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ALDEHDOS

DEFINICIN
La palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum que significa alcohol
deshidrogenado. En este sentido, los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por
poseer el grupo funcional CHO. A diferencia de los dems grupos funcionales que contienen
un grupo carbonilo C=O, los aldehdos slo estn unidos a un radical y por otro enlace, a un
hidrgeno.
ESTRUCTURA
La geometra de los aldehdos es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridacin
con 3 orbitales atmicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales atmicos unidos con los orbitales
atmicos de los dems carbonos son 1sp2-s, con el hidrgeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el
oxgeno y por ltimo, 1sp2-sp3, con el radical. Como consecuencia, los aldehdos tienen 3
enlaces sigma y un enlace pi. As, los ngulos que forman los enlaces del carbono con los tres
tomos enlazados es aproximadamente de 120.

Estructura y ngulos del formaldehdo y el acetaldehdo.

Orbitales atmicos, enlaces


Autora

Estructura aldehdo
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PROPIEDADES FSICAS
1. Entre las propiedades fsicas de los aldehdos se pueden distinguir el punto de ebullicin y
de fusin de los mismos, pues ste es ms alto que el de los hidrocarburos de peso molecular
similar. No obstante, al no poder formar enlaces de hidrgeno fuerte entre sus molculas,
tienen temperaturas de fusin y ebullicin menores al de los alcoholes. Los primeros dos
compuestos con aldehdo, metanal y etanal, son gases a temperatura ambiente (27C),
mientras que los dems son lquidos.
2. Por otro lado, la solubilidad de este grupo funcional depende exclusivamente de la longitud
de la cadena principal. Los aldehdos que tienen hasta 5 tomos de carbono, presentan alta
solubilidad, mientras que los que tienen ms de 5 tomos, y a medida que aumenta su peso
molecular y el nmero de carbonos, la insolubilidad de los mismos comienza a hacerse notoria.
Por esto puede decirse que los aldehdos son principalmente polares, pero ha medida que
aumenta el nmero de carbonos de la cadena principal, prima la apolaridad del mismo.
3. La densidad de los aldehdos aumenta ha medida que el nmero de carbonos aumenta. A
continuacin se muestra una tabla que contiene especficamente los puntos de fusin,
ebullicin, densidad y solubilidad de los aldehdos con menor peso molecular y otros ms
populares.

PROPIEDADES QUMICAS

Las reacciones qumicas de los aldehdos son funcin del grupo carbonilo. Caracterizado por
su alta electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico ms hacia l alejndolo del
carbono. Po esta razn, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es
ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. Al adicionar reactivos al doble enlace
carbono-oxgeno, se observa que la parte positiva del reactivo siempre es atrado por el
oxgeno, y el fragmento negativo se une al carbono.
1. Reacciones de adicin nuclefila:
La reaccin general de adicin para los aldehdos es:

La parte nucleofila del reactivo choca con el carbono del carbonilo, rompiendo el enlace pi
() y haciendo desplazar los electrones hacia el oxgeno, adems originndose un
intermediario bipolar.

El enlace X H de dicho intermediario se encuentra muy polarizado gracias a la carga positiva


sobre X y tender a perder el in hidrgeno. El tomo de oxgeno cargado negativamente
adquirir el in hidrgeno, de la siguiente manera:

Esta reaccin de adicin permite a los aldehdos agregar agua para formar hidratos, cido
cianhdrico para formar cianhidrinas, alcoholes para formarhemiacetales o hemicetales y
bisulfito de sodio, entre otros.

2. Reacciones de condensacin con derivados de amoniaco (base) y cidos:

Cuando un compuesto carbonlico entra en contacto con una base acuosa diluida y no se
encuentre presente un halgeno, se da una reaccin de condensacin. Un ejemplo de esto es
cuando se adiciona amonaco y algunos compuestos derivados de forma NH2 Y. Se forman
productos condensados en los que el carbono carbonilo se une con el nitrgeno del compuesto
adicionado en un doble enlace. La reaccin universal para este proceso es:

Este proceso tambin se puede dar en presencia de cidos.


3.

Oxidacin del aldehdos:


Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo. La reaccin
general para el proceso de oxidacin es:

Al ver ambas estructuras se puede notar que en el producto de la reaccin, el oxgeno


adicionado se ha unido al hidrgeno original del aldehdo, formando as la estructura de un
cido carboxlico. Existen tres tipos de oxidacin en aldehdos, al tratar la utilizacin de
oxidantes relativamente dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos cpricos o
argentosos, las cuales reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
4. Reduccin de aldehdos:
Los aldehdos se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes primarios. Pueden
emplearse una gran variedad de agentes reductores, siendo el mas simple la mezcla de
hidrgeno y metal.

OBTENCIN QUMICA

Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que intervienen la oxidacin o la
reduccin, pero hay que tener en cuenta que como los aldehdos se oxidan y se reducen con
facilidad, deben emplearse tcnicas o reactivos especiales.
1. Oxidacin de alcoholes primarios:
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos, sin embargo, este proceso presenta
el inconveniente de que el aldehdos puede ser fcilmente oxidado a cido carboxlico, por lo
cual se emplean oxidantes especficos como son el complejo formado por CrO 3 con piridina y
HCl (clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de
Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH 2Cl2 como disolvente.

Tambin se puede emplear el K 2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que
tener mucho cuidado con su utilizacin por el peligro de posterior oxidacin a cido carboxlico.
2. Ozonlisis de alquenos:
La ruptura oxidativa (ozonlisis) de un alqueno con al menos un hidrgeno vinlico da lugar a la
formacin de un aldehdo. Si el compuesto fuese cclico se obtendra un compuesto con dos
grupos aldehdo.

3. Oxidacin de metilbenceno:
La oxidacin de metilbencenos se usa para producir benzaldehdo. En ste, se da la cloracin
por radicales libres de un metilbenceno, luego, el aislamiento del ismero dicloro. Por ltimo,
debe producirse agua para formar el aldehdo.

OBTENCIN NATURAL
Los aldehdos se encuentran ampliamente presentes en la naturaleza, pues como se ampliar
prximamente en los usos de los aldehdos, los aromas de las frutas, canela, vainilla, verduras,
plantas, arboles e incendios se dan por este grupo funcional. Adems, cabe resaltar que el
carbohidrato glucosa es un aldehdo llamado polihidroxialdehdo.
ORIGEN HISTRICO
El cientfico alemn Justus von Liebig (1803-1873) fue el primero en nombrar este grupo
orgnico. En su experimento, al deshidrogenizar dos tomos de hidrgeno del etanol forma el
primer aldehdo llamado comnmente aceltaldehdo.

USOS GENERALES
1. Explosivos:
El aldehdo frmico, tambin conocido como metanal, es utilizado fundamentalmente en la
industria para la obtencin de resinas fenlicas y alqudicas, junto con la elaboracin de
explosivos como el pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol (TNPE). Adems, este producto
tambin se utiliza para obtener poliuretano expandido.

2. Plsticos:

La elaboracin de plsticos termoestables como la bakelita, se da gracias a la intervencin del


formaldehdo. Adems, los aldehdos se usan en las industrias mecnicas para la elaboracin
de plsticos tcnicos que sustituyen las piezas metlicas en los automviles y en la maquinaria.
Del mismo modo, estos plsticos obtenidos tambin son utilizados como cubiertas resistentes a
choquen en aparatos elctricos.

Producto hecho de bakelita

3. Perfumera:
Uno de los usos ms comunes de los aldehdos es el que se le da en la industria de la
perfumera puesto que ellos se encuentran en gran medida en las fragancias de las frutas y las
flores. Por esta cualidad, los aldehdos se utilizan no slo para la creacin de fragancias sino
tambin para la fijacin de la misma. Compuestos como el benzaldehdo(olor de almendras
amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs),
el aldehdo cinmico (esencia de canela), la vainillina (saborizante principal de la vainilla),
aportan a la creacin de diferentes fragancias. Por otra lado, la muscona y la civetona son
utilizados para fijar los aromas, evitando su evaporacin.

4. Desinfeccin y conservacin:
No es raro pensar que el ms importante de los aldehdos en trminos de industria, sea el
formaldehdo pues sus usos van desde la formacin de plsticos hasta la desinfeccin. Sin
embargo, a pesar de poseer otras utilidades en la industria textil, es ampliamente utilizado en
su solucin acuosa. sta recibe el nombre del conocido formol o formalina y es comnmente

utilizado para la preservacin de tejidos ante la descomposicin. A continuacin es mostrado


mediante las imgenes los diferentes usos de este producto.

Producto formol para la preservacin

IMPACTO AMBIENTAL
Al reutilizar y recalentar el aceite para las fritura, en especial el aceite de girasol, se genera una
degradacin de los cidos grasos del aceite y como resultado, se forman aldehdos txicos.
Esta emisin de aldehdos con bajo peso molecular, se van en el ambiente contaminando la
atmosfera y contribuyendo al efecto invernadero, pues al reaccionar con oros gases, propicia la
formacin de radicales perxidos, R-C-O-O que oxidan al NO2 produciendo O3 y lluvia acida.
IMPACTO EN LA SALUD
As mismo, La agencia SINC descubri por medio de un experimento que algunos aldehdos
txicos como el 4-hidroxi-[E]-2-nonenal, permanecan en el aceite, y como son compuestos
muy reactivos, podan reaccionar con protenas, hormonas y enzimas. Y tras investigaciones
estos compuestos se encontraron en diversos tipos de cncer, enfermedades
neurodegenerativas, como el alzhimer y el prkinson.
Por ltimo, el gran conocido formaldehdo, al ser altamente txico, es sumamente peligroso en
la salud humana puesto que el contacto con el mismo trae consigo consecuencias mortales en
los seres humanos. Un ejemplo de esto es el contacto con la piel que resultar en una senacin
de quemazn y picor, adems de ser relacionado como un producto cancergeno. Por esta
razn, las industrias de los cosmticos han comenzado a prevenir de los posibles efectos del
uso de este producto sobre el cuerpo para la desinfeccin.

Producto innovado sin formol

CONCLUSIONES

Los aldehdos que por poseer un carcter reductor muy reactivo.

Por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.

Al grupo carbonilo se debe la disolucin de los aldehdos en agua. ES UN compuesto


relativamente reactivo, y por eso resulta muy til para sintetizar otros compuestos.

La densidad de los aldehdos aumenta ha medida que el nmero de carbonos aumenta

Las reacciones qumicas de los aldehdos son funcin del grupo carbonilo.
Caracterizado por su alta electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico ms hacia l
alejndolo del carbono

BIBLIOGRAFIA:
:http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814611013562
http://www.oem.com.mx/eloccidental/notas/n2824253.htm
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco16.htm
http://vaccinenewsdaily.com/vaccine_development/321888-first-alcoholismvaccine-undergoes-preclinical-trial-in-chile/