CARBONO

El carbono (del latn: Carbo) es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C.

Como miembro del grupo de los carbonoideos de la tabla peridica de los elementos. Es
slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en
forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se
conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este nmero en unos
500.000 compuestos por ao. Y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2
% de la corteza terrestre.

Caractersticas
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrpicas incluyen, una de
las sustancias ms blandas (el grafito) y una de las ms duras (el diamante) y, desde el punto
de vista econmico, es de los materiales ms baratos (carbn) y uno de los ms caros
(diamante).El carbono tiene la capacidad nica de formar largas cadenas (algunas constituidas
hasta por ms de 50 tomos de C) y anillos estables con 5 o 6 miembros. Este fenmeno se
denomina concatenacin, la unin de tomos iguales. La versatilidad del carbono es
responsables de los millones de compuestos orgnicos (formados con carbono, hidrogeno y
otros elementos como oxgeno, nitrgeno y los halgenos) que se encuentran en la tierra. As,
con el oxgeno forma el dixido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo
del carbono); con el hidrgeno forma numerosos compuestos denominados genricamente
hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fsiles;
y combinado con oxgeno e hidrgeno forma gran variedad de compuestos como, por
ejemplo, los cidos grasos, esenciales para la vida, y los steres que dan sabor a las frutas;
adems es vector, a travs del ciclo carbono-nitrgeno, de parte de la energa producida por el
Sol.

Estructura del carbono

El comportamiento del carbono en millones de compuestos corresponde a cuatro
electrones desapareados, sin que ninguno de ellos tenga preferencia o mayor
capacidad de reaccin que los otros tres. Hasta la fecha la nica forma que se ha
encontrado para explicar este comportamiento es por medio de la teora de la
hibridacin.
Recordemos que hibridar significa mezclar. Si se mezcla el orbital 2s con los tres
orbitales 2p, se tendr cuatro orbitales hbridos, 2sp3, que tienen exactamente la
misma energa y por tanto los electrones colocados en dichos orbitales tendrn la
misma capacidad de reaccin, como ocurre en todos los compuestos con enlace
covalente sencillo.

Enlace
Los enlaces carbono-carbono, son enlaces de tipo covalente, que tienen lugar entre
dos tomos de carbono. Existen enlaces simples, que generalmente son los ms
comunes, pues se encuentra formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de
los tomos que participan en el enlace. Los enlaces simples son de tipo sigma (enlace
), siendo este el ms fuerte de los enlaces covalentes, y se encuentran formados por
un orbital hbrido de los tomos de carbono del enlace.
Los tomos de carbono al enlazarse tambin pueden formar enlaces dobles
(alquenos), formados por orbitales hbridos sp^2 y dos p, en cambio los enlaces triples
(alquinos), formados por un orbital hbrido sp y dos p de cada uno de los tomos.
Como ya se ha mencionado, el carbono posee la caracterstica de poder formar
cadenas largas y bastante estables, dicha caracterstica o propiedad recibe el nombre
de concatenacin.
La concatenacin y la fuerza caracterstica de los enlaces tipo carbono-carbono,
hacen posible la formacin de un gran nmero de molculas, muchsimas de ellas
esenciales para la vida, dando a este tipo de enlaces gran importancia, as como al
carbono en general, tema de estudio en la qumica orgnica, que es rama de la
qumica dedicada al estudio del carbono y sus combinaciones.
Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo
con ramificaciones. En dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de
carbono, dependiendo del nmero de carbonos que estn enlazados, es decir,
dependiendo de cuantos carbonos tenga como vecinos un tomo de carbono.

Carbono primario: tiene un tomo de carbono como vecino.

Carbono secundario: el carbono tiene dos tomos de carbono como vecino.

Carbono terciario: el carbono tiene tres tomos de carbono como vecinos.

Carbono cuaternario: el carbono posee cuatro tomos de carbono como vecinos.

Existen muchas reacciones que producen enlaces carbono-carbono, como por ejemplo
la adicin de un reactivo de Grignard a un grupo carbonilo (tomo de carbono con
doble enlace a un tomo de oxgeno). Los reactivos de Grignard son compuestos de
tipo organometlicos siendo quizs los reactivos de mayor importancia dentro de la
qumica
orgnica
gracias
a
su
rapidez
de
reaccin.

Tipos de enlace
Los enlaces son las fuerzas que unen a los tomos entre s para que estos conformen
molculas. Existen tres tipos de enlaces: el inico, el metlico y el covalente.
Enlace inico: este enlace se da con la atraccin electroesttica de tomos que poseen
cargas elctricas cuyos signos son contrarios. Para que se realice este enlace,
necesariamente uno de los elementos debe cederle electrones a otro. Generalmente,
los enlaces inicos se dan entre un metal que cede electrones y un no metal. El
primero es electropositivo y el segundo electronegativo. Estos enlaces se caracterizan
por poseer elevados puntos de ebullicin y fusin, suelen ser solubles y, en soluciones
acuosas o fundidos, conducen electricidad aunque no en estado slido.
Enlace covalente: a diferencia de los enlaces inicos, los covalentes se establece a
partir del compartimiento, entre dos o varios tomos, de electrones y no de su
transferencia. De esta manera, los tomos se unen por medio de los electrones
ubicados en las ltimas rbitas. Suele establecerse entre elementos gaseosos no
metales. Existen dos tipos de sustancias covalentes: las redes y las sustancias
covalentes moleculares. Las redes se caracterizan por ser aislantes, slidas, duras y las
temperaturas de ebullicin y fusin son muy altas. Las sustancias, en cambio, son
blandas, aislantes del calor y de la corriente elctrica, sus temperaturas de ebullicin y
fusin son bajas y pueden encontrarse en estado slido, lquido o gaseoso.
Enlace metlico: es el que mantiene unidos a los tomos de los metales entre s y slo
se da entre sustancias que se encuentren en estado slido. Los tomos metlicos
conforman estructuras muy compactas al agruparse muy prximos entre s. Los
electrones de valencia tienen la capacidad de moverse con libertad en el compuesto
metlico a causa de la baja electronegatividad que tienen los metales. Esto hace que el
compuesto posea conductividad trmica y elctrica. Estos enlaces se caracterizan por
encontrarse en estado slido, poseer brillo metlico, son maleables y dctiles y emiten
electrones al recibir calor.

Hibridacin

Hibridacin
Es la mezcla de un orbital s con tres orbitales p (px, py y pz) para formar cuatro orbitales
hbridos sp3con un electrn cada uno.

Los orbitales hbridos sp3 forman un tetraedro (tridimensional) con ngulo de 109. En la
hibridacin sp2 interaccionan un orbital s puro con 2 orbitales p puros para formar tres
orbitales hbridos atmicos con un electrn cada uno con un ngulo mximo de repulsin de
120 aproximadamente y permanece un orbital atmico p puro sin hibridar con un electrn.
Este tipo de hibridacin es caracterstica de los alquenos.

Hibridacin sp2 es la mezcla de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres
orbitales hbridos sp2.

Los orbitales hbridos sp2 forman un tringulo equiltero (bidimensional).

La hibridacin sp2 la presentan los dos tomos de carbono con dobles enlaces carbonocarbono en la familia de los alquenos.
Hibridacin
Es la mezcla de un orbital atmico s con un orbital p puro (px) para formar dos orbitales
hbridos sp con un electrn cada uno y una mxima repulsin entre ellos de 180 y
permanecen dos orbitales p puros con un electrn cada uno sin hibridar.

Nomenclaturas
Alcanos:
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un tomo de
carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.
Frmula desarrollada:

Frmula molecular: CH4

Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los nombres de

los ms conocidos son:
Etano: dos tomos de C.
Propano: Tres tomos de C.
Butano: Cuatro tomos de C.
Pentano: Cinco tomos de C.
Hexano: Seis tomos de C.

Heptano: Siete tomos de C.

Octano: Ocho tomos de C.
Nonano: Nueve tomos de C.
Decano: Diez tomos de C.
Algunas frmulas:
Etano:
H3C - CH3
Propano:
H3C - CH2 - CH3
Pentano:
H3C - CH2 CH2 CH2 CH3
Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente frmula molecular (CnH2n+2).
Donde n es la cantidad de tomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de tomos de
hidrgeno.
Propiedades fsicas:
Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se diferencia del
que le contina en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades fsicas ya que sabiendo
la de algunas podemos extrapolar los resultados a las dems. Las principales caractersticas
fsicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son
gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos.
El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.
Propiedades Qumicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por este motivo se
los llama tambin parafinas.
El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a
elevada temperatura.
CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2 + H2O
HNO3)

(a 430C y en presencia de

Combustin:
CH3 CH3

+ 7/2 O2 > 2 CO2 +

3 H2O + 372,8 Kcal

Compuestos de Sustitucin:
Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno
o ms tomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms velozmente
con la luz.
CH4

Cl2

>

CH3Cl

HCl

ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de
la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto
con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la
terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos
tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la
frmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP3. Esta vez se produce la hibridacin Sp2. El
orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados Sp 2.
El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp 2 se ubican en el mismo plano con
un ngulo de 120 de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que

sostiene a los tres orbitales Sp2.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace
llamado sigma. El otro enlace est constituido por la superposicin de los enlaces p que no
participaron en la hibridacin. Esta unin se denomina Pi ().
As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un nmero que
corresponde a la ubicacin de dicha ligadura.

Eteno:
CH2 = CH2
Propeno:
CH2 = CH2 CH3
Buteno 1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno 2
CH3 CH = CH CH3
Pentino 2
CH3 C C CH2 -CH3

Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono
18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos que
los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y ebullicin
son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia
entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea que entre carbonos
vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.

Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la
doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se
presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de
otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el
hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2

H2

> CH3 CH3

Adicin de Halgenos
CH2 = CH2

Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

Adicin de Hidrcidos:
CH2 = CH2

HBr -> CH3 CH2 Br

31,6 Kcal

Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la regla
de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3

monobromo 2 propano

H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano

Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que resulta
de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se formara ms
cantidad de monobromo 2 propano.

Combustin:
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente
oxigeno.
C2H4 + 3 O2 -> 2 CO2 + 2 H2O
Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos
compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero
cambiando le terminacin ano por dieno.
H2C = C = CH2
Propadieno 1,3
H2C = CH CH = CH2
Butdieno 1,3

ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la
nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos
que en los alquenos. Su frmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con
triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que sufre
el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales
hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada tomo de
C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones. Por
un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman
por la superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ).

Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos desde
el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en
agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

Propiedades Qumicas:
Combustin:
2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal

Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3

+ CL2 > HCCl = CCl CH3

Propino

,2 dicloro propeno

Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para favorecer la

reaccin.
HC C - CH3

+ H2 > H2C = CH CH3

Propino

Propeno

Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adicin de Hidrcidos:
HC CH - CH3
Propino 1

+ HBr -> H2C = C Br - CH3

Bromo 2 Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono con
menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar cmo se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.

Aqu podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos

que forman esa ramificacin son considerados radicales. Radical en qumica es un tomo o

grupo de tomos que posee una valencia libre. Esta condicin los hace susceptibles a unirse a
cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un tomo de hidrgeno en su
molcula quedndole al carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil y a partir del propano, propil y as
sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C CH2
H3C CH CH2
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrgeno faltante es de un carbono
secundario, es decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del
C del medio tenemos al radical isopropil:
H3C CH CH3
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil

Ter-butil

Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.

Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 tomos de C, y un grupo metilo en la
parte superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra primero a este metil con un nmero

que indica la posicin de este en la cadena ms larga. El numero uno se le asigna al carbono
que est ms cerca de la ramificacin. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:

2,2,4-triimetil pentano (Los metilos estn ubicados en los carbonos 2 y 4 respectivamente). Se

toma como carbono 1 el primero que est a la izquierda ya que ms cerca de este extremo hay
ms metilos.

Bibliografas

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