.
1.Escriba las ecuaciones de cada uno
de los experimentos realizados en la
prctica.
Fueron planteadas en los resultados y
discusin.
2.como
se
diferencian
experimentalmente
los
alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
se pueden diferenciar por oxidacin.
Cuando un alcohol primario se oxida, se
obtiene un aldehido y si se continua la

oxidacin

se

obtiene

un

cido

carboxlico. En el caso de los


alcoholes secundarios la oxidacin
cataltica da como resultado una
cetona. Y en el caso de los alcoholes
terciarios, el proceso es algo ms
extenso, ya que primero se lo
deshidrata, obteniendose un alqueno
(hidrocarburo) y luego se oxida, al
igual que el resto, obtenindose en
este caso (al igual que en los
alcoholes secundarios) una cetona.
3.Como se prepara insustrialmente
el etanol.

El etanol puede producirse de dos


formas. La mayor parte de la produccin
mundial se obtiene del procesamiento de
materia biolgica, en particular ciertas
plantas con azcares. El etanol as
producido se conoce como bioetanol,
pero por otra parte, tambin puede
obtenerse
etanol
mediante
la
modificacin qumica del etileno.
La obtencion del etanol por medio de la
fermentacion de azucares es la mas
utilizada actualmete y esta se hace
principalmente para que el etanol sea
utilizado utilizado como combustible, Se
obtiene por fermentacin de azcar
contenida en una gran variedad de

fuentes vegetales. Cuando se calienta el


grano en agua y se le aade cebada,
conocida como malta, los polisacridos
como el almidn se hidrolizan y se
convierten en monosacridos. Luego se
aade levadura y se deja fermentar,
transformando los monosacridos como
la glucosa en etanol y dixido de
carbono. Usualmente en los ingenios de
azcar, despus de la produccin del
jarabe por concentracin del jugo de la
caa,
se
aplican
hasta
tres
cristalizaciones de las que se va
retirando el azcar. Cada proceso de
cristalizacin es seguido por una
separacin de los cristales de sacarosa
del llamado licor madre o miel, mediante
centrifugacin. As, la primera etapa de
cristalizacin y centrifugacin permite
obtener el azcar A y la melaza A. Luego
esta melaza es sometida a nueva
cristalizacin y centrifugacin, resultando
el azcar B y la melaza B. Finalmente, de
modo anlogo, se produce el azcar C y
la melaza C.
Por otra parte el etanol para uso
industrial se suele sintetizar mediante
hidratacion cataltica del etileno con
acido sulfurico como catalizador. El
etileno suele provenir del etano (un
componente del gas natural) o de nafta
(un derivado del petroleo). Tras la
sntesis se obtiene una mezcla de etanol
y agua que posteriormente hay que
purificar. [6]
6. CONCLUSIONES

La oxidacin de alcoholes forma


compuestos carbonilos.
Al oxidar
alcoholes primarios se obtienen
aldehdos, mientras que la oxidacin
de alcoholes secundarios forma
cetonas.

Con las reacciones producidas en el


laboratorio se pudo observar las
diferencias
de
los
alcoholes
trabajados en clase.

La esterificacin
consiste en la
formacin de un ster por reflujo de
un cido carboxlico y un alcohol.

Los alcoholes tienen comportamiento


bsico frente a los cidos orgnicos e
inorgnicos de mayor acidez que los
alcoholes produciendo steres y
agua.
7. BIBLIOGRAFA.

Informacin sobre los alcoholes


[1] Qumica Orgnica Wade Vol I 7a
Edicin.pdf
[2]. Wade, L. Qumica Orgnica, 5ta
ed., Pearson, Madrid, 2004; pp- 405,
447- 449, 474 477.

[4] informacin sobre Acetato de


isoamilo disponible en
http://lasaludfamiliar.com/caja-decerebro/conocimiento-4277.html
(Consultada 2 abril 2016)

[5]Informacin
sobre
la
fenolftalena disponible en:
http://oustilowsti.blogspot.com.co/200
9/08/fenoftaleina.html
(Consultada 2 abril 2016)
[6] Obtencin de etanol disponible en
http://etanolae.blogspot.com.co/2012/
05/usos-y-obtencion.html
(Consultada 2 abril 2016)
[7] oxidacin del KMnO4 disponible
en
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/arch
ivero/Materialdeestudiooxidoreduccio
n_1344.pdfhttp://depa.fquim.unam.m
x/amyd/archivero/Materialdeestudioox
ido-reduccion_1344.pdf
(Consultada 4 abril 2016)