Repartido para 1er Ao de Bachillerato

Asignatura: Qumica

QUMICA ORGNICA: LA QUMICA DEL CARBONO

La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia las sustancias que contienen carbono con excepcin de los xidos de
carbono (CO2), carbonatos (Na2CO3) y cianuros (CN-).

Un poco de historia
En el siglo XIX los cientficos utilizaban el termino qumica orgnica para referirse al estudio de las sustancias presentes en los
seres vivos. Estas sustancias diferan considerablemente de las que formaban a los objetos inanimados y, adems, las sustancias
llamadas orgnicas posean cualidades que no podan ser reproducidas en los laboratorios. Por estos motivos surge el
Vitalismo, teora que afirmaba que las sustancias orgnicas slo podan ser generadas por los seres vivos en presencia de una
fuerza vital, de origen misterioso, pero nunca a partir de compuestos inorgnicos.
Todo esto sustent esta teora hasta que en 1824 un joven y entusiasta qumico alemn, llamado Friedrich Whler, derrib la
teora vitalista cuando por primera vez logr sintetizar en el laboratorio un producto que hasta el momento era slo elaborado
por organismos vivos, llamado Urea. Esta sustancia aparece en la orina humana y de muchos animales, aunque tambin se
encuentra en especies vegetales.
Este descubrimiento dio un gran impulso al avance de la Qumica; a partir de entonces, se comenzaron a sintetizar una gran
cantidad de sustancias orgnicas ms complejas. A partir de ese momento la Qumica Orgnica pas de ser la Qumica de los
compuesto presente en lo seres vivos, a ser, la Qumica de los compuestos del Carbono.

EL CARBONO.
El carbono es uno de los elementos ms importantes de nuestro planeta, ya que forma parte de la qumica de todos los seres
vivos. Aproximadamente un 18% del total de nuestro peso es carbono, este porcentaje resulta muy elevado si se tiene en cuenta
que el resto es principalmente agua.
Los compuestos orgnicos contienen tomos de carbono (C), hidrgeno (H), oxgeno (O), nitrgeno (N) y muy pequeas
proporciones de otros tomos. El elemento comn a todos estos compuestos es el Carbono.
Tiene alguna caracterstica especial el tomo de carbono para encontrase en el 94% de todos los compuestos conocidos?
Este elemento se encuentra en el grupo IV A de la Tabla Peridica, esto nos permite deducir al representar su
distribucin electrnica que el Carbono presenta cuatro electrones de valencia, o sea, electrones que pueden
formar enlaces covalentes con otros tomos.
Los tomos de carbono tambin pueden unirse entre s (C --- C) y a su vez, la unin entre los carbonos puede ser simple, doble o
triple.
El Carbono al tener la posibilidad de unirse a otros tomos del mismo elemento, presenta la propiedad de Concatenacin o de
formacin de cadenas. Puede formar cadenas de dos, tres o muchos ms tomos que reciben nombres particulares.

HIDROCARBUROS.
Los Hidrocarburos (HC) son los compuestos orgnicos ms simples, formados por los tomos de los
elementos Carbono e Hidrgeno. Pueden ser considerados como las sustancias principales de las
que se derivan todos los dems compuestos orgnicos.

Tipos de Hidrocarburos:
1.

2.
3.

Alifticos: Son HC de cadena abierta: - Alcanos

- Alquenos
- Alquinos
Cclicos
Aromticos

ALGUNOS TRMINOS:
Grupo Funcional: tomo o conjunto de tomos que caracterizan a la funcin qumica de un compuesto.
Funcin Qumica: conjunto de propiedades qumicas que caracterizan a cierto compuesto.
Radical: grupo de tomos que resulta de la prdida de un hidrgeno de un hidrocarburo.

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ALCANOS
Son compuestos binarios formados por C e H, tambin son llamados hidrocarburos
saturados. Son compuestos de cadena abierta.
Grupo funcional: enlace carbono carbono son simples
Frmula general: CnH2n+2.

Formulacin y nomenclatura
Para los compuestos orgnicos se emplean diferentes tipos de frmulas dependiendo de
qu aspecto de la composicin interese destacar.
Mediante la FRMULA MOLECULAR se simboliza cuntos tomos de cada
elemento constituyen la molcula de un compuesto (figura 2).
La FRMULA ESTRUCTURAL indica adems cmo estn unidos entre s dichos
tomos, es posible escribirla en forma desarrollada o semidesarrollada (figura 2).

Alcanos Nomenclatura segn IUPAC

1- El nombre se forma con el prefijo que indica el
nmero de tomos de carbono (figura 3) de la
cadena principal seguida de la terminacin
ano.
2- Cuando se unen ms de 3 tomos de carbono
pueden aparecer ramificaciones (cadenas
laterales) por lo que hay que determinar cul es
la cadena principal y cules son las
ramificaciones.
3- La cadena principal es aquella que contiene el
mayor nmero de tomos de carbono
consecutivos, y en caso de aparecer varias con
igual cantidad de tomos de carbono, se escoge
la que tenga mayor nmero de ramificaciones.
4- Se debe indicar en cul de los tomos de carbono se encuentran las ramificaciones,
comenzando la numeracin de los tomos de carbono de la cadena principal de
manera tal que las ramificaciones lleven el menor nmero de orden posible.
5- Las ramificaciones (cadenas laterales) se nombran teniendo en cuenta los mismos prefijos de la figura 3 pero con la
terminacin il (por ejemplo: metil).
6- Si alguno de los radicales aparece ms de una vez, indicarlo agregando el prefijo correspondiente (Ej: di-2, tri-3, tetra-4,
etc).Ordenar los radicales por orden alfabtico, no importando el prefijo que indica el n de veces que aparece.
7- En el nombre los nmeros se separan entre s por coma y de las letras por guiones.

Ejemplo 1: alcano lineal

Frmula molecular: C5H12
Frmula desarrollada.

Nombre: pentano

Ejemplo 3: alcano ramificado

Frmula molecular: C11H24
Frmula semidesarrollada:

Ejemplo 2: alcano ramificado

Frmula molecular: C6H14
Frmula semidesarrollada:

Nombre: 2- metilpentano

Nombre: 5-etil-2,2-dimetilheptano.

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ALQUENOS
Son compuestos binarios constituidos por C e H. Son llamados hidrocarburos insaturados. Son compuestos de cadena abierta
Grupo funcional: enlace doble carbono carbono (C=C) (Figura 1)
Frmula general: CnH2n
Sufijo (terminacin): eno

ALQUINOS
Son compuestos binarios constituidos por C e H. En la cadena carbonada hay por lo menos un enlace triple carbono carbono
(grupo funcional) (figura 1). Al igual que los alquenos se conocen como hidrocarburos insaturados. Son compuestos de cadena
abierta.
Grupo funcional: enlace triple carbono carbono (Figura 1)
Frmula general: CnH2n-2
Sufijo (terminacin): ino
ALQUENOS Y ALQUINOS Nomenclatura
Para nombrar los alquenos y los alquinos se siguen algunas reglas:
1- Al prefijo (ver tabla de figura 3) que indica el nmero de tomos de la cadena principal se le agrega la terminacin eno
para alquenos, que seala la existencia de un doble enlace, o, la terminacin ino para alquinos, que seala un triple
enlace.
2- Para determinar la cadena principal se toma en cuenta la que contenga la mayora de los enlaces mltiples (dobles o
triples) del compuesto.
3- La ubicacin del enlace doble o triple se seala con un nmero. La cadena principal se numera de manera tal que el
carbono del enlace mltiple tenga el menor nmero posible.
4- Si el alqueno o el alquino tiene ramificaciones, estas se nombran primero, indicando la posicin dnde se encuentran
(considerando la numeracin de los tomos de carbono ya establecida para ubicar el triple o doble enlace).

Ejemplo 1: Alqueno

Ejemplo 2: Alqueno con ramificacin

Frmula molecular: C4H8

Frmula semidesarrollada:

Frmula molecular: C6H12

Frmula semidesarrollada:
Nombre: 2-buteno

Ejemplo 3: Alquino
Frmula molecular: C6H10
Frmula semidesarrollada:

Nombre: 2-metil-2-penteno
Nombre: 2-hexino

HC CCLICOS: estn compuestos por tomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.

ciclopropano C3H6 (potente anestsico)

ciclopentano C5H10

ciclohexeno C6H10

HC AROMTICOS: contienen en general anillos de 6 tomos de C (benceno).

naftaleno C10H8

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Asignatura: Qumica

ISOMERA
La isomera es una propiedad que poseen los hidrocarburos significa: iso- igual, mera partes.
Los compuestos llamados ismeros estn formados por los mismos tomos pero con distinta distribucin en el espacio. Tienen
igual frmula molecular pero diferente estructura.
Los ismeros son sustancias diferentes porque tienen distintos valores en las propiedades caractersticas, al menos en una de
ellas. En algunos casos, estas diferencias determinan que un ismero sea txico para el organismo y el otro no.

EJERCICIOS
1-Escribe la frmula de los siguientes compuestos:
1. 2 metil hextano
2. 3 metil pentano
3. 2,3 dimetil butano
4. 2,4,4,5 tetrametil heptano
2- Formula y nombra todos los compuestos posibles que tengan la siguiente frmula global: C5H12. Identifica tipos de ismeros.
3-Completa el siguiente cuadro a partir de lo estudiado sobre nomenclatura y formulacin de Alcanos.
Frmula molecular.
Formula
Nombre.
Desarrollada.
CH4
C3H8
C4H10
4. Escribe la frmula de los siguientes compuestos:
a) 2 hepteno
b) 2- pentino
c) 2-metil -2- buteno
d) 3 etil -1- hepteno
e) 3 etil 3,4,5 trimetil -1- hepteno
5. Formula y nombra:
A) un alquino con 3 ramificaciones.
B) un alqueno de 6 carbonos en total, un ismero de cadena y otro de posicin.
6. Formula y nombra todos los compuestos posibles que tienen la siguiente frmula general: A. C4H8

B. C5H8