Los Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces,
pueden clasificarse de la siguiente forma:

Alcanos: El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposicin
tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores para los
compuestos lineales pues pueden compactarse ms aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven
afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reduccin de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

Alquenos: Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y
estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de
mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la
sustitucin en trans es ms estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la
rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades qumicas
Las reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas

dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el
mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da lugar a un diol y en caliente a la
ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener
una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin
de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Obtencin de alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
Entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las
deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a travs de un carbocatin y esto hace que la
reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de
carbonos para obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se
produce es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.

Alquinos: Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una
hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El
deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y
puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy
caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son
las de adicin.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
Los Hidrocarburos Aromticos: Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una
inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados.

Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen

comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce
como gas natural. La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econmica de
primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as
como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes. Ejemplos comunes de productos que contienen
Hidrocarburo.
-El petrleo.
-Algunos perfumes.
-Desodorante de ambiente.
-Algunos pintalabios.
-Gasolina.
-Gas natural.
-Restos fsiles.

Hidrocarburo Aromtico o bencenicos

ACETILENO

Productos que contienen hidrocarburo

p

Compuestos aromticos

Benceno
(frmula molecular: C6H6)

Tolueno
(frmula molecular: C7H8)

metiltoluenos, ejemplo:
O-xileno
(frmula molecular: C8H10)

Indeno
(frmula molecular: C9H8)

naftaleno
(frmula molecular: C10H8)

Frmula Qumica

Antraceno
(frmula molecular: C14H10)

Fluoreno
(frmula molecular: C13H10)

Fenantreno
(frmula molecular: C14H10)

Bifenilo
(frmula molecular: C12H10)