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ALIMENTO
MATERIA SECA
INORGANICA
(CENIZAS)
ORGANICA
SOLUBLE EN DISOLVENTES
ORGANICOS
(GRASA O LIPIDOS)
CON NITROGENO
(PROTEINAS)
NO GRASO SIN NITROGENO
(CARBOHIDRATOS)
DIGERIBLES
NO DIGERIBLES
(FIBRA)
Los lpidos son un grupo de compuestos de estructura
heterognea muy abundantes en la naturaleza
Grupo de
orgnicos
compuestos
solubles
en
compuestos
Slidas
Lquidos
POR SU ORIGEN
Animales:
Vegetales:
FUNCIN EN ALIMENTOS
TEXTURA
COMPUESTOS
DESEABLES
INDESEABLES
APORTE CALRICO
TRANSPORTE DE VITAMINAS
PRESENTACIN
Neutros
Sub-clases
Acilgliceroles
Ceras
Polares
Esfingomielinas
Asociados
Derivados de los
lpidos
Descripcin
SAPONIFICABLES
INSAPONIFICABLES
SAPONIFICACIN
Hacer jabn sales componente activo de jabones
NOMENCLATURA
ACIDOS GRASOS.
cido monocarboxlico generalmente liberado por hidrlisis de los
acilglicridos. Varan de C4 a C22
SATURADOS
INSATURADOS (1 a 4 insaturaciones)
SATURADOS
Se pueden nombrar de la siguiente forma:
1.
Con
el
mismo
prefijo
que
los
hidrocarburos,
reemplazando la terminacin o por oico.
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEXANO
2.
HEXANOICO
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEXANO
3.
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
CIDO 1-PENTANO-CARBOXLICO
INSATURADOS
Se reemplaza la terminacin anoico por enoico y se usan los
prefijos di, tri, etc. con base en el nmero de dobles enlaces:
cido hexadecenoico
16:1
Cmo se llamara al
18:3?
c 9-octadecenoico
1.
oleico
18:1
linolnico
2.
18 : 3
Utilizando abreviaturas
P ? palmtico
L
? linolnico
R1
C
R2
C IS
p ru d u s c to
s n a tu ra le s
Productos
naturales
R2
TRANS
fa v o re c id o te rm o d in m ic a m e n te
S i lo s c u a tro g ru p o s s o n d is tin to s
p r io r id a d e s (P E S O A T M IC O ).
se
n o m b ra
la d o s o p u e s to s
Z
?
por
Abreviatura
Nombre Sistemtico
4:0
6:0
8:0
10:0
12:0
14:0
16:0
18:0
20:0
16:1
18:1
18:2 (18:26)
18:3 (18:33)
20:4
22:1
Butanoico
Hexanoico
Octanoico
Decanoico
Dodecanoico
Tetradecanoico
Hexadecanoico
Octadecanoico
Eicosanoico
9-hexadecenoico
9-octadecenoico
9,12-octadecadienoico
9,12,15-octadecatrienoico
5,8,11,14-eicosatetraenoico
13-docosenoico
Nombre comn
Butrico
Caproico
Caprilico
Cprico
Lurico
Mirstico
Palmtico
Esterico
Araqudico
Palmitoleico
Oleico
Linoleico
Linolnico
Araquidnico
Ercico
Smbolo
B
H
Oc
D
La
M
P
E
Ad
Po
O
L
Ln
La
Aa
E
Nombre qumico
16:3 (n-3)
18:3 (n-3)
cido all-cis-9,12,15-octadecatrienoico
cido Estearidonico
18:4 (n-3)
cido all-cis-6,9,12,15,-octadecatetraenoico
cido Eicoesatetraenoico
20:4 (n-3)
cido all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoico
20:5 (n-3)
cido all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico
22:5 (n-3)
cido all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico
22:6 (n-3)
Acido all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico
24:5 (n-3)
cido all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico
24:6 (n-3)
cido all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosenoico
cido Nisinico
Nombre qumico
cido Linoleico
18:2 (n-6)
c. all-cis-9,12-octadecadienoico
cido Gamma-linolenico
(GLA)
18:3 (n-6)
c. all-cis-6,9,12-octadecatrienoico
cido Eicosadienoico
20:2 (n-6)
c. all-cis-11,14-eicosadienoico
20:3 (n-6)
c. all-cis-8,11,14-eicosatrienoico
20:4 (n-6)
c. all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico
Docosadienoic acid
22:2 (n-6)
c. all-cis-13,16-docosadienoico
Adrenic acid
22:4 (n-6)
c. all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoico
22:5 (n-6)
c. all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico
Nombre qumico
cido Oleco
18:1 (n-9)
cido cis-9-octadecenoico
cido Eicosenoico
20:1 (n-9)
cido cis-11-eicosenoico
cido Meadico
20:3 (n-9)
c. all-cis-5,8,11-eicosatrienoico
cido Erucico
22:1 (n-9)
c. cis-13-docosenoico
cido Nervonico
24:1 (n-9)
c. cis-15-tetracosenoico
ACILGLICEROLES
Lpidos neutros o sin carga
Productos derivados de la reaccin de esterificacin
entre el glicerol y una, dos o tres molculas de cido
graso
Nomenclatura:
Trioleina
O
O
CH2OH
H2C
CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
glicerina
H2C
R1
1-monoacilglicrido
R1
H2C
R1
O
HC
R2
CH2OH
1,2- diacilglicrido
HC
R2
O
H2C
R3
triglicrido
NUMERACIN ESTEREOESPECFICA
El grupo OH del carbono central se coloca a la
izquierda y se numera:
HO
CH2OH
CH2OH
Por ejemplo:
CH2OOC(CH2)16CH3
Estearico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH
Oleico
CH2OOC(CH2)12CH3
Mirsitico
CONFIGURACIN ABSOLUTA
Se usa cuando se tienen diferentes cidos grasos como
sustituyentes del glicerol y se asigna de acuerdo a las
siguientes prioridades sobre el carbono 2 del glicerol:
Mayor
Nmero atmico mayor
Cadena larga
Cadena insaturada
Doble enlace
Cis
Cadena ramificada
Menor
Nmero atmico mayor
Cadena corta
Cadena saturada
Enlace sencillo
Trans
Cadena lineal
ABREVIATURAS
sn ?
rac ?
TEORIAS DE DISTRIBUCIN
(Composicin de TAG de grasas naturales)
TEORA DE DISTRIBUCIN AZAROSA (1, 2, 3)
Los cidos grasos estn distribuidos al azar en cada
molcula de triacilglicerol y en todas las molculas
de acilgliceroles.
La proporcin de un cido graso dado se calcula:
%sn-XYZ = (%mol X) * (%mol Y)*(%mol Z) * 10-4 m
donde X, Y, Z son los componentes en las posiciones 1, 2, 3 del triglicrido
EJEMPLO:
Si la grasa contiene 8% palmtico, 2% esterico, 30%
oleico y 60% linolico
n=4 ;
DISTRIBUCIN SELECTIVA
Triglicridos animales
La distribucin difiere en la mayora de los animales,
incluso en las diferentes partes del mismo.
Generalmente :
sn-2 cidos grasos saturados (14 : 0)
sn-1 16 : 0
Grasa de vaca SIS
Grasa de cerdo sn-1- esterico, sn-2- palmtico, sn-3 linolnico
Manteca de cerdo EPE, OPO y POE
Aceites de origen marino c. grasos polinsaturados
de cadena larga en sn-2
CERAS
CH3-(CH2)24-CH2-OH
CH3-(CH2)24-COOH
H3C-(CH2)n - C O CH2-(CH2)m-CH3
||
ALCOHOLES GRASOS
Ampliamente distribuidos en plantas y animales
(Aceites de pescados)
Libres conjugados (esterificados)
Longitudes de cadena 12-28
Alcohol cetlico
Alcohol estarico
Alcohol olico
C16H33OH
C18H37OH
C18H35OH
LPIDOS
Otros lpidos
(Saponificables)
Sub-clases
Acilgliceroles
Ceras
Derivados de los
lpidos
Descripcin
Lpidos totales %
Triacilgliceroles
Mono y
diacilgliceroles
Esteroles
Esteres de
esteroles
Fosfolpidos
Glicolpidos
Sulfolpidos
Otros
LECHE
3.6
94
SOJA
23
88
TRIGO
1.5
41
MANZANA
0.008
5
1.5
<1
1
1
15
1.5
10
1.5
1
20
29
0.54
2
47
17
1
15
FOSFO Y GLICOLIPIDOS
Cloroplastos (espinacas)
52
29
45
sin dato
Mitocondria (corazn,
vacuno)
26
sin dato
92
Retculo endoplasmico
(corazn, cerdo)
25
32
sin dato
55
11
Mielina (cerebro,
mamfero)
78
25
sin dato
32
31
FOSFOLPIDOS
Lpidos con cido fosfrico en Mono o Diesteres
Generalmente los cidos grasos son muy
insaturados (Oxidacin fcil y rpida)
Importantes en alimentos (Lecitina que es un
emulsificante)
Interaccin con el agua (Grupo fosfato y una base
nitrogenada)
Solubles en Cloroformo/Metanol
CH2
OH
CH
OH
CH2
Glicerol
+
H
HO
OH
-H2O
OH
cido fosfrico
CH2
OH
HC
OH
CH2
P
OH
OH
FOSFATIDILCOLINA
FOSFATIDILETANOLAMINA
-CH2CH2-N+-(CH3)3
FOSFATIDILSERINA
-CH2-CH2-NH3
FOSFATIDILINOSITOL
O
-CH2-CH-C-O -
OH
OH
OH
+NH
OH
CH2-O-CO-R1
R2 - CO - O - CH
O
CH3
+
CH2-O - P- O - CH2 - CH2 N CH3
O
CH3
Sin
Fraccin soluble Fraccin insoluble
fraccionar
en etanol
en etanol
Fosfatidiletanolamina
32.6
32.5
32.6
Fosfatidilcolina
32.6
49
4.6
Fosfatidilinositol
34.8
2.4
62.8
HLB
14-15
Tipo de emulsificante
O/W
W/O
*FOSFATIDILETANOLAMINA (CEFALINA)
CH2-O-CO-R1
R2 - CO - O - CH
O-
NH3
-CO -R 1
R 2 - CO - O - CH
+
CH 2 -O - P - O - CH 2 - CH NH 3
O X
COO
FOSFATIDIL INOSITOL.
Funciona como mensajero intracelular.
Receptores en las membranas
GLICEROGLICOLIPIDOS
R2
CO O
CH
C
H2
OH
OO
OH
CH2OH
MONOGALACTOSIDILDIACILGLICEROL
(MGDG)
CH2-O-CO-R1
OH
R2
CO O
CH
OH
C
H2
OO
CH2-O-CO-R1
OH
CO O
CH
C
H2
OH
OO
SULFOLIPIDO
OH
C
H2
OH
CH2-O
DIGALACTOSILDIACILGLICEROL
(DGDG)
R2
OH
SO3H
OH
OH
CH2-OH
DIOL- LPIDOS
CH3
O
H2C- O - C - R1
O
H2C- O - C -R2
ETILENGLICOL
H2C- O - C - R1
O
H2C- O - C - R2
CH3
BUTANODIOL
ALCOXILPIDOS
HO
O R
OH
R O
O R
O-CO-R
Eter alquil-glicerilico
0,0-dialquil-monoacil-glicerol
R O
O R
OH
R CO O
O R
O-CO-R
0-alquil-diacilglicerol
Eter 1,2-dialquil-glicerilico
ESFINGOLIPIDOS
*PRESENTES EN MEMBRANAS DE ANIMALES Y PLANTAS , PRINCIPALMENTE EN
TEJIDOS DEL SIS. NERVIOSO.
* ESQUELETO FORMADO POR UN AMINOALCOHOL DE CADENA LARGA
(ESFINGOSINA) EN LUGAR DE GLICEROL
(D-eritro-1,3-dihidro-2-amino-trans-4-octadeceno).
NH2
4
OH
CH2-OH
1
cido graso
*FITOESFINGOSINA
Hidroxilo en 4
Cadena hidrocarbonada lateral con 14, 15, 16 y 17 carbones
NH 2
OH
3
2
OH
CH 2-OH
1
HN-R1
2
4
OH
CH2-O-R2
1
R1
R2
NOMBRE
GRUPO
AC. GRASO
ESFINGOMIELINAS
ESFINGOFOSFOLIPIDO
CEREBROSIDOS
AC. GRASO
AZUCAR
AC. GRASO
AZUCAR(ES)+AC. SIALICO
(GLICOESFINGOLIPIDOS) ESFINGOGLUCOLIPIDOS
GANGLIOSIDOS
LIPOPROTENAS
ESTABILIDAD
ENLACES NO COVALENTES
INTERACCIONES HIDROFOBICAS:
CADENAS PROTECAS-ACILOS DE LPIDOS.
INTERACCIONES INICAS
GRUPOS POLARES DE AMINOCIDOS Y DE FOSFTIDOS
PUENTES DE HIDRGENO (ESTR.SEC.) NO PARTICIPAN
(FOSFATIL DERIVADOS CARECEN DE GRUPOS)
ENLACES COVALENTES
Suero sanguneo
(Humano)
Yema de huevo
(pollo)
Leche
(vaca)
LIPO PROTENA
PM
(kdal)
Quilomicrones
106-107
1-2
2.5-3
3-4
85-90
(VLDL) Pre-lipoprotena
5-100*103
8.3
19.2
7.4
11.1
54.2
LDL
(-lipoprotena)
2.3*103
22.7
27.9
8.5
28.8
10.5
HDL
(-lipoprotena
1.4*102
58.1
24.7
2.9
9.2
5.9
-Lipovitelina
4*102
78
12
0.9
0.1
LDL
2-10*103
18
22
3.5
0.2
58
LDL
3.9*103
12.9
52
35.1
COLESTEROL
GLICEROTRIACILPROTENA
FOSFOLPIDOS LIBRE ESTERIFICADO GLICEROLES
LPIDOS
Otros lpidos
(Insaponificables)
INSAPONIFICABLES
Lpidos
Hidrocarburos
Esteroles
y derivados
Tocoferoles
Carotenos
y terpenoides.
Insaponificable
(%)
Soja
0,6-1,2
Girasol
0,3-1,2
Cacao
0,2-0,3
Cacahuate
0,2-4,4
Oliva
0,4-1,1
Palma
0,3-0,9
Colza
0,7-1,1
Shea
3,6-10,0
Manteca de Cerdo
0,1-0,2
Hgado de tiburn
0,7-9,0
Arenque
1,2-2,3
HIDROCARBUROS
Algunos alimentos pueden contener pequeas cantidades de hidrocarburos, se generan
en el metabolismo normal de los seres vivos.
ESCUALENO:
TRITERPENO
ramificado)
LINEAL (Hidrocarburo
PRINCIPAL
HDROCARBURO DEL
ACEITE DE OLIVA Y DEL ACEITE DE
MAIZ.
Se
y Nomenclatura.
Esteroles de los Alimentos de Origen Animal
Colesterol
Vitamina D.
Esteroles
Desmetilesteroles
Metil y Dimetilesteroles
ESTEROLES
Estructura:
Estructura de colesterol:
Anillos
Sesos de ternera
Yema de Huevoa
Riones de cerdo
Hgado de Cerdo
Mantequilla
Carne de cerdo (magra)
Carne de vacuna (magra)
Hipogloso
Cantidad
(mg/100 g)
2.000
1.000
400
340
240
70
60
50
V I T A M I N A D
DIMETILESTEROLES
Fraccin
esteroles
Colesterol
CamPesterol
Estigmasterol
Sitosterol
5-Avena
esterol
7-Estigmasterol
7 Avena
esterol
Otros
Esteroles
Aceite de
Semilla de
Algodn
0,35
Trazas
9,2
2,5
88,2
Trazas
Cacahuate
0,25
12,8
10,8
74,6
1,8
Maz
0,90
22,1
7,2
62,2
3,5
Trazas
9,9
Colza
0,84
8,0
29,4
54,9
5,7
Trazas
9,9
Oliva
0,16
Trazas
3,9
2,1
85,4
8,6
Trazas
Soja
0,37
Trazas
21,3
19,1
53.5
2,4
2,0
1,4
Manteca de
cacao
0,25
0,7
8,7
27,9
62,6
Trazas
Relacin
% Estigmaterol/ % Campesterol
Manteca de cacao
Manteca de borneo
Aceite de coco
Aceite hidrogenado de Cacahuate
Coberina
Calvetta
2.8-3.5
0,42-0.55
1,5
0,72
0,31-0,60
0,58-0,61
TOCOFEROLES
Los tocoferoles y tocotrienoles
Conjunto
Ismero
Importantes
TOCOFEROLES
-T-3
-T
Aceite de maz
11.2
Sp
5.0
Aceite semilla de
algodn
38.9
Aceite de palma
25.6
Aceite de colza
18.4
Aceite de girasol
48.7
Aceite de soja
10.1
Aceite de germen
de trigo
133.0
-T-3
Y-T
Y-T-3
S-T
60.2
Sp
1.8
28.6
7.0
S-T-3
38.7
14.3
3.2
2.6
71.0
18.1
31.6
38.0
1.2
5.1
0.8
59.3
26.4
26.0
27.1
6.9
CAROTENOIDES
Se
XANTFILAS
CAROTENOIDES
CAROTENOIDES
8 unidades isoprenoides
(Tetraterpenos ~ 40 tomos de Carbono)
Carotenos:
puros
Xantofilas:
contienen oxgeno
CAROTENOS
CAROTENOS ACCLICOS:
Primeros
tres
carotenos son
intermediarios,
Licopeno
sintetizado
por sucesivas
deshidrogenaciones a
partir de estos
CAROTENOS MONOCCLICOS
CAROTENOS BICCLICOS
XANTOFILAS
HIDROXIDERIVADOS
OXODERIVADOS
EPOXIDERIVADOS
EPOXIDERIVADOS
ANATTO
Extracto
oleoso o hidroalcalino de
Componentes
principales:
Bixina y
Norbixina (cido dicarboxlico formado por
hidrlisis de bixina).
BIXINA
NORBIXINA