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AUTOR:
PROFESOR GUILLERMO A. CEBALLOS.
-Versin: 2016 -
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05/03/2016
ACTIVIDADES.
Actividad 1: metalurgia. ......................................................................................................................................... 7
Actividad 2: el petrleo. ......................................................................................................................................... 9
Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos. ........................................................................................................ 11
Actividad 4: clasificacin hidrocarburos. .............................................................................................................. 13
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acclicos. ........................................................................... 15
Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acclicos. .......................................................................... 16
Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cclicos. ........................................................ 18
Actividad 8: reacciones qumicas de los hidrocarburos. ...................................................................................... 20
Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos. ............................................................................................... 21
Actividad 10: biomolculas. ................................................................................................................................. 23
Actividad 11: los hidratos de carbono. ................................................................................................................. 26
Actividad 12: lpidos y sus propiedades............................................................................................................... 29
Actividad 13: lpidos saponificables simples. ....................................................................................................... 31
Actividad 14: lpidos saponificables compuestos. ................................................................................................ 34
Actividad 15: lpidos no saponificables. terpenos e icosanos. ............................................................................. 35
Actividad 16: lpidos no saponificables. Los esteroles. ........................................................................................ 37
Actividad 17: los aminocidos. ............................................................................................................................ 39
Actividad 18: los aminocidos y las protenas. .................................................................................................... 41
Actividad 19: clasificacin de las protenas. ........................................................................................................ 42
Actividad 20: funcin de las protenas. ................................................................................................................ 43
Actividad 21: los cidos nucleicos, el ADN, los genes y los cromosomas. .......................................................... 45
Actividad 22: replicacin del ADN y sntesis de protenas. .................................................................................. 47
Actividad 23: las mutaciones del ADN. ................................................................................................................ 48
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OBJETIVOS GENERALES.
Que al finalizar el ciclo bsico del secundario los alumnos logren:
1- Interpretar que el trabajo diario permite realizar una buena trayectoria pedaggica.
2- Cumplimentar los acuerdos institucionales de convivencia colaboran con el buen desempeo ulico.
3- Interpretar que al apropiarse del conocimiento cientfico pueden visualizarse los acontecimientos futuros.
EXPECTATIVAS DE LOGRO.
A partir de las expectativas de logro propuestas en el currculum y en consonancia con el diagnstico
realizado, se espera que los alumnos/as:
PROGRAMA DE LA MATERIA.
Es posible que exista una discrepancia con respecto a qu contenidos sean ms valiosos para esta
rea, pero teniendo en cuenta los lineamientos de la materia no representa un grave problema hacer una seleccin de los mismos, sino secuenciarlos de manera tal que el nfasis est en establecer vnculos entre s
para constituir una autntica red. Es por ello que se modific el orden de presentacin en el currculum sin suprimir contenidos obligatorios.
Lo importante es que los estudiantes exploren con una profundidad suficiente un nmero razonable de
ejemplos para que puedan adquirir el lenguaje bsico de qumica.
1) El petrleo como recurso.
a) Demandas de energa a lo largo del tiempo.
b) Requerimientos energticos de las sociedades en la actualidad.
c) Proyeccin de usos y reservas de combustibles fsiles.
d) Reservas de combustibles fsiles.
e) Usos del petrleo, separacin y destilacin.
f) Grupos funcionales orgnicos.
i) Frmulas molecular, desarrollada y condensada.
g) Masa molar, cantidad de sustancia.
Prof. Ceballos Guillermo
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CRITERIOS DE EVALUACIN.
La explicitacin de estos criterios tiene como objetivo evitar la arbitrariedad y posibilitar la construccin
de instrumentos de valoracin e interpretacin de datos sobre la evolucin de los alumnos. Se tendr en cuenta
en la calificacin de los alumnos:
1- Presentacin de las actividades.
a. La organizacin y la coherencia.
b. La prolijidad.
c. Cumplimiento en fecha de entrega.
2- Presentacin de la carpeta completa.
a. Previo a la finalizacin de cada trimestre.
b. Previo al final del ciclo lectivo.
3- Resultado de evaluaciones escritas.
a. Tipo tradicional: valora el conocimiento retenido por el alumno sobre actividades especialmente seleccionadas.
b. Tipo libro abierto: valora la interpretacin del texto y el manejo del vocabulario.
4- Respeto por el trabajo personal y grupal.
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Ilustracin 6: cuencas.
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Ilustracin 8: carbono.
Ilustracin 9: benceno. Hidrocarburo cicleno.
Las uniones que se establecen entre tomos de carbono son relativamente fuertes y, por otra parte, el tamao
pequeo de los tomos de carbono permite el acercamiento y la formacin de enlaces mltiples (dobles o triples). Todas las posibilidades de enlace explican no solo el elevado nmero de compuestos orgnicos diferentes conocidos, sino tambin su gran variedad estructural. Esto implica que, en la mayora de los casos, no resulte suficiente representarlos con su frmula molecular: (Ilustracin 10) es preciso recurrir a otras formas de
representarlos, como las frmulas estructurales (Ilustracin 11) y los modelos moleculares (Ilustracin 12).
C2H6 etano
CH4 metano
H
H C H
H
x
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H2C
H3C
CH2
CH3
H3C
CH2
C
H3C
C
C
CH3
CH2
CH3
C
H
H
C
C
CH2
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CH
HC
HC
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
HC
HC
6
CH
C
C
CH
HC
CH
CH
CH HC
3
10
5
4
Ilustracin 22: antraceno.
C
CH
CH
CH
C
CH
5
HC
7
CH
C
C
CH
C
C
CH
1
CH
CH
10
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H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3 H2C
CH2
CH2
Ilustracin 26
Si contamos ambas ilustraciones nos damos cuenta que las dos
CH3
H2C
CH3
molculas son iguales y no tienen sustituciones. Ambas tienen 6
carbonos.
Ilustracin 27
3) una vez que se eligi la cadena ms larga, se numeran los carbonos, comenzando por el extremo que permita atribuir los menores nmeros (ms bajos) a los carbonos que llevan las ramificaciones. Veamos:
CH3
CH3
H3C
CH
3
HC
2
CH3
1
CH
4
CH3
CH2
5
CH2
6
CH3
7
H3C
CH
5
HC
6
CH
4
CH2
3
CH2
2
CH3
1
CH3
CH3
7
__
__
CH2--CH 3
ETIL
Deriva de
H3C
CH2---CH 2---CH 3
PROPIL
Deriva de
H3C
CH3
Etano
CH2
CH3
Propano
__
H3C
CH2
CH2
CH3 butano
Deriva de
CH2---CH 2---CH 2---CH 3 BUTIL
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) cadena ms larga (mrcala con un recuadro), b) numera los
carbonos, c) determina el nombre de la cadena ms larga, d) determina la posicin de las ramificaciones y
e) nombre de cada una de las ramificaciones. Haremos un ejemplo primero:
a) se marc en la misma molcula.
CH3
b) se numer la cadena con 7 carbonos.
c) heptano.
CH2
CH
d) 2, 3 y 4.
4
e) 2 metil, 3 etil y 4 metil
H3C
CH2
CH
5
CH
H2C
H3C
CH3
CH3
7
Ilustracin 30
H3C
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
H3C HC
CH3
Ilustracin 31
CH3
CH2 C
H3C
H2C
CH2
CH2
CH
CH
CH2 CH2
Ilustracin 35
CH2
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2 CH3
CH3
Ilustracin 37
CH2
CH3
Ilustracin 36
CH3
CH2 CH2
H3C
CH2
CH
CH3
CH3 CH3
CH3
CH
CH3
CH2 CH2
CH2 CH3
Ilustracin 34
CH2
CH
Ilustracin 33
CH3
H2C
HC
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
Ilustracin 32
CH2
CH2
CH3
H2C
H3C
H3C
CH2 CH
H3C
CH
H2C
CH
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CH2
C
H2C
Ilustracin 46
HC
CH2
H3C
CH3
CH3
Ilustracin 45
CH
H3C
CH
CH
H2C
H2C
Ilustracin 47
CH2
CH3
CH
Ilustracin 48
CH
CH2
CH3
CH2
H 2C
C
Ilustracin 49
CH2
CH
CH
H2C
CH
HC
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
C
CH
HC
CH
CH
C
CH2
Ilustracin 50
CH2
H3C
Ilustracin 51
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H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Ilustracin
54:
ciclopentano.
Ilustracin 53: ciclobutano.
Es comn representar tanto a los hidrocarburos acclicos como a los cclicos, abreviadamente, mediante figuras
geomtricas, omitiendo los smbolos de los tomos de carbono y de hidrgenos entendiendo que en cada vrtice (o ngulo) de la figura, se representa un tomo de carbono con sus correspondientes hidrgenos.
H3C
CH3
Ilustracin 55: octano.
Ilustracin 56: ciclopropano.
H3C
1
4
H3C
2
3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
Ilustracin 68: 1-metil, 2propil, 4- metilbenceno.
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Ilustracin 73
H3C
Ilustracin 74
CH3
H2C
CH3
CH3
CH3
Ilustracin 77
Ilustracin 76
CH3
Ilustracin 78
CH3
CH3
H3C
CH3
Ilustracin 80
H3C
Ilustracin 79
CH3
H3C
CH3
Ilustracin 81
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
Ilustracin 83
Ilustracin 82
CH3
CH3
Ilustracin 84
Tomemos un ejemplo: en la Ilustracin 85 tenemos una molcula compleja veamos cmo resolver el punto 1. Para el inciso a) tenemos las
siguientes posibilidades de numeracin: 1-2-4-5 para la izquierda; para
la derecha tambin es 1-2-4-5 pero cambian los nombres de los sustituyentes. Las posibilidades 1-3-4-6 y 1-3-4-6 deben ser descartadas porque tienen nmeros mayores. Como las posiciones 1-2-4-5 son equivalentes debemos tener en cuenta el orden alfabtico para nombrar los
sustituyentes empezando a numerar desde la izquierda porque soy surdo. Luego el punto a) queda 1-2-4-5. La numeracin de los sustituyentes
comienza de nuevo desde el anillo bencnico. b y c) 1,2,4 trimetil y 5
propen1-eno. d) 1,2,4- trimetil- 5- propen 1-eno-benceno.
CH3
3
H3C
5
1
CH3
CH3
Ilustracin 85
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Catalizador: sustancia que acelera la reaccin qumica bajando la energa de activacin. Por lo general son metales.
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CH
Br Br
CH
H3C
H3C
Br
Ecuacin 11: 2-cloropropano y 2,2-dicloropropano.
CH3
CH
Br
CH2
CH
H3C
Br Br
H3C
H3C
Br
Ecuacin 10: 2-bromopropano.
HC
CH3
C
Cl
C
Cl
H3C
Cl
CH3
H3C
Br
H3C
Cl
Cl
Otras reacciones de sustitucin electroflica son la nitracin y la sulfonacin, en las que los reactivos electroflicos son NO2 y SO3; respectivamente.
Ecuacin 12: sustitucin electroflica.
Ecuacin 13: nitracin.
Cl
O
+ O
CH
CH
N
Cl
C
Cl
FeCl3
HC
CH
HC
CH
C
C
Cl Cl
C
HCl
HC
CH
HC
CH
C
C
HC
CH
CH
C
Cl
C
Cl
Cl
HC
Cl
CH
CH
Clorobenceno
Hexaclorobenceno
Este grupo de compuestos es el de los derivados monosustituidos del benceno (Ecuacin 13). Muchos de los
productos obtenidos en estas reacciones son de gran importancia en la industria de detergentes, explosivos,
insecticidas y colorantes.
Actividad 8: reacciones qumicas de los hidrocarburos.
1- Que es una combustin?
2- Define entalpia.
3- Define energa de enlace.
4- Define calor de combustin.
5- Da ejemplos de reacciones de combustin completa e incompleta. Justifica.
6- Cul es la diferencia de entalpa en una reaccin endotrmica y exotrmica.
7- Qu es la energa de activacin en una reaccin qumica?
8- Por qu razn los hidrocarburos saturados son poco reactivos?
9- Por qu razn los hidrocarburos no saturados son ms reactivos que los anteriores?
10- Qu es una reaccin qumica de sustitucin en los hidrocarburos?. Da ejemplos.
11- Indica qu es un reactivo electroflico y da ejemplos.
12- Explica la cloracin, sulfonacin y nitracin del benceno.
13- Completa las siguientes ecuaciones teniendo en cuenta la sustitucin por halgenos e hidrcidos:
CH3
CH3
______
Cl
Cl
______
______
HBr
_____
CH3
H2C
Ilustracin 87
Ecuacin 15
Ilustracin 86
Ecuacin 14
H3C
CH
C
Cl
______
______
C
C
CH3
Br Br
______
CH2
H3C
CH3
Br
_____
______
Ilustracin 88
_____
Ilustracin 89
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16 gr de CH444 gr de CO2
100 gr de CH4(100grX44gr)/16gr = 275 gr
de CO2
16 gr de CH436 gr de H2O
100 gr de CH4(100grX36gr)/16gr = 225 gr
de H2O
16 gr de CH464 gr de O2
100 gr de CH4(100grX64gr)/16gr = 400
gr de O2
C2H6
O2
(12x2)+(1x6)=30 g
16x2=32g
TOTAL: 62
CO2
H2O
12+(16x2)=44g
(1x2)+16=18g
TOTAL: 62
CH3
+ 7O2
CH3
4CO 2 6 H2O
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C
CH2
CH
Cu
C
Cu(NH 3)4Cl
CH2
NH 4Cl
+ 3NH3
NH 4NO 3
+ NH3
CH3
CH3
Ilustracin 91
C
CH2
CH
Cu
C
Ag(NH3)2NO 3
CH2
H2C
CH2
CH3
CH3
Ilustracin 92
O
H2C
H3C
H3C
CH
C
Cl
Ag
+
CH3
O
O
H2C
AgCl
H3C
H3C
CH
C
CH3
CH3
CH3
Ilustracin 93
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OH
H2C
HO
P
O
HO
P
O
NH
CH2
O
H2C
O
CH
NH2
CH
CH
CH C
O
HO
N
HC
O
CH2
C O
N
O
HC
CH
CH
CH
HO
P
O
CH2
CH2
O
HC
CH
HO
C
N
CH2
CH2
CH2
CH
H2C
CH2
CH2
H2C
H2C
C
CH
CH
HO
O
CH2
HC
H2C
NH2
CH2
CH2
NH
N
CH2
H2C
CH2
CH3
HO
OH
OH
H2C
OH
CH2
H2C
CH3
H2C
H2C
HC
H2C
CH2
CH C
HC
HC
H2C
CH2
HC
O
HO
CH2
HO
CH
CH
CH
CH
HO
N
C
CH2
O
HC
CH2
HC
CH2
NH2
N
H2C
H2C
CH2
CH2
H2C
H2C
C
H3
CH3
Actividad 10:
biomolculas.
1) Clasifica las biomolecular.
2) Qu son y qu funcin
cumplen los Hidratos de
C.?
3) Qu son y qu funcin
cumplen las protenas?
4) Qu son y qu funcin
cumplen los Lpidos?
5) Qu son y qu funcin
cumplen los ac. Nucleicos?.
6) Qu son las glicoprotenas y los glucolpidos?
7) Nombra las sustancias
que no son biomolculas pero intervienen en
procesos
metablicos
del organismo.
Polmero: resulta de la unin de muchas unidades llamadas monmeros. El almidn es un polmero de glucosas.
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HC
OH
HO
OH
OH
H C
OH
mediante la unin con otros carbonos de la propia molcula por lo que funcionalmente prevalecen los alcoholes. Como la glucosa es el monosacrido fundamental de las clulas, a los hidratos de carbono se los denomina tambin glcidos. La palabra sacridos, con la que tambin se conocen estos compuestos significa azcar,
aludiendo al "gusto dulce" que se les atribuye a algunos de ellos. Los hidratos de carbono se clasifican de
acuerdo con su complejidad, segn se hidrolicen 3 o no, en las siguientes dos categoras: a) No Hidrolizables u
Osas o Monosacridos, grupo que a su vez se subdivide segn la cantidad de tomos de carbono en triosas (3,
gliceraldehdo), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) como la glucosa y heptosas (7).cada una de estas subdivisiones pueden ser, segn la estructura de Fischer, aldosas o cetosas. Veamos algunos ejemplos muy importantes:
OH
OH
O
H
O
OH
O
H
C
H
C
H
C
H
C
2
2
C
H2C
C O
C O
H C OH
H C OH
OH
OH
H
Ilustracin
101: gliceraldehido.
OH
OH
H2C
HO
OH
HO
OH
H
Ilustracin 104:
dihidroxiacetona.
HO
OH
OH
HO
OH
OH
H 2C
H2C
OH
OH
OH
Ilustracin
Ilustracin
Ilustracin
105: fructosa.
106: sorbosa.
103: galactosa
MONOSACARIDOS ALDOSAS
MONOSACARIDOS CETOSAS
Segn la estructura lineal de Fischer, todos los monosacridos son D- Monosacaridos, es decir que el ltimo
carbono (6) tiene la funcin hidroxilo (-HO) a la derecha de la molcula sin embargo, debido a la rotacin del
hidroxilo del carbono 1 se presentan dos formas la D- monosacrido y la D- monosacrido. Esto puede
explicarse solo con la existencia de estructuras cclicas en soluciones acuosas. El qumico ingls Sir Walter
Norman Haworth sugiri nombrar los ciclos de modo que demuestren su relacin con alguno de los heterociclos pirano y furano (Ilustracin 108 y Ilustracin 107). De este modo, las hexosas que forman un anillo hexagonal se llamarn piranosas, y sus derivados sern los piransidos. Las que forman un anillo de cinco tomos
son furanosas, y sus derivados, furansidos. La relacin entre la estructura de Fischer y Haworth se puede ver
en la Ilustracin 109. Cuando se agrega glucosa al agua (solucin acuosa) el oxgeno del carbono 1 se enlaza
con el carbono 5. Como consecuencia de ello, el oxidrilo OH) en el carbono 5 se traslada al carbono 1 pudiendo adoptar dos posiciones (izquierda o derecha). Si el OH queda del lado izquierdo se denomina forma .
Por otro lado, si el OH queda del lado derecho se denomina forma . De esta manera cuando se adopte la
estructura de Haworth el oxidrilo (OH) de la forma se lo coloca arriba mientras que la se coloca abajo.
3
OH
H2C
Ilustracin
102: ribosa
Hidrlisis: es la reaccin entre una molcula orgnica y el agua por lo que la parte orgnica se divide en fragmentos pequeos.
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OH
HO CH2 C
1
HO C H
OH
H2C
6
H C OH
OH
OH
D- Fructosafuranosa.
H C OH
OH
HO
OH
H2C
C
2 5 H
HO CH
6
C
5
H C
HO C
H C OH
H2C
H C OH
C O
OH
CH2
HO C H
H2C
HO
OH
HO C
OH
CH2
HO
HO C H
H C OH
CH2
H C OH
HO CH2
C
5
OH
OH
C H2C
OH
H C
6
HO
H2C
CH2 OH
HO C H
D-Fructosa
HO
3
OH
D- Fructofuranosa.
OH
C
H
H2C
O H
C
OH
C OH
O
OH
C
H
H2C
O H
H
OH
C
OH
H
C OH
HO C
H
OH
C
H
O H
H
H2C HO
H
OH
OH
HO CH2 C
H
C
H
C
OH
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OH
H
OH
Ilustracin 117: D-Gliceraldehido.
O
H
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
Ilustracin 118: D-Ribosa
O
OH
Ilustracin 119: D-Arabinosa.
OH
OH
HO
HO
OH
HO
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Ilustracin 120: D-Glucosa.
Ilustracin 122: D-Fructosa.
Ilustracin 121: D-Galactosa.
a) represente cada una de estas ilustraciones completando la molcula con los carbonos e hidrgenos correspondientes. b) Represente la forma piranosa de las ilustraciones Ilustracin 120 y Ilustracin 121.
Tambin la forma furanosa de la Ilustracin 122.
16) Teniendo en cuenta la clasificacin de glcidos completa la red siguiente.
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CE
AR
GL
TE
NO
--------------
PE
AL
HIDRATOS DE CARBONO
SA
QU
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CH2
H2C
OH
HO-
HC
CH2
3KOH
HC
OH
Hidrxido de potasio
H2C
CH2
(CH 2)14
CH3
K
O
(CH 2)14
Aceite
CH3
H2C
Glicerol
OH
Palmitato de Potasio
Agua
(Jabn)
Palmitato de glicerilo
Ilustracin 124:
hidrofobia.
La hidrofobia de las grasas hace que al intentar limpiar manchas de grasa de una prenda sumergindola en
agua repetidas veces, no lo lograremos. Las manchas de suciedad estn formadas por partculas de grasa y
aceite adheridas al tejido. Para remover esas manchas se necesita una sustancia que sea humectante (que
permita que el agua acte "mojando" la superficie) y emulsionante al mismo tiempo (es decir que disuelva los
lpidos). Los jabones cumplen con esas caractersticas. Tienen una zona polar, soluble en agua (hidroflica), y
un resto hidrocarbonado no polar que repele el agua (hidrofbico). Cuando lavamos la ropa, las partculas no
polares de la suciedad se solubilizan en la regin hidrofbica del jabn y, como la otra zona es soluble en agua,
se forma una emulsin en la cual esas partculas, atrapadas por las molculas de jabn, se dispersan para
luego ser removidas de la ropa junto al agua de lavado (Ilustracin 125).
Actividad 12: lpidos y sus propiedades.
1) Cules son las fuentes de lpidos de la dieta humana?
2) Por qu no pueden clasificarse los lpidos por su estructura y cul es el criterio para su agrupacin?
3) Qu es una sustancia hidrofbica? Dibuja. Qu caracterstica tienen los lpidos por esta razn?
4) Qu funcin tienen los lpidos en el cuerpo humano?
5) Explica cmo se clasifican los lpidos?.
6) Qu es la saponificacin? Dibuja la ecuacin de un
jabn.
7) Cundo una sustancia es humectante y emulsionante?
8) Por qu un jabn es humectante y emulsionante al
mismo tiempo?. Dibuja.
Ilustracin 123: saponificacin.
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H2C
OH
OH
H2C
HC
HC
OH
O
HC
O
H2C
(CH 2)14
CH3
H2C
(CH 2)14
CH3
H2C
(CH 2)14
CH3
H2C
R
1
(CH 2)7
O
HC
H3C
CH
CH
(CH 2) 5
OH
O
H2C
H3C
OH
(CH 2) 4
CH
CH
CH
12
(CH 2) 7
CH2
CH
4
3
6
5
8
7
10
9
CH3
12
11
14
13
16
15
17
CH3
18
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O
H3C
C24H48
C27H54
CH3
H3C
C14H28
C15H30
CH3
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CH3
H3C
+
C
O
(CH 2)16
C
O
CH2
CH
P
O
O
(CH 2)16
H2C
HO
HO
H3C
CH3
CH2
CH2
OH
O
H2C
CH3
O
CH2
H3C
CH3
(CH 2)16
CH
H2C
CH3
CH2
H2C
O
NH
OH
CH2
(H 2C) 16
HC
CH3
(CH 2)12
H3C
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N
H2C
CH3
CH3
CH2
O P O
O
H2C
CH
O
CH2
C
H2C
H2C
H2C
H2C
CH
HC
H2C
H2C
H2C
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O
O
C
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
CH3
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3
4
2
H3C
CH
10
9
H2C
HO
CH2
H2C
OH
CH
H3C
CH
HC
C
C
CH3
H3C
CH2
CH2
C
C
C
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
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CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
H
CH3
CH3
CH3
HO
HO
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
H
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
HO
CH3
HO
CH3
CH3
H2C
OH
O
OH
Ilustracin 155: ac. glicolico.
Ilustracin 154: ac. colico.
C) Las hormonas esteroideas se clasifican, segn su estructura qumica, en C.1) progestnicas, C.2) corticoides, C.3) andrgenos y C4) estrgenos. C1) Entre las hormonas progestnicas, la ms importante es la progesterona (Ilustracin 156). Esta hormona femenina est vinculada a la preparacin del tero para la recepcin del
vulo fecundado, la implantacin del embrin y la estimulacin de la produccin de leche, entre otras funciones.
C.2) Los corticoides se sintetizan en la corteza de las glndulas suprarrenales, y se clasifican en C.2.1) mineralocorticoides y C.2.2) glucocorticoides. Los primeros regulan el equilibrio salino y acuoso de los diferentes tejidos, y los glucocorticoides, como el cortisol (Ilustracin 159) y la corticosterona- participan del metabolismo de
los hidratos de carbono, lpidos y protenas. C.3) Los andrgenos -como la testosterona (Ilustracin 157)- se
forman en el testculo y en la glndula suprarrenal (salvo la testosterona, exclusiva de la gnada masculina). La
testosterona tiene un poderoso efecto anablico. Esto significa que posee la capacidad de inducir el crecimiento y el desarrollo de los tejidos, por ejemplo, el tejido muscular. Por esa razn, muchos deportistas han intentado valerse de esta propiedad para aumentar su masa muscular. En este sentido, la industria qumica desarroll
los anablicos sintticos, que son sustancias artificiales derivadas de la testosterona que pueden administrarse
por va oral, y producen el mismo efecto que la testosterona natural. As, es posible producir un incremento
HO
OH
HO
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CH3
CH3
H
CH3
O
O
Ilustracin 157: testosterona.
Ilustracin 156: progesterona.
Por un lado, se produce una atrofia de los rganos sexuales responsables de la sntesis de las hormonas naturales (testculos); por otro, causan la esterilidad masculina, la aparicin de conductas agresivas, aumento del
colesterol y arritmias cardacas, entre otros. En las mujeres producen hipertrofia del cltoris, aparicin de vello
en el pecho y cambio del tono de la voz. La exposicin prenatal a hormonas como los andrgenos tiene lugar
durante el tratamiento de la madre gestante para mantener el embarazo. Este tratamiento conlleva a una masculinizacin de la funcin reproductora y de las conductas correspondientes en las nias expuestas a tales
sustancias. Sin embargo, los andrgenos tambin pueden ser segregados de manera endgena por los ovarios
o las glndulas suprarrenales por una enfermedad de la madre.
OH
CH3
OH
H2C
O
C
CH3
HO
H3C
OH
H
H
HO
CH2
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H3C
HC
OH
H
N
C
1
CH
OH
NH2
CH
H2C
OH
CH2 CH2
NH2
las caractersticas del grupo R unido al carbono alfa ( ), ya que de ese grupo dependen las distintas propiedades de los aminocidos: A) Aminocidos neutros (monoamino - monocarboxlicos) todo este grupo se caracteriza por no poseer carga o porque sus cargas estn equilibradas. Segn el grupo R se subdividen en: A.1)
Aminocidos con grupo R aliftico o acclico: cuanto ms voluminoso es el grupo R resultan hidrofbicos, es
decir no son solubles en agua. Ejemplos: la valina, (Ilustracin 168) la alanina (Ilustracin 169) y la leucina
(Ilustracin 167), permiten interacciones hidrofbicas en las protenas.
O
O
CH3
O
H3C
CH
CH2
C
CH
OH
CH
H3C
H3C
C
CH
CH3
NH2
Ilustracin 167: leucina (Leu).
OH
C
CH
OH
NH2
Ilustracin 169: alanina (Ala).
NH2
Ilustracin 168: valina (Val).
O
H
N
H2C
CH3
C
CH
OH
H3C
CH
C
CH2
CH
OH
CH2 CH2
NH2
O
H2N
C
CH2 OH
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O
CH
HC
CH2 C
OH
CH
CH
HO
CH
O
CH
NH2
HC
CH2
C
C
CH
OH
HC
CH
CH
HC
HC
NH2
CH2 C
CH
OH
CH
CH
NH
NH2
CH
Ilustracin 175: triptfano (Trp).
Ilustracin 174: Fenilanina (Phe).
C) Aminocidos con grupo R cargado positivamente a pH neutro (di amino mono carboxlico): poseen un
segundo grupo amino en la cadena carbonada, lo que les confiere su carga positiva y su basicidad. En este
grupo tenemos: lisina (Ilustracin 182), histidina (Ilustracin 184) y arginina (Ilustracin 183).
CH3
O
O
O
Ilustracin 173: tirosina (Tir).
HO
CH2
C
CH
OH
CH
HO
H2N
C
CH
OH
CH2
C
CH
OH
O
NH2
NH2
NH2
Ilustracin 176: serina (Ser).
Ilustracin 177: treonina (Tre).
Ilustracin 178: asparagina (Asn).
D) Aminocidos con grupo R cargado negativamente a pH neutro (mono amino- di carboxlicos): poseen un
segundo grupo carboxilo, lo que les confiere su carga negativa y su acidez. En este grupo tenemos: cido asprtico (Ilustracin 185) y cido glutmico (glutamato, Ilustracin 186).
NH2
O
O
O
C
O
CH2
C
CH2
CH
OH
HS
CH2
C
CH
OH
H3C
CH2
C
CH2
CH
OH
NH2
NH2
NH2
Ilustracin 179: glutamina (Glu).
Ilustracin 180: cisteina (Cys).
Ilustracin 181: metionina (Met).
E) aminocidos cclicos: la prolina forma un ciclo al unirse asimismo con el grupo amino (Ilustracin 163).
O
NH2
O
O
H2N
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH
OH
NH2
Ilustracin 182: lisina (Lyc).
C
HN
NH
CH2
CH2
C
CH2
CH
OH
N
H
CH2
C
CH
OH
C
HO
CH2
C
CH
OH
HC
NH2
Ilustracin 183: arginina (Arg).
O
HO
CH
NH2
CH2
C
CH2
OH
CH
O
NH2
Ilustracin 185: acido asprtico (Asp).
NH2
Ilustracin 186: cido glutamico (Glu).
Se conocen 150 aminocidos en la naturaleza pero solo 20 de ellos forman parte de las protenas de los seres
vivos. Solamente los vegetales pueden sintetizar todos los aminocidos, por el contrario los animales pueden
sintetizar solo 12 de ellos. Los 8 aminocidos restantes deben ser ingeridos por la dieta (con el alimento) y por
ello se los llama aminocidos esenciales. Estos son: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina,
triptfano y valina. Estos aminocidos pueden encontrarse en la leche, el huevo y las carnes.
Actividad 17: los aminocidos.
1) Identifica los grupos funcionales de los aminocidos. A qu llamamos alfa aminocidos?. Dibuja.
2) Cmo se nombran los aminocidos?. Da ejemplos.
3) Explica que es el carcter anftero de los AA. Dibuja.
4) Clasifica en una lista multinivel los tipos de aminocidos.
5) Explica las caractersticas de cada grupo de aminocidos y da ejemplos. Dibuja.
6) Qu porcentaje de aminocidos son utilizados por los seres vivos respecto del total conocidos?
7) Por qu existen aminocidos esenciales para los animales?. Nmbralos.
8) Confecciona una lista multinivel con la clasificacin de los aminocidos.
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O
H2N
H3C
C
CH2
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Glicina
H2N
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CH2
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C
- H2O
NH2
Alanina
H2 O
OH
Glicilalanina
Amino Terminal
Carboxilo Terminal
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NH2
NH
N
HO
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O
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OH
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TERCERA LETRA
PRIMERA LETRA
GUU
GUC
GUA
GUG
Valina
GCU
GCC
GCA
GCG
Alanina
GAU
GAC
GAA
GAG
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Acido
Asprtico
Acido
Glutmico
GGU
GGC
GGA
GGG
Glicina
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U
C
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