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MeO
CHO
MeO
COOH
N
H
POCl3
H2NNH2
Carbazern
SOLUCIN
MeO
CHO
MeO
COOH
MeO
H2NNH2
N
NH
MeO
POCl3
MeO
N
N
MeO
Cl
B
OCONHEt
MeO
N
H
N
N
MeO
Carbazern
OCONHEt
CH3
N
N
N
N
N
Cl
Azimilida
O
H + NH2NHC NH2
H2O
NaH
NaOEt/EtOH
B
ClCH2CO2Et
Br(CH2)4Cl
HN
NaI
N CH3
N
N
CH3COCH3
N
CH3
SOLUCIN
O
H2O
O
NNH C NH2
O
H
+ NH2NH C NH2
NaOEt/EtOH
ClCH2CO2Et
N
N
O
H
Br(CH2)4Cl
N
N
O
I
NaH
HN
H3C
CH3COCH3
N
N
N CH3
NaI
Cl
N
N
CH3O
CH3O
CHO
3. SOCl2
4. NH3
5. H2/cat
CH3O
NH2
CH3O
C NH2 6. B
5. urea
CH3O
Cl
N
CH3O
Cl
7. NH3
8.
HN
O
N
Prazosina
SOLUCIN
CH3O
CH3O
CHO
HNO3
CH3O
NO2 [Ox]
CH3O
NO2
CH3O
CHO
CH3O
COOH 2. NH3
1. SOCl2
NH2
CH3O
NO2
H2
CH3O
NH2
CH3O
C NH2 cat
O
CH3O
C NH2
NH2
H
N
CH3O
O
NH
CH3O
O
O
HN
N
O
POCl3
CH3O
PCl5
CH3O
Cl
CH3O
NH3
NH
NH
CH3O
Cl
Cl
NH2
O
O
N
CH3O
NH
CH3O
Prazosina
NH2
NH
F3C
F
Losulazina
EtO2C
CO2Et
calor
NH2
F3C
OEt
1
1. KOH
2. H3O
calor
POCl3
6
COCl
SO2Cl
HN
O2 N
NH
F
7
H2
Losulazina
Pd-C
9
SOLUCIN
EtO2C
EtO2C
CO2Et
CO2Et
calor
+
F3C
NH2
F3C
OEt
N
H
OEt
1
O
CO2Et
F3C
N
H
O
CO2H
1. KOH
2. H3O
F3C
N
H
calor
F3C
N
H
OH
Cl
POCl3
F3C
F3C
COCl
SO2Cl
H
N
HN
N
H
O2N
F
O
7
O
C
O2N
O
N S
O
C
O
N S
O
H2
Pd
F
H2N
O
N S
O
Cl
F3C
O
N
N
HN
F3C
N
F
Losulazina
SO2
NaOEt
HCHO
HCl
A
CH2(CO2Et)2
H2
Pt/C
1. NaOEt
2. D
CO2Et
O
CH2 C CO2Et
CH2
1. KOH
2. HCl
Naftidrofurilo
3. calor
SOLUCIN
HCHO
HCl
CO2Et
CH2CH CO2Et
O
CH2(CO2Et)2
NaOEt
CH2Cl
O
CH2Cl
H2
Pt/C
1. NaOEt
2.
CO2Et
CH2CH CO2Et
CO2Et
CH2 C CO2Et
CH2
1. KOH
2. HCl
CO2H
CH2 CH
CH2
3. calor
Naftidrofurilo
a)
La sntesis enantioespecfica del (S)-timolol puede llevarse a cabo a partir de Dgliceraldehdo con terc-butilamina y posterior hidrogenacin del producto formado.
Escribe la estructura de los compuestos E y F de la secuencia descrita:
H
OH
t-Bu-NH2
H2 / Pd-C
CHO
HOH2C
D-gliceraldehdo
O
F
Cl
N
Timolol
SOLUCIN
a) Los compuestos E y F han cambiado la notacin esteroqumica de (R) a (S), no por
reaccin en el carbono quiral sino por cambio del orden de prioridad de los sustituyentes en
dicho carbono.
OH
H
C
HOH2C
OH
t-Bu-NH2
C
HOH2C
CHO
OH
H
H2
CH N CMe3
Pd-C
C
HOH2C
O
C
HOH2C
CH2
NH t-Bu
OH
Cl
N
CH2 N CMe3
H
H OH
O
S
H
N
t-Bu
N
Timolol
NO2
CO2CH3
CH3CO2
CH3
N
H
CH3
Nifedipina
H
NO2
base
CH3COCH2COOCH3
1
Adicin de
Michael
NH3
CH3COCH2COOCH3
Nifedipina
SOLUCIN
NO2
CO2CH3
CH3CO2
H3C
HN
CO2CH3
CH3
H2N
Imina
CH3
Enamina
H
Cl
+
CH3COCH2COOMe
base
Cl
Felodipina
NH3
CH3COCH2COOEt
SOLUCIN
CO2Et
Cl
Cl
HN
MeO2C
CO2Et
O
1
H2 N
CH3
2
Cl
CO2Et
CH3
MeO2C
H3C
Cl
H3C
N
H
CH3
Felodipina
tricloropirimidina.
Sin embargo, los tres tomos de cloro de la 2,4,6-tricloropirimidina no son igualmente reactivos
y es ms fcil sustituir los que se encuentran en las posiciones 2 y 4. As pues, el tratamiento
de la 2,4,6-tricloropirimidina con amoniaco produce la sustitucin de estos dos tomos de cloro
por grupos amino, conduciendo a la 6-cloro-2,4-diaminopirimidina.
Completa el siguiente esquema que contina la sntesis del minoxidilo partiendo de la 6-cloro2,4-diaminopirimidina.
Cl
NH2
a
NH2
N
NH2
Minoxidilo
NH2
SOLUCIN
Cl
Cl
Cl
NH2
N
NH2
N
Cl
KOH
NH2
Cl
OH
NH2
Cl
O
NH2
MCPBA
b
Cl
NH2
Y
10
NH
NH2
N
NH2
Minoxidilo
En los ltimos aos han aparecido en teraputica una serie de compuestos antibacterianos
con estructura de 4-quinolonas, cuyo mecanismo de accin, aunque no totalmente elucidado,
est relacionado la modificacin de la estructura terciaria del ADN bacteriano. Uno de los
primeros antibacterianos de esta familia fue el cido nalidxico, cuya sntesis se muestra a
continuacin. Compltala adecuadamente.
EtO2C
+
Me
NH2
CO2Et
calor
OEt
H3O+
1. HNa
C
A. nalidixico
2. CH3CH2I
SOLUCIN
EtO2C
Me
CO2Et
CO2Et
CO2Et
N
H
Me
Me
N
H
N
Et
O
CO2H
Me
N
Et
A. nalidxico
11 El cido oxolnico es una quinolona antibacteriana que surgi poco despus del cido
nalidxico y, aunque presenta un perfil teraputico interesante, la rpida aparicin de resistencias y
su espectro relativamente reducido han limitado su uso. Completa adecuadamente la secuencia
sinttica que conduce al cido oxolnico.
EtO2C
CO2Et
NH2
1. HNa
C
calor
OEt
H3O+
A. oxolnico
2. CH3CH2I
SOLUCIN
EtO2C
N
H
CO2Et
CO2Et
O
O
N
H
O
B
CO2Et
O
N
Et
O
CO2H
O
O
N
Et
A. oxolnico
12
Cefalosporinas con utilidad teraputica, entre las cuales se encuentra la cefalotina, son
preparadas fundamentalmente mediante reacciones de acilacin del 7-ACA con diversos
derivados de cidos carboxlicos. Completa la siguiente secuencia sinttica que conduce a la
obtencin de cefalotina partiendo de tiofeno y 7-ACA.
H
H2N
S
CH2OCOCH3
CO2H
CH2CONH
O
7-ACA
H
N
S
CH2OCOCH3
CO2H
Cefalotina
O
H
H
S
HCl
SOCl2
KCN
2. H3O+
(C6H5SCl)
7-ACA
1. NaOH
Cefalotina
SOLUCIN
O
H
S
HCl
KCN
Cl
COOH
SOCl2
S
COCl
D
CH2CONH
O
Cefalotina
CN
H
N
S
CH2OCOCH3
CO2H
7-ACA
1. NaOH
2. H3O+
Anilina
CN
Ac2O
H2N
COOEt
NHCOCH3
POCl3
MeONa/MeOH
C
2 equiv
H2N
A + D
NaOH
Sulfadimetoxina
SOLUCIN
NH2
Ac2O
ClSO3H
NHCOCH3
ClSO2
NHCOCH3
A
Anilina
EtOH
CN
H2N
H2N
COOEt
HN
POCl3
NH
O
H2N
Cl
N
NH
Cl
O
B
MeONa/MeOH
H2N
N
OMe
2 equiv
N
MeO
MeO
OMe
SO2Cl
OMe
N
N
D
MeO
NH2
NHCOCH3
A
NHSO2
E
NHCOCH3
OMe
N
NaOH
MeO
NH2
NHSO2
Sulfadimetoxina
14
ClCO2Et
ClSO3H
O
C
NH
NH
POCl3
NH3
(1 equiv)
O
N N
H2N
F (C4H4ClN3)
SO2NH
1. B
OCH3
2. NaOH
Sulfametoxipiridazina
SOLUCIN
NHCO2Et
NHCO2Et
O
OEt
OEt
SO2Cl
A
Cl
NH2
NH2
N
N
Cl
Cl
N
N
H2N NH2
N
N
CH3ONa
G
OCH3
H
15 Las tetraciclinas constituyen una familia de antibiticos de amplio espectro. Aunque la mayora
de las tetraciclinas proceden de procesos de fermentacin a partir de especies de
Streptomyces, algunas transformaciones semisintticas son especialmente interesantes por
conducir a tetraciclinas ms estables o con propiedades fisicoqumicas ms adecuadas. Tal es
el caso de la rolitetraciclina, profrmaco de la tetraciclina que se prepara por reaccin de la
tetraciclina con formaldehdo y pirrolidina.
a) Escribe la estructura de la rolitetraciclina, explicando detalladamente la
reaccin que
tiene lugar y justifica por qu, en este caso, la reaccin ocurre en el tomo de nitrgeno del
grupo carboxamido.
OH O
CONH2
O
+
CH3 OH
OH
Rolitetraciclina
NH
H N(CH3)2
Tetraciclina
SOLUCIN
a)
OH
OH O
OH
CONH2
H
OH
H
CH3
OH
OH
OH O
OH
NH
N(CH3)2
CH3 OH
Tetraciclina
H
OH
H
H
N(CH3)2
Rolitetraciclina
H +
NH
H2C N
Sal de iminio
OH O
OH
OH O
OH
CONH2
H+
Sal de iminio
H
H
OH
H N(CH3)2
Tetraciclina
H2C N
OH
H N(CH3)2
Rolitetraciclina
La conjugacin del carbonilo del grupo carboxamido con el sistema 1,3-dicetnico en el anillo
de tetraciclina, le confiere al tomo de nitrgeno de la amida una elevada nucleofilia, lo que
hace que presente una reactividad inusual.
16
EtO2C
+
Cl
CO2Et
NH2
calor
OEt
HN NMe
Pefloxacina
1. NaH
2. EtBr
H3O+
SOLUCIN
EtO2C
F
+
Cl
EtO2C
NH2
CO2Et
CO2Et
OEt
calor
Cl
N
H
A
O
CO2Et
F
Cl
1. NaH
2. EtBr
CO2Et
N
H
Cl
H3O+
N
Et
O
CO2H
F
Cl
CO2H
HN NMe
N
H
Me
Et
Pefloxacina
CH3O
N
COOEt
H2N
N
S
COOH
O
N
NH2
N
O
N
H
N
H
CH3
O CH3
Cefotaxima
COOEt
COOEt
HO
CH3O
CH3
NH2
SOLUCIN
COOEt
HO
CH3
CH3
CH3O
COOEt
O
COOEt
NH2
CH3O
(tiourea)
CH2 Br
Br2
CH3
NH2
S C
O
S
O CH3
O
K2CO3
COOEt
CH3O
NH2
HNO3
I Et
H2SO4
NaNH2
H2C CH COOCH3
CN
O2N
CH3COOH
H2
Et
O
H2SO4
N
Aminoglutetimida
Pd
SOLUCIN
NO2
HNO3
NaNH2
Et
CN
CN
Et
A
H2SO4
CN
H
Et
B
O2N
NO2
OCH3
NaNH2
Et
CN
COOCH3
Et
NC
H2N
O2N
CH3COOH
Et
H2SO4
N
Et
H2
O
Pd
O
H
Aminoglutetimida
19 Propn un esquema sinttico a partir de 2-fenilacetato de etilo y los reactivos que consideres
necesarios para la obtencin del fenobarbital, barbiturato utilizado en teraputica como
antiepilptico, que estructuralmente se caracteriza por la presencia de un fenilo en la posicin
5 del ncleo del cido barbitrico, sustituyente que le confiere una actividad hipntica
prolongada y propiedades anticonvulsivantes.
O
Fenobarbital
Et
Ph
O
H
N
O
SOLUCIN
OEt
O
EtO
O
Ph
ClCOOEt
Ph
NaOEt
O
OEt
BrEt
NaOEt
Ph
Et
OEt
O
O
H2N
Et Ph
NH2
HN
O
OEt
NH
O
Fenobarbital
NH2
Cl
CH3 O
O
HCl piridina
+
H3C
NH2
O
S
O CH3
Diazepam
CH3ONa
SOLUCIN
NH2
Cl
H
N
piridina
+ O
(CH3O)2SO2
N
Cl
NH2
CH3
HCl
CH3
O
N
Cl
CH3ONa
A
Diazepam
H
N
NHCH3
R
N O
metabolismo
Cl
Estructura general de
las benzodiazepinas
Clordiazepxido
22
Cl
En una posible secuencia sinttica para la obtencin del clordiazepxido se parte de la pcloroanilina, la cual se acila con cloruro de benzoilo en posicin orto al grupo amino para
formar un dmero que por hidrlisis conduce a la o-benzoil-p-cloroanilina. Las etapas
siguientes se recogen en el esquema que se muestra a continuacin:
O
CH2Cl
NH
NH2 O
NH2OH
OH
Cl
Cl
o-benzoil-p-cloroanilina
N
X
Cl
CH2Cl
N
H2NCH3
Cl
NHCH3
N
Clordiazepxido
SOLUCIN
OH
NH2 N
NH2 O
ClCH2COCl
NH2OH
Cl
Cl
CH2Cl
C
OH
NH N
N
NaOH
CH2Cl
N
Cl
Cl
Cl
NH2
O
ClCOCH2Cl
NH3
HNa
- HCl
- H2O
Cl
Cl
O
N
Prazepam
SOLUCIN
NH2
Cl
H
N
ClCOCH2Cl
Cl
H
N
O
O
CH2Cl
NH3
N
Cl
- HCl
- H2O
A
Na
HNa
Cl
Cl
Cl
Prazepam
24 El alobarbital es un barbitrico que se emplea como sedante. Partiendo del cido barbitrico
propn una sntesis del alobarbital.
H
N
O
N
H
N
O
N
O
c. barbitrico
Alobarbital
SOLUCIN
Una posible va de sntesis sera una sustitucin nucleoflica en posicin allica del bromuro de
alilo con el anin barbiturato como nuclefilo
Br
H
N
+
N
bromuro
de alilo
NaOH
H
N
O
N
O
c. barbitrico
O
Alobarbital
En medio bsico, el cido barbitrico pierde un protn y forma la sal sdica del anin
barbiturato, que se comporta como un nuclefilo y ataca al bromuro de alilo.
O
H
H
H
N
O
N
H
N
+ NaOH
H
Na
O
H
25 Los barbituratos disustituidos en posicin 5 presentan inters teraputico como hipnticosedantes, aunque en la actualidad debido a su toxicidad y dependencia han sido
desplazados, casi totalmente, por las benzodiazepinas, limitndose su uso fundamentalmente
al tratamiento epilptico y la anestesia quirrgica.
La obtencin de los barbituratos se puede llevar a cabo por reaccin de derivados del ster
malnico con la urea o guanidina. Sobre esta base, propn dos sntesis alternativas del
O
N
Et
CH3
Butobarbital
SOLUCIN
EtO
EtO
O
Et
NaOEt
EtO
O
BrEt
BrCH2(CH2)2CH3
Et
CH3
NaOEt
EtO
EtO
EtO
NH
H2N
NH2
H2N
O
Et
NH
hidrlisis
O
CH3
O
NH2
CH3
NH
Et
NH
NH
NH
Butobarbital
26
NH2
HOOC
NH2
HOOC
R1
- 2 H2O
R2
N C
H
Urea
cido dicarboxlico
disustituido
O
N C
R1
R2
cido bartitrico
disustituido
Escribe todas las reacciones del proceso de sntesis del hipntico sedante butalbital.
CH3
O
H
N C CH2CH
CH3
O
N C CH2CH CH2
H
O
Butalbital
SOLUCIN
Comenzamos con una sntesis malnica para introducir el radical isobutilo.
COOEt
MeO
COOEt
MeOH
H2C
CH3
Br
COOEt
CH
COOEt
COOEt
CH3
CH3
CH CH2 C H
CH3
COOEt
COOEt
+ O C
CH CH2 C H
CH3
NH2
O
CH3
NaEtO
NH2
COOEt
H
N
O
N
CH3
CH3
H
N
O
+
CH3
O
Br
H
N
NaOH
CH3
CH3
O
H
CH2
Butalbital
27 La obtencin de los barbituratos puede plantearse desde el punto de vista sinttico por la
condensacin entre un malonato adecuadamente disustituido en posicin 2 y un derivado de
la urea. La introduccin de los radicales alquenilo en la sntesis de los derivados disustituidos
del ster malnico no suele llevarse a cabo utilizando los correspondientes haluros de alquilo,
sino cetonas. Teniendo en cuenta este hecho, completa razonadamente la sntesis del
ciclobarbital, barbitrico de accin intermedia.
O
Malonato
de dietilo
-H2O
BrEt
NaOEt
NaOEt
Urea
H
N
N
O
H
Ciclobarbital
SOLUCIN
EtO
O
O
EtO
EtO
OH
NaOEt
EtO
O
-H2O
O
EtO
1
O
EtO
2
EtO
28
EtO
BrEt
NaOEt
EtO
Et
EtO
H2N
O
NH2
H
N
N
Ciclobarbital
CH3COCH2CH3
NaOEt
-H2O
H2
cat
BrCH2CH=CH2
Urea
H
N
N
NaOEt
Secobarbital
SOLUCIN
a)
EtO
EtO
OH OEt
O
CH3COCH2CH3
O
cat
OEt
H2N
EtO
O
BrCH2CH=CH2
OEt
O
O
2
NaOEt
OEt
OEt
-H2O
O
OEt
NaOEt
H2
EtO
O
NH2
O
H
N
N
Secobarbital
b)
Cuando se requiere la introduccin en el malonato de dietilo de una cadena lateral
ramificada, si sta se lleva a cabo con el haluro de alquilo secundario correspondiente tiene
lugar de forma preferente una reaccin de eliminacin, en lugar de la esperada reaccin de
sustitucin.
29
H
N
O
H
N
O
O
CH2CH3
CH2CH2CH CH3
Amobarbital
(Amital)
CH3
SOLUCIN
CO2Et
EtONa
CH2
EtOH
CO2Et
CO2Et BrCH CH
2
3
CH
CO2Et
CO2Et
CO2Et
CO2Et
CH CH2CH3
EtONa
C CH2CH3
EtOH
CO2Et
Malonato
de dietilo
H
N
O
H
BrCH2CH2CH(CH3)2
O
CH2CH3
CH2CH2CH(CH3)2
N
O
H2N
NH2
(urea)
CO2Et
(CH3)2CHCH2CH2 C CH2CH3
CO2Et
Amobarbital
BrCH(CH3)2
Mg
1.
BrMgCH(CH3)2
2. H3O+
HOCH2CH2CH(CH3)2
PBr3
BrCH2CH2CH(CH3)2
bromuro de isopentilo
30
Nitrazepam
SOLUCIN
Va A
NH2
BrCOCH2Br
O2N
HN
NH3
O
O2 N
O
HN
H
N
Br
- HBr
NH
O2N
Br
O
N
O2N
Nitrazepam
31 El derivado tricclico del pirrol, cuya estructura aparece ms abajo, es un frmaco que suele
emplearse en el tratamiento de la esquizofrenia.
CH3
CH3
CH3
N
H
Teniendo en cuenta que se puede preparar mediante la sntesis de Knorr de pirroles, en la que
tiene lugar una condensacin de una cetona con una -aminocetona. Cules son las
estructuras de los dos materiales de partida y de la enamina intermedia?
SOLUCIN
La condensacin de la dicetona A con la 2-amino-3-pentanona da lugar a la enamina, que no
se asla, porque inmediatamente se cicla formando el frmaco.
CH3
O
O
CH3
+
O
H2N
CH3
H
N
- H2O
CH3
O
O
N
H
CH3
CH3
CH3
H
N
H
O
O
N
H
CH3
CH3
CH3
- H2O
CH3
CH3
H
N
H
N
NMe2
SOLUCIN
O
NHNH2 +
N
H
Cl
CH3
CH3
N
CH3
N
CH3
NaH
33
CO2Et
F
+
Cl
NH2
- EtOH
- H2O
A
calor
CO2Et
1. NaOH
2. H3O+
- CO2
Cloroquina
calor
SOLUCIN
CO2Et
O
Cl
NH2
CO2Et
CO2Et
- H2O
Cl
CO2Et
CO2Et
Cl
A
N
H
CO2Et
calor
Cl
N
H
Cl
- EtOH
1. NaOH
OH
2. H3O+
CO2Et
N
H
CO2H
Cl
CO2H
OH
- CO2
calor
Cl
N
Cloroquina
COOCH3CH3
Bromocumarina
a)
b)
SOLUCIN
a)
Anlisis retrosinttico.
Br
Br
COOEt
O
Br
COOEt
OH
COOEt
OH
CHO
COOEt
CH2
COOEt
Sintones
b)
Condensacin de Knoevenagel.
OH
Br
CHO
COOEt
+ CH2
COOEt
OH
NaEtO
Br
COOEt
COOEt
OH
- H2O
- H2O
- EtOH
Br
Br
COOEt
COOEt
COOEt
OH
COOH
CH3
H3C
N
OH
OH
N
CH3
CH2
OH
COOH
1/2
CH3
N
H3C
Pamoato de pirvinio
O
CH3
N
CH3
H
Anilina + Hexano-2,5-diona
Sntesis de Paal-Knorr
POCl3
SOLUCIN
O O
CH3
CH3
CH3
Hexano-2,5-diona
- 2 H2O
NH2
Sntesis de
Paal-Knorr
CH3
CH3
N
CH3
POCl3
Anilina
O
H
CH3
CH3
36 El cardiotnico y broncodilatador proxifilina es una base xntica que puede obtenerse por
dos mtodos diferentes.
En ambas sntesis se parte del producto natural teofilina. En una de las estrategias
H
N
N
N
CH3
CH3
+ Cl
CH3
NaOH
OH
CH2 CH
N
CH3
N
N
CH3
Teofilina
Proxifilina
Propn un sustrato, para la otra estrategia sinttica, que al reaccionar con la teofilina produzca
tambin la proxifilina.
SOLUCIN
El segundo mtodo de sntesis se basa en la apertura de un epxido, el metiloxaciclopropano.
La teofilina en medio fuertemente bsico forma una sal, cuyo anin se comporta como un
nuclefilo atacando el epxido por el lado menos impedido y produciendo su apertura. La
hidrlisis posterior conducir a la proxifilina.
CH3
+ NaOH
N
N
CH3
CH3
CH3
Na
N
N
CH3
OH
CH2 CH CH3
N
Na
N
CH3
+
N
N
CH3
H2O
CH3
N
N
CH3
Proxifilina
37
NH
N
CH N
N
N
NH
Almitrina
a) Aplicando el anlisis retrosinttico, dibuja sobre la molcula las desconexiones que consideres
ms adecuadas.
b) Escribe la sntesis completa de la almitrina.
SOLUCIN
a)
Anlisis retrosinttico:
Almitrina
NH
3
CH N
N
N
NH
1 desconexin
F
F
NH
N
CH N
N
CH N
N
N
N
N
Cl
Cl
NH
NH2
2 desconexin
F
N
CH N
Cl
N
CH N
N
N
NH + Cl
N
N
Cl
Cl
Cl
3 desconexin
F
NH
CH
CH
Cl
+ NH
NH
F
F
Cl
H N
N H +
CH
H N
N CH
La reaccin con la triclorotriazina del sintn formado, completa la estructura del sistema anular
de esta molcula.
F
HN
Cl
N CH
N
N
Cl
N
Cl
N
Cl
CH N
N
N
Cl
Por ltimo, la sustitucin nucleoflica de los dos tomos de cloro restantes en el anillo de
triazina por alilamina conduce a la formacin del frmaco.
Almitrina
F
N
CH N
Cl
NH
NH2
N
CH N
N
N
Cl
N
N
NH