Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
14)
Nombre
Padrn
Espinosa
Roco Ayln
97550
Garca
Jos
94403
Revisin:
Fecha:
Firma corrector:
Objetivos
1. Llevar a cabo reacciones de sustitucin electroflica sobre el anillo aromtico,
observando experimentalmente los conceptos desarrollados en la clase terica.
2. Lograr justificar basndonos en lo aprendido sobre aromaticidad y
mecanismo de reaccin en la sustitucin nucleoflica todo lo observado en
estas experiencias.
3. Ejemplificar el concepto de activacin del anillo aromtico y corroborar lo
aprendido sobre orientacin de la segunda sustitucin.
4. Comprender la importancia en sntesis orgnica de las sales de diazonio
5. Sintetizar un colorante mediante la reaccin de diazotacin y utilizarlo para el
teido de diferentes tipos de telas.
Marco terico
Los anillos aromticos son especies cclicas, planas con estructura electrnica
de capa cerrada (todos los orbitales moleculares ligantes llenos, y antiligantes
vacos) y un sistema pi altamente conjugado, esto es, los orbitales pi de cada
miembro del anillo son paralelos y se solapan entre si generando la
deslocalizacin de los electrones en el anillo.
La alta conjugacin de los electrones pi hacen a los compuestos aromaticos
muy estables, y no reaccionan de la misma forma que los alquenos a pesar de
que en su estructura dibujemos dobles enlaces.
El anillo aromtico es una zona rica en electrones gracias a los electrones en el
sistema pi conjugado, por eso reaccionan por sustitucin electroflica: los
electrones del aromtico atacaran a una especie con densidad positiva, carga
positiva, o deficitaria en electrones.
La sustitucin electroflica es una reaccin en etapas, sucede via carbocatin, y
tiene por caracterstica preservar la aromaticidad del anillo en el producto. A
travs de ella, podemos obtener anillos aromaticos con distintos sustituyentes.
La nitracin, por ejemplo introduce en el anillo un sustituyente nitro (-NO 2) a
partir del electrfilo nitronio NO2+ que se genera a partir de los equilibrios del
acido ntrico.
Un concepto importante para este tipo de reacciones es la activacin. Decimos
que una especie esta activada para la sustitucin electrofilica aromatica cuando
un sustituyente aumenta la densidad electrnica del anillo, aumentando
tambin la velocidad de reaccin. El grupo oxidrilo (-OH) y amino (-NH 2) son
dos excelentes activantes de la S EA. Aquellos que provocan el efecto contrario
son llamados desactivantes de la SEA.
Los sustituyentes del anillo no solo afectan su reactividad aumentando o
disminuyendo la velocidad, sino dirigiendo la entrada de un segundo y/o tercer
sustitutente en diferentes posiciones relativas (meta, orto y para) del anillo. La
direccin depende de cmo el sustituyente que ya est en el anillo estabiliza o
desestabiliza los intermediarios de reaccin para una segunda sustitucin.
Las aminas aromaticas son mucho mas reactivas que el benceno, por la
presencia del nitrgeno que cede un par de electrones al sistema conjugado
del anillo. Las aminas primarias reaccionan con nitrito de sodio NaNO2 en
medio acido por SEA con el nitronio NO+, para dar la sal de diazonio, una
especie muy verstil y til para la sntesis organica.
La sal de diazonio puede comportarse como electroflo grente a un anillo
aromatico activado. La reaccin de sistitucion electrofilica entre esas dos
especies se denomina copulacin diazoica o diazotacin. Los productos de
esta reaccin suelen ser compuestos altamente conjugados con coloracin al
ojo humano. De esta forma pueden obtenerse diferentes colorantes.
Parte experimental
Parte A: Obtencin del cido pcrico
Se espera obtener cido pcrico a partir de la reaccin de fenol con mezcla de
acido ntrico y sulfrico, siendo ste ltimo el catalizador de la reaccin. El
acido ntrico concentrado aporta el electrfilo.
Diagrama de flujo parte A
Poner el erlenmeyer a
bao mara, a una
temperatura de 80 o 100
C, durante 5 a 7 min.
Enfriar en
bao de
agua-hielo.
De ser necesario
calentar para
disolverlo.
Desarrollo
Sustancia
Amina aliftica
Anilina
4-nitroanilina (en estado slido)
Sustancia
Dilucin completa
Se forman dos fases, en la parte superior se encuentra el
agua.
Muy poco soluble, se forma una gran cantidad de precipitado.
N de tubo
Sustancia
Totalmente soluble
T1 + T3:
T2 + T4:
Conclusin