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Historia:
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al(determinante) y kul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se
llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y
"espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo,
su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al
mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en
Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol
rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el
origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica,
demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva
se transforma en cido carbnico y alcohol.
Caractersticas:
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).
El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de
carbono con hidrgeno.
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).
El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de
carbono con hidrgeno.
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el
agua en proporcin variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de
los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de
la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a
medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula
tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por
lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con
anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin
afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros
tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando
una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en
el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y
ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo
hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del
impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico
impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo
aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base
muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un cido muy fuerte.
Nomenclatura de Alcoholes:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah. Para clorar o
bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5
y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que
los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o
secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador",
Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva
en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin
elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un
hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble
enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte
a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno
por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4)
cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble
enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.
Bibliografa:
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Usos