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COMPOSICIN

ALIMENTO

VOLATIL POR SECADO


(AGUA o HUMEDAD)

MATERIA SECA

INORGANICA
(CENIZAS)

ORGANICA
SOLUBLE EN DISOLVENTES
ORGANICOS
(GRASA O LIPIDOS)

CON NITROGENO
(PROTEINAS)
NO GRASO SIN NITROGENO
(CARBOHIDRATOS)

DIGERIBLES

NO DIGERIBLES
(FIBRA)


Los lpidos son un grupo de compuestos de estructura
heterognea muy abundantes en la naturaleza

Estn formados por carbono, oxgeno e hidrgeno y en


ciertos casos tambin pueden contener fsforo y
nitrgeno.

Grupo de
orgnicos

compuestos

solubles

en

Mayores componentes del tejido adiposo

Esteres de glicerol de los cidos grasos

compuestos

POR SU ESTADO FISICO a Temperatura Ambiente (20C)


Grasas:
Aceites:

Slidas
Lquidos

POR SU ORIGEN
Animales:

Tejido adiposo de cerdos (Manteca de cerdo),


de res y carneros (Sebos), Pescado, Leche
(Mantequilla)

Vegetales:

Oleaginosas. Granos y semillas (Soya,


Crtamo, Ajonjol, Cacahuate), Cereales
(Maz), Frutos (Aceituna, Aguacate),
Mantecas vegetales y Margarinas (Aceites
hidrogenados)

FUNCIN EN ALIMENTOS

TEXTURA
COMPUESTOS

DESEABLES

INDESEABLES
APORTE CALRICO
TRANSPORTE DE VITAMINAS
PRESENTACIN

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS


Principales
clases
Lpidos simples

Neutros

Sub-clases
Acilgliceroles

Glicerol + cido graso

Ceras

Alcohol (cadena larga) +


c. Graso (cadena larga)

Lpidos complejos Fosfoacilgliceroles

Polares

Esfingomielinas

Asociados

Glicerol + c. graso + fosfato +


grupo con N
Esfingosina + c. graso + fosfato
+ colina

Esfingosina + c. graso + azcar


simple
Esfingosina + c. graso;
Ganglisidos
Cho complejo que contiene
cido silico
esteroides,
Satisfacen la definicin de Carotenoides,
lpido pero no son lpidos vitaminas liposolubles, etc.
simples o complejos
Cerebrsidos

Derivados de los
lpidos

Descripcin

SAPONIFICABLES

Todos aquellos que pueden hidrolizarse y liberar cidos grasos

EN GENERAL SON ESTERES

Condiciones de hidrlisis: frecuentemente alcalinas

cidos grasos liberados quedan como sales (que son buenos


emulsificantes)

INSAPONIFICABLES

No se modifica la estructura y propiedades por tratamientos


alcalinos.
Generalmente se les llama lpidos derivados y/o asociados

SAPONIFICACIN
Hacer jabn sales componente activo de jabones

Principales lpidos saponificables


Triacilgliceroles
Esteres de glicerol
Ceras
Fosfolpidos y esfingolpidos

NOMENCLATURA
ACIDOS GRASOS.
cido monocarboxlico generalmente liberado por hidrlisis de los
acilglicridos. Varan de C4 a C22

SATURADOS
INSATURADOS (1 a 4 insaturaciones)

SATURADOS
Se pueden nombrar de la siguiente forma:
1.

Con
el
mismo
prefijo
que
los
hidrocarburos,
reemplazando la terminacin o por oico.

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEXANO
2.

HEXANOICO

En funcin del grupo carboxlico utilizando el sufijo


cido carboxlico (-COOH como sustituto de -H)

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEXANO
3.

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

CH3CH2CH2CH2CH2COOH
CIDO 1-PENTANO-CARBOXLICO

Con nombre triviales, por ejemplo butrico (C 4), oleico


(C18).

INSATURADOS
Se reemplaza la terminacin anoico por enoico y se usan los
prefijos di, tri, etc. con base en el nmero de dobles enlaces:

cido hexadecenoico

16:1

Cmo se llamara al

18:3?

Se indica el nmero de Carbono en que se encuentra la


insaturacin
c. Oleco 18:1

c 9-octadecenoico

1.

Mediante dos puntos entre los nmeros que indican el


nmero de tomos de carbono y el nmero de dobles
enlaces.
Ejemplo:

oleico

18:1

linolnico

2.

18 : 3

Utilizando abreviaturas

P ? palmtico
L

? linolnico

3.. P o r c o n fig u r a c i n g e o m tric a d e l d o b le e n la c e : c is ,


1
tra n s
R1

R1

C
R2

C IS
p ru d u s c to
s n a tu ra le s
Productos
naturales

R2

TRANS
fa v o re c id o te rm o d in m ic a m e n te

S i lo s c u a tro g ru p o s s o n d is tin to s
p r io r id a d e s (P E S O A T M IC O ).

se

n o m b ra

C u a n d o lo s 2 g ru p o s d e m s a lta p rio rid a d e s t n :


m is m o la d o

la d o s o p u e s to s

Z
?

por

NOMENCLATURA DE ALGUNOS CIDOS GRASOS COMUNES

Abreviatura

Nombre Sistemtico

4:0
6:0
8:0
10:0
12:0
14:0
16:0
18:0
20:0
16:1
18:1
18:2 (18:26)
18:3 (18:33)
20:4
22:1

Butanoico
Hexanoico
Octanoico
Decanoico
Dodecanoico
Tetradecanoico
Hexadecanoico
Octadecanoico
Eicosanoico
9-hexadecenoico
9-octadecenoico
9,12-octadecadienoico
9,12,15-octadecatrienoico
5,8,11,14-eicosatetraenoico
13-docosenoico

Nombre comn
Butrico
Caproico
Caprilico
Cprico
Lurico
Mirstico
Palmtico
Esterico
Araqudico
Palmitoleico
Oleico
Linoleico
Linolnico
Araquidnico
Ercico

Smbolo
B
H
Oc
D
La
M
P
E
Ad
Po
O
L
Ln
La
Aa
E

CIDOS GRASOS OMEGA-3


Nombre comn

Nombre qumico
16:3 (n-3)

cido all-cis 7,10,13-hexadecatrienoico

cido alfa-linolenico (ALA)

18:3 (n-3)

cido all-cis-9,12,15-octadecatrienoico

cido Estearidonico

18:4 (n-3)

cido all-cis-6,9,12,15,-octadecatetraenoico

cido Eicoesatetraenoico

20:4 (n-3)

cido all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoico

cido Eicosapentaenoico (EPA)

20:5 (n-3)

cido all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico

cido Docosapentaenoico (DPA,


cido Clupanodonico)

22:5 (n-3)

cido all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico

cido Docosahexaenoico (DHA)

22:6 (n-3)

Acido all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico

24:5 (n-3)

cido all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico

24:6 (n-3)

cido all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosenoico

cido Nisinico

CIDOS GRASOS OMEGA-3


cido -linolnico (ALA)

cido estearidnico (6,9,12,15-octadecatetraenoico)

cido eicosapentaenoico (EPA) (5,8,11,14,17-eicosapentaenoico)

cido docosahexaenoico (DHA) (4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico)

CIDOS GRASOS OMEGA-6


Nombre comn

Nombre qumico

cido Linoleico

18:2 (n-6)

c. all-cis-9,12-octadecadienoico

cido Gamma-linolenico
(GLA)

18:3 (n-6)

c. all-cis-6,9,12-octadecatrienoico

cido Eicosadienoico

20:2 (n-6)

c. all-cis-11,14-eicosadienoico

cido Dihomo-gammalinolenico (DGLA)

20:3 (n-6)

c. all-cis-8,11,14-eicosatrienoico

Arachidonic acid (AA)

20:4 (n-6)

c. all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico

Docosadienoic acid

22:2 (n-6)

c. all-cis-13,16-docosadienoico

Adrenic acid

22:4 (n-6)

c. all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoico

Docosapentaenoic acid (cido


Osbond)

22:5 (n-6)

c. all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico

CIDOS GRASOS OMEGA-9


Nombre comn

Nombre qumico

cido Oleco

18:1 (n-9)

cido cis-9-octadecenoico

cido Eicosenoico

20:1 (n-9)

cido cis-11-eicosenoico

cido Meadico

20:3 (n-9)

c. all-cis-5,8,11-eicosatrienoico

cido Erucico

22:1 (n-9)

c. cis-13-docosenoico

cido Nervonico

24:1 (n-9)

c. cis-15-tetracosenoico

ESTRUCTURAS DE PRINCIPALES CIDOS


GRASOS

ACILGLICEROLES
Lpidos neutros o sin carga
Productos derivados de la reaccin de esterificacin
entre el glicerol y una, dos o tres molculas de cido
graso
Nomenclatura:

Se aade el sufijo ina


Triestearina
Tripalmitina

Trioleina

Usando la terminacin glicerol


O

O
O
CH2OH

H2C

CHOH

CHOH

CH2OH

CH2OH

glicerina

H2C

R1

1-monoacilglicrido

R1

H2C

R1

O
HC

R2

CH2OH

1,2- diacilglicrido

HC

R2

O
H2C

R3

triglicrido

Partiendo del nombre del cido graso (por


ejemplo para el cido estearico), se puede nombrar
as:
Triestearilglicerol
Triestearato de glicerol
Triestearina
EEE


NUMERACIN ESTEREOESPECFICA
El grupo OH del carbono central se coloca a la
izquierda y se numera:

HO

CH2OH

CH2OH

Por ejemplo:
CH2OOC(CH2)16CH3
Estearico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH
Oleico
CH2OOC(CH2)12CH3
Mirsitico

1 etearil 2 - oleil 3 - miristoil sn glicerol


sn EOM
18:0 - 18:1 - 14:0

CONFIGURACIN ABSOLUTA
Se usa cuando se tienen diferentes cidos grasos como
sustituyentes del glicerol y se asigna de acuerdo a las
siguientes prioridades sobre el carbono 2 del glicerol:

Mayor
Nmero atmico mayor
Cadena larga
Cadena insaturada
Doble enlace
Cis
Cadena ramificada

Menor
Nmero atmico mayor
Cadena corta
Cadena saturada
Enlace sencillo
Trans
Cadena lineal

ABREVIATURAS
sn ?

rac ?

posiciones sn-1, sn-2 y sn-3 numeradas en ese


orden
distribucin por igual entre las posiciones sn-1 y
sn-3
cido graso central en posicin sn-2, no se
conoce la posicin de los cidos restantes

TEORIAS DE DISTRIBUCIN
(Composicin de TAG de grasas naturales)

DISTRIBUCIN POR IGUAL O EXTENSA


Las posibles combinaciones de dos cidos grasos en una
molcula de triacilglicrido son: AAB, ABA, ABB, BBA, BAA y
BAB.
Los cidos grasos tienden a estar distribuidos extensamente,
de manera que dependiendo la [A] tenemos:
[A] ? 1/3 ABB, BBB
[A] = 1/3 2/3 ABB, AAB
[A] ? 2/3 AAB, AAA
Esta teora se consider vlida por poco tiempo porque slo se
aplica para dos componentes
y no toma en cuenta los
ismeros.


TEORA DE DISTRIBUCIN AZAROSA (1, 2, 3)
Los cidos grasos estn distribuidos al azar en cada
molcula de triacilglicerol y en todas las molculas
de acilgliceroles.
La proporcin de un cido graso dado se calcula:
%sn-XYZ = (%mol X) * (%mol Y)*(%mol Z) * 10-4 m
donde X, Y, Z son los componentes en las posiciones 1, 2, 3 del triglicrido

La composicin de cidos grasos de las 3


posiciones es igual y equivale a la composicin de
cidos grasos de la grasa total.

EJEMPLO:
Si la grasa contiene 8% palmtico, 2% esterico, 30%
oleico y 60% linolico
n=4 ;

n3 = 43 = 64 por lo tanto habr 64 especies de


triglicridos

%snOOO= 30 x 30 x 30 x 100 = 30 x 30 x 30 x 10-4 = 2.7


100 100 100
% sn PLE = 8 x 60 x 2 x 10-4 = 0.096
% sn LOL = 60 x 30 x 60 x 10-4 = 10.8

Esta teora no es muy aceptada porque se han


corroborado las proporciones experimentalmente y no
concuerdan
con
las
propuestas
por
la
teora,
presentndose en desviaciones en particular respecto a
sn-2.
COMPORTAMIENTO AL AZAR RESTRINGIDO.
Los cidos grasos saturados e insaturados se
distribuyen al azar,
los triacilgliceroles totalmente saturados (SSS) estn
presentes slo en cantidades que permitan que la
grasa sea lquida,
no se toman en cuenta los ismeros ni las posiciones
de los cidos grasos individuales.

DISTRIBUCIN AZAROSA 1,3 Y AZAROSA 2


Teniendo 2 fuentes distintas de cidos grasos la
composicin de la posicin 2 es diferente a la de 1,3
(siendo la composicin de 1,3 idntica).

%sn-XYZ = (%mol X en 1,3) x (%mol Y en 2) x (%mol Z en


1,3) x 10-4

DISTRIBUCIN AZAROSA 1, AZAROSA 2, AZAROSA 3


Las 3 poblaciones de cidos grasos se distribuyen al
azar para cada una de las 3 posiciones de los TAG
%sn-XYZ = (%mol X en 1) x (%mol Y en 2) x (%mol Z en 3)
x 10-4

DISTRIBUCIN POSICIONAL DE LOS CIDOS GRASOS EN


LAS GRASA NATURALES
Los triacilgliceroles se separan, en base a su
insaturacin, mediante cristalizacin fraccionada y con
mtodos de oxidacin y aislamiento.
Triglicridos vegetales
posicin 2 cidos grasos insaturados
posicin 1,3 cidos grasos saturados
Aceite de coco, trisaturado (80%) :
c. larico-sn-2
c. octnoico-sn-3
c. mirstico-sn-1

DISTRIBUCIN SELECTIVA

Triglicridos animales
La distribucin difiere en la mayora de los animales,
incluso en las diferentes partes del mismo.
Generalmente :
sn-2 cidos grasos saturados (14 : 0)
sn-1 16 : 0
Grasa de vaca SIS
Grasa de cerdo sn-1- esterico, sn-2- palmtico, sn-3 linolnico
Manteca de cerdo EPE, OPO y POE
Aceites de origen marino c. grasos polinsaturados
de cadena larga en sn-2

CERAS

Esteres de Alcoles Grasos con c. Grasos de Cadena Larga


Protegen de la desecacin y ataque de microorganismos
Al extraerse con aceites cristalizan a baja temperatura
En aceite de girasol: Alcohol cerlico y cido cerotico.

CH3-(CH2)24-CH2-OH

CH3-(CH2)24-COOH

Cera de abeja, constituida por alcohol miriclico (C30H61OH) y cido


palmtico (CH3(CH2)14COOH)

H3C-(CH2)n - C O CH2-(CH2)m-CH3
||

ALCOHOLES GRASOS
Ampliamente distribuidos en plantas y animales
(Aceites de pescados)
Libres conjugados (esterificados)
Longitudes de cadena 12-28
Alcohol cetlico
Alcohol estarico
Alcohol olico

C16H33OH
C18H37OH
C18H35OH

LPIDOS
Otros lpidos
(Saponificables)

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS


Principales
clases
Lpidos simples

Sub-clases
Acilgliceroles

Glicerol + cido graso

Ceras

Alcohol (cadena larga) +


c. Graso (cadena larga)

Lpidos complejos Fosfoacilgliceroles


Esfingomielinas

Glicerol + c. graso + fosfato +


grupo con N
Esfingosina + c. graso + fosfato
+ colina

Esfingosina + c. graso + azcar


simple
Esfingosina + c. graso;
Ganglisidos
Cho complejo que contiene
cido silico
esteroides,
Satisfacen la definicin de Carotenoides,
lpido pero no son lpidos vitaminas liposolubles, etc.
simples o complejos
Cerebrsidos

Derivados de los
lpidos

Descripcin

COMPOSICIN LIPDICA DE DIVERSOS ALIMENTOS

Lpidos totales %
Triacilgliceroles
Mono y
diacilgliceroles
Esteroles
Esteres de
esteroles
Fosfolpidos
Glicolpidos
Sulfolpidos
Otros

LECHE
3.6
94

SOJA
23
88

TRIGO
1.5
41

MANZANA
0.008
5

1.5
<1

1
1

15

1.5

10
1.5

1
20
29

0.54

2
47
17
1
15

FOSFO Y GLICOLIPIDOS

Asociados a las protenas


En membranas celulares
Tensoactivos
Grupos hidrfobos (Acilos, N-acetil-esfingosina)
Grupos hidroflicos (c. Fosfrico, carbohidratos)
Forman micelas importantes en la constitucin de
membranas

COMPOSICIN LIPDICA DE LAS MEMBRANAS


Membranas

Composicin de los lpidos


Contenido total de
Lpidos
Glicero
Glicero- Esfingo
lpidos (%)
neutros glicolpidos fosfolpidos lpidos

Cloroplastos (espinacas)

52

29

45

sin dato

Mitocondria (corazn,
vacuno)

26

sin dato

92

Retculo endoplasmico
(corazn, cerdo)

25

32

sin dato

55

11

Mielina (cerebro,
mamfero)

78

25

sin dato

32

31

FOSFOLPIDOS
Lpidos con cido fosfrico en Mono o Diesteres
Generalmente los cidos grasos son muy
insaturados (Oxidacin fcil y rpida)
Importantes en alimentos (Lecitina que es un

emulsificante)
Interaccin con el agua (Grupo fosfato y una base
nitrogenada)

Solubles en Cloroformo/Metanol

CH2

OH

CH

OH

CH2

Glicerol

+
H

HO

OH

-H2O
OH

cido fosfrico

CH2

OH

HC

OH

CH2

P
OH

OH

ESTRUCTURA GENERAL DE FOSFO Y GLICOLPIDOS

R1 Y R2 ESQUELETO CARBONADO DE UN CIDO GRASO


R3 COMPUESTO POLAR (BASE NITROGENADA, AZUCAR. ETC.)

FOSFATIDILCOLINA

FOSFATIDILETANOLAMINA

-CH2CH2-N+-(CH3)3
FOSFATIDILSERINA

-CH2-CH2-NH3
FOSFATIDILINOSITOL

O
-CH2-CH-C-O -

OH

OH

OH

+NH

OH

CH2-O-CO-R1

R2 - CO - O - CH

O
CH3

+
CH2-O - P- O - CH2 - CH2 N CH3

O
CH3

R1 Y R2 ESQUELETO CARBONADO DE UN CIDO GRASO

GLICERO- Y FOSFO- LPIDOS EN LA LECITINA BRUTA DE


SOJA
GLICERO FOSFOLIPIDOS

Sin
Fraccin soluble Fraccin insoluble
fraccionar
en etanol
en etanol

Fosfatidiletanolamina

32.6

32.5

32.6

Fosfatidilcolina

32.6

49

4.6

Fosfatidilinositol

34.8

2.4

62.8

HLB

14-15

Tipo de emulsificante

O/W

W/O

CEFALINAS. Se encuentran principalmente en las membranas


de la cabeza y el tejido espinal.

*FOSFATIDILETANOLAMINA (CEFALINA)
CH2-O-CO-R1

R2 - CO - O - CH

CH2-O - P- O - CH2 - CH2

O-

NH3

*FOSFATIDILSE RINA (CEFALINA)


CH2 -O

-CO -R 1

R 2 - CO - O - CH

+
CH 2 -O - P - O - CH 2 - CH NH 3

O X
COO

FOSFATIDIL INOSITOL.
Funciona como mensajero intracelular.
Receptores en las membranas

GLICEROGLICOLIPIDOS

1,2DIACILGLICEROLES CON ENLACE GLICOSDICO EN 3


MONO-,DI-,TRI-SACARIDOS (GALACTOSA
MGDG/DGDG
SULFILIPIDOS (SOLUBLES EN AGUA/SULFOQUINOVOSA)
CH2-O-CO-R1
OH

R2

CO O

CH
C
H2

OH

OO

OH
CH2OH

MONOGALACTOSIDILDIACILGLICEROL
(MGDG)

CH2-O-CO-R1
OH

R2

CO O

CH

OH

C
H2

OO

CH2-O-CO-R1
OH

CO O

CH
C
H2

OH

OO

SULFOLIPIDO

OH

C
H2

OH

CH2-O

DIGALACTOSILDIACILGLICEROL
(DGDG)

R2

OH

SO3H

OH
OH
CH2-OH

DIOL- LPIDOS

DISTRIBUCIN COMPONENTES MENORES EN VEGETALES Y


ANIMALES (<1%)
ESTRELLAS DE MAR Y ERIZOS (25 - 40%)
NEUTROS YPOLARES
DERIVADOS DE ETILENGLICOL, PROPANODIOL Y BUTANODIOL
AISLADOS DEL GERMEN DE MAZ
GLICODIOLIPIDOS (GALACTOSA ESTERIFICADA CON C. GRASOS.

CH3
O

H2C- O - C - R1
O

H2C- O - C -R2
ETILENGLICOL

H2C- O - C - R1
O

H2C- O - C - R2
CH3

BUTANODIOL

ALCOXILPIDOS

MONO- Y DI- ESTERES DE ALCOHOLES GRASOS CON


GLICERINA(MAMFEROS Y PECES)
DIFERENCIAR GRASA DE BOVINO (3 VECES>) Y CERDO

HO

O R
OH

R O

O R
O-CO-R

Eter alquil-glicerilico

0,0-dialquil-monoacil-glicerol

R O

O R
OH

R CO O

O R
O-CO-R

0-alquil-diacilglicerol
Eter 1,2-dialquil-glicerilico

ESFINGOLIPIDOS
*PRESENTES EN MEMBRANAS DE ANIMALES Y PLANTAS , PRINCIPALMENTE EN
TEJIDOS DEL SIS. NERVIOSO.
* ESQUELETO FORMADO POR UN AMINOALCOHOL DE CADENA LARGA
(ESFINGOSINA) EN LUGAR DE GLICEROL
(D-eritro-1,3-dihidro-2-amino-trans-4-octadeceno).
NH2

4
OH

CH2-OH
1

* El cido graso se encuentra formando un enlace amida

cido graso

*FITOESFINGOSINA
Hidroxilo en 4
Cadena hidrocarbonada lateral con 14, 15, 16 y 17 carbones

NH 2

OH

3
2

OH

ESFINGOLIPIDOS DERIVADOS DE LAS FITOESFINGOSINAS


PRESENTES EN PLANTAS, POR EJEMPLO EN TRIGO.

CH 2-OH
1

*CERAMIDA : ENLACE AMIDA ENTRE EL GRUPO AMINO DE LA ESFINGOSINA (C2) Y


UN C. GRASO
PRECURSOR DE TODOS LOS ESFINGOLIPIDOS

HN-R1
2

4
OH

CH2-O-R2
1

R1

R2

NOMBRE

GRUPO

AC. GRASO

COLINA+ GRUPO FOSFATO

ESFINGOMIELINAS

ESFINGOFOSFOLIPIDO

CEREBROSIDOS
AC. GRASO

AZUCAR

AC. GRASO

AZUCAR(ES)+AC. SIALICO

(GLICOESFINGOLIPIDOS) ESFINGOGLUCOLIPIDOS
GANGLIOSIDOS

LIPOPROTENAS

COMPLEJO DE PROTENAS, LPIDOS POLARES Y TRIGLICRIDOS


SOLUBLES EN MEDIO ACUOSO
INSEPARABLES MTODOS FSICOS (CENTRIFUGACIN,
ELECTROFORESIS)

SEPARABLES POR EXTRACCIN CON DISOLVENTES ADECUADOS

ESTABILIDAD

ENLACES NO COVALENTES
INTERACCIONES HIDROFOBICAS:
CADENAS PROTECAS-ACILOS DE LPIDOS.
INTERACCIONES INICAS
GRUPOS POLARES DE AMINOCIDOS Y DE FOSFTIDOS
PUENTES DE HIDRGENO (ESTR.SEC.) NO PARTICIPAN
(FOSFATIL DERIVADOS CARECEN DE GRUPOS)
ENLACES COVALENTES

COMPOSICIN DE LIPOPROTEINAS TPICAS


COMPOSICIN (g/100g de lipoprotena)
FUENTE

Suero sanguneo
(Humano)

Yema de huevo
(pollo)
Leche
(vaca)

LIPO PROTENA

PM
(kdal)

Quilomicrones

106-107

1-2

2.5-3

3-4

85-90

(VLDL) Pre-lipoprotena

5-100*103

8.3

19.2

7.4

11.1

54.2

LDL
(-lipoprotena)

2.3*103

22.7

27.9

8.5

28.8

10.5

HDL
(-lipoprotena

1.4*102

58.1

24.7

2.9

9.2

5.9

-Lipovitelina

4*102

78

12

0.9

0.1

LDL

2-10*103

18

22

3.5

0.2

58

LDL

3.9*103

12.9

52

35.1

COLESTEROL
GLICEROTRIACILPROTENA
FOSFOLPIDOS LIBRE ESTERIFICADO GLICEROLES

LPIDOS
Otros lpidos
(Insaponificables)

INSAPONIFICABLES
Lpidos

que no pueden hidrolizarse

Hidrocarburos
Esteroles

y derivados

Tocoferoles
Carotenos

y terpenoides.

CONTENIDO DE MATERIAL INSAPONIFICABLE


Grasa o
aceite

Insaponificable
(%)

Soja

0,6-1,2

Girasol

0,3-1,2

Cacao

0,2-0,3

Cacahuate

0,2-4,4

Oliva

0,4-1,1

Palma

0,3-0,9

Colza

0,7-1,1

Shea

3,6-10,0

Manteca de Cerdo

0,1-0,2

Hgado de tiburn

0,7-9,0

Arenque

1,2-2,3

HIDROCARBUROS
Algunos alimentos pueden contener pequeas cantidades de hidrocarburos, se generan
en el metabolismo normal de los seres vivos.

ESCUALENO:
TRITERPENO

ramificado)

LINEAL (Hidrocarburo

PRINCIPAL

HDROCARBURO DEL
ACEITE DE OLIVA Y DEL ACEITE DE
MAIZ.
Se

forma en tejidos vegetales y


animales (principalmente en hgado)
durante sntesis de esteroles.
ALQUILBENCENOS:
DETECTADOS EN PEQUEAS CANTIDADES EN ACEITES
VEGETALES.

ESTEROLES Y DERIVADOS DE LOS ESTEROLES


Estructura

y Nomenclatura.
Esteroles de los Alimentos de Origen Animal

Colesterol
Vitamina D.

Esteroles

de las Grasas Vegetales

Desmetilesteroles
Metil y Dimetilesteroles

ESTEROLES
Estructura:

4 anillos fusionados ciclopentanoperhidrofenantreno (CPPF)

Cadena hidrocarbonada y un grupo OH.

Los dos esteroles ms representativos:

Colesterol (slo en animales)

Fitoesterol (propio de vegetales)

Estructura de colesterol:
Anillos

ABC conformacin de silla /anillo D casi plano


Unin B/C y C/D TRANS
GRUPO OH EN C-3.
ATOMO DE HIDROGENO EN C-8. C-9, C-14 Y C-17
Dos grupos metilos (C10 y C13)
Cadena hidrocarbonada de 8 carbonos ramificados
Instauracin en el anillo B (susceptible a oxidacin)

ESTEROLES EN ALIMENTOS DE ORIGEN ANIMAL


Contenido de Colesterol
Alimentos

Sesos de ternera
Yema de Huevoa
Riones de cerdo
Hgado de Cerdo
Mantequilla
Carne de cerdo (magra)
Carne de vacuna (magra)
Hipogloso

Cantidad
(mg/100 g)
2.000
1.000
400
340
240
70
60
50

ACIDO BILIAR (ACIDO CLICO).


EMULSIONA ACILLIPIDOS PARA ABSORCIN
INTESTINAL ( ACTIVIDAD TENSOACTIVA)

V I T A M I N A D

Transformacin Fotoqumica de la Provitamina D3

DIMETILESTEROLES

ESTEROLES DE LAS GRASAS VEGETALES


Aceite

Fraccin
esteroles

Colesterol

CamPesterol

Estigmasterol

Sitosterol

5-Avena
esterol

7-Estigmasterol

7 Avena
esterol

Otros
Esteroles

Aceite de
Semilla de
Algodn

0,35

Trazas

9,2

2,5

88,2

Trazas

Cacahuate

0,25

12,8

10,8

74,6

1,8

Maz

0,90

22,1

7,2

62,2

3,5

Trazas

9,9

Colza

0,84

8,0

29,4

54,9

5,7

Trazas

9,9

Oliva

0,16

Trazas

3,9

2,1

85,4

8,6

Trazas

Soja

0,37

Trazas

21,3

19,1

53.5

2,4

2,0

1,4

Manteca de
cacao

0,25

0,7

8,7

27,9

62,6

Trazas

Del fitoesterol derivan muchos esteroles estructuralmente similares


desmetilesteroles
metilesteroles
Utilizados

como indicadores de autenticidad o adulteracin

Relacin

estigmaterol/campesterol es particularmente alta en manteca


de cacao, (un valor muy bajo indica falsificacin)

Cociente Estigmasterol/campesterol de diversas grasas


Grasas

% Estigmaterol/ % Campesterol

Manteca de cacao
Manteca de borneo
Aceite de coco
Aceite hidrogenado de Cacahuate
Coberina
Calvetta

2.8-3.5
0,42-0.55
1,5
0,72
0,31-0,60
0,58-0,61

EL CAMPE-ESTIGMA Y SITOSTEROL SE PARECEN ESTRUCTURALMENTE


AL COLESTEROL, VARA SOLO CADENA LATERAL EN C-17

ACIDO OLEANICO COMPONENTE


DEL ACEITE DE OLIVA

TOCOFEROLES
Los tocoferoles y tocotrienoles
Conjunto
Ismero

de compuestos agrupados en Vitamina E.

ms comn es el alfa tocoferol.

Importantes

antioxidantes en aceites vegetales y en ser humano

TOCOFEROLES

Tocoferoles y Tocotrienoles (mg/100 de los aceites comestibles


-T

-T-3

-T

Aceite de maz

11.2

Sp

5.0

Aceite semilla de
algodn

38.9

Aceite de palma

25.6

Aceite de colza

18.4

Aceite de girasol

48.7

Aceite de soja

10.1

Aceite de germen
de trigo

133.0

-T-3

Y-T

Y-T-3

S-T

60.2

Sp

1.8

28.6

7.0

S-T-3

38.7

14.3

3.2

2.6

71.0

18.1

31.6

38.0

1.2

5.1

0.8

59.3

26.4

26.0

27.1

6.9

CAROTENOIDES
Se

dividen en dos grupos


principales:
CAROTENOS

XANTFILAS

CAROTENOIDES

CAROTENOIDES
8 unidades isoprenoides
(Tetraterpenos ~ 40 tomos de Carbono)

Carotenos:

serie de hidrocarburos polinicos

puros
Xantofilas:

contienen oxgeno

(Hidroxi, Epoxi, Oxo, Carboxi).

CAROTENOS

CAROTENOS ACCLICOS:
Primeros

tres
carotenos son
intermediarios,

Licopeno

sintetizado
por sucesivas
deshidrogenaciones a
partir de estos

CAROTENOS MONOCCLICOS

CAROTENOS BICCLICOS

XANTOFILAS

HIDROXIDERIVADOS

OXODERIVADOS

EPOXIDERIVADOS

EPOXIDERIVADOS

CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

ANATTO
Extracto

oleoso o hidroalcalino de

Semillas de raku o arbusto de Orlens


Color amarillo

Componentes

principales:

Bixina y
Norbixina (cido dicarboxlico formado por
hidrlisis de bixina).

BIXINA

Pigmento carotenoide soluble en aceite.

NORBIXINA

Pigmento carotenoide soluble en agua formado de


bixina (con hidrlisis alcalina).

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