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1) Dfinition d'un amide

Un amide est un compos organique oxygn et azot dont la molcule


renferme le groupe fonctionnel amide :

2) Formule gnrale

La formule gnrale d'un amide est de la forme: RCONRR.


Pour les amides aliphatiques, R, R et R peuvent tre:

Des hydrognes et/ou des groupes hydrocarbons.

La formule gnrale d'un amide aliphatique satur est:CnH2n+1ON.


Masse molaire molculaire dun amide aliphatique : M=14n+31

3) Types d'amide

On distingue trois types d'amides :

4) Nomenclature des amides aliphatiques

Un amide est obtenu par remplacement du groupe OH des acides par le groupe
NRR
Pour nommer un amide, on supprime, dans le nom de lacide, le mot acide et on
remplace le suffixe oque par le suffixe amide devant le nom du substituant.
Sil se trouve des substituants sur lazote, leur prsence sindique en plaant N
Exemples

1/Amides N-non substitus

2/ Amides N-substitus

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3/ Amides N,N-disubstitus

5) Proprits physiques
A lexception du mthanamide qui est liquide, les amides sont des corps

cristalliss.
A lexception des amides N,N-disubstitus, les amides sont trs associs et
possdent cause des liaisons hydrogne des tempratures de fusion et
dbullition leves.
Exemples

6) Proprits chimiques
1- Hydrolyse des amides

a- Hydrolyse en milieu basique


Dans un tube essai, introduire 2 mL de soude 1M et quelques cristaux damide
non substitu. Agiter et ventuellement tidir. Tester le dgagement dammoniac
laide dun papier pH.
En gnral_ En gnral
Pour un amide N-non substitu l'hydrolyse en milieu basique donne le sel
d'acide correspondant et un dgagement d'ammoniac NH 3

Pour un amide N- substitu l'hydrolyse en milieu basique donne le sel


d'acide correspondant et une amine

2- Action de lacide nitreux


Laction de lacide nitreux sur les amides donne un dgagement gazeux de
diazote et un acide carboxylique.

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7) Prparations des amides


1/ Par dshydratation du carboxylate dammonium
En chauffant fortement le carboxylate dammonium solide, celui-ci se
dshydrate et donne lamide.

La raction de rendement souvent mdiocre, est lente et rversible,


2/ Par action de lammoniac sur les chlorures dacides

3/ Par action de lammoniac sur les anhydrides dacides

4/ Par action de lammoniac sur les esters


_

Remarque
Si on utilise les amines primaires ou secondaires la place de lammoniac, on
obtient des amides N-substitus.
les amines tertiaires ne ragissent pas.

8) Passage entre les drivs des acides carboxyliques


Rappel :

Les drivs des acides carboxyliques:


On appelle fonction drive R - COX de la fonction acide carboxylique R - COOH
une fonction rgnrant l'acide par hydrolyse.
Formellement, un driv d'acide carboxylique est obtenu en remplaant le
groupement hydroxyle -OH par :

Cl ;OCOR' ;OR ' ;NR ' R' ' .

On trouve ainsi les quatre composs suivants:

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Obtention desters, damides et danhydrides partir des


chlorures dacyle
1- Obtention des esters
On introduit, dans un tube essai plac dans leau glace, 1 mL dthanol et 1
mL de chlorure dthanoyle, la raction est rapide et totale.
On peut identifier les produits forms:

Le chlorure dhydrogne par un papier pH,


Lester (thanoate dthyle) par son odeur caractristique de dissolvant de
vernis ongles.

Gnralisation
Dans le cas gnral, un chlorure dacyle ragit sur un alcool selon une raction
rapide, exothermique et totale. Lquation de la raction scrit :

2- Obtention des amides


1/ Prparation damide non substitu
Dans un erlenmeyer contenant 10 mL d'ammoniac concentr, plac dans un bain
de glace, on ajoute, tout en agitant, goutte goutte du chlorure dthanoyle. On
constate la formation immdiate de cristaux dthanamide
Les quations chimiques considrer:

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Lquation bilan de la raction

Gnralisat
ion
Un chlorure d'acyle ragit sur l'ammoniac pour donner un amide non substitu
sur l'azote selon une raction rapide, totale et exothermique:

2/ Prparation damide N,N-disubstu


les amines secondaires ragissent avec le chlorure dacyle pour donner un
amide
N,N-disubstitu.

Remar
que : Les amines tertiaires ne ragissent pas avec les chlorures dacyle
3- Obtention des anhydrides
1/ Action d'un chlorure d'acyle sur un acide carboxylique
Le chlorure d'acyle ragit sur un acide carboxylique pour donner un anhydride
d'acide selon l'quation suivante:

2/ Action d'un chlorure d'acyle sur un carboxylate de sodium


Le chlorure d'acyle ragit sur un carboxylate de sodium pour donner un
anhydride d'acide selon l'quation suivante:

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Obte

chlorure d'acyle

carboxylate
de sodium

anhydride d'acide

ntion desters et damides partir des anhydrides


I- Prparation des esters:
On verse 5mL dthanol dans un erlenmeyer, on le place dans un bain-marie et
on le porte une temprature de 60C pendant quelques minutes. On ajoute 5
mL d'anhydride thanoque et on agite le mlange puis on remet lerlenmeyer au
bain-marie. On arrte le chauffage et on laisse refroidir le mlange puis on ajoute
lentement 20 mL d'eau distille.
A laide une ampoule dcanter on spare les deux phases pour rcuprer
lester form (lthanoate dthyle).
Equation de la raction

Gnralisation
Dans le cas gnral, un anhydride dacide R- CO-O-CO-R ragit avec un alcool ROH pour donner un ester et un acide carboxylique.
La raction est rapide et totale, son quation est:

II- Prparation dun amide


1- Raction avec lammoniac
Avec lammoniac, lanhydride thanoque conduit la formation dun amide non
substitu et un acide carboxylique.
Avec lanhydride thanoque par exemple, lquation de la raction scrit:

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2- Raction avec une amine primaire


Avec une amine primaire, lanhydride thanoque conduit la formation dun
amide N-substitu et un acide carboxylique.
Exemple: avec la mthylamine, on obtient la N-mthylthanamide et lacide
thanoque. Lquation de la raction scrit :

3- Raction avec une amine secondaire


Avec une amine secondaire, lanhydride thanoque conduit la formation dun
amide N,N-disubstitu et un acide carboxylique.
Lquation de la raction est :

Gnralisation
Lanhydride dacide ragit avec lammoniac, une amine primaire ou une amine
secondaire pour former un amide.
Lquation de la raction est :
Ammoniac,
une amine primaire
ou une amine secondaire

Anhydride dacide

acide carboxylique

amide

Schma rcapitulatif de la ractivit des drivs dacide


Chacun des drivs dacide: ester, anhydride, chlorure dacide ou amide, peut

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conduire, dans des conditions exprimentales spcifiques, aux autres drivs.


On peut rcapituler les diffrents passages sur le schma suivant:

Chlorure dacide

Carboxylate
de

Alcoo

+
Amine
ou

Anhydride dacide

Ester

Alcoo

Amide

Amine
ou

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