Hidrocarburos aromticos

El benceno
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se
muestra a continuacin:

BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6 tomos de
carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice del hexgono,
representa un tomo de carbono, al cual est unido un hidrgeno para as completar los cuatro
enlaces del carbono.

El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se
disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante la destilacin fraccionada
del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta
peligroso respirar sus vapores por periodos largos.
b) Propiedades y usos de compuestos aromticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son remplazados por
otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuestos aromticos son mejor conocidos por su nombre
comn que por el sistmico. A continuacin se muestran algunos de los derivados monosustitudos
ms comunes

Nomenclatura de compuestos aromticos disustitudos.-.

En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por radicales
alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino) o
NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un
anillo aromtico numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Los sustituyentes estn en dos

carbonos seguidos.
Posiciones

Hay un carbono sin

sustituyente, entre los que
tienen un sustituyente.
Posiciones

Los sustituyentes estn

en posiciones
encontradas,.
Posiciones

Derivados di y trisustituidos:
Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.
Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula,
simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo
que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial.
Ejemplos:

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un nmero a cada
uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinacin de nmeros ms baja; si los grupos
son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la
menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la
base de que ese sustituyente est en el carbono 1.
Ejemplos:

POLISUSTITUIDOS
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
1. El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.

2. La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la
serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se
selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms
cercano.
3. Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
4. Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra
benceno.
5. Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para
separar nmeros y palabras.