ESTEQUIOMETRIA

OBJETIVOS:
Obtencin del cido fumarico a partir del cido maleico
Probar por medio del punto de ebullicin que se puede obtener cido
fumarico
Comprobar que los enamoremos tiene diferentes propiedades fsica
Comprobar que las propiedades fsica de los ismeros geomtricos son
distintos
FUNDAMENTO TEORICO:
Isomerizacin el cido maleico en cido fumrico
Son sustancias que contiene doble enlace de carbonos en los cuales pueden
existir molculas cis y trans. Tienen propiedades fsicas distintas, propiedades
biolgicas distintas desde este punto de vista tomaremos como referencia la
sntesis. Es conveniente transformar los ismeros de cis a trans ya que estos
son termodinmicamente ms estables.
El cido maleico (molcula cis) y cido fumarico (molcula trans). Para llegar a
este ltimo se realizara atreves de un catalizador cido y puede ser realizado
atreves de 2 mecanismos relacionados. En la primera etapa se adiciona el
cido para dar un carbocation intermedio, este puede perder un protn donde
la eliminacin de este produce la molcula ms estable que es el trans. cido
fumarico tambin puede prepararse a partir de un anhdrido el cual se hidroliza
rpidamente en el cido maleico. El rendimiento y la pureza de los mecanismos
son equivalentes en el resultado.

Fuente:
https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/16/transformacion-deacido-maleico-a-acido-fumarico
Ismeros pticos

Molculas que contiene estreo centros son siempre quirales pero no es cierto
para molculas con mas estereocentros como el meso.
Los enantiomerismo tienen mismas propiedades qumicas y fsicas a excepcin
de la luz polarizada por ello se llaman ismeros opticos.Un enantiomero que
rota el plano de la luz polarizada en el sentido horario es dextrgiro y si rota en
forma anti horaria es levgiro
La rotacin ptica observada del plano de la luz polarizada causada por un
enantimero se mide en un polarmetro, dicho ngulo depende de la
concentracin y del disolvente empleado en la medicin.
La rotacin especfica es una propiedad intensiva

[ ]

tC
D

lxC

[ ] : Rotacin especfica a una temperatura, D representa lnea de emisin

del sodio

: Rotacin ptica (observada)

l : Longitud del tubo polarimtrico (dm)

: Concentracin de la solucin en

g
mL

EL POLARMETRO
El dispositivo que se utiliza para medir el efecto de la luz polarizada sobre los
compuestos pticamente activos es un polarmetro. En la siguiente figura se
muestra el diagrama de un polarmetro. Las partes fundamentales de la
operacin de un polarmetro son:
1) una fuente de luz (por lo general una lmpara sodio)
2) un polarizador
3) un tubo para mantener la substancia (o solucin) pticamente activa en
el rayo
4) luminoso
5) un analizador
6) una escala para medir el nmero de grados que el plano de la luz
polarizada ha
7) girado.

Fuente: http://rabfis15.uco.es/lvct/tutorial/30/informacion%20web/762.htm

Una mezcla racmica

Es una mezcla que contiene igual cantidad de enantimero (-) levgiro y
enantiomero (+) dextrgiro de una molcula, si un enantimero (+) dextrgiro
tiene un [ ] (rotacin especifica) de +12 entonces el enantimero (-)
levgiro tendr -12.
Las mezclas racmicas no presentan actividad ptica.
Las molculas aquirales son pticamente inactivas, es decir no presentan
actividad ptica.

Fuente: http://abpklingonianos.blogspot.pe/2013/11/resolucion-demezclas-racemicas-cuando.html

CONCLUCIONES

Se comprueba que el cido fumarico tiene el punto de fusin ms elevado

debido al equilibrio y las fuerza moleculares, mientras que el cido maleico
menor punto de fusin debido a la inestabilidad y lo poco soluble que es este
compuesto.

Se comprueba que en un par de ismeros geomtricos, la estructura trans es

la ms estable esto debido a que la isomerizacin ocurre a partir de la adicin
del cido clorhdrico.
Se comprob que la glucosa tiene un Angulo observado de levogiro.
La rotacin observada queda determinada por la accin electromagntica
sobre la muestra, puesto que al estar sometido a un campo magntico alineado
en la direccin de propagacin de la luz hace una rotacin del plano que
contiene la polarizacin lineal.

BIBLIOGRAFIA

Qumica orgnica - John McMurry 7ma edicin ao de edicin

2008.
Qumica orgnica experimental - H. Dupont Durst, George W. Gokel
editorial reverte pg. 147 ao de edicin 1985.