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Abstract
In the installations laboratory of the University of the Amazonia was carried out the
synthesis of adipic acid from the oxidation of cyclohexene, this product obtained was
analyzed qualitatively by the melting point and compared with that found in the
literature. As starting reagents were used: cyclohexene, acetone, potassium
permanganate and water; the procedure is written for a specific amount of each
reactant and the product obtained depended on how it was conducted experimental
development; the presence of potassium permanganate functions as reducing agent in
organic compounds, resulting in bond rupture bending C=C, elementary for the
formation of carboxylic acids event. The results were satisfactory, achieving a
percentage yield of w / w 38.6%, and a melting point of 150 C. The compound is also
characterized by IR infrared spectroscopy technique generated a length of 1690 cm -1
for the carbonyl group and 3040 cm -1 for the characteristic curve of the hydroxyl group
accompanying carboxylic acids.
Keywords: Adipic acid, Cyclohexene, Synthesis, Oxidation, spectroscopy IR.
Introduccin
El rompimiento de dobles enlaces por oxidacin es un procedimiento til en la
sntesis de algunos cidos y cetonas, as como en la determinacin de
estructuras. Existen diversos mtodos para esto como son: ozonlisis,
tratamiento con permanganato caliente, tratamiento con dicromato de sodio,
etc. Se cree que el mecanismo de oxidacin de un alqueno procede por la
formacin inicial de un glicol (un 1,2 diol) que contina oxidndose al romperse
el enlace carbono-carbono. Los detalles de este tipo de reaccin, incluyendo
todos los intermediarios, no se conocen bien
Anlisis
En los compuestos orgnicos los enlaces C-C sp3 y los enlaces C-H sp3 son
los ms comunes y abundantes, pero no son notablemente los que
desempean el papel principal en las reacciones orgnicas. En estos casos,
son los enlaces pi o los tomos distintos del carbono y del hidrgeno, los que le
confieren a la molcula su reactividad. Una zona de reactividad qumica en la
molcula, recibe la denominacin de grupo funcional. Ya que el enlace pi o un
tomo muy distinto en electronegatividad al carbono o al hidrgeno, pueden
dar lugar a reacciones qumicas, son considerados como grupos funcionales,
dicho esto podemos decir, que el doble enlace caracterstico de los alqueno es
el que determina
las reacciones qumicas, y el que determino nuestra
reaccin.
El reactivo ms popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol,
es una disolucin acuosa, fra y alcalina, de permanganato de potasio (an
cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da mejores
rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidacin
con permanganato de potasio, proceden a travs de un compuesto cclico, el
cual produce el diol cis.2
El permanganato de potasio es un reactivo enrgico y fuertemente oxidante,
capaz no solamente de hidroxilar un doble enlace sino incluso de oxidar
alqueno cclico a cido como se muestra en el esquema 1a, lo cual fue el
objetivo a realizar en la prctica, la obtencin de cido adpico a partir de la
oxidacin del ciclohexeno; aunque dando en pasos intermedios glicoles (cis)
vecinales (esquema 1b). Sin embargo, no parece posible que se forme como
producto intermedio un ster mangnico cclico ya que an no se aislado nunca
(esquema 1c). En estos casos, los glicoles vecinales son grupos hidroxilos
que estn unidos a carbonos adyacentes siendo este un enlace dbil y
susceptible a una ruptura por oxidacin del enlace carbono-carbono generada
por hidroxilacin para cada uno de los tomos de carbono, formando una
molcula gem-diol inestable y por ende crendose aldehdos que contienen
tomos de carbono ya oxidados. Para este tipo de oxidaciones, el hidrgeno
ser atacado por el permanganato y remplazado por un hidroxilo formndose
as el cido adpico, el cual es estable en presencia del oxidante, debido a que
no tiene tomos de hidrgeno para ser hidroxilado. 3
Bibliografa.
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