Química Orgánica Principios

Qumica
Unidad 3. Principios de qumica orgnica
Ciencias de la Salud Biolgicas y Ambientales | Ingeniera en Biotecnologa
Qumico

Presentacin de la unidad
En esta tercera unidad profundizars en el estudio
de los tomos de carbono, hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno y halgenos (F, Cl, Br, I y At), los cuales
forman diversos compuestos tales como:
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cetonas
Alcoholes
Aminas
Amidas
Halogenuros, entre otros.
Figura 1. Imagen tomada de:

http://www.scienceclarified.com/OiPh/Organic-Chemistry.html
Tambin identificars las principales reacciones que se llevan a cabo en qumica

orgnica. Para finalizar, estudiars algunas biomolculas como son: los lpidos, las
protenas y los carbohidratos, con la finalidad de conocer sus funciones, y revisars las
reglas para nombrar a las sustancias orgnicas establecidas por la IUPAC.
Adelante!
Propsito
Identificar la estructuracin y formulacin de los

compuestos orgnicos, los cuales tienen como
base fundamental al carbono
Identificar las propiedades fsicas y qumicas que
les confieren los diferentes grupos funcionales a
los compuestos orgnicos
Emplear las reglas que marca la IUPAC para
nombrar a los compuestos orgnicos.
Universidad Abierta y a Distancia de Mxico
Qumico
Competencia especfica
Distinguir las propiedades de los compuestos orgnicos

para identificar los grupos funcionales mediante el estudio
de la estructura y la nomenclatura establecidas por la
IUPAC.
Temario
3.1. Introduccin a la qumica orgnica
3.1.1. Nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas del carbono
3.1.2. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Alcanos, alquenos y
alquinos
3.1.3. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Alcoholes, esteres,
tioles y aminas
3.1.4. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Aldehdos, cetonas,
cidos carboxlicos y steres
3.1.5. Principales reacciones de adicin, eliminacin y sustitucin
3.2. Principales Macromolculas
3.2.1. Carbohidratos
3.2.2. Lpidos
3.2.3. Protenas
Qumico
3.1. Introduccin a la qumica orgnica

El trmino de qumica orgnica, de acuerdo con Bruice (2008) se introdujo en el ao 1807
por Jons Jacob Berzelius, con la finalidad de nombrar el estudio de los compuestos
derivados de los recursos naturales.
En aquella poca se consideraba que los

compuestos orgnicos estaban unidos por una
fuerza vital y que ello los distingua de los
compuestos inorgnicos.
Figura 2. Friedrich Whler. Imagen

tomada de:
http://images.fineartamerica.com/ima
ges-medium-large/friedrich-whler1800-1882-granger.jpg
Fue hasta el ao 1823 cuando Friedrich Whler,

alumno de Berzelius, observ la evaporacin de
una sustancia llamada cianato de amonio, la cual
formaban cristales incoloros de gran tamao. Para
su sorpresa, el producto obtenido era urea, un
compuesto orgnico. De esta forma, concluye que
es posible sintetizar compuestos orgnicos en un
laboratorio.
Hoy sabemos que el elemento que se encuentra en mayor proporcin en el mundo es el

carbono, y es precisamente la qumica orgnica la que se encarga del estudio de aquellos
compuestos que contienen carbono, como por ejemplo:
El plstico
La gasolina
La ropa
Los alimentos, entre otros.
El carbono se encuentra en toda la naturaleza, est presente en el ADN, las protenas y

los lpidos, entre otros compuestos. Por ello es considerado el elemento de la vida y
constituye el 18% de nuestro cuerpo, formando parte esencial de las estructuras de
mantenimiento, organizacin y funcionalidad de cada una de las clulas de todos los
seres vivos.
A continuacin estudiaremos sus propiedades y nomenclatura.
Qumico
3.1.1. Nomenclatura propiedades fsicas y qumicas del carbono

En qumica orgnica lo ms importante es identificar y
diferenciar a cada uno de los compuestos orgnicos
con la finalidad de comprender su comportamiento
fsico y qumico.
La nomenclatura resulta esencial para nombrar o
estructurar las sustancias de tipo orgnico, dicha
nomenclatura sigue una serie de reglas o frmulas
establecidas por la Unin Internacional de Qumica
Pura y Aplicad-a (IUPAC), establecidas con la finalidad
de emplear un mismo lenguaje en todo el mundo. As,
en cualquier lugar y contexto el carbono es sombrado
con una C.
Figura 3. IUPAC. Imagen

tomada de:
http://www.chemcys.be/images/I
UPAC.png
Por lo anterior, en primera instancia revisaremos las reglas que establece la IUPAC, para
nombrar o formular los compuestos y los grupos funcionales.
A continuacin estudiars algunos conceptos necesarios que ayudarn a comprender el
comportamiento de los compuestos orgnicos. El carbono puede formar estructuras muy
variadas: cadenas largas, cadenas ramificadas, ciclos, con enlaces sencillos, dobles o
triples, como se puede apreciar en la siguiente Tabla Tipos de cadenas y enlaces.
Tipo de cadenas
Cadena Larga
Imagen
Cadena Ramificada
Qumico
Cadenas Cclicas
Cadenas con enlaces

sencillos, dobles y triples
Formaldehido
Dos simples y uno
doble
Metano
Cuatro simples
Etino
Uno simple y uno triple
Tabla 1. Tipos de cadenas y enlaces. Imgenes tomadas de:

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_BIOMOLECULA
S/informacion.htm
A continuacin te mostramos algunas diferencias que poseen los compuestos orgnicos

de los inorgnicos:
Compuestos orgnicos
Estn formados principalmente por:
C, H, O, N.
El nmero de compuestos supera
al de compuestos inorgnicos.
Prevalece el enlace covalente.
Son generalmente insolubles en
agua.
No son buenos conductores de la
electricidad.
Son sensibles al calor y
descomponen fcilmente.
Poseen bajos puntos de fusin y
ebullicin.
Compuestos inorgnicos
Estn constituidos por tomos de
cualquier elemento.
El nmero de compuestos es
mucho menor al de los orgnicos.
Prevalece el enlace inico.
Generalmente son solubles en
agua.
En disolucin o fundidos son
buenos conductores de la
electricidad.
Resisten temperaturas altas, sin
sufrir cambios.
Poseen altos puntos de fusin y de
ebullicin.
Tabla 2. Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.
Qumico
El carbono es un elemento que se puede encontrar en la familia IV-A de la tabla peridica.

Tiene nmero atmico 6 y su configuracin electrnica es la siguiente, mencionada por el
autor Fieser (1985):
6C
1s2 2s2 2p2
Si desarrollamos la estructura del carbono segn el modelo de Lewis, se observan sus 4

electrones de valencia en su ltima capa:
Figura 4. Estructura de Lewis del carbono.
Estos 4 electrones permiten al carbono formar 4 enlaces, y en consecuencia unirse con

otros tomos, es decir que al carbono se le puede agregar otro carbono o hidrgeno o
nitrgeno o halgeno, compartiendo sus electrones hasta completar ocho y as cumplir
con la regla del octeto de Lewis, siendo estable el nuevo compuesto. Dicha propiedad se
conoce como la tetravalencia del carbono, es decir, el carbono siempre va a formar
cuatro enlaces con otros tomos, sobre todo en dobles y triples enlaces. En conclusin el
nmero de tomos va a depender de los enlaces
A continuacin mostramos la estructura del compuesto denominado metano, el cual es la
estructura ms pequea que se forma entre el carbono y 4 hidrgenos:
Figura 5. Molcula del metano. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+estructura+de+lewis+del+carbono
Qumico
La molcula de metano se puede representar de manera tridimensional, esto es porque

las molculas tienen traslacin, rotacin, flexin y contraccin, sin embargo en el
momento de representarla aparece siempre de forma plana. Obedece a la Teora de
Repulsin de Pares de Electrones de Valencia, por sus siglas (TRPEV), al tomar al
carbono como elemento base. Hay cuatro densidades electrnicas, lo que le da la
estructura tridimensional.
Como ya se haba mencionado, otra caracterstica importante es que el carbono puede
formar dobles y triples enlaces con otros carbonos, formando alquenos y alquinos. Para
ejemplificar mostramos otros ejemplos:
Figura 6. Ejemplo del compuesto eteno. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+eteno
Figura 7. Ejemplo del compuesto etino. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+etino
Cabe sealar que se necesita unir otro carbono junto con sus hidrgenos para formar los
dobles o triples enlaces, es decir, lo mnimo que necesitamos son dos carbonos para
hacerlo, de lo contrario no es posible este caso. Desglosando los ejemplos anteriores
vemos que en el eteno, al presentarse tres densidades electrnicas alrededor del
carbono, el mejor arreglo es la disposicin de un tringulo equiltero. Esto se presenta
Qumico
debido a que cada elemento posee un radio atmico, entonces se empieza acomodar de
mejor manera, dando cierta geometra distinta al de cada compuesto por separado. En
cambio para el etino, las densidades electrnicas se encuentran alrededor del carbono,
por lo que su arreglo ser lineal.
Ahora analicemos, los enlaces carbono-carbono: tienen caractersticas diferentes, los
enlaces sencillos se conocen como enlaces sigma () y son muy fuertes. Para romper un
enlace sigma se requiere de mucha energa; en el caso del metano, 104 kcal/mol para
romper tan solo uno de los enlaces C-C. El otro tipo de enlace presente en los
compuestos con doble o triple unin, es el enlace pi () el cual es menos fuerte que el
sigma, y por ello reacciona o se rompe ms fcilmente.
Figura 8. Enlace sigma y pi, presente en compuestos orgnicos. Imagen tomada de:
https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaces
Segn Geissman (2004) dentro de una molcula puede haber distintos tipos de carbonos,
esto es por su posicin. Difieren entre s no slo por el nmero de hidrgenos que
poseen, sino tambin por su reactividad. Por lo anterior podemos decir que algunos
carbonos tendrn preferencia para reaccionar sobre otros.
Existen cuatro tipos de carbonos, los cuales se mencionan a continuacin:
Tipo de carbonos
Imagen
H
Carbonos primarios: son aquellos que estn

unidos a otro carbono por medio de un enlace
simple.
H
Primario
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C
Carbonos secundarios: son lo que se
encuentran unidos a dos tomos de carbonos
o a otro carbono mediante un doble enlace.
H
Secundario
C
Carbonos terciarios: estos se encuentran
unidos a otros tres carbonos mediante
enlaces sencillos o a dos carbonos, uno con
simple y el otro con doble enlace.
C
Terciario
C
Carbonos cuaternarios: se encuentran
unidos a cuatro tomos de carbono o a dos
carbonos con doble enlace.
C
Cuaternario
Tabla 3. Tipos de carbonos. Imgenes tomadas de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+carbono+primario
En la qumica siempre hay frmulas y representaciones que son las formas de dar a
conocer de manera grfica qu sucede, haciendo uso de los elementos para dicha
representacin, y la qumica orgnica no es la excepcin. Entonces podemos decir que la
composicin de cada sustancia se representa mediante frmulas.
En qumica orgnica existen tres tipos que son: la condensada, la semidesarrollada y la
desarrollada, de manera muy general, sin embargo, tambin existe otra forma de
representar que es la de zigzag, muy utilizada en los libros para ahorrar espacio y tiempo.
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La frmula condensada: indica el total de tomos de cada especie presentes en una

molcula. Por ejemplo la frmula condensada del etano es C2H6, que nos indica que esta
molcula contiene 2 tomos de carbono y 6 de hidrgeno.
La frmula semidesarrollada: muestra nicamente los enlaces carbono-carbono y el
nmero de hidrgenos contenidos en cada carbono. En el caso del etano su frmula
semidesarrollada sera:
CH3-CH3
La frmula desarrollada: indica en un plano la estructura de la molcula. Representan el
modo de agrupacin de todos los tomos que la forman y sealan los enlaces por medio
de lneas. La frmula desarrollada del etano sera:
De esta manera, las diferentes frmulas de los compuestos orgnicos nos permiten
comprender la forma en que se enlazan los tomos.
Condensada
Semidesarrollada
C3H8
CH3 - CH2 - CH3
Desarrollada
Zigzag
Figura 9. Diferentes representaciones de frmulas de compuestos orgnicos. Imgenes tomadas

de: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.
htm
Los compuestos orgnicos que slo se agrupan con dos elementos distintos al carbono,
como es el caso de hidrgeno, reciben el nombre de hidrocarburos, pero existen otras
agrupaciones de tomos que dan origen a otros compuestos, con propiedades fsicas y
qumicas diferentes a los nuevos compuestos.
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Tabla 4. Grupos funcionales. Imagen tomada de: http://ejerciciosfyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.html
Lo anterior es a manera de introduccin, a continuacin veremos cada uno de los grupos

funcionales, iniciaremos el estudio con los alcanos, alquenos y alquinos.
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Qumico
3.1.2. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Alcanos,

alquenos y alquinos
Retomando el tema de los hidrocarburos, vamos a incluir las familias qumicas que son:
los alcanos, alquenos y alquinos, principalmente. El estudio es de gran importancia para
entender la naturaleza de los dems compuestos orgnicos; por lo que vamos a analizar
cada uno de estas familias.
Empezaremos con los alcanos, estos compuestos estn formados nicamente por
carbono e hidrgeno, formando un enlace sencillo, denominados tambin enlaces sigma
, recordemos que ste tipo de enlace es fuerte y poco reactivo. Los alcanos por la forma
de conformarse se clasifican en lineales, ramificados y cclicos.
Analicemos la estructura y nombre de los siguientes alcanos para que el tema de
nomenclatura sea ms fcil.
Tabla 5. Algunos alcanos lineales. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaces
Estos alcanos siguen la frmula general, segn (Lamarque & Zygadio, 2008) que es
CnH2n+2 en donde n es el nmero de carbonos; por ejemplo si requieres conocer la
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Qumico
frmula del heptano, entonces sabremos que el compuesto contiene 7 carbonos y 14

hidrgenos, al sustituir el nmero de carbonos en la frmula general.
Veamos el desglose a manera de ejemplificar:
n=7, que es el nmero de carbonos, entonces cmo obtengo el nmero total de
hidrgenos:
Cn H2 n + 2
Sustituyendo
C7 H2 (7)+2
C7 H16
Entonces:
Tengo 7 carbonos y 16 hidrgenos
Los nombres metano, etano, propano y butano tienen races histricas, pero a partir del
pentano (5 carbonos) los alcanos se nombran mediante los prefijos griegos numerales,
que sealan el nmero de carbonos:
Nmero
de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Numeral
griego
Meta
Eta
Propa
Buta
Penta
Hexa
Hepta
Octa
Nona
deca
Nmero
de C
11
12
13
14
15
16
20
21
22
23
Numeral
griego
Undeca
Dodeca
Trideca
Tetradeca
Pentadeca
Hexadeca
Eicos
Heneicos
Docos
Ticos
Nmero
de C
30
31
32
40
50
60
70
80
90
100
Numeral
griego
Triaconta
Hentriaconta
Dotraiconta
Tetraconta
Pentaconta
Hexaconta
Heptaconta
Octaconta
Nonaconta
Hecta
Tabla 6. Prefijos utilizados en qumica orgnica. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prefijos+quimica+orgnica
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Qumico
Todos los alcanos tienen la terminacin ano. Si todos los alcanos fueran lineales sera
muy fcil nombrarlos, sin embargo, la mayora de ellos son ramificados. Para nombrar a
los alcanos y a todas las familias de compuestos se siguen las reglas de la Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). La IUPAC ha desarrollado un
sistema detallado de nomenclatura y sus reglas aplican en todo el mundo para nombrar
dichos compuestos orgnicos.
Antes de pasar a los diversos ejemplo de cmo nombrar a los compuestos orgnicos
alcanos es necesario que conozcas que para formar compuestos, los compuestos deben
perder un hidrgeno para poderse pegar en la frmula, dando entonces los conocidos
radicales: como son semejantes a los iones en inorgnica forman una carga que
inmediatamente se unirn al carbono. En qumica orgnica son radicales llamados
grupos alquilo, por lo general estos grupos son ramificaciones que salen de la cadena
principal y es de suma importancia reconocerlos, sin esta debida identificacin sera
imposible nombrarlos.
Los radicales alquilo provienen de los alcanos ms sencillos y para formarlos nicamente
se debe eliminar un tomo de hidrgeno de uno de los carbonos, quedando listos para
unirse al respectivo carbono y la nomenclatura bastar sustituir la terminacin ano por
il, como se muestra en la Tabla siguiente:
Tabla 7. Grupos alquilo abajo mencionada. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+grupos+alquilo+orgnica
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Qumico
Los alcanos ramificados se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura establecidas

por la IUPAC, para describirlas veamos el siguiente ejemplo:
1. Localiza la cadena principal. En el compuesto se localiza la cadena ms larga de

tomos de carbono.
2. Numerar la cadena principal. Se numeran los carbonos contenidos en la cadena

principal, a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeracin posible para
indicar la posicin de las ramificaciones.
3. Nombrar los grupos alquilo. Se identifican y nombran las ramificaciones unidas a la

cadena principal, en estricto orden alfabtico. La posicin y el nombre de los radicales
se separan mediante el uso de guiones.
3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil
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Qumico
4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radical

alquilo, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etctera sealando la posicin de
los mismos.
3-etil, 2,2,5-trimetil
5. Nombrar cadena principal. Despus de escribir el nombre de todas las
ramificaciones, se nombra la cadena principal como si fuera un alcano lineal.
3-etil, 2,2,5-trimetilheptano
Veamos nuevamente el procedimiento para asignar el nombre a un alcano, mediante las
siguientes imgenes:
Nomenclatura Alcanos
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3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil, 6-metil, 6-metil
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Qumico
3-etil, 2,2,5,6,6-pentametil
3-etil, 2,2,5,6,6-pentametilheptano
Tabla 8. Nomenclatura de los Alcanos.
Tenemos el nombre, ahora se requiere la frmula qumica. Para ello es recomendable
dibujar la cadena principal como la de un alcano lineal, posteriormente los grupos alquilo y
finalmente completar los hidrgenos faltantes en cada uno de los carbonos de la cadena,
para completar su tetravalencia.
Por ejemplo, para dibujar la estructura del compuesto 2-metil-4-etilhexano primero
dibujamos la cadena de carbonos, en este caso son seis por el prefijo numeral hexano.
C C C C C C
En seguida colocamos los grupos alquilo mencionados en la posicin sealada:
2-metil-4-etilhexano
En seguida colocamos los grupos alquilo mencionados en la posicin sealada:
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Qumico
CH3
C -C -C -C -C -C
H2 C
CH3
Finalmente, se completan con hidrgenos los carbonos de la cadena principal

CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H2C
CH3
Ahora vamos a estudiar el caso de los alquenos tambin son hidrocarburos, pero se
caracterizan por tener dobles enlaces (un enlace sigma y un enlace pi ), el enlace pi es
ms dbil y reactivo. Al igual que los alcanos, poseen una la frmula general condensada,
para calcular el nmero de hidrgenos y su frmula general es:
CnH2n.
Donde:
n=nmero de carbono
Entonces a manera de ejemplo, si nos solicitan calcular el nmero de hidrgenos del
compuesto del propeno, el propeno tiene 3 carbonos, entonces cuntos hidrgenos
tiene?
Aplicando la frmula general tenemos lo siguiente:
C3H2(3)
C3H6
Si queremos realizar la estructura quedara de la siguiente manera:
CH3CH=CH2
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Qumico
Entonces al nombrarlos, los alquenos se nombran de forma similar a los alcanos,

iniciando con el prefijo numeral griego que indica el nmero de carbonos, y en este caso
finaliza con la terminacin eno, tal y como se muestra en la Tabla 9. Nombre de algunos
alquenos.
Tabla 9. Nombre de algunos alquenos. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquenos+quimica+orgnica
En los alquenos sabemos que tiene el doble enlace, puede estar localizado en cualquiera
de los carbonos de la cadena principal, es por eso que es necesario mencionar dnde se
encuentra el doble enlace, veamos un ejemplo el buteno: tiene 4 carbonos y 8 hidrgenos,
lo puedes comprobar utilizando la frmula general. Este compuesto tiene dos posibles
estructuras, como se muestran a continuacin:
CH2=CH-CH2CH3
CH3-CH=CH-CH3
1-buteno
2-buteno
Entonces, dependiendo dnde se encuentre el doble enlace ser el nombre, pero aqu es
necesario aclarar en qu nmero de carbono se encuentra la doble ligadura. Cabe sealar
que tambin existen alquenos ramificados, ste tipo de hidrocarburos tambin sigue las
reglas para nombrar establecidas por la IUPAC, con la diferencia que la cadena principal
debe contener el doble enlace y la cadena principal se nombra con la terminacin eno,
sin olvidar indicar la posicin del doble enlace en esta.
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Qumico
A manera de esquematizar lo anterior, veamos el siguiente ejemplo:
1. Localizar la cadena principal. Se identifica a la cadena ms larga de tomos de

carbono que contenga el doble enlace.
2. Numerar la cadena principal. Se enumera la cadena a partir del extremo por el cual
se obtenga la menor numeracin posible para el doble enlace y las ramificaciones.
3. Nombrar los grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena

principal, en estricto orden alfabtico.
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Qumico
5-etil, 4-isopropil, 7-metil
4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radical, se

utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etctera sealando la posicin de los
mismos.
5-etil-4-isopropil-7-metil

ramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacin eno, y
anteponiendo el nmero del carbono en el que inicia el doble enlace.
5-etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno
El otro grupo de los hidrocarburos son los alquinos, los cuales se representan por un
triple enlace entre carbono-carbono (1 enlace sigma y 2 enlaces pi ). La frmula
general de los alquinos es:
CnH2n-2
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Qumico
Para continuar con el siguiente grupo de nombre alquinos est compuesto del prefijo
numeral griego, que nos indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y la
terminacin, en este caso ino , ver la Tabla 9. Algunos nombre de alquinos.
Tabla 10. Algunos nombre de alquinos. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquinos+quimica+orgnica
Para el caso de los alquinos ramificados al nombrarlos se siguen las mismas reglas
utilizadas para la nomenclatura de los alquenos, con la nica diferencia que la terminacin
eno es cambiada por ino.
A manera de ejemplo veamos el siguiente compuesto:

carbono que contenga el triple enlace.
se obtenga la menor numeracin posible para el triple enlace.
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Qumico
3. Nombrar grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal,

en estricto orden alfabtico.
6-etil, 8-etil

mismos.
6,8-dietil

ramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacin ino, y anteponiendo
el nmero del carbono en el que inicia el doble enlace.
6,8-dietil-4-nonino
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Qumico
En muchas ocasiones para facilitar la escritura de los compuestos orgnicos se utilizan

lneas en zig zag, en las que cada uno de los vrtices representa un carbono con sus
respectivos hidrgenos. Por ejemplo, el pentano de 5 tomos de carbono lo podramos
representar de la siguiente manera:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 =
De igual manera los dobles y triples enlaces se pueden representar en este tipo de
simbologa.
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 =
Pero no todos los hidrocarburos son lineales, existen los no lineales, es decir forman
ciclos, estos compuestos se clasifican en: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos, y si
observas las terminaciones de las palabras anteriores, puedes notar que son de los
diversos grupos de hidrocarburos, debido a que presentan enlaces simples, dobles y
triples respectivamente, podemos decir que van a tener la misma terminacin pero
anteponiendo la palabra ciclo, los cuales no escapan para la IUPAC, el nombrarlos con
ciertas reglas que a continuacin veremos.
Observa los siguientes ejemplos:
ciclohexano
ciclopenteno
ciclobutino
En los ciclos tambin hay ramificaciones, entonces, para nombrarlos se toma en cuenta la
arborescencia ms compleja en el caso de los cicloalcanos, y la doble o triple ligadura en
los cicloalquenos y cicloalquinos.
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Qumico
4-etil-2-metil-ciclohexeno
1-isopropil-4-metilciclohexano
3-metilciclohexino
Anexando a la informacin anterior hay compuestos que tienen ms de un doble enlace,

por lo tanto solo se debe mencionar en donde estn los dobles o triples enlaces, como lo
podemos apreciar a continuacin.
Figura 10. Ejemplos con ms de un doble enlace. Imgenes tomadas de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dienos+quimica+orgnica
Existe otro grupo de hidrocarburos importante en qumica orgnica, es un ciclo con 3

dobles enlaces, con caractersticas determinadas, denominado benceno, la estructura
cclica consta de 6 tomos de carbono con 3 dobles enlaces intercalados y 6 hidrgenos
tal y como se muestra en la Estructura del benceno.
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Qumico
Figura 11. Estructura del benceno. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+benceno+quimica+orgnica
La caracterstica principal es que los dobles enlaces se pueden mover a travs de los
carbonos, debido a que estn intercalados, esto se conoce como resonancia, motivo que
al benceno se representa con un hexgono y un crculo en el centro que simboliza la
movilidad de sus enlaces.
Habrs notado que en el benceno contienen carbonos e hidrgenos, los cuales pueden
ser sustituidos por algn radical alquilo, halgeno o grupo funcional. Los bencenos
pueden clasificarse en monosustituidos, disustituidos o polisustituidos.
Se sigue una regla para nombrar a los bencenos, basta con escribir el prefijo del
sustituyente y aadirle la palabra benceno, como se muestra a continuacin:
HO
Br
metilbenceno
isopropilbenceno
bromobenceno
hidroxibenceno
Para los bencenos disustituidos, vamos indicar la posicin de los sustituyentes con los
prefijos orto (posicin 1 y 2), meta (posicin 1 y 3) y para (posicin 1 y 4).
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Qumico
Cl
orto-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno
meta-clorometilbenceno
m-clorometilbenceno
para-etilmetilbenceno
p-etilmetilbenceno
Hay una situacin que debemos mencionar en qumica orgnica, y es que existen en el
grupo bencnico sustituidos nombres comunes, es decir, reciben el nombre a veces de
quien lo descubri o se le ocurri dependiendo en ocasiones del olor que despiden,
debido a que primero se descubrieron, y despus se empezaron a nombrar bajo reglas,
que en ste caso estableci la IUPAC. En la actualidad debemos de conocer ambos,
sobre todo porque el nombre comn es eso, el ms usado, pero como estudiante de las
ciencias, necesitamos conocer las reglas de la IUPAC.
A continuacin veremos algunos ejemplos de diversos compuestos y sus nombres, como
es el caso del metilbenceno que tambin se conoce como tolueno.
Estructura
HO
NH2
Nombre IUPAC
(sistemtico)
Metilbenceno
Nombre comn
Tolueno
Hidroxibenceno
Fenol
Aminobenceno
Anilina
p-dimetilbenceno
p-xyleno
Tabla 11. Nombres comunes y la IUPAC. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+quimica+orgnica
Ahora revisaremos otros compuestos, que aparte de tener carbono e hidrgeno, pueden
integrar a sus cadenas otros elementos como: oxgeno, halgenos, nitrgeno, formndose
otras familias, conocidos como: alcoholes, teres, steres, aminas, amidas, halogenuros
de alquilo y halogenuros de arilo, entre otros.
28
Qumico
3.1.3. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los

Alcoholes, esteres, tioles y aminas
El oxgeno al integrarse a la cadena de carbonos, originan la formacin de diversos
compuestos, donde encontramos a los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,
teres y esteres, que dependiendo de la posicin del oxgeno y enlaces se forman los
anteriores, como lo podemos apreciar en la siguiente figura.
Figura 12. Compuestos orgnicos con oxgeno. Imagen tomada de:

http://www.imp.mx/petroleo/?imp=comp
Adems de los hidrocarburos, existen una gran variedad de compuestos que son de gran
utilidad en la industria adems de estar presentes en la naturaleza. Entre estos
compuestos encontramos a los alcoholes.
Los alcoholes son compuestos con una caracterstica contienen un grupo hidroxilo OH.
Estos compuestos, de acuerdo a la posicin del tomo de carbono al que estn unidos, se
clasifican de la siguiente forma:
29
Qumico
Tabla 12. Clasificacin de alcoholes. Imagen tomada de: http://www.imp.mx/petroleo/?imp=comp
Para nombrar a los alcoholes sencillos, se indica el prefijo numeral griego de acuerdo al
nmero de tomos de carbono o el radical alquilo y se adiciona la terminacin ol. Por
ejemplo:
CH3
H3C
OH
H3C
OH
H3C
H3C
OH
metanol
propanol
etanol
OH
isopropanol
En el caso de estructuras ramificadas, se utiliza como base las reglas de nomenclatura de

los alcanos, indicando la posicin del grupo hidroxilo (-OH) y cambiando la terminacin
ano por ol. Por ejemplo, veamos cmo se nombra el siguiente compuesto:
CH3
H3C
H3C
OH
CH3

carbono que contenga el grupo hidroxilo (-OH). En este caso la cadena est sealada
en rojo.
30
Qumico
CH3
H3C
OH
H3C
CH3
se obtenga la menor numeracin posible para indicar la posicin del carbono que
soporta el grupo hidroxilo.
6
H3C
CH3
5
OH
4
3
2
H3C
CH3
3. Nombrar grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal,

en estricto orden alfabtico.
6
H3C
metilo
CH3
5
OH
4
3
2
H3C
CH3
etilo
4-etilo, 5-metilo
mismos.
6
H3C
metilo
CH3
5
OH
4
3
2
H3C
CH3
etilo
4-etilo-5-metilo
ramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacin ol, anteponiendo el
nmero del carbono en el que localiza el grupo hidroxilo.
31
Qumico
metilo
CH3
6
H3C
OH
4
3
2
H3C
CH3
etilo
4-etilo-5-metilo-3-hexanol
Otro grupo importante es el de los teres, los cuales se caracterizan por contener un
oxgeno unido a dos radicales alquilo. Para nombrarlos se mencionan los grupos alquilo
unidos al oxgeno, en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Como se muestra a
continuacin:
O
O
H3C
CH3
H3C
CH3
dimetilter
H3C
CH3
CH3
etilmetilter
difenilter
etilisopropilter
En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPAC

considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es un
hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con el oxgeno, al que
se denomina grupo alcoxi.
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
O
H3C
H3C
CH3
2-metoxipentano
CH3
1-isopropoxi-2-metilpropano
(isobutilisopropilter)
O
H3C
1,3,5-trimetoxibenceno
Empezaremos ahora con las aminas, grupo tambin importante que por lo regular est
presentes en gran parte de los compuestos estructurales de los seres vivos, como son las
protenas.
Estas aminas se caracterizan por contener, el elemento nitrgeno, en temas anteriores
examinamos la sustitucin del hidrgeno por el oxgeno, para ste caso la sustitucin del
hidrgeno ser por nitrgeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y
32
Qumico
terciarias, dependiendo al nmero de sustituyentes alquilo del nitrgeno, como se muestra

a bajo.
CH3
H3C
H3C
NH
H3C
CH3
CH3
NH2
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Figura 13. Clasificacin de aminas. Imagen obtenida en

http://www.hablandodeciencia.com/articulos/2013/01/28/cuidado-con-las-aminas/
Para nombrar al grupo de aminas usaremos el prefijo, es decir, el radical o radicales

unidos al tomo de nitrgeno, en estricto orden alfabtico, y como sufijo la palabra
amina, con la finalidad de ampliar analiza lo siguiente:
CH3
H3C
H3C
H3C
NH2
metilamina
NH
H3C
CH3
CH3
etilmetilamina
H3C
NH
H3C
CH3
etilisopropilmetilamina etilisoEpropilamina
Figura 14. Ejemplo de nombre de grupo de aminas. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+halogenuros+de+arilo
Existe una consideracin importante en las aminas, cuando la funcin de la amina

interviene como sustituyente en la cadena principal, utilizaremos el prefijo amino, tal y
como lo observamos a continuacin.
NH2
H3C
CH3
CH3
2-amino-4-metilpetano
33
Qumico
Otro grupo de los compuestos orgnicos con nitrgenos son las amidas. Observa los
siguientes ejemplos.
Figura 15. Amidas. Imagen obtenida en http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amida/
Las amidas sustituidas tienen sta definicin porque, ya sea que uno o varios hidrgenos
fueron sustituidos por otros grupos, como es el caso de la N,N-dimetilacetamida. Dicho
compuesto se considera una amina, ejemplo de lo comentado es la acetildimetilamina.
Las naturales de las amidas es, generalmente, neutra respecto a la capacidad de reaccin
en comparacin con los cidos o aminas que derivan y algunas son ligeramente
resistentes a la hidrlisis.
Las amidas de estructura pequea, llamadas tambin simples de los cidos carboxlicos
alifticos a excepcin de la formamida, se encuentran en un estado slido a temperatura
ambiente, y las amidas sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos son lquidas, con
puntos de ebullicin altos. Las amidas de los cidos carboxlicos aromticos o sulfnicos
se encuentran generalmente, slidas.
Los nombres comunes para las amidas lo observamos en la siguiente tabla.
Amida
Frmula Qumica
Formamida
Acetamida
Propionamida
34
Qumico
Butiramida
Isobutiramida
Tabla 13. Nombres comunes para las amidas. Imagen tomada de:
http://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDO
Si necesitamos o nos solicitan en nombre de una amida con base a la IUPAC, entonces
seguimos las siguientes reglas: se reemplaza la terminacin -oico del nombre IUPAC del
cido precursor por la palabra amida.
El cido carboxlico ms simple es el cido metanoico, el nombre de su amida cambiar a
metanamida, para el caso de la acetamida cambia a etanamida, otro ejemplo: la
propionamida cambia a propanamida, butiramida a butanamida y por ltimo, isobutiramida
cambia a 2-metilpropanamida.
Entonces en las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al
nombre, para posteriormente colocar el prefijo N antes del nombre para identificar los
grupos que estn unidos al tomo de nitrgeno. Veamos las siguientes amidas
sustituidas:
Figura 16. Amidas sustituidas. Imagen obtenida en

http://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDO
35
Qumico
Bien, continuamos con otros compuestos orgnicos, ahora estudiars a los aldehdos,
cidos carboxlicos, cetonas y steres.
3.1.4. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los

Aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres
Los aldehdos poseen un grupo carbonilo (-C=O) unido al menos a un hidrgeno (HC=O).
Para nombrar a los aldehdos, la cadena principal debe contener al carbono carbonlico
y ser la ms larga y ramificada posible, cuyo nombre ser el del alcano correspondiente,
pero ahora con la terminacin al.
O
O
H
metanal
CH3
etanal
O
H
CH3
propanal
CH3
butanal
Para nombrar a los aldehdos ramificados, deben seguirse las reglas descritas para
nombrar a los alcanos. Cabe sealar que no es necesario indicar la posicin del carbono
carbonlico, dado que siempre lleva el nmero 1.
Las cetonas son otro grupo de compuestos que, al igual que los aldehdos, poseen en su
estructura un carbono carbonlico (-C=O), pero con la diferencia de que en las cetonas
no poseen enlaces con hidrgeno, de modo que est unido a otros dos carbonos
mediante enlaces sigma.
La nomenclatura IUPAC de las cetonas sigue las mismas reglas y consideraciones que se
aplican para los alcanos, con la diferencia de que la terminacin del nombre de la cadena
principal cambia de ano a ona, aqu se debe indicar la posicin del carbono carbonlico.
36
Qumico
O
CH3
H3C
CH3
H3C
2-propanona
CH3
O
H3C
2-butanona
CH3
3-pentanona
H3C
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
4-etil-2,5-dimetil-3-hexanona
3-metilciclohexanona
3-metil-2-butanona
Veamos a los cidos carboxlicos son compuestos que contienen adems de carbono
carbonlico (-C=O) el grupo hidroxilo (-OH). Y para nombrar a esta familia de compuestos,
se inicia con la palabra cido seguida del prefijo griego que indica el nmero de carbonos
(incluyendo el carbonlico) y finalizando con la terminacin oco.
O
H3C
OH
cido etanoco
HO
CH3
cido propanoco
HO
CH3
CH3
cido 3-metilbutanoco
Existen compuestos que contienen ms de un grupo funcional en su estructura, para ello

se elige el grupo de mayor prioridad de acuerdo a la Tabla 14, en ella se puede apreciar
los compuestos de mayor prioridad son los cidos carboxlicos, seguidos por los
aldehdos y cetonas, alcoholes, aminas y por ltimo los alquenos y alquinos. El sufijo del
nombre del compuesto corresponde al grupo funcional de mayor prioridad, los dems
grupos se citan como sustituyentes (prefijos).
Grupo funcional
cido carboxlico
Aldehdo
cetona
amina
alqueno
alquino
alcano
Nombre como sufijo

cido
-oco
-al
-ona
-amina
-eno
-ino
-ano
Nombre como prefijo

carboxi
oxo
oxo
amino
alquenil
alquinil
alquil
Tabla 14. Prioridad de los grupos funcionales. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prioridad+y+grupos+funcionales.
37
Qumico
Para comprender mejor esta situacin, veamos los siguientes ejemplos:

O
CH3
H3C
CH3
OH
3-hidroxi-7-metil-5-nonanona
OH
CH3
H3C
O
2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal
En el primer caso, el grupo de mayor prioridad es la cetona y en el segundo caso el

aldehdo, los grupos restantes fueron nombrados como sustituyentes de la cadena
principal, segn (Klages, 2005).
Otro grupo son los steres que proviene de condensar a los alcoholes y para nombrarlos
se considera la sal del cido del que provienen, como lo podemos apreciar a continuacin,
claro respetando la nomenclatura IUPAC, va a cambiar la terminacin -oico del cido por
-oato, finalizando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Figura 17. Nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. Imagen tomada de:
http://organicaudla3.wikispaces.com/%C3%89steres
A manera de ejemplo de nuestra vida diaria, observa las frmulas de algunas de las frutas
y trata de identificar los grupos funcionales que aparecen.
38
Qumico
Figura 18. Frutas y grupos funcionales a los que pertenecen. Imagen obtenida en
http://www.quimicayalgomas.com/wpcontent/uploads/2011/10/Esteres-portada.jpg
Por ltimo veremos al grupo de los halogenuros, conocidos tambin como haluros.
Recordars que cuando la molcula pierde un hidrgeno, se forma un grupo alquilo y que
puede sustituirse por otro elemento o unirse a otro carbono. Ahora bien, el otro elemento,
que nos falta es el de los halgenos (F, Cl, Br y I), entonces cuando se une al compuesto
recibe el nombre de halogenuros de alquilo, formndose de esta manera un enlace polar,
debido a la electronegatividad de los halgenos que es ms fuerte que el carbono. Ver la
siguiente imagen.
39
Qumico
Figura 19. Halogenuros de alquilo Imagen tomada de: http://ocwus.us.es/quimicaorganica/quimica-organicai/temas/5_haluros_de_alquilo/leccion_9/page_04.htm/
Para nombrarlos de acuerdo con (Berzosa & Llopis, 2002), se iniciar con el grupo de
halgenos presentes en la cadena de carbonos. En la siguiente tabla puedes apreciar las
dos formas de nombrar a los compuestos orgnicos el de la IUPAC y el comn.
Figura 20. Formas de nombrar a los compuestos orgnicos el de la IUPAC. Imagen obtenida en
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.html
40
Qumico
Las caractersticas principales de los halogenuros de alquilo, tambin llamados haluros de

alquilo, es que presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los
correspondientes alcanos, y esto es debido al peso molecular del halgeno.
Otro grupo de haluros, son los halogenuros de arilo, de igual forma son compuestos
orgnicos unidos a halgenos. La diferencia radica que estn junto a un aromtico que es
el benceno, entonces reciben el nombre de halogenuros de arilo.
Figura 21. El nombre de ste compuesto es cloro benceno. Imagen tomada de:
http://www.rena.edu.ve/cuartaUnidad/quimica/Tema14.html
Algo importante que hay que aclarar que el halgeno yodo (I), lo vamos a escribir con i y
no con y, es necesario aclarar para que no te vayas a confundir a la hora de nombrarlos,
como se muestra en el siguiente compuesto.
CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90 g/mol. Observa que el compuesto base que es el
butano pierde su hidrgeno, viene el yodo y se posiciona en el carbono 2, tambin puede
posicionarse en el carbono 1, por lo tanto en qumica orgnica se pueden formar varios
ismeros.
Con el grupo de los halogenuros damos por terminado el estudio de los grupos
funcionales y pasamos al tema de las reacciones qumicas, para qumica orgnica.
3.1.5. Principales reacciones de adicin, eliminacin y sustitucin

Segn Morrison & Neilson (2000), los cambios que se dan en las estructuras de los
compuestos orgnicos, proporcionan como consecuencia una modificacin, y los
podemos apreciar a travs de las reacciones qumicas donde se rompen enlaces y se
originan nuevos enlaces. Estas rupturas pueden realizarse mediante dos tipos, la
homoltica y la heteroltica. A continuacin explicamos cada una.
a) La Ruptura homoltica, tiene lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera
equitativa; es decir, a cada uno de los fragmentos se lleva consigo a uno de los
41
Qumico
electrones que formaban el enlace original. Este proceso origina especies qumica
llamadas radicales libres. A manera de desglosar ver el siguiente esquema.
b) Y la Ruptura heteroltica; es cuando la rotura del enlace es asimtrica, es decir, uno

de los fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace original. Este
proceso produce la formacin de iones, semejante a la qumica inorgnica, es decir
hay una especie cargada negativamente (anin) y otra cargada positivamente (catin).
Veamos el siguiente esquema.
En los compuestos orgnicos los principales tipos de reacciones son: la adicin, la

sustitucin y la eliminacin, analicemos cada una de estas reacciones.
Las reacciones de adicin son las que se presentan al haber enlaces mltiples como en
el caso de los alquenos y los alquinos, as como en el grupo carbonilo de aldehdos y
cetonas, residen en la adicin de dos especies qumicas al enlace mltiple de una
molcula insaturada (es aquella que posee un enlace doble o triple), tal y como se aprecia
en la siguiente ecuacin:
42
Qumico
H
C
C H
Para este caso la reaccin se lleva a cabo mediante la formacin de iones, por una
adicin electroflica porque comienzan con el ataque del electrfilo (acepta electrones) al
enlace mltiple, seguido de la adicin del nucleofilo (dona electrones).
Es ms comn que se presenten las reacciones de adicin en los alquenos y los alquinos.
Nombre de
reaccin
Ejemplo
H3C
CH
CH2
H2
CH3
H3C
CH2
H3C
CH CH2
H3C
CH
CH2
Cl
Cl
Hidrogenacin
H3C
H3C
C CH
CH
CH2
H2
+ Cl
Cl
Halogenacin
H3C
H3C
Hidrohalogenacin
Hidratacin
H3C
H3C
CH
CH
CH
+ Cl
CH2
CH
+ H
+ H
CH2
Cl
H3C
Cl
Cl
+ H2O
H3C
CH
Cl
Cl
CH
CH2
Cl
H3C
H3C
CH
Cl
CH
CH2
OH
43
Qumico
H3C
C CH
+ H2O
H3C
CH
H3C
OH H
CH2
Tabla15. Reacciones de adicin. Imagen tomada de: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimicaorganicai/temas/6_alquenos/leccion13/pagina_06.htm
Despus de analizar la anterior tabla apreciamos que los grupos que se adicionan al
doble o triple enlace, lo pueden hacer en cualquiera de los dos carbonos, siempre y
cuando el doble enlace sea simtrico, es decir sean de igual nmero de hidrgenos en
cada tomo de carbono, de ah que se obtengan mezclas de compuestos, los cuales se
llaman ismeros; sin embargo, cuando el enlace es asimtrico y la molcula a adicionarse
contiene hidrgeno, se adicionar al carbono con mayor nmero de hidrgenos, dicho
fenmeno se explica mediante la regla de denominada de Markovnikoff que dice: Cuando
un reactivo asimtrico se adiciona a de la insaturacin que tenga el nmero mayor
de hidrgenos, tal y como se muestra a continuacin:
CH3-CH = CH2 + HBr CH3-CH2 CH2Br (menor produccin)
CH3-CH = CH2 + HBr CH3-CHBr CH3 (mayor produccin)
Para las reacciones de sustitucin se llevan a cabo en un tomo o grupo atmico, el

cual es sustituido o desplazado por otro, clasificndose como reacciones de sustitucin
por radicales libres, llamados de sustitucin nucleofila o de sustitucin electrfila, a
manera de ejemplificar, veamos la siguiente ecuacin que representa al proceso de
sustitucin.
H
H
C
H
H
A
En las reacciones de eliminacin, son aquellas que crean el proceso inverso a las
reacciones de adicin y consiste en la prdida de tomos o grupo de tomos de una
molcula, formando enlaces mltiples o anillos.
44
Qumico
C H
H
C
A continuacin vemos un ejemplo de la reaccin de eliminacin, en caso especfico la

deshidratacin de alcoholes para formar otro grupo que ser un alqueno, o otro ejemplo
puede ser la reaccin de deshidrobromacin inducida por bases.
Con todo lo anterior y conjuntando los conocimientos anteriores, a continuacin

estudiaremos a las macromolculas.
3.2. Principales Macromolculas

Las macromolculas, (Marvel, 1998), son sustancias de una elevada masa molecular, es
decir, contienen unidades estructurales repetidas, las cuales son llamadas monmeros.
Para el presente caso estudiaremos a las denominadas biomolculas constituyentes de
todos los seres vivos.
Las denominadas biomolculas, son compuestos orgnicos, que estn constituidos
principalmente por carbono, hidrgeno, oxgeno, fsforo y azufre, siendo las ms
importantes: los carbohidratos, protenas y lpidos. Conocers sus caractersticas y
propiedades a continuacin.
3.2.1. Carbohidratos
Los carbohidratos son reconocidos como la fuente principal de energa para los seres
vivos. Son compuestos que contienen carbono, hidrgeno y oxgeno, que durante el
metabolismo son quemados para producir una gran cantidad de energa y liberar dixido
de carbono y agua.
Los carbohidratos se clasifican en tres grupos:
45
Qumico
Monosacridos
Disacridos
Polisacridos
Los monosacridos son los carbohidratos ms sencillos y tambin son conocidos como
azcares simples. A continuacin mostramos los tres ms comunes: glucosa, fructosa y
galactosa, respectivamente
H
HO
OH
OH
HO
H
H
HO
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Figura 22. Monosacridos. Imagen tomada de:

http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/monosacridos
En la estructura de los monosacridos estn presentes los grupos funcionales aldehdo,

cetona y alcoholes, estos ltimos compuestos orgnicos son los que dieron inicio al
nombre de carbohidratos, debido a que se pensaba que eran molculas hidratadas.
La glucosa la encontramos en frutas, verduras y otros vegetales. Es el principal
metabolito para obtener energa, se oxida para producir dixido de carbono y agua, que
se eliminan gracias a la respiracin. Para el caso de la fructosa se encuentra en la miel de
abeja y algunos jugos de frutas y la galactosa se forma, cuando las enzimas fraccionan a
la lactosa o azcar de la leche.
Se pueden representar en forma abierta, de acuerdo con Battaner (2012), sin embargo,
los monosacridos de cinco o ms carbonos estn fundamentalmente en forma cerrada,
esto es debido a que el grupo carboxilo forma parte de un anillo hemiacetalico, al
reaccionar con un alcohol de la misma molcula. El anillo puede ser de 5 6 tomos.
Cuando tienen cinco tomos de carbono se les conoce como furanosa, por analoga con
la estructura del heterociclo furano, y para los 6 tomos, se llama piranosa, por su
semejanza con la estructura del pirano.
46
Qumico
La formacin de hemiacetales, son cuando los monosacridos forman anillos al

reaccionar con los alcoholes de la misma molcula, a manera de ejemplo, veamos lo
siguiente:
Figura 23. Formacin del hemiacetal en la glucosa.
Para el caso anterior, se forman la -D-glucopiranosa (alcohol en carbono 1 hacia arriba)

y la -D-glucopiranosa (alcohol en carbono 1 hacia abajo), llamadas piranosas por su
similitud con el pirano, como ya se mencion.
En cambio, los disacridos, son compuestos de azcares simples, que necesita el cuerpo
para convertirlos en monosacridos y as asimilarlos. Ejemplos de disacridos son: la
sacarosa, la lactosa y la maltosa. El nombre cientfico del azcar que habitualmente
usamos para endulzar nuestras bebidas, se llama sacarosa.
La lactosa es un disacrido que lo encontramos en la leche humana y animal a la maltosa
se encuentra en las semillas germinadas, en un disacrido los monosacridos se unen
mediante enlaces glicosdicos. Abajo te mostramos dichos enlaces:
47
Qumico
Compuesto
Maltosa
Sacarosa
Lactosa
Celobiosa
Unidades componentes
(glucosa- glucosa)
(glucosa-fructosa)
(glucosa-galactosa)
(glucosa-glucosa)
Tabla 16. Monosacridos componentes de algunos disacridos. Imagen tomada de:

https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+disacaridos
El otro grupo a estudiar son los polisacridos son los carbohidratos ms complejos,
como ejemplos de polisacridos tenemos: el almidn y la celulosa.
El almidn constituye una fuente de energa importante para los seres humanos, es una
mezcla de dos polmeros, los cuales son: la amilopectina (80%), insoluble en agua y la
amilosa (20%), soluble en agua. En ambos casos, son un homopolmero de la D-glucosa,
donde los enlaces glucosdicos son -1,4 en su mayora y -1,6en menor proporcin, los
encontramos en los granos de cereales, en las races comestibles tales como las papas,
liberndose el almidn durante la coccin, debido a que el calor rompe los grnulos.
Cabe sealar que cuando consumimos en exceso carbohidratos, nuestro organismo
tiende a depositarlos en el tejido adiposo debajo de la piel, esto es porque los convierte en
grasa, motivo por el cual no debemos de exceder en nuestra dieta a los carbohidratos ni
cenar despus de las 20:00 para que no se acumulen.
La celulosa es un homopolmero de la D-glucosa y es insoluble en agua. Los enlaces
glucosdicos del acetal son beta, lo que pone a los sustituyentes en posicin ecuatorial,
dando como resultado un polmero estable, forma parte de la madera y del algodn. A
continuacin se muestran ambas molculas.
48
Qumico
Figura 24. Estructuras de la celulosa y el almidn
3.2.2. Lpidos
Los lpidos son sustancias insolubles en agua, as como en algunos otros disolventes
polares y solubles en disolventes no polares, como lo es el benceno, el ter, la acetona, el
cloroformo, entre otros. Los lpidos desempean funciones importantes para los seres
vivos, entre las que destacan las siguientes:
a) Estructural: son componentes estructurales de las membranas celulares.
b) Energticas: sirven de reserva energtica, pues proporcionan una gran cantidad
de energa.
c) Protectora: las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de
las bacterias y tienen funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados.
d) Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgnicos.
e) Reguladora del metabolismo: Contribuyen al funcionamiento normal del
organismo: las vitaminas A, D, K y E, las hormonas sexuales, entre otras.
f) Reguladora de la temperatura: Regulan la temperatura corporal de algunos
animales de aguas fras.
Los lpidos se clasifican en:
cidos grasos
Acilglicridos
Ceras
Fosfolpidos
Esteroides
49
Qumico
Los cidos grasos son aquellos cidos orgnicos de elevado nmero de tomos de
carbono. La cadena puede o no contener dobles enlaces. Para el primer caso se dice que
el cido graso es insaturado y en el segundo se consideran saturados. Los cidos grasos
se distinguen por el nmero de carbonos y la posicin de los dobles enlaces.
Figura 25. Estructura de un cido graso saturado e insaturado.
Las grasas o tambin llamados acilglicridos son steres de la glicerina y de los cidos
grasos, debido a que si un cido graso se une a la glicerina, tendremos a un
monoaciglicrido, y si son dos, un diacilglicrido, y si son tres, un triacilglicrido o
triglicrido, que tambin se les conoce como grasas neutras.
Los cilglicridos o grasas son sencillos, debido a que contienen un solo tipo de cido
graso, mientras que los mixtos tienen cidos grasos diferentes. A continuacin se muestra
lo expuesto.
Figura 26. Estructura de un acilglicrido o triglicrido.
50
Qumico
Ahora veamos a las ceras, las cuales son steres tambin pero de un monoalcohol y de
un cido graso, ambos de cadena larga, en los que encontramos:
Los fosfolpidos que forman parte de las membranas celulares. Se derivan de la glicerina
o de la tambin llamada esfingosina, que es un alcohol ms complejo. Los derivados de la
glicerina se llaman fosfoglicridos y los que derivan de la esfingosina son los
esfingolipidos.
Los lpidos derivados del ciclo del esterano (ciclopentano-perhidrofenantreno), tambin
llamados esteroides, son sustancias importantes para los seres vivos, los esteroides o
derivados de los esteroides, por ejemplo: el colesterol, los cidos biliares, las hormonas
sexuales, las hormonas de la corteza suprarrenal, alcaloides, entre otros. Veamos sus
estructuras de los esteriodes. Veamos las siguientes estructuras.
51
Qumico
Figura 27. Estructuras de algunos esteroides.
3.2.3. Protenas
Las protenas son molculas orgnicas complejas que se encuentran en clulas animales
y vegetales. Son polmeros en los que se tienen unidades monomricas a los
aminocidos (palabra formada de dos vocablos, una que contiene un grupo amino y cido
que contiene un grupo carboxilo), dichas protenas tienen diversas funciones, destacando
la funcin enzimtica, y actan como catalizadores para acelerar los procesos
bioqumicos de los seres vivos.
52
Qumico
Figura 28. Protena. Imagen obtenida en https://cienciaaldia.wordpress.com/2009/04/24/destruyeaminoacidos/
Las protenas estn constituidas de cadenas largas de sustancias llamadas aminocidos.

Se han identificado por hidrlisis de protenas, alrededor de 20 aminocidos distintos.
Existen algunos aminocidos naturales que pueden ser sintetizados por las clulas del
organismo humano a partir de materiales sencillos que contengan C, O, H y N, pero otros
tienen que adquirirse necesariamente con la dieta (sustancias que se ingieren
regularmente como alimento). A estos ltimos se les conoce como aminocidos
esenciales para la especie humana y son: valina, leucina, isoleucina, treonina, metionina,
fenilamina, triptfano y lisina. Dichas protenas se forman de los aminocidos mediante
enlaces peptdicos; siendo un enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo
de un aminocido y el grupo amino del siguiente, dando lugar al desprendimiento de una
molcula de agua. A continuacin te mostramos los enlaces de algunos aminocidos
esenciales.
Figura 29. Formacin del enlace peptdico entre dos aminocidos
53
Qumico
Las protenas presentan diversas estructuras clasificadas en 4; la primaria, la secundaria,

la terciaria y la cuaternaria. En la estructura primaria es determinada por la secuencia de
aminocidos en la cadena proteica, es decir, el nmero de aminocidos y el orden en que
estn enlazados:
Figura 30. Estructura primaria de una protena
En la estructura secundaria es la disposicin de la secuencia de aminocidos en el

espacio. Los aminocidos, a medida que van enlazando y gracias a que tienen capacidad
de giro en los enlaces, adquieren una posicin espacial estable. Existen dos tipos de
estructura secundaria:
1. La alfa-hlice
2. La lamina beta
Figura 31. Estructuras secundarias de una protena.

54
Qumico
La estructura terciaria conforma una estructura globular, esto es por la disposicin del
polipptido al plegarse sobre s misma.
Figura 32. Estructura terciaria de una protena.
Y en la estructura cuaternaria se forma de la unin, mediante enlaces dbiles o no

covalentes de las cadenas polipeptdicas con una estructura terciaria, formando un
complejo proteco. Cada una de estas cadenas recibe el nombre de protmero.
Figura 33. Estructura cuaternaria de la protena hemoglobina
Hemos finalizado el estudio de la qumica orgnica, esperamos haya despertado tu

inters e investigues ms de cada uno de los temas, donde descubrirs el mar de
informacin que hay, pero te servir de apoyo todo lo visto en la unidad 3.
Si quieres ampliar tu aprendizaje, te invitamos a que consultes los siguientes recursos.
55
Qumico
Recursos para tu ruta de aprendizaje

Si deseas repasar los diferentes grupos funcionales, revisa el
siguiente enlace:
http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&
cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fic.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQ
uimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528A
CPL%2529.pps&ei=8zTVK3kKbjCsATImYKoCQ&usg=AFQjCNGdb6ZyQPK_GmHm4vgKf
yD1DC0eGg&bvm=bv.85464276,bs.1,d.d2s
En este documento encontraras todo lo referente a la forma correcta

de nombrar cada uno de los compuestos orgnicos, as como los
eventos que se llevarn a cabo en sta disciplina.
http://www.iupac.org/
Actividades
La elaboracin de las actividades estar guiada por tu docente en lnea, mismo
que te indicar, a travs del Planeacin didctica para el docente en lnea, la dinmica
que t y tus compaeros llevarn a cabo, as como los envos que tendrn que realizar.
Autorreflexiones
Para la parte de autorreflexiones debes responder las Preguntas de Autorreflexin
indicadas por tu docente en lnea y enviar tu archivo. Cabe recordar que esta actividad
tiene una ponderacin del 10% de tu evaluacin.
56
Qumico
Cierre de la unidad
En la unidad 3, se revisaron los principales tipos de enlace que se establecen entre los
tomos al formar los diversos compuestos y molculas, as como las propiedades que
estas uniones le confieren a las sustancias. De igual manera, se analizaron las reglas
establecidas por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) para
nombrar y formular a los compuestos orgnicos y estudiaron los diversos grupos
funcionales.
A partir de ahora puedes observar el entorno e identifica los grupos orgnicos que hay en
cada objeto que usamos en nuestra vida diaria.
Felicidades, haz concluido esta asignatura!
Para saber ms
En materia de Qumica orgnica, da clic en la siguiente liga

http://www.quimicaorganica.org/, donde encontraras diversos documentos
referentes a los antecedentes de la qumica orgnica, as como los equipos
utilizados para la identificacin de compuestos orgnicos.
Para el tema de la formulacin, da clic en la siguiente liga http://ejerciciosfyq.com/Formulacion_organica/, hallars ejercicios, simulacin tridimensional de
algunas estructuras de los compuestos orgnicos, as como las estructuras.
Si te interesa la historia de la qumica orgnica, da clic en el siguiente enlace
http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.html, encontraras, la
evolucin y las instituciones educativas que se dedican a la investigacin de la
qumica orgnica, en Mxico.
Si te interesa saber que hacen las asociaciones en materia de qumica, consulta la
siguiente liga, dando clic en el link Academia Mexicana de Qumica Orgnica
A.C.
Referencias
Battaner, E. (2012). Biomolculas. Una introduccin estructural a la bioqumica. Espaa:
Salamanca.
Berzosa, I., & Llopis, J. (2002). Formulacin en qumica orgnica. Valencia: Universidad
Politecnica de Valencia.
Bruice, P. (2008). Qumica orgnica. Estado de Mxico: Pearson.
Fieser, F. (1985). Qumica orgnica fundamental. Espaa: Revert, S.A.
Garca, M. (2005). Qumica orgnica. Mxico: Progreso.
57
Qumico
Geissman, T. (2004). Principios de qumica orgnica. Barcelona: Revert, S.A.

Klages, F. (2005). Tratado de qumica orgnica, Tomo 1 (primera parte). Barcelona:
Revert.
Lamarque, A., & Zygadio, J. (2008). Fundamentos terico-prcticos de qumica orgnica.
Argentina: Encuentro, grupo editor.
Marvel, C. (1998). Introduccin a la qumica orgnica de las macromolculas de sntesis.
New York: Revert.
Mc Murry, J. (2012). Qumica orgnica. Mxico: Cengage learning.
Morrison, R., & Neilson, R. (2000). Qumica orgnica. Mxico: Pearson.
Patio Olivares, A. (2007). Introduccin a la Ingeniera Qumica (Balances de Masa y
Energa) . Mxico DF: Universidad Iberoamericana.
Richard, F. M., & Ronald, R. W. (2004). Principios Elementales de los Procesos Qumicos.
Mxico DF: Limusa Wiley.
Rojas, M., & Garzn, R. (2010). Estructura y funcin de biomolculas. Colombia:
Universidad del Rosario.
58

Química Orgánica Principios

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Qumica

Unidad 3. Principios de qumica orgnica

Ciencias de la Salud Biolgicas y Ambientales | Ingeniera en Biotecnologa

Unidad 3. Principios de qumica orgnica

Figura 1. Imagen tomada de:

Tambin identificars las principales reacciones que se llevan a cabo en qumica

Identificar la estructuracin y formulacin de los

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Distinguir las propiedades de los compuestos orgnicos

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3.1. Introduccin a la qumica orgnica

En aquella poca se consideraba que los

Figura 2. Friedrich Whler. Imagen

Fue hasta el ao 1823 cuando Friedrich Whler,

Hoy sabemos que el elemento que se encuentra en mayor proporcin en el mundo es el

El carbono se encuentra en toda la naturaleza, est presente en el ADN, las protenas y

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3.1.1. Nomenclatura propiedades fsicas y qumicas del carbono

Figura 3. IUPAC. Imagen

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Cadenas con enlaces

Tabla 1. Tipos de cadenas y enlaces. Imgenes tomadas de:

A continuacin te mostramos algunas diferencias que poseen los compuestos orgnicos

Tabla 2. Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

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El carbono es un elemento que se puede encontrar en la familia IV-A de la tabla peridica.

1s2 2s2 2p2

Si desarrollamos la estructura del carbono segn el modelo de Lewis, se observan sus 4

Figura 4. Estructura de Lewis del carbono.

Estos 4 electrones permiten al carbono formar 4 enlaces, y en consecuencia unirse con

Figura 5. Molcula del metano. Imagen tomada de:

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La molcula de metano se puede representar de manera tridimensional, esto es porque

Figura 6. Ejemplo del compuesto eteno. Imagen tomada de:

Figura 7. Ejemplo del compuesto etino. Imagen tomada de:

Carbonos primarios: son aquellos que estn

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Tabla 3. Tipos de carbonos. Imgenes tomadas de:

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La frmula condensada: indica el total de tomos de cada especie presentes en una

CH3 - CH2 - CH3

Figura 9. Diferentes representaciones de frmulas de compuestos orgnicos. Imgenes tomadas

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Tabla 4. Grupos funcionales. Imagen tomada de: http://ejerciciosfyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.html

Lo anterior es a manera de introduccin, a continuacin veremos cada uno de los grupos

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3.1.2. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Alcanos,

Tabla 5. Algunos alcanos lineales. Imagen tomada de:

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frmula del heptano, entonces sabremos que el compuesto contiene 7 carbonos y 14

Tabla 6. Prefijos utilizados en qumica orgnica. Imagen tomada de:

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Tabla 7. Grupos alquilo abajo mencionada. Imagen tomada de:

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Los alcanos ramificados se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura establecidas

1. Localiza la cadena principal. En el compuesto se localiza la cadena ms larga de

2. Numerar la cadena principal. Se numeran los carbonos contenidos en la cadena

3. Nombrar los grupos alquilo. Se identifican y nombran las ramificaciones unidas a la

3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil

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4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radical

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3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil, 6-metil, 6-metil