Introduccin

La sntesis de compuestos es una de las partes ms importantes de la qumica

orgnica. La primera sntesis orgnica data de 1828, cuando Friedrich Whler
obtuvo urea a partir de cianato amnico. Desde entonces ms de 10 millones de
compuestos orgnicos han sido sintetizados a partir de compuestos ms simples.
En un proceso de sntesis orgnica se deben tener en cuenta factores que pueden
ayudar aumentar el rendimiento de una reaccin como es el caso de los agentes
protectores. El dihidropirano es compuesto muy comn, el cual es utilizado para
proteger el grupo hidroxilo de un alcohol. Como el alcohol se convierte en acetal,
la desproteccin se efecta mediante hidrlisis cida. El mecanismo de la
formacin de los tetrahidropiranil teres se inicia con la protonacin regioselectiva
del doble enlace del anillo de dihidropirano.

Objetivos
Objetivo general

Sintetizar el compuesto 2 etoxitetrahidropirano a partir de dihidropirano y

etanol

Objetivos especficos

Identificar el compuesto mediantes pruebas fsicas y qumicas

Calcular el porcentaje de rendimiento

Marco terico
La proteccin de grupos funcionales es una estrategia sinttica que hay que
aplicar cuando se desea efectuar una reaccin de un grupo funcional en presencia
de otro u otros grupos funcionales ms reactivos. Para conseguir este tipo de
transformaciones se procede a:

Proteger el grupo o los grupos funcionales ms reactivos.

Efectuar la reaccin sobre el grupo funcional libre.
Desproteger los grupos funcionales.

Una reaccin de proteccin no es ms que una reaccin quimioselectiva en la que

un grupo funcional se transforma en otro grupo funcional. Las condiciones que
debe cumplir un grupo protector son:

Se debe poder instalar en el sistema polifuncional de manera

quimioselectiva.
Debe ser estable a las condiciones de reaccin que va a sufrir el grupo
funcional libre.
Se debe poder eliminar en condiciones quimioselectivas.[1]

El DHP (dihidropirano) se emplea para la conversin de alcoholes en acetales

mixtos. Como el alcohol se convierte en acetal, la desproteccin se efecta
mediante hidrlisis cida.

Procedimiento

En un matraz de 100
mL adicionar 5mL de
2,3 -dihidropirano

vierta 5mL de
cido clorhdrico

Deje reposo por

5 minutos

Colocar el matraz
sobre una estufa
con agitador
magntico.

Agregue 10mL de
etanol y un g de oxido
de magnesio el cual
acta como catalizador

Filtrar el
producto
obtenido

manteniendo
constante la
agitacin

Agregue tambin
3g de
Diclorometano
(catalizador)

Realice pruebas
de identificacin

Reaccin general

Mecanismo de reaccin

Resultados

Cantidad de compusto obtenido: 4.7 mL

Prueba de identificacion
Punto de ebullicin

Punto de ebullicion experimental : 156 159C

Punto de ebullicion real: 157.1C

Ensayo con ferrox

Se hizo reaccionar el
hexatiocianato ferriato
prueba dio positiva.

compuesto con
frrico Fe(SCN)6, dicha

Rendimiento de la
reaccin

Cantidad obtenida: 6 mL
Cantidad que se quera obtener: 7,56 mL

%R=

r . real
100
r . teorico

%R=

4,7 mL
100
7,56 mL

%R=62

%R

% Rendimiento experimental

= 97% Rendimiento real

Anlisis de resultados
Una vez realizadas todas las pruebas de identificacin, se pudo establecer que el
compuesto sintetizado a partir de dihidropirano y etanol, es el 2

etoxitetrahidropirano, ya que las propiedades fsicas y qumicas obtenidas

experimentalmente, son semejantes a las reportadas en la bibliografa.
Por otro lado se pudo establecer que el rendimiento de la reaccin se alej un
poco de lo esperado, esto se debi a que no se utiliz el catalizador reportado en
la literatura, por tanto la cantidad obtenida de 2 etoxitetrahidropirano fue menor.

Conclusin

El compuesto sintetizado fue el 2 etoxitetrahidropirano, ya que dio positivos

a las pruebas de identificacin que se le realizaron.
El rendimiento obtenido fue del 62%, lo cual es un buen porcentaje a pesar
de estar un poco alejado del rendimiento real.
se estableci un mecanismo de reaccin para la sntesis realizada

Bibliografa

[1] sntesis orgnica, tomada de :

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema4SO.pdf
http://www.molbase.com/en/4819-83-4-moldata-1478968.html#tabs