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INSTITUTO FEDERAL DE

CINCIA E TECNOLOGIA
Campus Porto Alegre
Curso Tcnico em Qumica

EDUCAO,

QUMICA ORGNICA

Aula 04 Ligaes Qumicas


1- Ligaes Covalentes Polares
Quando dois tomos de diferentes eletronegatividades formam uma ligao covalente, os
eltrons no so compartilhados igualmente entre eles. O tomo com maior eletronegatividade
puxa a densidade eletrnica para mais perto dele, o que resulta em uma ligao covalente polar.
Um exemplo a ligao entre H e Cl, na molcula de HCl (cloreto de hidrognio). O cloro, com
eletronegatividade maior que o hidrognio, torna-se eletronicamente mais rico ao atrair para si o
par de eltrons da ligao por isso a carga parcial negativa . O hidrognio, mais pobre em
+
eltrons, carrega uma carga parcial positiva ( ).
+H Cl Uma vez que a molcula de HCl tem plos positivo e negativo, ela um dipolo permanente e
tem, portanto, um momento de dipolo (); dado em unidades de Debye. O momento dipolar
corresponde ao produto entre a carga parcial (), em eu (unidades eletrostticas), e a distncia (d),
em cm, entre as cargas + e -.
=xd

2- Molculas Polares e Apolares


Qualquer molcula diatmica, na qual dois tomos so diferentes tero necessariamente um
momento de dipolo. Entretanto, h um grande nmero de molculas (CCl4, CO2, etc.), consistindo
em mais do que dois tomos, que tm ligaes polares, mas no tm momento de dipolo ( = 0).
Neste caso, a geometria das molculas, consistindo do arranjo espacial dos tomos e pares
eletrnicos isolados, determina se zero (molcula apolar) ou se diferente de zero (molcula
polar).

Tabela 1. Momentos de dipolo de algumas molculas simples.


Frmula

(D)

Frmula

(D)

H2

CH4

Cl2

CH3Cl

1,87

HF

1,91

CH2Cl2

1,55

HCl

1,08

CHCl3

1,02

HBr

0,80

CCl4

HI

0,42

NH3

1,47

BF3

NF3

0,24

CO2

H2O

1,85

Ismeros cis-trans dos alcenos tm diferentes propriedades fsicas. Eles tm diferentes pontos
de fuso e de ebulio e, geralmente, diferem muito na magnitude dos seus momentos de dipolo.
Tabela 2. Momentos de dipolo nos alcenos.
Composto

Ponto de Fuso (C)

Ponto de Ebulio (C)

Momento
Dipolo (D)

Cis-1,2-Dicloroeteno

-80

60

1,90

Trans-1,2-Dicloroeteno

-50

48

Cis-1,2-Dibromoeteno

-53

112,5

1,35

Trans-1,2-Dibromoeteno

-6

108

de

3- Grupos Funcionais
As molculas, em uma determinada famlia de compostos orgnicos, so caracterizadas pela
presena de um dado arranjo de tomos denominado grupo funcional.
O grupo funcional a parte da molcula onde as suas reaes qumicas ocorrem. a parte da
molcula que efetivamente determina as propriedades qumicas do composto (e muitas das suas
propriedades fsicas tambm).

Grupo funcional: hidroxila = OH

Grupo funcional: metoxila = -OCH3; etoxila = -OCH2CH3

Grupo funcional: carbonila =

C=O

Grupo funcional: carboxila

Grupo funcional: carbonila

Grupo funcional: amino

Grupos funcionais: amino e carbonila


Haloalcano

Grupo funcional: haleto

4- Propriedades Fsicas e Estrutura Molecular


As propriedades fsicas (PF, PE, solubilidade, etc.) das substncias dependem, intimamente, das
foras que atuam entre molculas e ons.
a. Foras on-Dipolo
Quando compostos inicos, como cloreto de sdio, acetato de sdio e etc., so solubilizados
em um solvente polar, como a gua, os ctions e nions so solvatados; ou seja, circundados por
molculas de solvente. As foras que unem um on s molculas do solvente polar so interaes
on-dipolo.

b. Foras Dipolo-dipolo
Molculas polares so dipolos permanentes, que se atraem entre si por foras dipolo-dipolo; o
plo positivo de uma molcula atrai-se ao plo negativo de outra. A figura abaixo mostra duas
molculas de clorometano (CH3Cl), esquerda e duas molculas de clorometano mais metanol
(CH3OH), direita. So todos dipolos permanentes.

c.

Ligaes de Hidrognio

Quando h ligaes de hidrognio em uma substncia, ela suplanta as demais interaes


intermoleculares que ainda poder existir. Se uma molcula, que um dipolo permanente, contm
ligaes H-F, H-O ou H-N, o tomo de hidrognio atrai-se muito fortemente ao par eletrnico
isolado de um tomo de F, O e N de outra molcula vizinha. o que acontece na gua, nas aminas e
no fluoreto de hidrognio, entre outros.

So as ligaes de hidrognio que mantm unidas, em hlice dupla, os dois cordes de cidos
nuclicos da molcula de DNA. Timina e adenina, citosina e guanina ligam-se por ligao de
hidrognio.

d. Foras de London
Molculas apolares atraem-se entre si por foras de London. Flutuaes eletrnicas, dentro da
molcula, podem gerar dipolos momentneos; estes induzem a separao de cargas em molculas
vizinhas produzindo atrao, como um todo.

Molculas apolares, como CO2, CCl4, CH4, H2, N2, etc., nos estados condensados da matria
(lquido e slido) apresentam interaes por foras de London. Logicamente, quanto mais
condensado o estado da matria, mais intensa a interao intermolecular, seja ela de qual tipo
for.

5- Solubilidades
As regras de solubilidade tm relao imediata com as foras intermoleculares. O bordo
semelhante dissolve semelhante tem relao ntima com o tipo de interao intermolecular
existente entre as molculas de soluto-soluto e solvente-solvente. Para que a solubilizao de duas
substncias seja efetiva, deve haver afinidade entre as foras intermoleculares de soluto-solvente.
Os lcoois metanol, etanol, propanol e isopropanol so completamente solveis na gua.
Interaes por ligao de hidrognio entre a hidroxila do lcool e a gua explicam a solubilidade. No
entanto, medida que a cadeia carbnica do lcool aumenta, diminui a solubilidade em gua.
Curiosa a solubilidade dos lcoois butanol, isobutanol, sec-butanol e tert-butanol, em g/100 mL de
gua: 8,3; 10,0; 26,0 e infinita, respectivamente.

OH

OH
Butanol

OH
Isobutanol

Sec-Butanol

OH
Tert-Butanol

Aumenta a solubilidade em gua, na medida em que diminui o


"carter de alcano" da cadeia carbnica na molcula.

EXERCCIOS Aula 04
1- O dixido de enxofre (SO2) tem um momento de dipolo ( = 1,63 D); por outro lado, o dixido
de carbono (CO2) no tem um momento de dipolo ( = 0). O que esses fatos indicam sobre as
geometrias de suas molculas.
2- Identifique com um crculo os grupos funcionais nas molculas abaixo:

3- Qual composto em cada um dos seguintes pares teria o ponto de ebulio mais alto? Justifique
as suas respostas:
O
e
(a)
(b) CH3CH2CH2OH e CH3CH2OCH3
(c) CH3CH2CH2OH e HOCH2CH2OH

OH

4- Por que se espera que o ismero cis de um alceno tenha ponto de ebulio mais alto que o
ismero trans?
5- O brometo de cetiletildimetilamnio, abaixo, um composto com propriedades anti-spticas.
Preveja o seu comportamento de solubilidade em gua e em ter etlico.
(CH3)2

(CH2)15CH3

CH2CH3

Br