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2015
Resumo
Este trabalho apresenta o projeto de sntese e caracterizao de
bioquerosene, desenvolvido na disciplina QUI28 no primeiro ano de
graduao em engenharia do Instituto Tecnolgico de Aeronutica.
Outrossim, detalha a proposta de sntese do grupo formado pelos autores
para, em seguida, delinear mtodos experimentais utilizados, resultados
obtidos e anlises produzidas acerca do combustvel.
Palavras-chave: Sntese de Bioquerosene. Caracterizao de combustveis.
Pirlise trmica. Pirlise cataltica.
Abstract
This work presents the project on synthesis and characterization of
biokerosene, developed in the QUI28 subject of the first year engineering
graduation course in the Aeronautics Technological Institute. Furthermore,
details the synthesis proposal of the group formed by the authors to
delineate methods experimentally utilized, results obtained and analysis
produced concerning the fuel.
Keywords: Biokerosene synthesis. Fuel characterization. Thermal pyrolysis.
Catalytic pyrolysis.
1 Introduo
O uso de leos e gorduras como combustvel no indito. De fato, h um
sculo, Rudolf Diesel j testava leos vegetais em seu motor (1). Esses
compostos no so muito usados diretamente por apresentarem alta
viscosidade, baixa volatilidade e alta reatividade de suas cadeias
carbnicas insaturadas (1). Ainda assim, por representarem recursos
renovveis e menos poluentes que combustveis fsseis numa poca que
valoriza a sustentabilidade e a no-agresso ao meio ambiente, pesquisas
tm sido feitas para viabilizar o uso desse tipo de material em motores
automotivos e at aeronuticos (2).
De forma geral, o que se faz a transformao de leos naturais em
produtos
derivados,
cujas
caractersticas
fsico-qumicas
sejam
2 Objetivos
Este trabalho, luz do exposto na seo introdutria, no s detalha o
mecanismo de sntese adotado pelo grupo C, como tambm percorre os
eventos ocorridos ao longo das prticas experimentais do semestre (que
implicaram modificaes na proposta inicial) e analisa os resultados
obtidos, fazendo uso de tcnicas como espectroscopia de infravermelho e
espectrometria de massa, e de parmetros qumicos como ndice de
acidez e de iodo. Objetiva-se, pois, compreender etapas e mecanismos do
processo de pirlise, destacar e propor explicaes para os mtodos que
apresentaram melhor eficincia.
3 Mecanismo da pirlise
3.1 No-cataltica
A pirlise e as reaes envolvidas na quebra de um leo vegetal so
divididas em duas principais etapas: o craqueamento primrio, no qual h
quebra
do
triacilglicerdeo
craqueamento
secundrio,
nas
no
ligaes
qual
carbono
oxignio,
desoxigenao
dos
cidos
cadeias
carbnicas
ocorrem
seus
rearranjos.
Enquanto
na
insaturao na cadeia
11
foram
criadas
quatro
hipteses,
reforadas
pela
13
15
3.2 Cataltica
Os compostos geralmente utilizados como catalisadores na pirlise so as
zelitas:
Minerais
aluminossilicatos
microporosos,
constitudos
. A carga
reativos
para
pirlise.
Alm
disso,
efeito
cataltico
ligaes
ou
17
4 Matria-prima
Como
foi
possvel
perceber
na
seo
anterior,
as
reaes
de
Porcentagem em massa
____________________________________________________________________
Caproico (C6:0)
0,0 - 0,8
Caprlico (C8:0)
5,0 - 9,0
Cprico (C10:0)
6,0 - 10,0
Lurico (C12:0)
44,0 - 52,0
Mirstico (C14:0)
13,0 - 19,0
Palmtico (C16:0)
8,0 - 11,0
Sterico (C18:0)
1,0 - 3,0
Oleico (C18:1)
5,0 - 8,0
Linolnico (C18:3)
------------
Linoleico (C18:2)
Araqudico (C20:0)
0,0 - 1,0
0,0 - 0,5
19
____________________________________________________________________
Observe que predominam cidos de cadeia saturada, e aqueles que
diferem desse padro so os mais pesados. Assim, possvel destil-lo de
tal forma a separar somente os cidos saturados (pois, como suas cadeias
so mais leves, possuem ponto de ebulio inferior aos pesados) e, dessa
forma, restringir toda a pirlise ao mecanismo de Alencar et. al (ver seo
intitulada mecanismo da pirlise).
Com
uma
outra
modificao,
porm,
possvel
um
segundo
5 Catalisador
A pirlise, como j visto em seu mecanismo, pode produzir uma variedade
de
compostos,
dos
quais
se
desejam
hidrocarbonetos
(principal
6 Pirlise
6.1 Montagem do reator
Para simplificar a descrio, denomine as peas do reator por A,B,C e D,
como nas figuras 5,6,7 e 8:
21
23
25
Uma vez que se alinhem os furos da pea A, coloca-se por cima (tambm
alinhada) a pea B (tampa do reator), a qual possui tambm marcao
(figura 11):
27
29
31
6.2 Reaes
No incio do semestre, foi feito um sorteio para distribuir os tipos de
pirlise que cada grupo faria (pirlise no-cataltica, pirlise catalisada em
fase lquida e pirlise catalisada em fase vapor). O dos autores (grupo C)
faria pirlise no-cataltica (a partir de hidrolisado de leo de coco). Essa
tentativa, porm, levou a mau rendimento (como ser visto em
resultados e interpretao), de forma que se decidiram realizar tambm
catlise em fase lquida e vapor. Outrossim, para efeito de comparao
com outro grupo (A) que usou leo semelhante ao de coco em termos de
composio (leo de coco de babau) tambm procedeu-se pirlise sem
catalisador desse leo (no-hidrolisado).
Na seo matria-prima, cogitou-se destilar o produto obtido da
hidrlise do leo de coco. Porm, no hidrolisado desse leo, verificou-se a
quase inexistncia dos cidos pesados ou insaturados que seriam
separados pela destilao, por isso tal etapa no foi realizada.
7 Purificao
A pirlise gera produtos de composies diferentes que podem ser
separados por fracionamento, isto , por destilao. Por exemplo, mesmo
os cidos do prprio leo de coco, mediante destilao a vcuo, so
passveis de separao. Para que isso seja possvel, faz-se necessrio
conhecer (ou, pelo menos, estimar com relativo grau de segurana) as
temperaturas de ebulio dos cidos componentes do leo de coco
(tabela 1) em presses prximas a 130 mmHg, a presso de operao da
bomba disponvel no laboratrio de qumica do departamento de qumica
do ITA.
Para isso, usa-se a equao de Antoine (derivada da relao de ClausiusClapeyron), que associa presso de vapor em lquidos temperatura:
(1)
Em que as constantes A, B e C so caractersticas de cada substncia, e
determinadas experimentalmente. A partir de valores encontrados na
literatura para essas constantes, construram-se os grficos temperatura
versus presso para alguns dos cidos, com resultados mostrados nas
figuras 9, 10, 11 e 12:
33
existem
classes
de
substncias
que
evaporam.
Todavia,
8 Caracterizao
Etapa que consiste na aplicao de variadas tcnicas experimentais sobre
materiais a serem analisados, objetivando determinar algumas de suas
propriedades
fsico-qumicas,
quais
sejam,
aquelas
que
so
35
(2)
(3)
Na qual
completamente,
[Base]
adiciona-se excesso
de reagente de Wijs
(cujo
37
(4)
Em que Vb e Va so os volumes (em mL) de tiossulfato usados para titular
2 2 3 a
completamente o branco e o analito, respectivamente.
concentrao (mol/L) de tiossulfato e m a massa (gramas) empregada
Na S O
do analito.
A viscosidade relevante para que o bioquerosene tenha efeito
lubrificante mas, caso seja demasiado elevada, pode favorecer reaes de
polimerizao entre cadeias carbnicas, levando formao de gomas
que entopem o motor.
8.4 Densidade
Densidade (mais corretamente, massa especfica), a massa (em
gramas) de 1 cm de analito. Pode ser medida por picnometria - inserindo
o fluido dentro de um picnmetro, vidraria com volume precisamente
conhecido, e medindo a massa com balana analtica - ou pelo mtodo
menos preciso de medio da massa de analito que ocupa um volume
escolhido, numa proveta.
Dada a pluralidade de rotas de sntese para bioquerosene, no h uma
densidade tima, mas uma faixa de valores aceitveis: para atender
Resoluo ANP N 37, de 2009, o valor mdio calculado deve estar entre
0,7713 g/cm e 0,8366 g/cm (a 20C).
aparelhos
qumica,
torna-se
possvel
saber
quais
ligaes
estavam
(fase
fixa).
analito
vaporizado
e inserido
numa
das
39
segunda
parte
(espectrometria
de
massa),
realizada
num
9 Procedimento Experimental
9.1 Primeira hidrlise
Consistiu de hidrlise de leo de coco refinado catalisada por cido.
Resumidamente, os fatores experimentais de fundamental importncia
nessa reao consistem de temperatura, tempo de reao, razo molar
leo:gua, tipo de catalisador e razo molar leo:catalisador.
Quanto temperatura, o ideal que ela fosse o mais alta possvel (a
190C, possvel obter rendimentos da ordem de 80% cido:leo em
massa (11)).Porm, como a gua evapora a 100 C, esse valor no foi
ultrapassado.O tempo de reao ideal de 8 horas: At esse instante,
verifica-se
aumento
gradativo
na
concentrao
de
produtos,
cuja
IS , o ndice de saponificao.
(5)
Nesse ponto, conhecendo a densidade do lquido (0,924 g/cm em mdia),
possvel transformar a razo molar dada em uma razo volumtrica de
aproximadamente 2 litros de leo : 1 litro de gua. Assim, empregaram-se
405,9 gramas de leo e 360,0 gramas de gua.
A hidrlise pode ser catalisada tanto por base quanto por cido. Todavia,
haja vista que bases formam sabes quando entram em contato com
cidos graxos livres, preferiram-se cidos a elas. J entre os cidos,
escolheu-se o sulfrico concentrado (98% m/m) como catalisador a ser
utilizado,
por
ter
fora
considervel
encontrar
respaldo
em
reacionais,
dessa
vez,
no
foram
detalhadamente
41
43
550C
do
catalisador
para
0C
(ela
foi
aumentada
as
caracterizaes
feitas
so
detalhadas
nas
sees
seguintes:
45
(2,8 0,1)
mL de NaOH; a terceira,
(0,16 0,01)
(1,70 0,01)
(1,99 0,01)
g de leo
g de leo e
g de leo e
(2,8 0,1)
mL de NaOH.
Tambm
foi
determinada
massa
especfica
do
leo,
colocando
(10,0 0,1)
(9,00 0,01)
g em balana semianaltica.
por
cido
sulfrico).
Como
ser
visto
em
resultados
e 20 acumulaes (scans).
usaram-se
(1,95 0,01)
g do hidrolisado e
(196,2 0,1)
mL de NaOH
0,009M.
(20,0 0,1)
mL numa
gramas.
NaOH; na segunda,
mL; na terceira,
(0,2245 0,0001)
(0,2290 0,0001)
(7,9 0,1)
mL de
(8,4 0,1)
(0,1590 0,0001)
g de pirolisado foram
(41,1 0,1)
mL de Na2 S 2O3 .
47
foi
(33,00 0,01)
feito
teste
de
densidade
com
proveta,
(39,0 0,1)
aferindo
mL. ndice de
acidez foi calculado como descrito em 9.9.1 , porm usando NaOH 0,0975
mol/L. Nesse procedimento, empregou-se
concentrao de
NaOH; na segunda,
NaOH; na terceira,
(16,8 0,1) mL de
(20,9 0,1) mL de
(21,3 0,1) mL. Por
fim, o ndice de iodo foi determinado com mtodo descrito na seo 9.9.4,
usando a mesma concentrao de tiossulfato de sdio. Nessa situao,
(0,1550 0,0001) g
de
amostra
foi
titulado
com
(41,1 0,1) mL
de
tiossulfato.
10 Resultados e interpretao
10.1 leo de coco refinado
A massa especfica calculada foi
relao a leos como azeite ( ~0,8 g/mL ), uma vez que o leo de coco
possui - preponderantemente - cidos graxos saturados, os quais (por no
apresentarem desvios da linearidade da cadeia carbnica, j que no
possuem ligaes duplas) se empacotam com eficincia, resultando em
volume pequeno para dada massa. Clculos de ndice de acidez so
resumidos na tabela 2:
Medio
__________________________________________________________________________
Primeira
Segunda
Terceira
Mdia
2,8 0,4
0,83 0,03
0,71 0,03
1,4 0,4
__________________________________________________________________________
Veja que a primeira medida registra ndice maior que o triplo dos demais.
Assim, provvel que tenha havido erro por parte de quem fez o
experimento, donde a grande incerteza para a mdia (0,4).
49
cm , correspondente a
e 1375 cm
so observadas deformaes
so de C O em ster, e 750 cm
CH 2
corresponde a balanar de
(50,8 0,3) mg
indcio
de
sucesso
da
hidrlise.
Corroborando
esse
51
( C O de ster).
(estiramento de
), 1460 e
1
(deformao angular em CH 3 e CH 2 ), e 750 cm (balanar de
CH 2
para
separ-los,
visto
que
no
influenciariam
de
maneira
53
Medio
__________________________________________________________________________
Primeira
Segunda
Terceira
Mdia
192 8
210 10
216 10
206 4
__________________________________________________________________________
Evidencia-se que a mdia do ndice se elevou mais uma vez (em relao
ao do terceiro hidrolisado, matria-prima dessa pirlise), sugerindo ainda
outro aumento na quantidade de cidos graxos livres. Esses ltimos, como
j mostrado na figura 15, so preponderantemente saturados, por isso
no surpresa que o ndice de iodo do primeiro pirolisado seja
(80 2) g
(estiramento de
(carbonila
(deformao de C O H em cidos)
(deformao de CH 3 ), e
55
Portanto,
percebe-se
facilidade
de
ocorrncia
do
alguns
hidrocarbonetos
foram
gerados,
como
atesta
57
(195 2)
g I 2 /100g. Esses
cm , indicando aromticos.
59
uma
vez,
possvel
perceber
correlao
cido
graxo
Medio
__________________________________________________________________________
Primeira
Segunda
Terceira
Mdia
164 1
168 1
167 1
166 1
__________________________________________________________________________
A mdia (tambm elevada, visto que o produto ~80% cido) mais uma
vez est irregular, pois o cromatograma deste pirolisado (figura 21) revela
possuir menos cidos que o pirolisado anterior, mas os ndices de acidez
sugerem o oposto.
61
figura
21,
contraditoriamente,
menor
porcentagem
de
63
(164,2 0,2)
que
no
conseguiram
produzir
20%
de
hidrocarbonetos
pirlise
catalisada
em
fase
vapor,
como
revela
65
11 Concluso
A reunio dos dados experimentais atesta que, em realidade, produziu-se
pouco bioquerosene: Em especial nas trs primeiras pirlises, o contedo
(massa) de hidrocarbonetos no ultrapassou 15% do total, e o restante se
constituiu basicamente de cidos graxos. Esses, como visto na seo 3
(mecanismo) foram produzidos a partir do craqueamento primrio, cuja
temperatura de ocorrncia est em torno de 350C, enquanto o
craqueamento secundrio (o qual produziria os hidrocarbonetos
desejados) ocorre a temperaturas mais altas (acima de 400C). Ento,
plausvel que essa segunda etapa da pirlise no tenha ocorrido
satisfatoriamente pelo baixo tempo de residncia dos vapores dentro do
reator (antes de serem direcionados ao condensador), pois eles eram
produzidos quando o sistema se encontrava a temperaturas inferiores s
necessrias para o craqueamento secundrio. Dessa forma, possvel que
utilizar o reator adaptado a um sistema de refluxo, impedindo o escape
dos cidos vaporizados, contribua para a formao de alcanos, alcenos e
aromticos.
Outrossim, verifica-se, na literatura, que os melhores rendimentos em
hidrocarbonetos ocorrem associados a rpido aquecimento do reagente
da pirlise, enquanto as resistncias prprias ao reator utilizado no
possuam potncia suficiente para tal.
Finalmente, tambm suportam essa hiptese os grficos de
monitoramento da temperatura no reator: Observando o grfico da ltima
pirlise (a mais bem-sucedida em percentual de hidrocarbonetos),
percebe-se que ela foi a nica na qual o corpo do reator alcanou
elevados 500C antes mesmo de a seo do catalisador iniciar sua
progressiva asceno de temperatura.
Frente a todo o considerado, portanto, apesar de haver aspectos do
mecanismo de pirlise que puderam ser verificados (como a
67
Agradecimentos
Os autores agradecem turma T-61 do ITA pelo suporte financeiro
essencial para a viabilizao no s do projeto de bioquerosene, mas
tambm dos das outras turmas do primeiro ano. Lembram tambm dos
componentes do Departamento de Qumica do ITA diretamente envolvidos
com o projeto: professora Maria Auxiliadora da Silva, que orientou toda a
rota de sntese, props modificaes e encaminhou algumas das
caracterizaes feitas sobre os produtos; professora Tarcila Cazetta, que
precisou ir de So Jos dos Campos at Campinas periodicamente para
realizar a cromatografia gasosa e a espectrometria de massa empregadas
na anlise dos pirolisados; tcnico Lenilson Afonso dos Santos, que
preparou o laboratrio previamente a todas as prticas conduzidas
semanalmente, e limpou toda a sujeira (com direito a slidos de difcil
remoo) deixada no reator aps as pirlises. Apesar de no diretamente
responsvel, os autores tambm agradecem ao tcnico Raphael Rodrigo
Medeiros da Silva pela ajuda na preparao de solues padronizadas.
Referncias
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Technology, v.70, n. 1, p. 1-15, 1999.
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vegetable-oils. J. Agric. Food Chem. 31 (6), 12681270.
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11. J.K. Satyarthi, D. Srinivas, P. Ratnasamy, Hydrolysis of vegetable oils
and fats to fatty acids over solid acid catalysts, Applied Catalysis A:
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69
of
some
major
oils,
GRUPO: C
Participao nas
atividades
prticas
Participao nas
atividades extraclasse
(projeto/relatrio)
Aluno
71
Nota
Adequao do tema de projeto
3
Contribuio do projeto para a ampliao do seu conhecimento de qumica / qumica
4
experimental.
Contribuio do projeto para a ampliao do seu conhecimento geral.
4
Contribuio do projeto para a sua motivao pela engenharia.
3
Contribuio do projeto para o desenvolvimento de sua capacidade de trabalhar em
4
equipe.
Contribuio do projeto para o desenvolvimento da metodologia cientfica (ver,
4
questionar, teorizar, experimentar e concluir).
Adequao da fundamentao terica e prtica oferecida.
5
Adequao do volume de trabalho.
2
Adequao do laboratrio para a execuo do projeto.
4
Adequao do apoio oferecido pelo pesquisador/professor/tcnico que o acompanhou
5
no laboratrio.
Indique, no verso da folha, 5 pontos positivos desta atividade.
Indique, no verso da folha, 5 pontos negativos desta atividade:
Indique, no verso da folha, comentrios, sugestes e crticas para melhorar a disciplina.
2. Avaliao de si prprio e dos colegas do grupo em relao ao seu envolvimento efetivo
no projeto.
Assiduidade
e
Pontualidad
e
Participao
nas atividades
prticas
Participao nas
atividades extraclasse
(projeto/relatrio)
Aluno
Participao
nas atividades
prticas
Participao nas
atividades extraclasse
(projeto/relatrio)
Vitor Pimenta
Matheus Santoro
Gabriel Adriano
Jasson
Daniel Prince
Aluno
Not
a
4
4
4
3
3
3
4
4
3
5
73
Alynne Mara
Pedro Freire
Pontos positivos
1. A atividade estava mais bem elaborada
2. Todo a parte do departamento de qumica envolvida no trabalho fez o seu melhor,
garantindo que as equipes pudessem realizar seus experimentos e entregar os
resultados
3. O tempo que as equipes ficaram no laboratrio foi mais condizente com a realidade
do segundo semestre
Pontos Negativos
1. A palestra dada no segundo semestre no se relacionava com o tema do
laboratrio. Ela era mais voltada para os profissionais do departamento de qumica
Participao nas
atividades
prticas
Participao nas
atividades extraclasse
(projeto/relatrio)
Aluno
75
Pontos Positivos
1 ponto positivo: Agregar conhecimento terico para no s compreender,
mas tambm, saber explicar os procedimentos realizados.
2 ponto positivo: Aumentar a experincia em procedimentos
experimentais promovendo um trabalho mais rpido e eficiente em
relao ao feito no primeiro semenstre.
3 ponto positivo: Incentivar a criatividade ao posibilitar a alterao do
procedimento em si, por meio de um pr-tratamento do reagente ou
aquecimento controlado de uma maneira mais livre, por exemplo.
4 ponto positivo: Promover o trabalho em grupo, fomentando o
aprendizado nessa rea fundamental para futuros engenheiros.
5 ponto positivo: Estimular o engajamento por meio de um prmio
simblico, que tanto passa uma sensao de trabalho bem feito para o
grupo vencedor quanto serve de exemplo para os outros grupos se
aprimorarem.
Pontos Negativos
1 ponto negativo: Tal atividade, apesar de estimulante, exige muito mais
tempo que o previsto no seu plano de curso e, portanto, acaba
prejudicando o desempenho nas outras cadeiras.
2 ponto negativo: No ocorre uma instruo de atividades prticas
adequada para a realizao adequada das tarefas.
3 ponto negativo: Por vezes ocorrem solicitaes de materias pelos grupos
muito prximo da data de raealizao dos experimentos, antecedncia
fundamental.
4 ponto negativo: A no divulgao do que ser feito em cada aula, tal
divulgao ajudaria na preparao para essas atividades.
5 ponto negativo: O suprimento de equipamentos no laboratrio no
suficiente para atender a quantidade de alunos com a qualidade
necessria para tal.
GRUPO: C
Not
a
5
5
Participao
nas atividades
prticas
Participao nas
atividades extraclasse
(projeto/relatrio)
Pedro Freire
Pontes
Aluno
Mascarenhas
3
3
2
5
4
2
4
5
77
Participao
nas atividades
prticas
Participao nas
atividades extraclasse
(projeto/relatrio)
Aluno
Pedro
Pontes
Freire
Mascarenhas
Not
a
3
3
3
3
3
3
3
2
2
4
79
Participao
nas atividades
prticas
Participao nas
atividades extraclasse
(projeto/relatrio)
Aluno
No
a
5
4
4
5
4
5
5
4
5
5
5 pontos positivos:
- O trabalho em equipe estreitou os laos entre os membros.
- Tivemos uma experincia real de como engenharia e pesquisa cientfica so difceis
- Contato com mtodo cientfico
- Experincia de trabalho em equipe
- Contato com etapas da organizao de um projeto
5 pontos negativos:
- O segundo semestre do primeiro FUND bastante cheio
- As inmeras tentativas falhas de se obter um resultado (bioquerosene, no caso) podem ser
frustrantes
Crticas, elogios e sugestes:
Parabns ao departamento de qumica pelo projeto, ele est bem melhor organizado nesse
semestre